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有機化合物訓練案分析,試題講解,本節(jié)課你需要準備:反應熱訓練案知識模塊訓練、典題本 、檢查紙、 雙色筆,小組合作展示答案和過程,激情源于你們的積極主動 提示:講題的過程按科代表的安排為準。 要求: 1.積極參與,熱烈討論,大聲表達自己的思想。 2.組長控制好討論節(jié)奏,先一對一分層討論,再小組內集 中討論;A層同學 還要注意總結拓展。 3.沒解決的問題組長及時反饋給老師,新生成的問題組長記 錄好,以便小組展示出來。,討論探究 ,踴躍展示(5分鐘),討論探究 ,踴躍展示(5分鐘),總結升華,CH2=CH2,CH3CH2OH,C2H5OC2H5,CH CH,CH3CH3,CH3CHO,CH3CH2Br,CH3COOH,CH3CH2ONa,CH3COOC2H5,有機物轉化網(wǎng)絡圖一,2,1,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,22,CH2=CHCl,CH2-CHn,23,24,CH2-CH2n,CaC2+H2O,Cl,CH3,顯色反應,有機物轉化網(wǎng)絡圖二,1,2,3,4,7,5,6,8,10,9,11,補充: 有機實驗復習,(一)常見有機氣體的制備 1、乙烯 2、乙炔,一、有機基礎實驗,乙烯的實驗室制法:,1.藥品:乙醇和濃硫酸,2.發(fā)生和收集裝置:,(與實驗室制氯氣,氯化氫,NO,CO的裝置相同),排水法收集,3.注意事項: (1)V(乙醇)/V(濃硫酸)=1:3; (2)燒瓶中加入碎瓷片防止暴沸; (3)迅速升溫至170 ; (4)溫度計的位置; (5)濃硫酸的作用。,乙炔的實驗室制法:,1.藥品:電石和水(飽和食鹽水),2.發(fā)生和收集裝置:,(與實驗室制CO2,H2, NO2的裝置相同),排水法收集,乙炔的實驗室制法:,3.注意事項: (1)可用飽和食鹽水代替水,以得到平穩(wěn)氣流; (2)不能使用啟普發(fā)生器; (3)產(chǎn)物氣體中因含有AsH3,PH3而有特殊氣味。,(二)常見液體的制備 1、溴苯 2、硝基苯 3、乙酸乙酯 4、酚醛樹脂,一、有機基礎實驗,提純:水或NaOH溶液,分液。,證明是取代反應的方法,對苯與溴的反應實驗,注意下列幾點:,A、為防止溴的揮發(fā),先加入苯后加入溴,然后加入鐵粉。,B、溴應是純溴,而不是溴水。加入鐵粉起催化作用,實際上起催化作用的是FeBr3。,C、伸出燒瓶外的導管要有足夠長度,其作用是導氣、冷凝。,D、導管未端不可插入錐形瓶內水面以下,因為HBr氣體易溶于水,以免倒吸。,E、導管口附近出現(xiàn)的白霧,是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴。,F、純凈的溴苯是無色的液體,而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中,燒杯底部是油狀的褐色液體,這是因為溴苯溶有溴的緣故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液,振蕩,再用分液漏斗分離。,1、試劑的加入順序怎樣?各試劑在反應中所起到的作用?,2、導管為什么要這么長?其末端為何不插入液面?,3、反應后的產(chǎn)物是什么?如何分離?,制取硝基苯:,a、反應原理,b、注意事項,條件:水浴加熱,混合混酸時,一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中,并不斷振蕩使之混合均勻。 切不可將濃硝酸注入濃硫酸中,因混和時要放出大量的熱量,以免濃硫酸濺出,發(fā)生事故。,純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。,如何混合硫酸和硝酸的混合液?,制取乙酸乙酯,試劑加入順序,碎瓷片的作用,飽和碳酸鈉溶液的作用,玻璃導管末端位置,濃硫酸的作用,催化劑、吸水劑,除去乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯的溶解性,便于分層,盛有飽和碳酸鈉溶液的試管中現(xiàn)象,乙醇 濃硫酸 乙酸,防止暴沸,試管上方,溶液分層,除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的處理和操作是( ) A蒸餾 B水洗后分液 C用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液 D用過量氫氧化鈉溶液洗滌后分液,C,(三)石油的分餾,石油的分餾,石油氣(C1C4),汽油(C5C11),煤油(C10C16),柴油(C15C18),重油(C20),小結 有機實驗8大注意事項:1、注意加熱方式 有機實驗往往需要加熱,而不同的實驗其加熱方式可能不一樣。 酒精燈加熱。 酒精燈的火焰溫度一般在400500,所以需要溫度不太高的實驗都可用酒精燈加熱。用酒精燈加熱的有機實驗是:“乙烯的制備實驗”、“乙酸乙酯的制取實驗”、“蒸餾石油實驗”和“石蠟的催化裂化實驗”。,酒精噴燈加熱。 酒精噴燈的火焰溫度比酒精燈的火焰溫度要高得多,所以需要較高溫度的有機實驗可采用酒精噴燈加熱。用酒精噴燈加熱的有機實驗是:“煤的干餾實驗”。,水浴加熱。 水浴加熱的溫度不超過100。用水浴加熱的有機實驗有:“銀鏡實驗(包括醛類、糖類等的所有的銀鏡實驗)”、“ 硝基苯的制取實驗(水浴溫度為60)”、“ 酚醛樹酯的制取實驗(沸水浴)”、“乙酸乙酯的水解實驗(水浴溫度為7080)”和“ 糖類(包括二糖、 淀粉和纖維素等)水解實驗(熱水?。薄?用溫度計測溫的有機實驗有: “硝基苯的制取實驗”、“乙酸乙酯的水解實驗”(以上兩個實驗中的溫度計水銀球都是插在反應液外的水浴液中,測定水浴的溫度); “乙烯的實驗室制取實驗”(溫度計水銀球插入反應液中,測定反應液的溫度); “ 石油的蒸餾實驗”(溫度計水銀球應插在具支燒瓶支管口處, 測定餾出物的溫度)。,小結 2、注意催化劑的使用 (1)硫酸做催化劑的實驗有: “乙烯的制取實驗”、 “硝基苯的制取實驗”、“乙酸乙酯的制取實驗”、 “糖類(包括二糖、淀粉和纖維素)水解實驗”和“乙酸乙酯的水解實驗”。 其中前四個實驗的催化劑為濃硫酸,后兩個實驗的催化劑為稀硫酸,其中最后一個實驗也可以用氫氧化鈉溶液做催化劑。,(2)鐵做催化劑的實驗有: 溴苯的制取實驗(實際上起催化作用的是溴與鐵反應后生成的溴化鐵)。 (3)氧化鋁做催化劑的實驗有: 石蠟的催化裂化實驗。,小結 3、注意反應物的量 有機實驗要注意嚴格控制反應物的量及各反應物的比例,如“乙烯的制備實驗”必須注意乙醇和濃硫酸的比例為:,且需要的量不要太多,否則反應物升溫太慢,副反應較多,從而影響了乙烯的產(chǎn)率。,小結 4、注意冷卻 有機實驗中的反應物和產(chǎn)物多為揮發(fā)性的有害物質,所以必須注意對揮發(fā)出的反應物和產(chǎn)物進行冷卻。 需要冷水(用冷凝管盛裝)冷卻的實驗:“蒸餾水的制取實驗”和“石油的分餾實驗”。,小結 4、注意冷卻 用空氣冷卻(用長玻璃管連接反應裝置)的實驗:“硝基苯的制取實驗”、“酚醛樹酯的制取實驗”、“乙酸乙酯的制取實驗”、“石蠟的催化裂化實驗”和 “溴苯的制取實驗”。 這些實驗需要冷卻的目的是減少反應物或生成物的揮發(fā),既保證了實驗的順利進行,又減少了這些揮發(fā)物對人的危害和對環(huán)境的污染。,小結 5、注意除雜 有機物的實驗往往副反應較多,導致產(chǎn)物中的雜質也多,為了保證產(chǎn)物的純凈,必須注意對產(chǎn)物進行凈化除雜。如“乙烯的制備實驗”中乙烯中常含有CO2和SO2等雜質氣體,可將這種混合氣體通入到濃堿液中除去酸性氣體;再如“溴苯的制備實驗”和“硝基苯的制備實驗”,產(chǎn)物溴苯和硝基苯中分別含有溴和NO2,因此, 產(chǎn)物可用濃堿液洗滌。,小結 6、注意攪拌 注意不斷攪拌也是有機實驗的一個注意條件。如“濃硫酸使蔗糖脫水實驗”(也稱“黑面包”實驗)(目的是使?jié)饬蛩崤c蔗糖迅速混合,在短時間內急劇反應,以便反應放出的氣體和大量的熱使蔗糖炭化生成的炭等固體物質快速膨脹)、“乙烯制備實驗”中醇酸混合液的配制。,小結 7、注意使用沸石(防止暴沸) 需要使用沸石的有機實驗: 實驗室中制取乙烯的實驗; 石油蒸餾實驗。,小結 8、注意尾氣的處理 有機實驗中往往揮發(fā)或產(chǎn)生有害氣體,因此必須對這種有害氣體的尾氣進行無害化處理。 如乙烯、乙炔的制取實驗中可將可燃性的尾氣燃燒掉; “溴苯的制取實驗”和“硝基苯的制備實驗”中可用冷卻的方法將有害揮發(fā)物回流。,二、有機物的檢驗與鑒別常用的方法 (1)根據(jù)有機物的溶解性: 通常是加入水振蕩,觀察其是否能溶于水。 例如,用此法可鑒別乙酸(乙醇)與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油脂、硝基苯與混酸(濃硫酸和硝酸的混合物)等。 (2)依據(jù)不溶于水的有機物的密度: 觀察不溶于水的有機物在水中的分層情況,水在上層還是在下層。 例如,用此法可鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與汽油、乙酸乙酯與溴苯等。,(3)依據(jù)有機物的燃燒情況: 觀察是否可燃(大部分有機物可燃,四氯化碳等與多數(shù)無機物不可燃); 燃燒時黑煙的多少和火焰的明亮程度(可區(qū)分乙烷、乙烯和乙炔,己烷和苯,聚乙烯和聚苯乙烯等); 燃燒時的氣味(可鑒別聚乙烯、聚氯乙烯、蛋白質等) (4)依據(jù)有機物官能團的特性 思路為:官能團性質方法的選擇。 常見物質的檢驗:,常見物質的鑒別,已知檸檬醛為: CH3CH2CH CCH2CH2CH CHCHO 若要檢驗出其中的碳碳雙鍵,方法是:,CH3,首先加入過量的新制Cu(OH)2,加熱,過濾,再加入酸性KMnO4溶液,褪色,說明檸檬醛中含有碳碳雙鍵。,練習:,常用試劑,1.溴水 2.酸性高錳酸鉀溶液 3.銀氨溶液 4.新制的Cu(OH)2堿性懸濁液 5.FeCl3溶液,三、常見有機物的分離提純,過濾:分離出不溶與可溶性固體。 蒸餾(分餾):分離相溶的沸點不同的液體混合物。 分液:分離出互不相溶的液體。 洗氣:氣體中雜質的分離。 鹽析:溶液中加入無機鹽類而使溶解的物質析出的過程。 滲析:利用半透膜除去膠體的少量易溶物。,適用范例: 除去肥皂中甘油和過量堿(先加食鹽鹽析,若肥皂凝結為粒狀,則過濾) 乙酸乙酯(水): CaO 苯酚(苯甲酸): NaHCO3溶液,1、過濾,2、蒸餾(分餾),適用范圍: 制無水乙醇(含水、需加生石灰) 從乙酸和乙醇的混合液中分離出乙醇(需加生石灰) 石油的分餾,3、分液法,適用范圍: 除去硝基苯中的殘酸 除去溴苯中的溴 除去乙酸乙酯中的乙酸 除去溴乙烷中的乙醇 除去苯中的苯酚 除去苯中的甲苯,NaOH溶液,NaOH溶液,飽和Na2CO3溶液,NaOH溶液,酸性KMnO4溶液;NaOH溶液,水,4、洗氣法,使用范圍: 除去甲烷中的乙烯、乙炔 除去乙烯中的SO2、CO2 除去乙炔中的H2S、PH3,溴水或溴的CCl4溶液,NaOH溶液,CuSO4溶液,5、鹽析和滲析,鹽析:除去肥皂中的甘油和過量堿(用NaCl,過濾)。 滲析:除去淀粉中的少量葡萄
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