有機(jī)合成與推斷-2024屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)夯基固本專項(xiàng)練

（18）有機(jī)合成與推斷——2024屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)夯基固本專項(xiàng)練

1.相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香燃X是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門(mén)以它為初始

原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）。其中A是一氯

代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。

~~NO?~、—NH,

H.NJZ（苯胺，易被氧化）

請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問(wèn)題:

（1）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______o

（2）反應(yīng)②的類型是_____o

（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是______o

COOH

HO1

（4）Y7S有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物

共有種。

產(chǎn)。CH2OH

AAOH

（5）請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無(wú)機(jī)物合成最合理的方案

（不超過(guò)4步）。

CH2OH

反應(yīng)物’......反虛物

例:反應(yīng)條件?-反應(yīng)於件

2.對(duì)氨基水楊酸是一種抗結(jié)核藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如圖，部分條件省

略。

HI

回答下列問(wèn)題:

(1)B的化學(xué)名稱是

(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(3)H至也的反應(yīng)類型為

(4)D到E的化學(xué)方程式為

(5)流程中設(shè)計(jì)D到E和F到G兩步的目的是

(6)I的同分異構(gòu)體眾多，苯環(huán)上直接連有硝基的化合物一共有種,其中

核磁共振氫譜圖中峰面積之比為2:2:2:1的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（7）參照上述合成路線，以和（CH3co%0為原料（無(wú)機(jī)試劑任選）設(shè)計(jì)

COOH

OH

制備的合成路線。

3.某化合物H的合成路線如圖所示。

己知：①A為芳香族化合物

□

②CH2=CH2+CH三CH我色劑一＞一~

Rz

I

③R￡HO+R2CH2cHO—R】CH=C—CH。

（1）A中的官能團(tuán)的名稱為,物質(zhì)B的名稱為,寫(xiě)出B+C-D反應(yīng)

的化學(xué)方程式：。

（2）F-G的反應(yīng)類型為,寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

（3）寫(xiě)出由F-G的第①步反應(yīng)的條件是______o

（4）G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Y,Y有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出一種符合下列

條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

①分子中含有苯環(huán)，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO?

②有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且原子個(gè)數(shù)比為621:1

③苯環(huán)上的一元取代物只有一種結(jié)構(gòu)

H.CCH,

（5）寫(xiě)出以丙烯為原料合成化合物口的路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用，流

程圖形式見(jiàn)題干）

4.藥物M可用于治療動(dòng)脈硬化，其合成路線如下。

ooo

IIIIII

RY_O_C_R_r^-C-R

己知:='J―

(1)M的官能團(tuán)有o

(2)D與I通過(guò)酯化反應(yīng)合成藥物M的化學(xué)方程式是o

(3)B的核磁共振氫譜只有1個(gè)峰，A-B的化學(xué)方程式是。

(4)由C合成D的反應(yīng)中〃儲(chǔ)9乩4。)：〃(凡)=o

(5)EfF的反應(yīng)類型是o

(6)G的同分異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①不存在順?lè)串悩?gòu)

②結(jié)構(gòu)中含有酚羥基

③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且位于鄰位

II

(7)己知：一［°H一一(^°+也0,以G為原料，選擇必要的無(wú)機(jī)試劑合成

OH

I,設(shè)計(jì)合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和

反應(yīng)條件)。

5.有機(jī)物J是合成降血脂藥貝利貝特的重要中間體，其合成路線如下：

試劑aH*OTBS

氽什H3CCH3

D

（1）F中含有的含氧官能團(tuán)名稱為,F-G的反應(yīng)類型為o

（2）試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,TBSC1的作用為o

（3）G中含有兩個(gè)酯基，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,H-I反應(yīng)的化學(xué)方程式為

（4）滿足以下條件的CH^OOCH2cH=CHCHqH的同分異構(gòu)體有種。

①能發(fā)生水解反應(yīng)

②2moi該物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成4molAg

OH人^^x.COOCH,

a和/、C00CH3為原料，合成01寫(xiě)出路線流程圖

（無(wú)機(jī)試劑和不超過(guò)2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選）。

6.由C-H構(gòu)建C-C是有機(jī)化學(xué)的熱點(diǎn)研究領(lǐng)域。我國(guó)科學(xué)家利用N-苯基甘氨酸中

的C—H在作用下構(gòu)建C—C,實(shí)現(xiàn)了喳咻并內(nèi)酯的高選擇性制備。合成路線如

圖。

NH2

己知:

R，

I

R—CHOH

i.R-Br+RCHO―定條件》

ii.ROH+RBr>ROR

（1）試劑a為o

（2）B具有堿性，B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)中，使B過(guò)量可以提高C1CH2coOC2H、的平衡轉(zhuǎn)

化率，其原因是_______（寫(xiě)出一條即可）。

（3）C轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式為o

（4）G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式為；G生成H的過(guò)程中會(huì)得到少量的聚合物，

寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

（5）已知：

H

①D和I在O?作用下得到J的4步反應(yīng)如圖(尢機(jī)試劑及條件已略去)，中間產(chǎn)物1

中有兩個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)，中間產(chǎn)物3中有三個(gè)六元環(huán)。結(jié)合已知反應(yīng)信息，寫(xiě)

出中間產(chǎn)物1和中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；。

I

I

中、

舊JI

中間I

產(chǎn)

物2l

i

l

產(chǎn)物1t

t

I

中間i

9

頒

產(chǎn)

?

②D和I轉(zhuǎn)化成J的反應(yīng)過(guò)程中還生成水，理論上該過(guò)程中消耗的O2與生成的J的物

質(zhì)的量之比為o

7.辣椒素又名辣椒堿(c叩saicin),是常見(jiàn)的生物堿之一，辣椒素H的合成路線如圖。

NaCH(COOC2Hs)2

CgHjsBr

BA

,COOQHs1)KOH/H？Q

COOC2H52)H,O*

180七

O

II

請(qǐng)完成下列問(wèn)題：

(1)B的鍵線式是_______,按照系統(tǒng)命名法命名為

(2)E中官能團(tuán)的名稱是_______o

（3）C-D中反應(yīng)1）的化學(xué)方程式是_______,反應(yīng)類型是_________。

（4）F與G反應(yīng)生成H時(shí)，另一產(chǎn)物為（填化學(xué)式）。

CH3—O

（5）—NH2的同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合下列條件的有____________________________

HO~~~y>—CH2

種（不含立體異構(gòu)）。

①具有四取代茶結(jié)構(gòu)，且核磁共振氫譜顯示，其茶環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的H

②紅外光譜測(cè)得其分子結(jié)溝中含有一NH］和一0H

③進(jìn)一步測(cè)得，該物質(zhì)能與NaOH反應(yīng)，且Imol該物質(zhì)能消耗2molNaOH寫(xiě)出其中

任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：0

（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以異丙醇和必要試劑為原料合成2異丙基丙二酸

COOH

（：X）的合成路線（其他試劑任選）。

COOH

8.某課題組合成了一種治療青少年假性近視藥物一一硫酸阿托品，合成路線如下（Ph

一表示苯基）：

cH3coe1HCN「hzc

,CgHgO?C9H9NO

A1C1；1

0B

甲碑/濃硫酸托品醉

△*6典0。3

(CBH15NO)

D

硫

酸

阿

托

品

OH

I

R)—C-R?

I

COOH

②R.COOR2鬻〉R,COOR3

請(qǐng)回答：

（1）C-D的化學(xué)方程式是_____o

（2）下列說(shuō)法正確的是______（填字母）。

A.AfB的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)

B.化合物C分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)手性碳原子，含有竣基和酮鉞基兩種官能團(tuán)

C.阿托品的分子式是J7H

D.生成硫酸阿托品成鹽反應(yīng)中消耗阿托品與硫酸的物質(zhì)的量之比是1:1

（3）化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______,化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。

（4）寫(xiě)出4種同時(shí)符合下列條件的托品醇的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不包括立體異

構(gòu)）：O

①含1個(gè)六元環(huán)；②含1個(gè)碳氧雙鍵；③核磁共振氫譜顯示含4種不同化學(xué)環(huán)境的氫

原子。

（5）設(shè)計(jì)由化合物B合成化合物C的路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）。

9.某課題組利用苯和燃A合成有機(jī)中間體Mo其合成路線如下：

已知：①RX9>RCN,>RCOOH

o

I

R2CCHC()()CH3

②R.CH.COOCH,+R2coOCH|黑黑：>>CHQH+R

C)R

II牛

③RLC—RZ+2CHCH9H一(CH3CH2())2CR1

請(qǐng)回答：

(1)下列說(shuō)法正確的是_____(填字母)。

A.c-D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)

B.可以用新制的Cu（OH）2鑒別Y、CH,OH.HCHO

C.A、B都能使濱水發(fā)生褪色，其褪色原理相同

D.化合物M的分子式是Q同2。6

（2）化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____；化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____o

（3）寫(xiě)出G-H的化學(xué)方程式：o

（4）寫(xiě)出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

①由-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明分子中共有4種氫原子，無(wú)一CN、=C=和碳碳三鍵；

②除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)。

（5）以CHQH和CHQNa為原料，設(shè)計(jì)制備CH3coeH2coOCH?的合成路線（用流程圖

表示；無(wú)機(jī)試劑任選）。

答案以及解析

()

2,HO-ECNH±H

1.答案：(1)

(2)氧化反應(yīng)

CHOCOONH,

(3)^|+2[Ag(NHj]OH^^+2Agl+3NH3+H2O

(4)6

(5)

CHOH

解析：（2）反應(yīng)②為在Cu作催化劑作用下，Z、=^/^2與氧氣發(fā)生催化氧化

Z\-CHO

反應(yīng)生成▽o

（^\~CHO/\CIIO

（3）C為、/,分子中含有醛基，則反應(yīng)⑤為'/與銀氨溶液發(fā)生銀

鏡反應(yīng)生成

COOH

HO1

Y）

（4）7的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基，可以視作苯二

酚的苯環(huán)上的氫原子被醛基取代，苯二酚有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體，鄰苯二酚的

苯環(huán)上的氫原子被醛基取弋有2種結(jié)構(gòu)、間苯二酚的苯環(huán)上的氫原子被醛基取代有3

種結(jié)構(gòu)、對(duì)苯二酚的苯環(huán)上的氫原子被醛基取代有1種結(jié)構(gòu)，共有6種。

2.答案：（1）鄰硝基甲苯

COOH

1NHCOCH3

⑵q

NOj

(3)還原反應(yīng)

CH

CH33

1NHCOCH3

(4)2|Af+(CH,CO)2O―>H:O+2|

V

NO

2NO2

(5)保護(hù)氨基，防止氨基被氧化

CH20H

(6)16；0

N()2

(7)

CH3CH3COOHCOOH

&，NH,3臚。,彳NHCOCH,「auyHCOCH,*'NT

COOH

3.答案：(1)羥基；乙醛；

<d^-CHO+CHCHO二*2》

-CH

=CHCHO+H2O

(2)消去反應(yīng)；

(3)NaOH醇溶液、加熱

COOHCOOH

H3C1CH3

CH,-CH-CH,

一三莉麗——>

CH3CH=CH2則遜》CHCHBrCHiBr并吸網(wǎng)>CH?CH------

H3cCH3

解析：根據(jù)反應(yīng)條件可判斷B和C發(fā)生已知信息③的反應(yīng)生成D,則C是苯甲醛，A

催化氧化生成C,則A是苯甲醇，乙烯氧化生成B是乙醛，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

C^^CH=CHCHOoD發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后得到的E為

<C==/^CH=CHCOOH,E和單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CHBrCHBrC°°H,

根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合已知信息②可知F生成G是消去反應(yīng)，則G為

o-c0

三CCOOH,G和X發(fā)生雙烯合成生成H,則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,據(jù)

此解答。

(3)由F-G的第①步反應(yīng)是鹵代燃的消去反應(yīng)，條件是NaOH醇溶液、加熱。

(4)分析可知，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為三CCOOCH,,其同分異構(gòu)體滿足：①分

子中含有苯環(huán)，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明含有毅基：②有4種不

同化學(xué)環(huán)境的氫，且原子個(gè)數(shù)比為6：2：1：1,結(jié)構(gòu)對(duì)稱且含有2個(gè)相同的甲基；③

C

M

CH

苯環(huán)上的一元取代物只有一種結(jié)構(gòu)，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（5）首先丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成C&CHBQHzBr,然后引入碳碳三鍵，結(jié)合已知信息

②即可得到產(chǎn)品。

4.答案：（1）酯基、羥基（或一COOR、-0H）

OH?

(3)|+。2等＞I+2H,O

2cH3cHe乩2CH3CCH3

(4)1：2

(5)取代反應(yīng)

HCOOH

解析：E的分子式為QH6,則E為,根據(jù)已知信息，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

O

廣C—C%

,根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出生成M的兩種物質(zhì)為

OHOH

cCH—COOH

A-JHCOOH?

，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出I為^，刈u(yù)力a0H

F與氯氣反應(yīng)，氯原子取代甲基上的氫原子，即G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及B的核磁共振氫譜只有1個(gè)峰，推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

0H

CH3-CH-CH3,根據(jù)B的分子式，推出A-B發(fā)生氧化反應(yīng)，即B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

0

CH3-C—CH3,根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，三個(gè)B分子發(fā)生加成反應(yīng)形成一個(gè)C,即C的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)根據(jù)上述分析，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

ImolC與2moiH?發(fā)生加成反應(yīng)得到D,即〃(5乩40)：〃(&)=1:2。

(6)結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，說(shuō)明也含有苯環(huán)，根據(jù)不飽和度，同分異構(gòu)體中含有碳碳雙

鍵，不存在順?lè)串悩?gòu)，說(shuō)明不飽和碳原子上姓有相同的原子，因此符合條件的同分異

構(gòu)體為

（7）根據(jù)題中所給已知條件，G在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，得到

O

C—COOH

,然后發(fā)生氧化反應(yīng)，得到最后與電發(fā)生加成反應(yīng),

得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線見(jiàn)答案。

5.答案：（1）按基、羥基；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）

（2）CH2=CHMgl；保護(hù)一CH?OH,防止被氧化

6.答案：（1）濃硝酸、濃硫酸

NT

A

(2)增加了反應(yīng)物的濃度(或減小生成物HC1的濃度或使化學(xué)平衡正向移動(dòng))

NHCH2COOC2H5H

(3)+CH3CH,OH

/Br

(4)CH2Bi<HBrCH2CH2OH^fi->Q+HBr；-￡CH2CHBrCH2CH2Oan

解析：由框圖分析可知:

高溫空歌TCH,=CHCH,CH,OH,RrCHRrCH.CH,OH—

rj7T

°、,以此分析解答。

NH2NH2產(chǎn)

AAA

（2）根據(jù)，述分析可知：B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,7具有堿性，轉(zhuǎn)化為

NHCHCO（）CHNH,

A225X

7的反應(yīng)中，如果過(guò)量可以中和生成的HCL相當(dāng)于增加了反

應(yīng)物的濃度，減小了生成物的濃度，使化學(xué)平衡正向移動(dòng)，提高C1CH《OOC2H§的平衡

轉(zhuǎn)化率。

NHCH2coOC2H5

A

（3）根據(jù)上述分析可知：C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為7，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,C轉(zhuǎn)化為D是酯在酸性條件下的水解反應(yīng)。

（4）根據(jù)上述分析可知：G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH/rCHBrCMCHqH,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

根據(jù)已知信息ii可知，CH2BrCHBi€H2CH2OH轉(zhuǎn)化為的化學(xué)方程式

為C&BrCHBrCH2cH+HBr,同時(shí)G生成H的過(guò)程中會(huì)得到少量的

千CHzCHBrCH2cH2。三聚合物。

（5）①己知i和ii可知，中間產(chǎn)物1中有兩個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)，所以中間產(chǎn)物1

;由中間產(chǎn)物3中有三個(gè)六元環(huán)，所以中間產(chǎn)物3的

D的分子式為C8H9O2N,I的分子式為

C4H6O,J的分子式為C|2H9O2N,所以D和I反應(yīng)生成J的方程式為

C8H902N+C,H60+A02一＞C12H9O2N+.yH2O,根據(jù)H原子守恒可知產(chǎn)3,再根據(jù)氧原子

守恒，可知工=1,所以理論上該過(guò)程中消耗的0?與生成的J的物質(zhì)的量之比為1：1。

7.答案：（1）丫八/、Br；2-甲基-7-澳-3-庚烯

（2）碳碳雙鍵、歿基

COOC2H5COOK

(3)+2KOH丫+2C2H5OH；取代（水解）反

COOC2Hs1'COOK

應(yīng)

(4)HC1

CH3—CHCH（任填兩種即可）

I/COOC2H5

NaCWCOOCzHsL、八/DKOH/Hq

(6)：~"\ii)H。

OHCOOC2H5

Ph—CH—COOH+CHOH,口酸Ph—CH—COOCH

8.答案:(1)%。3eko3但。

(2)AC

(3)PhCOCH,：

(5)

OH

濃此酸、Ph—C-CHPh—CH—CH2Br

Ph—C—CHNaOH，H/)>

CNCN

CN

Ph—CH—CHO

COOH

加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成

OH

B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故A正確；C為O,化合物C分子結(jié)構(gòu)中有

一個(gè)手性碳原子，含有竣基和醛基兩種官能團(tuán)，故B錯(cuò)誤；阿托品°的

分子式是CIb?HQ，NOJ,,故C正確；N原子上只有一個(gè)孤電子對(duì)，生成+1價(jià)的陽(yáng)離子，生

成硫酸阿托品成鹽反應(yīng)中消耗阿托品與硫酸的物質(zhì)的量之比是2：1,故D錯(cuò)誤。

與CH3co。在AlCl,催化作用下生成化合物A,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是PhCOC%,D為

生成E,化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(5)

cohH，

CHQH%>CHQ>CH3COOH^>CH3COOCH3>>CH3COCH2COOCH3

0

7發(fā)生加成反應(yīng)生成B

解析：由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A(CH2=CHCH3)與

CH3

/OH

CH2cH2cH3CH