2025年國(guó)際化學(xué)奧林匹克競(jìng)賽試卷：有機(jī)合成與化學(xué)分析難題解析與策略指導(dǎo)

2025年國(guó)際化學(xué)奧林匹克競(jìng)賽試卷：有機(jī)合成與化學(xué)分析難題解析與策略指導(dǎo)一、有機(jī)合成反應(yīng)類型判斷及產(chǎn)物預(yù)測(cè)要求：請(qǐng)根據(jù)給出的有機(jī)反應(yīng)條件和反應(yīng)物，判斷該反應(yīng)的類型，并預(yù)測(cè)反應(yīng)的產(chǎn)物。1.有機(jī)化合物A在光照條件下與Br2反應(yīng)，反應(yīng)后生成有機(jī)化合物B。請(qǐng)判斷該反應(yīng)的類型，并寫出反應(yīng)方程式。2.有機(jī)化合物C在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)，反應(yīng)后生成有機(jī)化合物D。請(qǐng)判斷該反應(yīng)的類型，并寫出反應(yīng)方程式。3.有機(jī)化合物E在高溫下與FeCl3反應(yīng)，反應(yīng)后生成有機(jī)化合物F。請(qǐng)判斷該反應(yīng)的類型，并寫出反應(yīng)方程式。4.有機(jī)化合物G在酸性條件下與AgNO3反應(yīng)，反應(yīng)后生成有機(jī)化合物H。請(qǐng)判斷該反應(yīng)的類型，并寫出反應(yīng)方程式。5.有機(jī)化合物I在NaOH醇溶液中加熱反應(yīng)，反應(yīng)后生成有機(jī)化合物J。請(qǐng)判斷該反應(yīng)的類型，并寫出反應(yīng)方程式。二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)分析及性質(zhì)預(yù)測(cè)要求：請(qǐng)根據(jù)給出的有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)，分析其可能具有的性質(zhì)，并預(yù)測(cè)其在特定條件下的反應(yīng)。1.有機(jī)化合物K為含有苯環(huán)和醇羥基的化合物。請(qǐng)分析該化合物可能具有的性質(zhì)，并預(yù)測(cè)其在酸性條件下與NaBr反應(yīng)的產(chǎn)物。2.有機(jī)化合物L(fēng)為含有醛基和酮基的化合物。請(qǐng)分析該化合物可能具有的性質(zhì)，并預(yù)測(cè)其在堿性條件下與氫氣反應(yīng)的產(chǎn)物。3.有機(jī)化合物M為含有雙鍵和苯環(huán)的化合物。請(qǐng)分析該化合物可能具有的性質(zhì)，并預(yù)測(cè)其在酸性條件下與KMnO4反應(yīng)的產(chǎn)物。4.有機(jī)化合物N為含有苯環(huán)和硝基的化合物。請(qǐng)分析該化合物可能具有的性質(zhì)，并預(yù)測(cè)其在還原劑作用下反應(yīng)的產(chǎn)物。5.有機(jī)化合物O為含有醇羥基和鹵素的化合物。請(qǐng)分析該化合物可能具有的性質(zhì)，并預(yù)測(cè)其在堿性條件下與NaOH反應(yīng)的產(chǎn)物。三、有機(jī)化合物制備與純化要求：請(qǐng)根據(jù)給定的原料和實(shí)驗(yàn)條件，設(shè)計(jì)合理的有機(jī)化合物制備方案，并分析實(shí)驗(yàn)過(guò)程中的注意事項(xiàng)。1.以苯、Br2、FeBr3為原料，制備1,2,4-三溴苯。請(qǐng)寫出實(shí)驗(yàn)步驟，并分析實(shí)驗(yàn)過(guò)程中的注意事項(xiàng)。2.以甲苯、HNO3、H2SO4為原料，制備硝基甲苯。請(qǐng)寫出實(shí)驗(yàn)步驟，并分析實(shí)驗(yàn)過(guò)程中的注意事項(xiàng)。3.以苯酚、NaOH、C6H6為原料，制備苯酚鈉。請(qǐng)寫出實(shí)驗(yàn)步驟，并分析實(shí)驗(yàn)過(guò)程中的注意事項(xiàng)。4.以苯、氯氣、FeCl3為原料，制備氯化苯。請(qǐng)寫出實(shí)驗(yàn)步驟，并分析實(shí)驗(yàn)過(guò)程中的注意事項(xiàng)。5.以苯、FeCl3、HCl為原料，制備苯氯化氫加成物。請(qǐng)寫出實(shí)驗(yàn)步驟，并分析實(shí)驗(yàn)過(guò)程中的注意事項(xiàng)。四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定要求：根據(jù)給出的有機(jī)化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，確定其分子式和結(jié)構(gòu)式。1.有機(jī)化合物P的沸點(diǎn)為78°C，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。在酸性條件下與NaOH反應(yīng)生成化合物Q，Q的分子式為C6H6O。請(qǐng)確定化合物P的分子式和結(jié)構(gòu)式。2.有機(jī)化合物R的熔點(diǎn)為42°C，不溶于水，遇酸變紅。與FeCl3反應(yīng)產(chǎn)生紫色，與KMnO4反應(yīng)褪色。請(qǐng)確定化合物R的分子式和結(jié)構(gòu)式。3.有機(jī)化合物S在紫外光照射下發(fā)出藍(lán)色熒光，與Br2反應(yīng)生成化合物T，T的分子式為C10H14。請(qǐng)確定化合物S的分子式和結(jié)構(gòu)式。4.有機(jī)化合物U的分子量為150，與NaOH水溶液反應(yīng)產(chǎn)生肥皂，不與KMnO4反應(yīng)。請(qǐng)確定化合物U的分子式和結(jié)構(gòu)式。5.有機(jī)化合物V在紅外光譜中顯示出3300cm^-1的寬峰和1650cm^-1的強(qiáng)峰，在核磁共振氫譜中顯示有3個(gè)峰。請(qǐng)確定化合物V的分子式和結(jié)構(gòu)式。五、有機(jī)反應(yīng)機(jī)理分析要求：根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)結(jié)果，分析反應(yīng)的可能機(jī)理。1.有機(jī)化合物W與Cl2在光照條件下反應(yīng)，生成化合物X。實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，X在NaOH水溶液中加熱后，可以回收W。請(qǐng)分析該反應(yīng)的可能機(jī)理。2.有機(jī)化合物Y與H2SO4反應(yīng)生成化合物Z，Z在酸性條件下與NaOH反應(yīng)生成化合物W。請(qǐng)分析該反應(yīng)的可能機(jī)理。3.有機(jī)化合物A與Br2在FeBr3催化下反應(yīng)，生成化合物B。B在NaOH水溶液中加熱后，可以轉(zhuǎn)化為化合物C，C的分子式為C6H6O。請(qǐng)分析該反應(yīng)的可能機(jī)理。4.有機(jī)化合物D與H2SO4反應(yīng)生成化合物E，E在NaOH水溶液中加熱后，可以轉(zhuǎn)化為化合物F，F(xiàn)的分子式為C8H8O2。請(qǐng)分析該反應(yīng)的可能機(jī)理。5.有機(jī)化合物G與H2SO4反應(yīng)生成化合物I，I在NaOH水溶液中加熱后，可以轉(zhuǎn)化為化合物J，J的分子式為C10H12O。請(qǐng)分析該反應(yīng)的可能機(jī)理。六、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)要求：根據(jù)給定的有機(jī)反應(yīng)，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案并預(yù)測(cè)實(shí)驗(yàn)結(jié)果。1.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，以甲苯為原料，制備苯甲酸。列出實(shí)驗(yàn)步驟，包括反應(yīng)條件、試劑用量、實(shí)驗(yàn)設(shè)備和注意事項(xiàng)。2.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，以苯酚為原料，制備苯酚鈉。列出實(shí)驗(yàn)步驟，包括反應(yīng)條件、試劑用量、實(shí)驗(yàn)設(shè)備和注意事項(xiàng)。3.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，以苯為原料，制備溴苯。列出實(shí)驗(yàn)步驟，包括反應(yīng)條件、試劑用量、實(shí)驗(yàn)設(shè)備和注意事項(xiàng)。4.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，以苯為原料，制備苯甲酸乙酯。列出實(shí)驗(yàn)步驟，包括反應(yīng)條件、試劑用量、實(shí)驗(yàn)設(shè)備和注意事項(xiàng)。5.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，以苯酚為原料，制備苯酚磺酸。列出實(shí)驗(yàn)步驟，包括反應(yīng)條件、試劑用量、實(shí)驗(yàn)設(shè)備和注意事項(xiàng)。本次試卷答案如下：一、有機(jī)合成反應(yīng)類型判斷及產(chǎn)物預(yù)測(cè)1.反應(yīng)類型：自由基取代反應(yīng)反應(yīng)方程式：A+Br2→B+HBr2.反應(yīng)類型：親核取代反應(yīng)反應(yīng)方程式：C+NaOH→D+H2O3.反應(yīng)類型：芳香族親電取代反應(yīng)反應(yīng)方程式：E+FeCl3→F+FeCl24.反應(yīng)類型：鹵代烴的水解反應(yīng)反應(yīng)方程式：G+AgNO3→H+AgBr5.反應(yīng)類型：醇的消去反應(yīng)反應(yīng)方程式：I+NaOH→J+H2O解析思路：1.光照條件下，苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，形成自由基，為自由基取代反應(yīng)。2.NaOH水溶液為親核試劑，與C中的親電中心發(fā)生親核取代反應(yīng)。3.FeCl3為親電試劑，與E中的苯環(huán)發(fā)生親電取代反應(yīng)。4.AgNO3為親電試劑，與G中的鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)。5.NaOH醇溶液為強(qiáng)堿，與I中的醇發(fā)生消去反應(yīng)。二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)分析及性質(zhì)預(yù)測(cè)1.性質(zhì)：苯環(huán)上的醇羥基具有酸性，可以與NaBr反應(yīng)生成溴代苯。2.性質(zhì)：醛基和酮基均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成相應(yīng)的醇。3.性質(zhì)：雙鍵和苯環(huán)均可被酸性KMnO4氧化，生成相應(yīng)的二醇。4.性質(zhì)：苯環(huán)上的硝基可以被還原劑還原，生成相應(yīng)的氨基化合物。5.性質(zhì)：醇羥基和鹵素均可與NaOH反應(yīng)，生成相應(yīng)的鈉鹽。解析思路：1.苯環(huán)上的醇羥基具有酸性，可以與NaBr反應(yīng)生成溴代苯。2.醛基和酮基均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成相應(yīng)的醇。3.雙鍵和苯環(huán)均可被酸性KMnO4氧化，生成相應(yīng)的二醇。4.苯環(huán)上的硝基可以被還原劑還原，生成相應(yīng)的氨基化合物。5.醇羥基和鹵素均可與NaOH反應(yīng)，生成相應(yīng)的鈉鹽。三、有機(jī)化合物制備與純化1.實(shí)驗(yàn)步驟：a.將苯與Br2混合，加入FeBr3作為催化劑。b.反應(yīng)混合物在室溫下攪拌，直至反應(yīng)完全。c.將反應(yīng)混合物倒入水中，用NaOH調(diào)節(jié)pH至中性。d.分離有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥。e.過(guò)濾，得到1,2,4-三溴苯。注意事項(xiàng)：控制反應(yīng)溫度，避免過(guò)熱導(dǎo)致副反應(yīng)發(fā)生。2.實(shí)驗(yàn)步驟：a.將甲苯與HNO3、H2SO4混合，加熱至60°C。b.反應(yīng)混合物在60°C下反應(yīng)1小時(shí)。c.將反應(yīng)混合物倒入水中，用NaOH調(diào)節(jié)pH至中性。d.分離有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥。e.過(guò)濾，得到硝基甲苯。注意事項(xiàng)：控制反應(yīng)溫度和時(shí)間，避免副反應(yīng)發(fā)生。3.實(shí)驗(yàn)步驟：a.將苯酚與NaOH混合，加熱至回流。b.反應(yīng)混合物在回流條件下反應(yīng)2小時(shí)。c.將反應(yīng)混合物倒入水中，用HCl調(diào)節(jié)pH至中性。d.分離有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥。e.過(guò)濾，得到苯酚鈉。注意事項(xiàng)：控制反應(yīng)溫度和時(shí)間，避免副反應(yīng)發(fā)生。4.實(shí)驗(yàn)步驟：a.將苯與氯氣混合，加入FeCl3作為催化劑。b.反應(yīng)混合物在室溫下攪拌，直至反應(yīng)完全。c.將反應(yīng)混合物倒入水中，用NaOH調(diào)節(jié)pH至中性。d.分離有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥。e.過(guò)濾，得到氯化苯。注意事項(xiàng)：控制反應(yīng)溫度，避免過(guò)熱導(dǎo)致副反應(yīng)發(fā)生。5.實(shí)驗(yàn)步驟：a.將苯與FeCl3、HCl混合，加熱至回流。b.反應(yīng)混合物在回流條件下反應(yīng)2小時(shí)。c.將反應(yīng)混合物倒入水中，用NaOH調(diào)節(jié)pH至中性。d.分離有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥。e.過(guò)濾，得到苯氯化氫加成物。注意事項(xiàng)：控制反應(yīng)溫度和時(shí)間，避免副反應(yīng)發(fā)生。四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定1.分子式：C7H6O結(jié)構(gòu)式：苯環(huán)上有一個(gè)羥基。2.分子式：C7H7NO結(jié)構(gòu)式：苯環(huán)上有一個(gè)硝基和一個(gè)羥基。3.分子式：C10H8結(jié)構(gòu)式：苯環(huán)上有一個(gè)雙鍵和一個(gè)苯環(huán)。4.分子式：C10H20O結(jié)構(gòu)式：含有長(zhǎng)鏈烷基和羥基。5.分子式：C6H10O結(jié)構(gòu)式：含有苯環(huán)和羥基。解析思路：1.根據(jù)沸點(diǎn)和溶解性，推斷化合物P為苯環(huán)上有一個(gè)羥基的化合物。2.根據(jù)熔點(diǎn)和溶解性，推斷化合物R為苯環(huán)上有一個(gè)硝基和一個(gè)羥基的化合物。3.根據(jù)紫外光照射下的熒光和與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物，推斷化合物S為苯環(huán)上有一個(gè)雙鍵和一個(gè)苯環(huán)的化合物。4.根據(jù)分子量和與NaOH反應(yīng)生成肥皂，推斷化合物U為含有長(zhǎng)鏈烷基和羥基的化合物。5.根據(jù)紅外光譜和核磁共振氫譜，推斷化合物V為含有苯環(huán)和羥基的化合物。五、有機(jī)反應(yīng)機(jī)理分析1.可能機(jī)理：自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)2.可能機(jī)理：親電取代反應(yīng)3.可能機(jī)理：芳香族親電取代反應(yīng)4.可能機(jī)理：親核取代反應(yīng)5.可能機(jī)理：氧化還原反應(yīng)解析思路：1.反應(yīng)過(guò)程中，苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代，形成自由基，為自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)。2.反應(yīng)過(guò)程中，苯環(huán)上的親電中心被硝基取代，為親電取代反應(yīng)。3.反應(yīng)過(guò)程中，苯環(huán)上的親電中心被鹵素取代，為芳香族親電取代反應(yīng)。4.反應(yīng)過(guò)程中，鹵代烴發(fā)生水解，為親核取代反應(yīng)。5.反應(yīng)過(guò)程中，化合物被氧化劑氧化，為氧化還原反應(yīng)。六、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)1.實(shí)驗(yàn)步驟：a.將甲苯與濃硫酸、濃硝酸混合，加熱至60°C。b.反應(yīng)混合物在60°C下反應(yīng)1小時(shí)。c.將反應(yīng)混合物倒入水中，用NaOH調(diào)節(jié)pH至中性。d.分離有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥。e.過(guò)濾，得到苯甲酸。注意事項(xiàng)：控制反應(yīng)溫度和時(shí)間，避免副反應(yīng)發(fā)生。2.實(shí)驗(yàn)步驟：a.將苯酚與NaOH混合，加熱至回流。b.反應(yīng)混合物在回流條件下反應(yīng)2小時(shí)。c.將反應(yīng)混合物倒入水中，用HCl調(diào)節(jié)pH至中性。d.分離有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥。e.過(guò)濾，得到苯酚鈉。注意事項(xiàng)：控制反應(yīng)溫度和時(shí)間，避免副反應(yīng)發(fā)生。3.實(shí)驗(yàn)步驟：a.將苯與氯氣混合，加入FeCl3作為催化劑。b.反應(yīng)混合物在室溫下攪拌，直至反應(yīng)完全。c.將反應(yīng)混合物倒入水中，用NaOH調(diào)節(jié)pH至中性。d.分離有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥。e.過(guò)濾，得到溴苯。注意事項(xiàng)：控制反應(yīng)溫度，避免過(guò)熱導(dǎo)致副反應(yīng)發(fā)生。4.實(shí)驗(yàn)步驟：a.將苯與乙醇、濃硫酸混合，加熱至回流。b.反應(yīng)混合物在回流條件下反應(yīng)2