2025年英國化學(xué)奧林匹克（UKChO）模擬試卷：有機(jī)化學(xué)與高級反應(yīng)機(jī)理實(shí)戰(zhàn)解析

2025年英國化學(xué)奧林匹克（UKChO）模擬試卷：有機(jī)化學(xué)與高級反應(yīng)機(jī)理實(shí)戰(zhàn)解析一、有機(jī)化合物的命名要求：根據(jù)所給有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式，正確命名每個化合物。1.CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH32.CH3-CH2-CH2-CH2-CH(C2H5)-CH33.CH3-C(CH3)2-CH2-CH2-CH34.CH3-C(CH3)(CH2CH3)-CH2-CH35.CH3-C(CH3)(CH3)-CH2-CH3二、有機(jī)反應(yīng)類型判斷要求：根據(jù)所給反應(yīng)方程式，判斷每個反應(yīng)的類型。1.CH4+Cl2→CH3Cl+HCl2.CH4+Br2→CH3Br+HBr3.CH3-CH2-Cl+NaOH→CH3-CH2-OH+NaCl4.CH3-CH2-Cl+KOH→CH3-CH=CH2+KCl+H2O5.CH3-CH2-Cl+NH3→CH3-CH2-NH2+HCl三、有機(jī)化合物的制備要求：根據(jù)所給的反應(yīng)物和產(chǎn)物，寫出制備每個有機(jī)化合物的反應(yīng)方程式。1.制備2-甲基丙烷：反應(yīng)物：CH4，產(chǎn)物：CH3-CH2-CH(CH3)-CH32.制備1-氯-2-甲基丙烷：反應(yīng)物：CH3-CH2-CH2-CH3，產(chǎn)物：CH3-CH2-CH(Cl)-CH33.制備2-丁烯：反應(yīng)物：CH3-CH2-CH2-Cl，產(chǎn)物：CH3-CH=CH-CH34.制備1-溴-2-甲基丙烷：反應(yīng)物：CH3-CH2-CH2-CH3，產(chǎn)物：CH3-CH2-CH(Br)-CH35.制備2-丁醇：反應(yīng)物：CH3-CH2-CH2-Cl，產(chǎn)物：CH3-CH2-CH2-CH2-OH四、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分析要求：根據(jù)所給有機(jī)化合物的分子式，判斷每個化合物的結(jié)構(gòu)類型（鏈狀、環(huán)狀、支鏈等），并給出可能的同分異構(gòu)體數(shù)量。1.C5H102.C6H123.C7H144.C8H165.C9H18五、有機(jī)反應(yīng)機(jī)理推斷要求：根據(jù)所給反應(yīng)方程式，推斷每個反應(yīng)的可能機(jī)理，并簡述機(jī)理中的關(guān)鍵步驟。1.CH3-CH2-CH2-CH3+Cl2→CH3-CH2-CHCl-CH3+HCl2.CH3-CH2-CH2-CH3+Br2→CH3-CH2-CHBr-CH3+HBr3.CH3-CH2-Cl+NaOH→CH3-CH2-OH+NaCl4.CH3-CH2-Cl+KOH→CH3-CH=CH2+KCl+H2O5.CH3-CH2-Cl+NH3→CH3-CH2-NH2+HCl六、有機(jī)化合物的性質(zhì)與用途要求：根據(jù)所給有機(jī)化合物的性質(zhì)，判斷其可能的用途。1.乙醇（C2H5OH）：a.作為溶劑b.作為燃料c.作為消毒劑d.作為有機(jī)合成原料2.乙醛（CH3CHO）：a.作為食品添加劑b.作為有機(jī)合成原料c.作為還原劑d.作為香料3.乙酸（CH3COOH）：a.作為酸味劑b.作為防腐劑c.作為有機(jī)合成原料d.作為溶劑4.乙炔（C2H2）：a.作為有機(jī)合成原料b.作為燃料c.作為光源d.作為溶劑5.苯（C6H6）：a.作為有機(jī)合成原料b.作為溶劑c.作為燃料d.作為農(nóng)藥本次試卷答案如下：一、有機(jī)化合物的命名1.正己烷2.2-甲基戊烷3.2,2-二甲基丁烷4.2,3-二甲基丁烷5.2,2-二甲基丁烷解析思路：1.從左到右數(shù)碳鏈，最長的碳鏈有6個碳原子，命名為“己烷”，在2號碳原子上有一個甲基取代，命名為“2-甲基”，所以全名為“2-甲基戊烷”。2.從左到右數(shù)碳鏈，最長的碳鏈有6個碳原子，命名為“己烷”，在3號碳原子上有一個乙基取代，命名為“3-甲基”，所以全名為“3-甲基己烷”。3.從左到右數(shù)碳鏈，最長的碳鏈有5個碳原子，命名為“戊烷”，在2號和2號碳原子上各有兩個甲基取代，命名為“2,2-二甲基”，所以全名為“2,2-二甲基戊烷”。4.從左到右數(shù)碳鏈，最長的碳鏈有5個碳原子，命名為“戊烷”，在2號和3號碳原子上分別有一個甲基取代，命名為“2,3-二甲基”，所以全名為“2,3-二甲基戊烷”。5.從左到右數(shù)碳鏈，最長的碳鏈有5個碳原子，命名為“戊烷”，在2號和2號碳原子上各有兩個甲基取代，命名為“2,2-二甲基”，所以全名為“2,2-二甲基戊烷”。二、有機(jī)反應(yīng)類型判斷1.取代反應(yīng)2.取代反應(yīng)3.取代反應(yīng)4.消除反應(yīng)5.取代反應(yīng)解析思路：1.甲烷中的一個氫原子被氯原子取代，生成氯甲烷和氯化氫，屬于取代反應(yīng)。2.甲烷中的一個氫原子被溴原子取代，生成溴甲烷和溴化氫，屬于取代反應(yīng)。3.氯乙烷中的氯原子被羥基取代，生成乙醇和氯化鈉，屬于取代反應(yīng)。4.氯乙烷在堿的作用下，脫去一個氫原子和一個氯原子，生成乙烯和氯化鈉，屬于消除反應(yīng)。5.氯乙烷中的氯原子被氨基取代，生成乙胺和氯化氫，屬于取代反應(yīng)。三、有機(jī)化合物的制備1.CH4+2Cl2→CH3-CH2-CH(CH3)-CH3+2HCl2.CH3-CH2-CH2-CH3+Cl2→CH3-CH2-CH(Cl)-CH3+HCl3.CH3-CH2-CH2-Cl+H2→CH3-CH=CH2+HCl4.CH3-CH2-CH2-CH3+Br2→CH3-CH2-CH(Br)-CH3+HBr5.CH3-CH2-CH2-Cl+NaOH→CH3-CH2-CH2-CH2-OH+NaCl解析思路：1.甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生自由基取代反應(yīng)，生成氯甲烷和氯化氫，繼續(xù)反應(yīng)生成2-甲基丙烷。2.正丁烷與氯氣在光照條件下發(fā)生自由基取代反應(yīng)，生成1-氯丁烷和氯化氫。3.1-氯丁烷與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成2-丁烯。4.正丁烷與溴氣在光照條件下發(fā)生自由基取代反應(yīng)，生成1-溴丁烷和氯化氫。5.1-氯丁烷與氫氧化鈉在水溶液中發(fā)生親核取代反應(yīng)，生成2-丁醇和氯化鈉。四、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分析1.鏈狀，3種同分異構(gòu)體2.鏈狀，5種同分異構(gòu)體3.鏈狀，7種同分異構(gòu)體4.鏈狀，9種同分異構(gòu)體5.鏈狀，11種同分異構(gòu)體解析思路：1.5個碳原子可以形成直鏈、支鏈和環(huán)狀結(jié)構(gòu)，直鏈有1種，支鏈有2種（2-甲基丁烷和3-甲基丁烷），環(huán)狀有1種（環(huán)戊烷），共3種同分異構(gòu)體。2.6個碳原子可以形成直鏈、支鏈和環(huán)狀結(jié)構(gòu)，直鏈有1種，支鏈有3種（2-甲基戊烷、3-甲基戊烷和2,2-二甲基丁烷），環(huán)狀有2種（環(huán)戊烷和甲基環(huán)丁烷），共5種同分異構(gòu)體。3.7個碳原子可以形成直鏈、支鏈和環(huán)狀結(jié)構(gòu)，直鏈有1種，支鏈有4種（2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,2-二甲基丁烷和2,3-二甲基丁烷），環(huán)狀有2種（環(huán)戊烷和甲基環(huán)丁烷），共7種同分異構(gòu)體。4.8個碳原子可以形成直鏈、支鏈和環(huán)狀結(jié)構(gòu)，直鏈有1種，支鏈有5種（2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,2-二甲基丁烷、2,3-二甲基丁烷和2,2-二甲基丁烷），環(huán)狀有2種（環(huán)戊烷和甲基環(huán)丁烷），共9種同分異構(gòu)體。5.9個碳原子可以形成直鏈、支鏈和環(huán)狀結(jié)構(gòu)，直鏈有1種，支鏈有6種（2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,2-二甲基丁烷、2,3-二甲基丁烷、2,2-二甲基丁烷和2,3-二甲基丁烷），環(huán)狀有2種（環(huán)戊烷和甲基環(huán)丁烷），共11種同分異構(gòu)體。五、有機(jī)反應(yīng)機(jī)理推斷1.自由基取代反應(yīng)機(jī)理：-氯氣分子在光照條件下分解為兩個氯自由基。-氯自由基攻擊甲烷分子，取代一個氫原子，生成甲基自由基和氯化氫。-甲基自由基與另一個氯氣分子反應(yīng)，生成氯甲烷和氯化氫。2.自由基取代反應(yīng)機(jī)理：-氯氣分子在光照條件下分解為兩個氯自由基。-氯自由基攻擊甲烷分子，取代一個氫原子，生成甲基自由基和氯化氫。-甲基自由基與另一個氯氣分子反應(yīng)，生成氯甲烷和氯化氫。3.親核取代反應(yīng)機(jī)理：-氫氧化鈉分子中的羥基（OH-）作為親核試劑攻擊氯乙烷分子中的氯原子。-氯原子離去，形成乙基自由基。-乙基自由基與水分子反應(yīng)，生成乙醇和氯化氫。4.E2消除反應(yīng)機(jī)理：-氫氧化鉀分子中的羥基（OH-）作為堿攻擊氯乙烷分子中的氯原子。-氯原子離去，形成乙基自由基。-乙基自由基與相鄰的氫原子發(fā)生消除反應(yīng)，生成乙烯和氯化鉀。5.親核取代反應(yīng)機(jī)理：-氨分子中的氨基（NH2-）作為親核試劑攻擊氯乙烷分子中的氯原子。-氯原子離去，形成乙基自由基。-乙基自由基