2018版高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 第四編 有機(jī)化學(xué)綜合 專(zhuān)題十三 有機(jī)物的獲得與應(yīng)用(必修)學(xué)案

1、專(zhuān)題13有機(jī)物的獲取和應(yīng)用(必需)考試標(biāo)準(zhǔn)知識(shí)文件必需的考試要求要求考試1.化石燃料和有機(jī)化合物bbabaaabbbbbbbbaaabbbc甲烷的分子組成、結(jié)構(gòu)特征、主要性質(zhì)(替代、氧化反應(yīng))同系物的概念、烷烴的分子組成和簡(jiǎn)單命名石油分餾、分解、分解的主要原理和產(chǎn)物乙烯的分子組成、結(jié)構(gòu)特征和主要性質(zhì)(加成、氧化)乙炔的分子組成和主要特性(添加、氧化)易燃燃料(氣體、液體)在保存和點(diǎn)火中的安全問(wèn)題煤氣化、液化和蒸餾的主要原理和產(chǎn)物苯分子組成、結(jié)構(gòu)特性、主要特性(取代反應(yīng))判斷替換、添加和其他基本有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型根據(jù)化學(xué)表達(dá)式計(jì)算公式量，元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)以構(gòu)成元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)或元素的質(zhì)量比，糧食推斷有機(jī)物分

2、子式。2.食品的有機(jī)化合物abbbaaabaabbbbbbaabbb乙醇的分子組成，主要性質(zhì)(與活性金屬的反應(yīng)，氧化反應(yīng))乙醇在不同溫度下的脫水反應(yīng)乙醛的分子組成，乙醛的性質(zhì)(加氫還原，催化氧化)，乙醛和銀氨溶液，新的氫氧化銅反應(yīng)乙酸的分子組成、主要性質(zhì)(酸的透氣性、酯化反應(yīng))乙酸乙酯的制備官能團(tuán)的概念，常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)油的存在、分子結(jié)構(gòu)、主要特性和用途幾個(gè)茄子常見(jiàn)糖類(lèi)的構(gòu)成、存在、物理性質(zhì)和相互關(guān)系葡萄糖測(cè)試原理和方法蛋白的組成、特性(鹽析、變質(zhì))和用途氨基酸的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)試驗(yàn)點(diǎn)1有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、命名、同系物、異構(gòu)體一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和命名教科書(shū)中典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征，典型有機(jī)物的棒狀模型

3、，識(shí)別比例模型比結(jié)構(gòu)模板“分割”，“合成”決定共線(xiàn)、共面原子的數(shù)量。(1)明確三種茄子類(lèi)型的結(jié)構(gòu)模板。結(jié)構(gòu)正四面體平面直線(xiàn)型模板甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)，多達(dá)三個(gè)原子共面，干角度為109.5乙烯分子中的所有原子(6個(gè))共面，鍵角為120。苯分子的所有原子(12個(gè))共面，干角為120。甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，四個(gè)原子共面，干角度約為120乙炔分子的所有原子(4個(gè))都是共線(xiàn)的，干角度為180(2)將共線(xiàn)、共面原子的數(shù)量與模子對(duì)照。必須結(jié)合相關(guān)幾何知識(shí)進(jìn)行分析。如果三個(gè)非共線(xiàn)點(diǎn)可以確定平面、直線(xiàn)和平面的兩個(gè)交點(diǎn)，則所有與其善意的點(diǎn)都在該平面內(nèi)。還要注意問(wèn)題的限定性詞語(yǔ)(如最大、最小)。二、有機(jī)結(jié)構(gòu)和組成

4、的幾種表達(dá)種類(lèi)是意義化學(xué)式C2H6用元素符號(hào)和數(shù)字的組合來(lái)表示物質(zhì)組成的表達(dá)式，可以反映分子中原子的種類(lèi)和數(shù)量最簡(jiǎn)單的(實(shí)驗(yàn)性)CH3表示構(gòu)成物質(zhì)的每個(gè)元素原子數(shù)量的最簡(jiǎn)單整數(shù)比率的方程式電子表示原子最外層電子結(jié)合狀態(tài)的表達(dá)式。結(jié)構(gòu)式完全表示分子中每個(gè)原子結(jié)合狀態(tài)的表達(dá)式不代表空間構(gòu)成。(阿爾伯特愛(ài)因斯坦、原子、原子、原子、原子、原子、原子、原子)化學(xué)式可能表示的意義，也可能反映有機(jī)物的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)潔CH3-CH3用結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)單寫(xiě)法強(qiáng)調(diào)結(jié)構(gòu)特征(官能團(tuán))關(guān)鍵線(xiàn)(不丹)用結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)單表示法，強(qiáng)調(diào)碳骨架結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)和官能團(tuán)。球棒模型小球代表原子，短桿代表原子價(jià)比例模型反映原子的相對(duì)大小特別提醒1.多個(gè)

5、表示法之間的關(guān)系電子結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)化。關(guān)鍵線(xiàn)2.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單，寫(xiě)鍵線(xiàn)(1)寫(xiě)簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)表示原子之間形成單一結(jié)合的“-”可以省略?？梢詮囊彝榻Y(jié)構(gòu)中省略C-H、C-C中的“-”，其結(jié)構(gòu)可以簡(jiǎn)單地寫(xiě)為CH3-CH3或CH3-CH3。不能省略C=C，C的“=”“”。像乙烯這樣的結(jié)構(gòu)可以簡(jiǎn)單地寫(xiě)為CH2=CH2，但不能寫(xiě)為CH2CH2。但是醛，羧基可以進(jìn)一步縮寫(xiě)為-CHO，-COOH。正確表示分子中原磁性結(jié)合的情況。乙醇等結(jié)構(gòu)可以簡(jiǎn)單地用CH3CH2OH，HO-CH2CH3。(2)寫(xiě)入鍵行在一個(gè)鍵線(xiàn)上，只能省略C原子和與其連接的H原子與C，H之間形成的單晶體，但不能省略碳單鍵、雙鍵、三鍵以及其他元素的原子。鍵

6、線(xiàn)的拐點(diǎn)和終點(diǎn)都代表碳原子。例如，不丹的關(guān)鍵線(xiàn)可以表示為：三、有機(jī)物的命名1.烷烴的習(xí)慣命名法(1)碳原子數(shù)為n10時(shí)用甲、乙、丙、丁、迪、磁、京、神、林、德示。(。如果N 10，則用中文數(shù)字表示。(2)碳原子數(shù)等于N牙齒時(shí)，分別為正、差、新。例如，CH3CH2CH2CH2CH3稱(chēng)為正戊烷，(CH3)2 chch 2 ch 3稱(chēng)為正戊烷，C(CH3)4稱(chēng)為新戊烷。烷烴的系統(tǒng)命名-命名原則：a .最長(zhǎng)碳鏈主鏈；b .作為替換標(biāo)準(zhǔn)的分支鏈，替換標(biāo)準(zhǔn)的位號(hào)總和最小。(1)選擇主鏈選擇最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈。當(dāng)多個(gè)徐璐不同碳鏈中包含的碳原子數(shù)相同時(shí)，選擇肢體最多的碳鏈作為主鏈。(2)號(hào)碼(必須跟隨“近”、

7、“珍”、“小”)從最接近分支網(wǎng)的主體人的終點(diǎn)開(kāi)始編號(hào)，首先要考慮“附近”。如果有兩個(gè)徐璐不同的分支鏈，并且每個(gè)在主鏈兩端的距離相等，則在相對(duì)簡(jiǎn)單的分支鏈末端編號(hào)，考慮“近”和“簡(jiǎn)”。(阿爾伯特愛(ài)因斯坦，美國(guó)電視電視劇)如果有兩個(gè)完全相同的分支鏈，每個(gè)在主鏈兩端的距離相等，中間有另一個(gè)分支鏈，則可以從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)中得到兩個(gè)不同的數(shù)字系列。如果兩個(gè)系列中每個(gè)二次號(hào)碼的和等于正確的號(hào)碼，即“近”、“簡(jiǎn)”，那么請(qǐng)考慮“小”(3)寫(xiě)姓名主鏈中的碳原子數(shù)稱(chēng)為相應(yīng)的甲烷，在此之前寫(xiě)上滯后人的位和名字。原則：先簡(jiǎn)括繁，進(jìn)行同樣的合并，注明參考號(hào)碼。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”分隔，漢字和阿拉伯?dāng)?shù)字用“”連接。四、

8、同系物和異構(gòu)體1.同族物(1)同系物的概念：結(jié)構(gòu)相似，分子組成一個(gè)或多個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物稱(chēng)為同系物。(2)同族體的特征東溪水的結(jié)構(gòu)應(yīng)該相似。也就是說(shuō)，成分相同，官能團(tuán)的種類(lèi)、數(shù)量、連接方式相同，分子構(gòu)成是通食。同系物間相對(duì)分子量差異14的整數(shù)倍。同位素具有相似的化學(xué)性質(zhì)，物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)量的增加有一定的變化規(guī)律。異構(gòu)體(1)異構(gòu)體的概念：分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物稱(chēng)為異構(gòu)體。化合物具有相同分子式但結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱(chēng)為同分異構(gòu)現(xiàn)象。(2)異構(gòu)體的性質(zhì)異構(gòu)體必須具有相同的分子表達(dá)式，結(jié)構(gòu)也必須不同。異構(gòu)體可以屬于同一種類(lèi)的物質(zhì)，例如CH3CH2CH2CH3，也可以屬于其他種類(lèi)的物質(zhì)

9、，例如CH3CH2OH和CH3-O-CH3?？赡苁怯袡C(jī)物和無(wú)機(jī)物，例如NH4CNO和CO(NH2)2。(3)與異構(gòu)體的物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)不同或相似。問(wèn)題組一線(xiàn)主體，細(xì)致的審議問(wèn)題，突破有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷。1 . ch 3-ch=ch-cch至少需要_ _ _ _ _ _ _ _ _個(gè)原子位于直線(xiàn)上答案4 8 92.CH3-CH2-CH=C(c2h 5)-CCH中，包含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為_(kāi) _ _ _ _ _ _ _，同一直線(xiàn)上的碳原子數(shù)為最大_ _ _ _ _ _答案4 3 6 8 12分子中同一平面中的原子數(shù)最多可以是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。答案20

10、1.熟記規(guī)律單鍵可以旋轉(zhuǎn)，有機(jī)物原子不在同一平面的最大原因。(1)只要結(jié)構(gòu)中發(fā)生飽和碳原子，整個(gè)分子就不再共面。(2)每當(dāng)結(jié)構(gòu)中發(fā)生碳雙鍵，至少6個(gè)原子在共面。(3)只要結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)碳3按鈕，至少4個(gè)原子共線(xiàn)。(4)結(jié)構(gòu)中的每個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面。(5)四面體結(jié)構(gòu)：甲烷平面結(jié)構(gòu)：乙烯、苯、萘、蒽，甲醛直線(xiàn)結(jié)構(gòu)：乙炔(6)直接連接到飽和碳(CH4型)的原子共線(xiàn)也不是共線(xiàn)?；蚺c直接連接的原子共面；-cc-與直接連接的原子共線(xiàn)。碳單鍵可以隨機(jī)旋轉(zhuǎn)，但不能同時(shí)旋轉(zhuǎn)兩鍵或三鍵。2.考試要求正確地看關(guān)鍵詞：“也許”、“一定”、“最大”、“最小”、“共面”、“共線(xiàn)”等，可以避免失誤。問(wèn)題組2有機(jī)物表達(dá)

11、方法4.下一個(gè)判斷正確地判斷“，打錯(cuò)”。(1)四氯化碳的球棒模型： ()(2)乙烯的結(jié)構(gòu)很簡(jiǎn)單：CH2CH2()(3)CH4分子的比例模型： ()(4)甘油三酯的分子式為C3H5N3O9()(5)乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單：C2H6O()(6)1，2二溴乙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單為CH3CHBr2()。(7)乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)為CH3-COO-CH2CH3()(8)乙炔的分子式為C2H2()答案(1)(2)(3)-7300；(4)-7300；(5)(6)(7)(8)-7300；問(wèn)題組3有機(jī)物的命名、同系物、異構(gòu)體的判斷。5.下一個(gè)判斷正確地打“”，錯(cuò)誤地打“”(1)H2和CH4是徐璐親屬()(2)乙醇和二甲醚(CH3OC

12、H3)作為異構(gòu)體，都可以與金屬鈉反應(yīng)()(3)3甲基戊烷的結(jié)構(gòu)為CH3CH2CH(CH3)CH2CH3()。(4)戊烷和2甲基丁烷是同系物()(5)只有一件事能證明甲烷是正四面體(6)醋酸和硬脂酸(C17H35COOH)是徐璐同系物()(7)丙烷能與氯反應(yīng)，得到沸點(diǎn)不同的三種茄子氯()(8)(CH3)3CCH2CH3的名字是2，2二甲基丁烷()(9)CH3COOH和CH3COOCH3是徐璐同族()(10)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的名字是3甲基戊烷()(11)CH(CH2CH3)3的名字是3甲基戊烷()(十二)都屬于同一物質(zhì)()(13)乙醛和丙烯醛不是同族物，與氫反應(yīng)充分的產(chǎn)物也不

13、是同族物(14)烷烴CH3CH(CH3)C(CH3)3的名字是2，2，3-三甲基丁烷()答案(1)(2)(3)-7300；(4)(5)-7300；(6)-7300；(7)(8)-7300；(9)(10)-7300；()試驗(yàn)點(diǎn)2有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、有機(jī)物的性質(zhì)及應(yīng)用一、打破有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的“三位一體”加成反應(yīng)、替代反應(yīng)、去除反應(yīng)、聚合反應(yīng)是四大有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型，也是高考有機(jī)考試必修考試的反應(yīng)類(lèi)型。從古代史的角度來(lái)看，在客觀式問(wèn)題上，通常是判斷指定的物質(zhì)是否能產(chǎn)生該類(lèi)型的反應(yīng)，或者反應(yīng)類(lèi)型是否正確。從選擇題入手經(jīng)常分析某種變化的反應(yīng)類(lèi)型，或?qū)懴鄳?yīng)變化的化學(xué)方程式。復(fù)習(xí)的時(shí)候要注意。1.通過(guò)滲透概念類(lèi)型、各種有

14、機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的實(shí)質(zhì)，根據(jù)官能團(tuán)推測(cè)各種反應(yīng)類(lèi)型。2.記住條件猜測(cè)類(lèi)型。條件不同，同一試劑之間發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型可能不同，因此要熟悉各種反應(yīng)的反應(yīng)條件，在實(shí)戰(zhàn)中鞏固，進(jìn)行試劑、條件、反應(yīng)類(lèi)型“三位一體”、官能團(tuán)、條件、反應(yīng)類(lèi)型“三位一體”。反應(yīng)類(lèi)型官能團(tuán)的種類(lèi)或物質(zhì)試劑或反應(yīng)條件加成反應(yīng)X2(Cl2，Br2，河?xùn)|) (直接混合)，H2，HBr，H2O(催化劑)H2(催化劑)聚合反應(yīng)加成反應(yīng)催化劑縮聚反應(yīng)-oh和-cooh或-cooh和-包含NH2催化劑替代反應(yīng)飽和碳?xì)浠衔颴2(照明)苯環(huán)上的氫X2(催化劑)，濃硝酸(濃硫酸)苯酚溴、羅、HX水解型酯，肽鍵H2O(酸作為催化劑，水浴加熱)酯，肽鍵NaO

15、H(堿溶液作為催化劑，水浴加熱)二糖或多糖稀硫酸，加熱酯化型-哦，-鼻子濃硫酸，加熱肽結(jié)合型-COOH，-NH2稀硫酸消除反應(yīng)-哦濃硫酸，加熱-x堿醇溶液，加熱氧化反應(yīng)燃燒型大部分有機(jī)物O2，點(diǎn)火催化氧化型-哦O2(催化劑，加熱)Kmno 4 (h)氧化型-哦，-CHO直接氧化特征氧化型含有醛的物質(zhì)，例如甲醛、乙醛、葡萄糖、麥芽糖等銀氨溶液，水浴加熱新Cu(OH)2懸浮液，加熱至沸騰二、有機(jī)物的性質(zhì)和應(yīng)用有機(jī)化學(xué)涉及的有機(jī)物多，知識(shí)點(diǎn)多，需要記住的內(nèi)容多，但有機(jī)化學(xué)還有很好的內(nèi)在聯(lián)系。主要路線(xiàn)是“具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物性質(zhì)相似”。只要我們掌握牙齒規(guī)律，就可以牙齒“一地?zé)帷薄?a)作用器、特性反

16、應(yīng)、現(xiàn)象摘要清單有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象溴化物褪色酸性KMnO4溶液褪色-哦金屬鈉產(chǎn)生無(wú)色無(wú)味的氣體-寇酸堿指示劑變色新制造的Cu(OH)2懸浮液常溫下沉淀溶解，溶液呈藍(lán)色葡萄糖銀氨溶液加熱水箱做銀鏡新制造的Cu(OH)2懸浮液煮沸后會(huì)產(chǎn)生磚的紅色沉淀物淀粉碘化物帶藍(lán)色蛋白質(zhì)濃縮咖啡HNO3帶黃色有燒焦的羽毛的味道(b)糖特性的巧妙突破1.葡萄糖分子含有羥基、醛兩種茄子官能團(tuán)，具有酒精、醛兩種茄子物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，利用牙齒規(guī)律可以輕松“吃”葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。2.單糖、二糖、多糖的核心知識(shí)可以通過(guò)網(wǎng)絡(luò)表達(dá)，如下所示。(c)希臘特性容易學(xué)。1.分類(lèi)學(xué)的性質(zhì)油是酯，可以看作是高級(jí)脂肪酸和甘油反應(yīng)形成的酯，因此純油是無(wú)色的，不溶于水(通常食用油有香味)。密度小于水的密度?？赡軙?huì)發(fā)生水解反應(yīng)(如果希思