（新課標(biāo)）高考化學(xué)總復(fù)習(xí)第9章第一節(jié)甲烷、乙烯、苯煤和石油的綜合利用講義.docx

第一節(jié)甲烷、乙烯、苯煤和石油的綜合利用高考備考指南考綱定位1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。3.掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型。4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。5.了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。6.了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書寫簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。核心素養(yǎng)1.宏觀辨識(shí)能通過觀察、辨識(shí)一定條件下有機(jī)物的形態(tài)及變化，初步掌握有機(jī)物及其變化的分類方法，能用化學(xué)方程式表示有機(jī)物的變化反應(yīng)。2.微觀探析從有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化認(rèn)識(shí)有機(jī)物，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。3.變化觀念認(rèn)識(shí)有機(jī)物的特征反應(yīng)及反應(yīng)條件，同時(shí)注意有機(jī)物的變化是有條件。4.證據(jù)推理分析證據(jù)、基于證據(jù)分析有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。5.社會(huì)責(zé)任通過高分子材料的合成等了解化學(xué)對(duì)社會(huì)發(fā)展的重大貢獻(xiàn)；通過煤、石油和天然氣的綜合利用建立可持續(xù)發(fā)展意識(shí)和綠色化學(xué)觀念，并能對(duì)與此有關(guān)的社會(huì)熱點(diǎn)問題做出正確的價(jià)值判斷。甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（對(duì)應(yīng)復(fù)習(xí)講義第107頁）1.甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)比較甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2=CH2或結(jié)構(gòu)特點(diǎn)只含單鍵的飽和烴含CC的不飽和鏈烴環(huán)上碳碳鍵相同，是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的特殊的鍵立體構(gòu)型正四面體形平面形平面正六邊形物理性質(zhì)無色氣體，難溶于水無色液體化學(xué)性質(zhì)燃燒易燃，完全燃燒生成CO2和H2O與溴光照取代加成反應(yīng)在FeBr3催化下發(fā)生取代反應(yīng)與KMnO4（H）不反應(yīng)氧化反應(yīng)不反應(yīng)主要反應(yīng)類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)2.常見烴的反應(yīng)類型（1）氧化反應(yīng)甲烷：CH42O2CO22H2O乙烯：CH2=CH23O22CO22H2O苯：2C6H615O212CO26H2O（2）取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。完成甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH4Cl2CH3ClHCl（第一步）CH3ClCl2CH2Cl2HCl（第二步）CH2Cl2Cl2CHCl3HCl（第三步）CHCl3Cl2CCl4HCl（第四步）完成下列關(guān)于苯的取代反應(yīng)的化學(xué)方程式：（3）加成反應(yīng)定義：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。乙烯與溴水、H2、HCl、H2O反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：CH2=CH2苯和H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：3H2。（4）加聚反應(yīng)：合成聚乙烯塑料的化學(xué)方程式：nCH2=CH2CH2CH2。（1）甲烷與Cl2的反應(yīng)和乙烯與Br2的反應(yīng)屬于同一反應(yīng)類型。（）（2）SO2使溴水褪色與乙烯使溴水褪色的原理相同。（）（3）甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鑒別。（）（4）乙烷中混有的少量乙烯可通入酸性KMnO4溶液除去。（）（5）1 mol CH4和1 mol Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物只有CH3Cl。（）（6）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，說明苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。（）提示（1）（2）（3）（4）（5）（6）角度1常見烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.（2019長(zhǎng)沙模擬）下列化學(xué)用語正確的是（）A.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）2CHCH3的烴，既可以表示正丁烷，也可以表示異丁烷B.丙烷分子的比例模型：C.甲烷分子的球棍模型：D.乙烷的電子式：HCH,H CH,H HD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）2CHCH3的烴只表示異丁烷；B為丙烷分子的球棍模型；C為甲烷分子的比例模型。2.（2019南充模擬）下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）SO2CH3CH2CH=CH2CH3CH3A.B.C. D.DSO2具有還原性，可以被溴水和酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，正確；CH3CH2CH=CH2中含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，正確；苯不能與溴水反應(yīng)，也不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，不能使兩者因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)褪色，錯(cuò)誤；CH3CH3既不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，錯(cuò)誤。3.（2018全國(guó)卷，T9）苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說法錯(cuò)誤的是（）A.與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯C在Fe作催化劑時(shí)，苯乙烯苯環(huán)上的H原子可被溴原子取代，A項(xiàng)正確；苯乙烯中的碳碳雙鍵能被酸性KMnO4溶液氧化，從而導(dǎo)致酸性KMnO4溶液褪色，B項(xiàng)正確；苯乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成氯苯乙烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯乙烯中含有碳碳雙鍵，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，D項(xiàng)正確。（1）甲烷與氯氣的取代反應(yīng)是逐步進(jìn)行的，得到的有機(jī)產(chǎn)物是混合物，所有的有機(jī)產(chǎn)物都不溶于水。常溫下，一氯甲烷是氣體，其他的都是液體。（2）烷烴與Cl2的取代反應(yīng)，每取代1 mol氫原子，需要消耗1 mol Cl2。（3）溴水、酸性KMnO4溶液均可鑒別乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯時(shí)，只能選用溴水，因?yàn)樗嵝愿咤i酸鉀能將乙烯氧化成CO2。（4）苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色、苯的鄰二氯代物只有一種，均可說明苯分子中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)。角度2有機(jī)反應(yīng)類型的判斷4.下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是（）CH2=CH2H2OCH3CH2OH2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCH3CH2CH3Cl2CH3CHClCH3HClCH33HNO3NO2O2NCH3NO23H2OCH3CH=CH2CHCH2CH3A.B.C.D.B是加成反應(yīng)，是氧化反應(yīng)，是取代反應(yīng)，是加聚反應(yīng)。5.（2016全國(guó)卷）下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是（）A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷BA項(xiàng)中，乙烯中有CC鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，乙醇中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)。B項(xiàng)中，苯和氯乙烯都含有不飽和鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)。C項(xiàng)中，乙酸和溴乙烷都不能發(fā)生加成反應(yīng)。D項(xiàng)中，丙烯中含有CC鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，丙烷中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)。烴的常見反應(yīng)類型（1）氧化反應(yīng)：燃燒反應(yīng)；被酸性KMnO4溶液氧化。（2）取代反應(yīng)：烷烴、苯及其同系物發(fā)生的鹵代反應(yīng)；苯及其同系物發(fā)生的硝化反應(yīng)。（3）加成反應(yīng)：不飽和烴與X2（X代表Cl、Br）、H2、HX、H2O等發(fā)生的加成反應(yīng)。（4）加聚反應(yīng)：烯烴發(fā)生的加聚反應(yīng)。碳的成鍵特點(diǎn)、同分異構(gòu)體（對(duì)應(yīng)復(fù)習(xí)講義第108頁）1.有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)（1）原子結(jié)構(gòu)：碳原子最外層有4個(gè)電子，可與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵。（2）碳原子間的共價(jià)鍵：可為碳碳單鍵、碳碳雙鍵或碳碳三鍵。（3）碳骨架特點(diǎn)：碳原子間相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)，且碳鏈或碳環(huán)上可以連有支鏈。2.同系物（1）定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。（2）同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。3.同分異構(gòu)體（1）定義：具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物。（2）判斷同分異構(gòu)體的方法：一同：分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同，同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同，但最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6。一不同：結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。（3）常見烷烴的同分異構(gòu)體：甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)現(xiàn)象；丁烷的同分異構(gòu)體有2種；戊烷的同分異構(gòu)體有3種。提醒同系物一定是同一類物質(zhì)；同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，如正丁烷和異丁烷，也可以是不同類物質(zhì)，如CH3CH=CH2和CH2CH2CH2。（1）CH4、C2H6、C3H8互為同系物，都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。（）（2）所有的有機(jī)物都存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。 （）（3）同分異構(gòu)體的相對(duì)分子質(zhì)量相同，那么相對(duì)分子質(zhì)量相同的兩種物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體。 （）（4）分子式為C4H10的同分異構(gòu)體有2種，一氯代物也有2種。（）（5）同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同，所以最簡(jiǎn)式相同的化合物一定是同分異構(gòu)體。（）提示（1）（2）（3）（4）（5）角度1碳的成鍵特點(diǎn)及其應(yīng)用1.（2019海口模擬）如圖是某種有機(jī)物分子的球棍模型。圖中的“棍”代表單鍵或雙鍵，不同大小的“球”代表三種不同的短周期元素的原子。對(duì)該有機(jī)物的敘述錯(cuò)誤的是 （）A.該有機(jī)物的分子式可能為C2HCl3B.該有機(jī)物分子中可能有C=C鍵C.該有機(jī)物分子中的所有原子可能在同一平面上D.該有機(jī)物不可能與溴水反應(yīng)D該有機(jī)物可能有C=C鍵。2.下列說法中正確的是（）A.丙烷是直鏈烴，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上C.CCH3CH2CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上D.CH3CH=CHCCCH3分子中所有碳原子可能在同一平面上答案D3.有機(jī)物TPE具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說法正確的是（）A.該有機(jī)物的分子式為C26H22B.該有機(jī)物屬于苯的同系物C.該有機(jī)物的一氯代物有4種D.該有機(jī)物既可發(fā)生氧化反應(yīng)，又可發(fā)生還原反應(yīng)D根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定分子式為C26H20，故A錯(cuò)誤；苯的同系物中只含一個(gè)苯環(huán)且側(cè)鏈為烷基，該有機(jī)物中含有多個(gè)苯環(huán)且含有烯烴基，不是苯的同系物，故B錯(cuò)誤；該有機(jī)物中氫原子有3種，所以一氯代物有3種，故C錯(cuò)誤；該物質(zhì)為烴，且含有碳碳雙鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，故D正確。有機(jī)物分子中原子共面分析（1）掌握甲烷、乙烯和苯三種分子的基本結(jié)構(gòu)。（2）判斷方法：復(fù)雜有機(jī)物分子的共面問題可視為甲烷、乙烯、苯三種分子的基本結(jié)構(gòu)的組合。如甲苯為CH3與的組合。碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。凡有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中有碳原子的4條單鍵結(jié)構(gòu)（如CH3、CH2等），則所有原子一定不在同一平面上。（3）仔細(xì)審題，看清要求：看題目要求是“最少共平面”，還是“最多共平面”。如CH=CH2最少共平面的原子有8個(gè)，最多共平面的原子有16個(gè)。角度2同分異構(gòu)體的判斷與書寫【例】（2017全國(guó)卷）化合物（b）、（d）、（p）的分子式均為C6H，下列說法正確的是（）A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B.b、d、p的二氯代物均只有三種C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面DA項(xiàng)， 除d、p外，b還有多種鏈狀同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤。B項(xiàng)，b的二氯代物有鄰、間、對(duì)三種；d的二氯代物有、六種；p的二氯代物有、三種，錯(cuò)誤。C項(xiàng)，d中含CC，可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，b、p與酸性高錳酸鉀溶液均不反應(yīng)，錯(cuò)誤。思路點(diǎn)撥分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；分子式相同的還有多種鏈狀同分異構(gòu)體；關(guān)鍵是判斷分子中氫原子的種類；分清關(guān)鍵碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。母題變式你能試著各寫出一種含CC和CC的C6H6的鏈狀烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式嗎？CH2=C=C=CHCH=CH2、HCCCH2CH2CCH（合理即可）。對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1.（2016全國(guó)卷）分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）（）A.7種B.8種C.9種D.10種答案C2.分子式為C9H12屬于芳香烴的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）（）A.4種 B.7種 C.8種 D.9種C某有機(jī)物的分子式為C9H12，其同分異構(gòu)體屬于芳香烴，分子組成符合CnH2n6，是苯的同系物，可以有1個(gè)側(cè)鏈為：正丙基或異丙基，可以有2個(gè)側(cè)鏈為：乙基、甲基，有鄰、間、對(duì)3種，可以有3個(gè)甲基，有連、偏、均3種，共有8種。3.（2019河南名校聯(lián)考）有三種烴的鍵線式分別表示為X：，Y：，Z：。下列說法不正確的是（）A.Y的分子式為C8H8B.X、Y、Z互稱同分異構(gòu)體C.X、Y、Z都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色D.與為同一物質(zhì)CY為飽和烴，與酸性KMnO4溶液，溴的CCl4溶液均不反應(yīng)，也不會(huì)使其褪色。煤、石油、天然氣的綜合利用（對(duì)應(yīng)復(fù)習(xí)講義第110頁）1.煤的綜合利用（1）煤的組成（2）煤的加工煤干餾氣態(tài)物質(zhì)：焦?fàn)t氣：H2、CO、CH4、C2H4固態(tài)物質(zhì)：焦炭液態(tài)物質(zhì)粗氨水：氨、銨鹽煤焦油：苯、酚類、萘粗苯：苯、甲苯、二甲苯液化直接液化：煤與氫氣作用生成液體燃料間接液化：先轉(zhuǎn)化為一氧化碳和氫氣，再在催化劑作用下合成甲醇等，反應(yīng)化學(xué)方程式為CH2O（g）COH22.石油加工（1）石油的成分：多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物，所含元素以C、H為主。（2）石油加工3.天然氣的綜合利用（1）天然氣是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。它的主要成分是CH4。（2）天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的化學(xué)方程式為CH4H2O（g）CO3H2。4.高分子材料的合成反應(yīng)及應(yīng)用（1）三大合成材料：塑料、合成纖維、合成橡膠。（2）合成反應(yīng)（以乙烯的加聚反應(yīng)為例）nCH2=CH2CH2CH2 單體鏈節(jié)聚合度（3）應(yīng)用：包裝材料、食品周轉(zhuǎn)箱、農(nóng)用薄膜、衣料等。（1）石油裂解、煤的干餾、玉米制醇、蛋白質(zhì)變性和納米銀離子的聚集都是化學(xué)變化。（）（2）煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物，經(jīng)干餾后分離出來。（）（3）煤的干餾是化學(xué)變化，煤的氣化和液化是物理變化。（）（4）石油是混合物，經(jīng)分餾后得到汽油、煤油和柴油等純凈物。（）（5）汽油與水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴。（）提示（1）（2）（3）（4）（5）角度1化石燃料的綜合利用1.（2019南昌模擬）化學(xué)與生活密切相關(guān)，下列說法正確的是 （）A.石油分餾可獲得乙烯、丙烯和丁二烯B.淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都是高分子化合物 C.煤經(jīng)過氣化和液化等物理變化可以轉(zhuǎn)化為清潔燃料D.食鹽可作調(diào)味劑，也可作食品防腐劑D石油裂解可獲得乙烯、丙烯和丁二烯，A錯(cuò)誤；油脂不是高分子化合物，B錯(cuò)誤；煤的氣化和液化是化學(xué)變化，C錯(cuò)誤；食鹽是常用調(diào)味劑、食品防腐劑，故D正確。2.（2018武漢模擬）下列關(guān)于煤、石油和天然氣的說法正確的是 （）A.煤的干餾是將煤在空氣中加強(qiáng)熱使之分解的過程B.煤的氣化是將其通過物理變化轉(zhuǎn)化為氣態(tài)的過程C.天然氣除了作燃料之外，還可用于合成氨D.將石蠟油（液態(tài)烷烴混合物）加強(qiáng)熱分解，生成的氣體都是烷烴A項(xiàng)，煤的干餾必須將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱；煤的氣化和液化都是化學(xué)變化，B錯(cuò)誤；CH4可以轉(zhuǎn)化為H2，用于合成氨，C正確；石蠟油加強(qiáng)熱分解，可以生成乙烯等，D錯(cuò)誤?；瘜W(xué)中的“三餾”“兩裂”比較（1）化學(xué)中的“三餾”干餾蒸餾分餾原理隔絕空氣、高溫下使物質(zhì)分解根據(jù)液態(tài)混合物中各組分沸點(diǎn)不同進(jìn)行分離與蒸餾原理相同產(chǎn)物產(chǎn)物為混合物產(chǎn)物為單一組分