2013高考化學(xué)專題1-6.ppt

專題六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),1考查內(nèi)容：對(duì)本專題的考查，新課標(biāo)區(qū)有兩種情況，一種是必考省份，考查內(nèi)容較多，一般有一道選擇題，考查內(nèi)容為有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途、同分異構(gòu)等，一道非選擇題考查有機(jī)物的合成及推斷；另一種是選考省份，題型只有一道有機(jī)物的合成及推斷題。 2能力層次：高考對(duì)本專題的考查為理解和應(yīng)用。試題綜合程度一般較大，但難度不太大，且保持平穩(wěn)。,1熱點(diǎn)預(yù)測(cè)：2013年仍將保持一道有機(jī)綜合題的方式進(jìn)行考查，考查熱點(diǎn)為有機(jī)物的結(jié)構(gòu)(官能團(tuán)的辨析)、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體等。 2趨勢(shì)分析：備考2013年高考時(shí)，應(yīng)注意以下三個(gè)考試方向：第一，根據(jù)數(shù)據(jù)進(jìn)行簡(jiǎn)單的計(jì)算，推測(cè)有機(jī)物分子式，進(jìn)一步根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；第二，根據(jù)多官能團(tuán)化合物的相互轉(zhuǎn)化，進(jìn)行有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷，重要的多官能團(tuán)化合物有鹵代烯烴、羥基酸、氨基酸和羰基酸等；第三，根據(jù)題中提供的合成路線圖，進(jìn)行典型有機(jī)物的合成，這其中涉及化學(xué)反應(yīng)的類型，典型物質(zhì)的同分異構(gòu)體，以及重要物質(zhì)之間的反應(yīng)等。 預(yù)計(jì)2013年有機(jī)綜合題可能以高分子材料或特定性能的有機(jī)物的合成為載體進(jìn)行考查。,例1 (2012年高考江蘇卷)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是( ),A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B能使酸性KMnO4溶液褪色 C能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng) D1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng) 解析 解題的關(guān)鍵是官能團(tuán)的確定。在普伐他汀的結(jié)構(gòu)中含有 的官能團(tuán)有醇羥基(OH)、羧基(COOH)、酯基 和碳碳雙鍵 , 所以能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、 消去反應(yīng)，也能使酸性KMnO4溶液褪色。但因無(wú)酚羥基，故不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。,分子中的羧基(COOH)和酯基 都能和NaOH溶液反應(yīng)，故1 mol該物質(zhì)可與2 mol NaOH反應(yīng)。 答案 BC,1烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì),2.判斷有機(jī)反應(yīng)中某些反應(yīng)物用量多少的方法,(2)NaOH用量的判斷 OH連在苯環(huán)上時(shí)，1 mol該有機(jī)物消耗1 mol NaOH，而OH連在鏈烴基上成為醇時(shí)，不與NaOH發(fā)生反應(yīng)。 X連在烴基上時(shí)，1 mol該有機(jī)物消耗1 mol NaOH，而X連在苯環(huán)上時(shí)，1 mol該有機(jī)物最多能消耗2 mol NaOH。 對(duì)組成為 的酯，當(dāng)R為鏈烴基時(shí)，1 mol消耗1 mol NaOH；當(dāng)R為苯環(huán)時(shí)，1 mol消耗2 mol NaOH。,(3)Br2用量的判斷 烷烴：1 mol H可以與1 mol溴蒸氣(Br2)發(fā)生取代。 酚類：與OH處于鄰、對(duì)位上的每1 mol H均消耗1 mol溴(溴水)，發(fā)生取代反應(yīng)。 1 mol雙鍵和叁鍵分別與1 mol和2 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)。 與足量溴水反應(yīng)時(shí)最多消耗6 mol Br2。,1(2012年高考大綱全國(guó)卷)橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：,下列關(guān)于橙花醇的敘述，錯(cuò)誤的是( ) A既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng) B在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴 C1 mol 橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4 L 氧氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況) D1 mol 橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，最多消耗240 g 溴,解析：A.橙花醇分子中含有CH2、CH3等，可發(fā)生取代反 應(yīng)，含有 鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。B.據(jù)消去反應(yīng)機(jī)理，橙花醇中能發(fā)生消去反應(yīng)的碳原子不止一個(gè)，能生成的四烯烴有兩種，故B正確。C.據(jù)分子式C15H26O，可知1 mol該有機(jī)物完全燃燒消耗氧氣為21 mol，標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為470.4 L。D.1 mol橙花醇分子中 含有3 mol ，故能與3 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，其質(zhì)量為3 mol160 gmol1480 g。 答案：D,例2 (2012年高考新課標(biāo)全國(guó)卷)對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁脂)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線：,已知以下信息： 通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基； D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡； F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為11. 回答下列問(wèn)題： (1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)； (2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi) _， 該反應(yīng)的類型為_(kāi)； (3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)；,(4)F的分子式為_(kāi)； (5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)； (6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是_(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 解析 (1)由題意知A為甲苯，根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)。 (2)由光照條件知B生成C的反應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)。,(3)由信息知 發(fā)生取代反應(yīng)，然后失水生成 。 (4)E為 ，在堿性條件下反應(yīng)生成 。 (5)F在酸性條件下反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲酸。 (6)限定條件的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)：有醛基；有苯環(huán)；注意苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位置。,答案,同分異構(gòu)體的種類、書(shū)寫(xiě)和判斷方法 1同分異構(gòu)體的種類、書(shū)寫(xiě)思路,2同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律 (1)具有官能團(tuán)的有機(jī)物 一般的書(shū)寫(xiě)順序： 碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)。 (2)芳香族化合物同分異構(gòu)體 烷基的類別與個(gè)數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。 若只有兩個(gè)側(cè)鏈，則存在鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)。 (3)酯類(RCOOR，R為烴基)的同分異構(gòu)體 按R中碳原子數(shù)由少到多(R中碳原子數(shù)則由多到少)的順序書(shū)寫(xiě)。 R、R中所含碳原子數(shù)3時(shí)，要考慮碳鏈異構(gòu)。,3同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 (1)基元法 例如，丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇、C4H9Cl、戊醛、戊酸等都有4種同分異構(gòu)體(碳鏈異構(gòu))。 丙基有2種異構(gòu)體，則丙醇、C3C7Cl、丁酸、丁醛均有2種。戊基(C5H11)有8種，則戊醇，C5H11Cl均有8種。 (2)等效氫原子法判斷一元取代物數(shù)目 同一碳原子上的氫原子是等效的； 同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的； 處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。 等效氫原子上的一元取代物只計(jì)1種，分子中有幾種不等效氫原子，一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。,(3)替代法 例如，二氯苯有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。,2(2011年高考海南卷)下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為32的是( ),解析：由核磁共振氫譜知：有兩類氫且個(gè)數(shù)比為32。A項(xiàng)，有三類氫，個(gè)數(shù)比為322；C項(xiàng)，有兩類氫，個(gè)數(shù)比為31；B和D項(xiàng)，有兩類氫，個(gè)數(shù)比為32；故B、D項(xiàng)正確。 答案：BD,例3 (2012年廣東高考卷)過(guò)渡金屬催化的新型碳碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來(lái)有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如：,(1)化合物的分子式為_(kāi)。 (2)化合物與Br2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 (3)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。,(4)在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為_(kāi)(注明反應(yīng)條件)。因 此，在堿性條件下，由與 反應(yīng)合成，其反應(yīng)類型為_(kāi)。 (5)的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。與也可發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成化合物，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)(寫(xiě)出其中一種)。,解析 解答本題時(shí)，要理解反應(yīng)的機(jī)理，結(jié)合反應(yīng)條件確定化合物和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (1)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，結(jié)合有機(jī)物中C、H、O、Br原子的成鍵特點(diǎn)可知，其分子式為C7H5OBr。 (2)化合物中C=C鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，而酯基 不與Br2反應(yīng)，則加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (3)化合物在NaOH水溶液中加熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成化合物 ，逆推可知的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。,(4)化合物在濃硫酸存在和加熱條件下，發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，則該產(chǎn)物應(yīng)為 ，反應(yīng)的化學(xué) 方程式為,答案,一、有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系 1烴、烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化,2掌握下列轉(zhuǎn)化的條件，反應(yīng)類型及反應(yīng)方程式 特別提醒 上述轉(zhuǎn)化的實(shí)質(zhì)是官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，碳鏈結(jié)構(gòu)不變。,二、有機(jī)推斷題的突破口 1特殊條件,2.特征產(chǎn)物 (1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 (2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物確定OH、X的位置 如某醇(或一鹵代烴)發(fā)生消去反應(yīng)僅生成惟一的一種產(chǎn)物 ，則醇為： CH2OHCH2CH2CH3(或一鹵代烴為CH2XCH2CH2CH3)。,(2)加熱與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀或加熱條件下與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的物質(zhì)中含有醛基(可能是醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖),(4)顯酸性的有機(jī)物可能含有：羧基、酚羥基 (5)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)可能含有：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯的同系物、醇OH、酚OH、醛基。 (6)顯堿性的有機(jī)物可能含有NH2或NH或 。,(7)既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物可能是： 含羧基(或酚OH)和NH2(或 ) 羧酸的銨鹽 (8)有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：,3(2012年高考山東卷)合成P(一種抗氧劑)的路線如下：,A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個(gè)甲基，F(xiàn)分子中只有一個(gè)甲基。 (1)AB的反應(yīng)類型為_(kāi)。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學(xué)名稱是_。 (2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 (3)實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇下列試劑中的_。 a鹽酸 bFeCl3溶液 cNaHCO3溶液 d濃溴水,(4)P與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)。 解析：,答案：,常見(jiàn)的錯(cuò)誤主要有 1審題不仔細(xì)，沒(méi)按題目要求準(zhǔn)確作答，如分子式答成結(jié)構(gòu)式。 2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)不規(guī)范，如 (1)多寫(xiě)或少寫(xiě)H原子； (2)將苯環(huán)寫(xiě)成環(huán)己烷； (3)官能團(tuán)之間的連接線沒(méi)有對(duì)準(zhǔn)所連接的原子，如把硝基苯 錯(cuò)寫(xiě)成 ；,(4)有些官能團(tuán)往左書(shū)寫(xiě)時(shí)寫(xiě)錯(cuò)，如把乙二醛 寫(xiě)成 CHO CHO，乙二酸HOOC COOH寫(xiě)成COOH COOH，把甲酸根HCOO寫(xiě)成COOH； (5)書(shū)寫(xiě)時(shí)未把官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征表達(dá)出來(lái)(如醛基CHO寫(xiě)成COH等)。,3書(shū)寫(xiě)方程式時(shí)未用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表達(dá)，寫(xiě)酯化、縮聚、消去反應(yīng)時(shí)忘記寫(xiě)小分子(一般是水、HCl等)，寫(xiě)聚合反應(yīng)忘記寫(xiě)“n”，忘了配平或漏寫(xiě)重要反應(yīng)條件。 4化學(xué)用語(yǔ)書(shū)寫(xiě)錯(cuò)誤：如 醛基寫(xiě)成全基，羥基寫(xiě)成烴基，羧基寫(xiě)成羰基，氨基寫(xiě)成胺(銨或安)基，碳酸寫(xiě)成炭酸等；鹵代反應(yīng)寫(xiě)成鹵化反應(yīng)；酯與脂不分，把油脂寫(xiě)成油酯，酯化反應(yīng)寫(xiě)成脂化反應(yīng)，硬脂酸甘油酯寫(xiě)成硬酯酸甘油脂等；碳碳三鍵寫(xiě)成 、CHO寫(xiě)成CHO；乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)為CH2CH2。,5不會(huì)轉(zhuǎn)換官能團(tuán)，對(duì)一些復(fù)雜同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)很難完整寫(xiě) 出，如羧基COOH可拆分為 和OH，COOH可轉(zhuǎn)換為HCOO(甲酸酯基)。 6混淆鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件，混淆鹵代烴消去反應(yīng)和醇消去反應(yīng)的條件。 7 與 雖相差一個(gè)“CH2”原子團(tuán)， 但不是同系物。誤認(rèn)為甲醇、乙二醇、丙三醇為同系物、甲醇、乙二醇、丙三醇屬于同類物質(zhì)，不屬于同系物。,8片面理解有機(jī)反應(yīng)類型 在有