第01講 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（學(xué)生版）-高二化學(xué)同步講義（人教2019選擇性必修3）

第01第01講有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)知識(shí)導(dǎo)航知識(shí)導(dǎo)航知識(shí)精講知識(shí)精講舊知回顧——有機(jī)化合物的定義與通性11．定義：機(jī)化合物主要是由碳元素、氫元素組成，是一定含碳的化合物，但是不包括碳的氧化物、硫化物、碳酸、碳酸鹽、氰化物、硫氰化物、氰酸鹽、碳化物等物質(zhì)。2．通性：大多數(shù)有機(jī)物熔點(diǎn)較低，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；易燃燒，受熱易分解；發(fā)生化學(xué)反應(yīng)較復(fù)雜，常伴有副反應(yīng)發(fā)生（故方程式書寫一般用“→”）。舊知回顧——“烴”的幾個(gè)相關(guān)概念11.烴：只含有碳、氫兩種元素的有機(jī)物（碳?xì)浠衔铮?.脂肪烴：分子中不含苯環(huán)的烴，如甲烷、乙烯等；3.芳香烴：分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴，如苯、溴苯。4.烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物（除C、H外，含有其他元素）。一、有機(jī)化合物的分類方法1.依據(jù)碳骨架分類2.依據(jù)官能團(tuán)分類決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)，稱為官能團(tuán)。有機(jī)化合物可按照官能團(tuán)進(jìn)行如下分類：有機(jī)化合物類別官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)代表物烴烷烴————CH4烯烴CH2=CH2炔烴乙炔CH≡CH芳香烴————烴的衍生物鹵代烴CH3CH2Br醇CH3CH2OH酚苯酚醚乙醚CH3CH2OCH2CH3醛乙醛CH3CHO酮丙酮CH3COCH3羧酸CH3COOH酯CH3COOCH2CH3胺甲胺CH3NH2酰胺乙酰胺CH3CONH2思考與交流——羥基（－OH）與氫氧根（OH-）有什么區(qū)別？氫氧根（OH-）羥基（－OH）電子式（10電子）（9電子）電性帶負(fù)電的陰離子電中性穩(wěn)定性穩(wěn)定不穩(wěn)定能否獨(dú)立存在能獨(dú)立存在于溶液或離子化合物中不能獨(dú)立存在，必須和其他基團(tuán)或原子結(jié)合思考與交流（（1）辨識(shí)有機(jī)化合物的一般方法是從碳骨架和官能團(tuán)的角度將其歸類，并根據(jù)官能團(tuán)推測(cè)其可能的性質(zhì)。請(qǐng)按官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)化合物進(jìn)行分類，指出它們的官能團(tuán)名稱和所屬的有機(jī)化合物類別，以及分子結(jié)構(gòu)中的相同點(diǎn)和不同點(diǎn)。（2）有機(jī)化合物的官能團(tuán)決定其化學(xué)性質(zhì)。丙烯酸（CH2=CHCOOH）是重要的有機(jī)合成原料，請(qǐng)指出其分子中官能團(tuán)的名稱，并根據(jù)乙烯和乙酸的官能團(tuán)及性質(zhì)，推測(cè)丙烯酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)。二、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1.共價(jià)鍵的類型σ鍵π鍵軌道重疊方式“頭碰頭”“肩并肩”軌道重疊程度大小對(duì)稱類型軸對(duì)稱鏡面對(duì)稱鍵的強(qiáng)度軌道重疊程度較大，強(qiáng)度較大，較牢固軌道重疊程度較小，不如σ鍵牢固，易斷裂旋轉(zhuǎn)情況可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不破壞化學(xué)鍵不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)與反應(yīng)類型的關(guān)系取代反應(yīng)加成反應(yīng)成鍵規(guī)律一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是σ鍵；雙鍵中含有_______________________；三鍵中含有_______________________。2.共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)（1）共價(jià)鍵的極性與反應(yīng)活性①不同的成鍵原子間電負(fù)性不同，共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移，電負(fù)性差值越大，共用電子對(duì)偏移程度________。②偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性_________，在反應(yīng)中越_________發(fā)生斷裂。③因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。實(shí)驗(yàn)探究——乙醇、水與鈉的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現(xiàn)象?，F(xiàn)象對(duì)比均有氣泡產(chǎn)生，但乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈。實(shí)驗(yàn)分析①乙醇分子中的氫氧鍵極性較強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂。②乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。（2）分子中基團(tuán)之間的相互影響基團(tuán)之間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。①乙醇與Na反應(yīng)：②乙醇與HBr反應(yīng)：對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練題型一：有機(jī)物的分類（碳骨架）【例1】按碳的骨架分類，下列說法正確的是()A．CH3CH(CH3)2屬于鏈狀化合物 B．屬于芳香化合物C．屬于脂環(huán)化合物 D．屬于芳香化合物【變1-1】下列有機(jī)物按碳的骨架進(jìn)行分類，其中與其他三種有機(jī)物屬于不同類別的是A． B．CH2=CH2 C． D．CH3C≡CH【變1-2】下列有機(jī)化合物按碳骨架分類，結(jié)果正確的是A．乙烯()、苯()、環(huán)己烷()都屬于脂肪烴B．苯()、環(huán)戊烷()、環(huán)己烷()都屬于芳香烴C．屬于脂環(huán)化合物D．均屬于環(huán)烷烴題型二：官能團(tuán)的辨認(rèn)【例2】S-誘抗素制劑可以保證鮮花盛開。S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于該分子的說法正確的是A．含有碳碳雙鍵、羥基、酮羰基、羧基 B．含有酯基、羥基、酮羰基、羧基C．含有羥基、酮羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳雙鍵、醚鍵、羥基、酮羰基【變2-1】下列有機(jī)化合物屬于鏈狀化合物，且含有兩種官能團(tuán)的是A． B．C． D．【變2-2】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，該分子中官能團(tuán)有A．5種 B．4種 C．3種 D．2種【變2-3】下列反應(yīng)中有新官能團(tuán)生成的是（）①②③④⑤⑥+3Br2→↓+3HBrA．僅①②③ B．僅④⑤⑥ C．僅②④⑥ D．①②③④⑤⑥【例3】下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是A．烴 B．羧酸C．胺 D．醚【變3】（雙選）下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是A．酚類—OH B．羧酸—COOHC．醛類—CHO D．CH3—O—CH3醚類【例4】請(qǐng)根據(jù)官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)化合物進(jìn)行分類：①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩??(1)芳香烴：_______；(2)鹵代烴：_______；(3)醇：_______；(4)醛：_______；(5)羧酸：_______；(6)酯：_______；(7)胺：_______；(8)酰胺：_______。【變4-1】根據(jù)官能團(tuán)的不同可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類，請(qǐng)指出下列有機(jī)物的種類，填寫在橫線上。(1)CH3CH2CH2OH_______(2)HCOOC2H5_______

(3)CH3CH2CH2CH2Cl_______(4)CH3CHO_______(5)_______(6)_______

(7)_______(8)CH3CH2CH=CHCH3_______【變4-2】根據(jù)要求填空：(1)中官能團(tuán)的名稱是___________。(2)中含氧官能團(tuán)的名稱是___________。(3)BrCH2CH2NH2中含有的官能團(tuán)名稱是___________。(4)中所含官能團(tuán)的名稱是___________?！纠?】下列各選項(xiàng)中兩種粒子所含電子數(shù)不相等的是A．羥甲基()和甲氧基()B．亞硝酸分子()和亞硝酸根離子()C．硝基()和二氧化氮分子()D．羥基()和氫氧根離子()題型三：有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵【例6】乙醇分子中的化學(xué)鍵如圖所示，乙醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí)斷裂的鍵位于A．①處 B．②和⑤處 C．③處 D．④處【例7】（雙選）下列說法正確的是A．鍵是由兩個(gè)p軌道“頭碰頭”重疊形成B．通過鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)C．鍵和鍵的強(qiáng)度不同D．乙烷分子中的鍵全為鍵而乙烯分子中含鍵和鍵【例8】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，則該有機(jī)物分子中含有鍵和鍵的數(shù)目分別為A．6、3 B．7、3 C．7、4 D．6、4【變8】計(jì)算1mol下列有機(jī)物中σ鍵和π鍵的數(shù)目(用NA表示，NA為阿伏加德羅常數(shù)的值)。（1）______,______（2）______,______提分作業(yè)提分作業(yè)【練1】下列物質(zhì)中既屬于芳香化合物又屬于醇的是（）A． B．C． D．CH3CH2OH【練2】具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”主要成分的結(jié)構(gòu)簡式如圖，它屬于（）①芳香族化合物②脂肪族化合物③有機(jī)羧酸④有機(jī)高分子化合物⑤芳香烴A．③⑤ B．②③ C．①③ D．①④【練3】擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對(duì)昆蟲具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列對(duì)該化合物的敘述不正確的是A．屬于芳香族化合物 B．不屬于鹵代烴C．具有酯類化合物的性質(zhì) D．屬于醇類【練4】下列說法錯(cuò)誤的是A．一般僅含鍵的烴易發(fā)生取代反應(yīng)，含有鍵的烴易發(fā)生加成反應(yīng)B．一般共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂C．有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響不會(huì)影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)D．乙醇分子和水分子中的氫氧鍵極性不同，所以乙醇和水分別與鈉反應(yīng)的劇烈程度不同【練5】下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是A．酚類－OH B．羧酸－COOHC．醛類－CHO D．CH3－O－CH3醚類－CHO【練6】下列說法中不正確的是A．甲烷分子中形成的共價(jià)鍵均為σ鍵B．兩個(gè)p軌道之間不能形成σ鍵，只能形成π鍵C．乙烯分子碳碳雙鍵中含有一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵D．炔烴分子碳碳三鍵中含有一個(gè)σ鍵，兩個(gè)π鍵【練7】依據(jù)不同的分類標(biāo)準(zhǔn)可將一種物質(zhì)歸屬多個(gè)類別。現(xiàn)有下列物質(zhì)：①CH3—CH3②CH2=CH2③④⑤⑥⑦⑧⑨CH3—CH=CH2⑩??CH2ClCH2Cl其中：（1）屬于鏈狀化合物的有___(填序號(hào)，下同)。（2）屬于鹵代烴的有___。（3）屬于烴的衍生物的有___。（4）屬于芳香烴的有___。（5）屬于醇的有___?！揪?】完成下列各題。(1)化合物是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的官能團(tuán)有_______(填名稱)，它屬于_______(填“脂環(huán)”或“芳香族”)化合物。(2)酚酞是常用的酸堿指示劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖1所示。①酚酞的分子式為_______。②從結(jié)構(gòu)上看，酚酞可看作_______(填序