2024年高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第十三章章末高考真題演練學(xué)案含解析

章末高考真題演練

1.（2024?北京高考：）一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高，廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)

構(gòu)片段如下圖

下列關(guān)于該高分子的說(shuō)法正確的是（）

A.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中，苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境

B.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中，含有官能團(tuán)一COOH或一Ml?

C.氫犍對(duì)該高分子的性能沒(méi)有影響

D.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：口

答案B

解析芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段中含肽鍵，完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子為

單個(gè)分子為HOOCY2^C()()H、

H2N—NH2,H°()C—C()()H、

NH

H2N^2/^2中苯環(huán)都只有1種化學(xué)環(huán)境的氫

原子，A錯(cuò)誤；芳綸纖維完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子為

NH

HOOC—<^^^C()()H、H2N—2，含有

的官能團(tuán)為一COOH或一NH2，B正確；氫鍵對(duì)該分子

的性能有影響，如影響沸點(diǎn)、密度等，C錯(cuò)誤；芳綸纖維由

HOOC—<^^>—COOH、H2N—<^^^NH2通過(guò)

縮聚反應(yīng)形成，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

2.(2024?江蘇高考：)(雙選)化合物Y能用于高性能光學(xué)樹(shù)脂的合成，可由化合物X與

2-甲基丙烯酰氯在肯定條件下反應(yīng)制得:

()

II

H2C=C—c—C1

CH

----------3------>

()

II

()—C—C=CH?

I一

CH3

Y

下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是（）

A.X分子中全部原子肯定在同一平面上

B.Y與Bn的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子

C.X、Y均不能使酸性KMnOi溶液褪色

D.X-*Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)

答案BD

解析X中與苯環(huán)干脆相連的2個(gè)H、3個(gè)Br、1個(gè)0和苯環(huán)碳原子肯定在同一平面上,

由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，X分工中羥基氫與其他原子不肯定在同一平面上，A錯(cuò)誤：Y與舊的加

成產(chǎn)物為

為手性碳原子，B正確：X中含酚羥基,Y中含碳碳雙健，都能便酸性KMnO,溶液褪色，C錯(cuò)

誤；對(duì)比X、2?甲基丙烯酰氯和Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，X+2?甲基丙烯酰氯一Y+HC1,反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)，D正確。

3.（2024?江蘇高考）砧類化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，關(guān)于下列砧類化合物的說(shuō)法

正確的是（）

A.a和b都屬于芳香族化合物

B.a和c分子中全部碳原子均處于同一平面上

C.a、b和c均能使酸性KMnOj溶液褪色

D.b和c均能與新制的Cu（（）H）2反應(yīng)生成紅色沉淀

答案c

解析A錯(cuò)?：a中不含有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物。B錯(cuò)?：a和c分子中含有飽和碳原

子，全部碳原子不行能處于同一平面上。C對(duì)：a、b和c均能與酸性高鐳酸鉀溶液反應(yīng)使其

褪色。D錯(cuò)：b中不含醛基，不能與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀。

4.（2024?天津高考）漢黃苓素是傳統(tǒng)中草藥黃苓的有效成分之一，對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷

有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃苓素的敘述正確的是（）

OH0

漢黃苓素

A.漢黃苓素的分子式為GGHLQS

B.該物質(zhì)遇FoCL溶液顯色

C.1mol該物質(zhì)與濱水反應(yīng)，最多消耗1molBn

D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類削減1種

答案B

解析A錯(cuò)：漢黃苓素的分子式為B對(duì)：該分子中含有酚羥基，可以與FeCL

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。C錯(cuò)：酚羥基鄰位、碳碳雙鍵都能與汰水反應(yīng)，1mol該物質(zhì)與澳水反

應(yīng)消耗13門的物質(zhì)的量大于1moKD錯(cuò)：分子中碳碳雙鍵、皴基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),

官能團(tuán)種類會(huì)削減2種。

5.（2024?北京高考）聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑，聚維瓶通過(guò)

氫鍵與HL形成聚維酮碘，其結(jié)構(gòu)表示如下：

CH2CHCH2CH

-tt~J；（圖中虛線表示氫鍵）

下列說(shuō)法不正確的是（）

0

A.聚維酮的單體是

B.聚維酮分子由/葉〃個(gè)單體聚合而成

C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)

D.聚維酮在肯定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)

答案B

解析A對(duì)：聚維酮通過(guò)氫鍵與HL形成聚維酮碘，由聚維酮碘的結(jié)構(gòu)可知，聚維酮是

由經(jīng)加聚反應(yīng)生成的，故聚維酮的單體為。B錯(cuò):由聚維酮碘

的結(jié)構(gòu)推知，聚維酮分子由2/〃+〃個(gè)單體聚合而成。C對(duì)：由聚維酮碘的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)

分子內(nèi)有氫鍵，易溶于水。D對(duì)：由聚維酮硬的結(jié)構(gòu)可知，該結(jié)構(gòu)中含有

0

，在肯定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)3

6.(2024?全國(guó)卷IH)近來(lái)有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生

偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y,其合成路途如下：

o

k催

o

化

□"△劑

Na()H/H9()

已知：RCHO+CH3CHO------》

RCH=CHCHO+H2O

回答下列問(wèn)題：

(DA的化學(xué)名稱是。

(2)B為單氯代燒，由B生成C的化學(xué)方程式為。

(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是、。

(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(6)E與F在Cr—Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(7)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化

學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3：3：2。寫(xiě)出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

答案(1)丙缺

△

(2)CH2c1+NaCN——<H2CN+NaC1

(3)取代反應(yīng)加成反應(yīng)

⑷CH2COOGH5

(5)羥基、酯基

()

3個(gè))

解析A到B的反應(yīng)是在光照下的取代反應(yīng)，C1原子取代飽和碳原子上的H原子，且由

CHC=CH

I2

問(wèn)題⑵知B為單氯代燒，所以B為C1:B與NaCN反應(yīng)，依據(jù)C的分子式確

CH2C=CH

定BfC是C1原子被一CN取代，所以C為CN；C在酸性條件下水解得到

CH三CCHzCOOH,與乙靜發(fā)生酯化反應(yīng)得到D,所以D為CH三CCH2COOCH2cHD與HI加成

得到E。依據(jù)題目的已知反應(yīng)，要求F中肯定要有醛基，再依據(jù)H的結(jié)構(gòu)得到F中有苯環(huán)，

…定為O-CH。

;F與CH￡H0發(fā)生已知反應(yīng)，得到G,G為

<^^^CH=CHCHO

；G與氫氣加成得到H：H與E發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)得

到Y(jié)o

(DA的名稱為丙煥。

(2)B為CH2(=CH,C為CH2C^CH，所以方程式為:

C1CN

CH.C^CH+NaCNCH2C=CH+NaClo

II

ClCN

(3)由上述分析知A生成B的反應(yīng)是取代反應(yīng)，G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)。

⑷D為CH三CCH￡00CH￡H3。

(5)Y中含氧官能團(tuán)為羥基和酯基。

(6)E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)可以得到Y(jié),將H換為F相當(dāng)于將苯干脆與醛基相連，所以E、

F發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)時(shí)可視為將Y中的苯環(huán)干脆與羥基相連的碳原子連接即可，所以產(chǎn)物為

()

(7)D為CH三CCHCOOCHzCH：,,所以要求該同分異構(gòu)體也有碳碳三鍵和酯基，同時(shí)依據(jù)峰

面積比為3：3：2,得到分子肯定有兩個(gè)甲基，另外一個(gè)是CH2,所以三鍵肯定在中間，不

會(huì)有甲酸酯的可能，所以分子有6種：

CHiCOOC三CCH2cHa、CH￡=CCOOCH2cH?、

CII3COOCH2C三CCIh、CH3c=CCILCOOClh.

CIhClLCOOC三CCH：,、QbClkCmCCOOClh。

7.(2024?仝國(guó)卷III)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。試驗(yàn)室由芳香燃A制備

G的合成路途如下：

盧盧CF3

。2.、BSbF3亭iQ

__光照'g7H5cDMSO』

①②C③D2④E2。

產(chǎn)⑤毗咤

c)2\人0]/Q

U/Y—0

GH

回答下列問(wèn)題：

(DA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________oc的化學(xué)名稱是________。

(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是一_____________________,

該反應(yīng)的類型是________O

⑶⑤的反應(yīng)方程式為_(kāi)________________________O

毗咤是一種有機(jī)堿，莫作用是__________________U

(4)G的分子式為O

(5)H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)

有________種。

-

1i3c()—Z^NHC()CH3

於一/)是重要的精細(xì)化

(6)4-甲氧基乙酰苯胺(

工中間體，寫(xiě)出由苯甲雁

(H3co

)制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路途(其他試劑任選)。

=

<V^CH3

答案⑴淤_/三氟甲苯

(2)濃HNO/濃H2SO1、加熱取代反應(yīng)

CF3CF3

dJX哈6A+HC1

(3)H

汲取反應(yīng)產(chǎn)生的HC1,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率

(4)CHHHF3N203(5)9

N()NH

乙?乙?

R

OCHJ

NHCOCHoo

解析(1)依據(jù)B的分子式與C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)①的試劑和條件可知，氯原子應(yīng)取代

CH3

A分子中甲基上的氫原子，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;依據(jù)甲苯的名稱和

三氯甲烷的名稱，可推斷c的化學(xué)名稱為三氟甲苯。

(2)該反應(yīng)為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，反應(yīng)條件為加熱，反應(yīng)試劑為濃HNO,和濃HzSOi：該反

應(yīng)的類型為取代反應(yīng)。

\A

(3)1、門2有堿性，由題給信息“毗咤是一種有機(jī)堿”可知，哦咤可以與該

JH

反應(yīng)生成的HC1反應(yīng)，防止HC1與反應(yīng)物NH?發(fā)生反應(yīng)，從而提高反應(yīng)產(chǎn)率。

(4)通過(guò)視察法可寫(xiě)出G的分子式為GMF3N2O3。

(5)依據(jù)“定二移一”法可推斷苯環(huán)上有三個(gè)不同的取代基的結(jié)構(gòu)共有10種，所以除G

外還有9種。

(6)依據(jù)原料和目標(biāo)產(chǎn)物的不同，以及流程圖中的提示，可用逆推法設(shè)計(jì)合成路途。

8.(2024?江蘇高考節(jié)選)化合物H是一種用于合成Y-分泌調(diào)整劑的藥物中間體，其

合成路途流程圖如卜：

COOHCOOCH3

H2

Ni,A

OCH

COOCH3COOCH3

CD

C^COONH,

CH3C()()H

人/0

E

axx:H3CHO

(2)D-*E的反應(yīng)類型為。

(3)寫(xiě)出同時(shí)滿意下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是，-氨

基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(4)G的分子式為CMNG,經(jīng)氧化得到式寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

R，R，

\(CH),S()\

3:4

(5)已知：N—H-----——>N—CH3(R

/K2C()3/

RR

代表煌基，R'代表煌基或H)

?，。H

請(qǐng)寫(xiě)出以

HO^2^^N()2HN和(CH3)2S()4

OH

為原料制備Nnh的合成路線

CH3O-^2/^

流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題

題干)。

答案(2)取代反應(yīng)

解析

(2)DfE的反應(yīng)為

N

HCHO

C()()CH3

K2C()3

BrCH2C()CH3--------->("+HBr,反應(yīng)

Y'()CH3

N

/',HO

()CH3

類型為取代反應(yīng)。

(3)C的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，且分子中含有一個(gè)手性碳原子，能發(fā)生水解反應(yīng)生成

CH3—CH—c—0H

Q-氨基酸，則生成的氨基酸可能為NHEIUWH或NH2O;由于

分子中有手性碳原子，則該a-氨基酸為

*

CH3—CH—C—OH

NH2()，另一水解產(chǎn)物中含有苯環(huán)和2個(gè)氧原子，且分子中只有2種

0H

，C的同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)由G的分子式為Ci2H>.N2O2及H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3

9.(2024?天津高考節(jié)選)2-敏基?3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖

如下：

回答下列問(wèn)題:

CH3

⑴分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種，共面原子數(shù)目最多為

(3)該流程未采納甲苯干脆硝化的方法制備B,而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B,其目的

是o

(4)寫(xiě)出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式：,該步反應(yīng)的主要目的是o

(5)寫(xiě)出⑧的反應(yīng)試劑和條件：；

F中含氧官能團(tuán)的名稱為。

COOH0

l/NHCCHs

fY

V

(6)在方框中寫(xiě)出以為主要原料?，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵

聚合物的流程。

反應(yīng)試劑

，目標(biāo)化合物

反應(yīng)條件

答案(1)413

(3)避開(kāi)苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代(或削減副產(chǎn)物，或占位)

()

COOHCOOH

()NHCCH

II3

+CH3CCI+HC1

保護(hù)氨基

(5)Cl2/FeCl3(^Cl2/Fe)竣基

1

CH3

解析(1)甲苯分子為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，分子中共有4種氫原子：4。苯環(huán)上的原

子及與苯環(huán)干脆相連的原子共12個(gè)原子肯定共面，又氏c—C鍵可旋轉(zhuǎn)，因此CH?上最多有

1個(gè)氫原子與苯環(huán)共面，故共面的原子最多有13個(gè)。

(3)若甲苯干脆硝化，苯環(huán)上除甲基的鄰位氫原子可被硝基取代外，對(duì)位氫原子也可被

取代，副產(chǎn)物較多。

(4)依據(jù)題給信息，結(jié)合⑤中反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件可推知C為

C(X)H

NH2

O依據(jù)⑥中反應(yīng)物、生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，化學(xué)方

程式為

()

COOHCOOH

NH0NHCCH3

2II

+CH3CC1+

HC1。由

反應(yīng)⑥中NFL參加反應(yīng)，反應(yīng)⑨又重新生成NHz,說(shuō)明反應(yīng)⑥的目的是愛(ài)護(hù)

氨基。

()

(5)由反應(yīng)③可知，反應(yīng)⑨應(yīng)是SOJ，—CCH3被取代的反應(yīng)，則反應(yīng)⑧應(yīng)是苯

環(huán)上氫原子發(fā)生氯代反應(yīng)，故反應(yīng)試劑和條件應(yīng)為Ck/FeCLK或CL/Fe)

()

COOH||

NHCCH3

⑹由生成含肽鍵的聚合物，只能是氨基、竣基發(fā)生縮聚反

應(yīng)。由反應(yīng)⑨可知，肽鍵在酸性條件下可水解生成一Nib,故酸性條件下

()

COOHII

NHCCH3

水解可得鄰氨基苯甲酸，鄰氨基苯甲酸在肯定條件下發(fā)生縮聚反

應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。

10.(2024?全國(guó)卷n節(jié)選)制基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為

CN

"EH2c-C玉

CO()R,從而具有膠黏性。某種氟基丙烯酸酯⑹的合成路途如下:

已知：

①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58,氧元素養(yǎng)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰;

()OH

HCN(水溶液)n

R—C—R'-------------------AR

C-——

NaOH(微量)

②ON

回答下列問(wèn)題：

(DA的化學(xué)名稱為。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其核磁共振氫譜顯示為組峰，峰面積比為

(3)由C生成D的反應(yīng)類型為。

(4)由D生成E的化學(xué)方程式為。

(6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_______種。(不

含立體異構(gòu))

答案(1)丙酮

OH

I

CH3—c—CH3

(2)CN2