2024年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)（新高考版） 第10章 第63講 鹵代烴 醇 酚

第63講鹵代煌醇酚

［復(fù)習(xí)目標(biāo)］1.了解鹵代焙的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，掌握鹵代始的性質(zhì)，能利用鹵代燒的形成和轉(zhuǎn)

化進(jìn)行有機(jī)合成。2.能從結(jié)構(gòu)的角度辨識(shí)醵和酚，了解重要醇、酚的性質(zhì)和用途。3.能從官能

團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)及基團(tuán)之間的相互影響分析醇和酚的反應(yīng)規(guī)律，并能正確書寫有關(guān)反應(yīng)的

化學(xué)方程式。

考點(diǎn)一鹵代燃

■歸納整合必備知識(shí)

1.鹵代煌的概念

(1)鹵代篇是夕至分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R-X(其中

R—表示煌基)。

(2)官能團(tuán)是碳鹵鍵。

2.鹵代燃的物理性質(zhì)

(1)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的炒沸點(diǎn)要高。

(2)溶解性：不溶于水,可溶于有機(jī)溶劑。

(3)密度：一般一氟代燃、一氯代燃比水小，其余比水大,

3.鹵代煌的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)

反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)

反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液加熱強(qiáng)堿的醇溶液加熱

斷鍵方式—C—C—

R—CH24-XHJ-OH

!，u上.Y.?

RCH2CH2X+NaOH

化學(xué)方程式RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX

RCH=CH2+NaX+H2O

消去H、X,生成物中含有碳碳雙

產(chǎn)物特征引入一OH

鍵或碳碳三鍵

特別提醒鹵代燒能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件

①鹵代母中碳原子數(shù)22；②存在［M4；③苯環(huán)上的鹵素原子不能消去。

4.鹵代性中鹵素原子的檢驗(yàn)

(1)檢驗(yàn)流程

NaOH的/AgCI白色沉淀

水溶液公稀HNO：,AgNO,

R-X—>AgBr淺黃色沉淀

水解酸化溶液

、AgI黃色沉淀

（2）加入稀硝酸酸化是為了中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng),產(chǎn)生棕褐色的Ag2O

沉淀。

5.鹵代煌的獲取

(1)不飽和燃與鹵素單質(zhì)、宙化氫等的加成反應(yīng)

CH3—CH=CH2+Br2--CHjCHBrCHgBr：

CH—CH—CH3

CH3—CH=CH2+HBr^lBr

CH三CH+HC1吟％H2=CHCI,

(2)取代反應(yīng)

CH3cH3+Cb-^-CHjCHiCl+HCl；

+Br4C^Br+HBrt；

C2H5OH+HBr-^C2H5Br+H20o

五易錯(cuò)辨析

1.CH3cH2cl的沸點(diǎn)比CH3cH3的沸點(diǎn)高（）

2.澳乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙飾（）

3.在泡乙烷中加入AgNfh；容液，立即產(chǎn)生淺黃色沉淀（）

4.所有鹵代煌都能夠發(fā)生消去反應(yīng)（）

答案1.V2.V3.X4.X

■專項(xiàng)突破關(guān)鍵能力

一、鹵代燃的性質(zhì)

1.在鹵代燃RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，下列說法正確的是（）

HH

RU―C—X

③I②I

HH

A.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③

B,發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④

C.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①

D.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是②和③

答案C

解析鹵代燒水解反應(yīng)是鹵素原子被羥基取代生成醇，只斷①鍵；消去反應(yīng)是鹵代度中鹵素

原子和與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳上的氫原子共同脫去，斷①③鍵。

2.下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去后只生成一種不飽和化合

物的是（）

CH?

A.CH3clB.Cl

CH：iCH3

II

CHo—C—Ci

CHS—c—CHoCl

III

C.CH.D.CH3CH3

答案B

解析A、C項(xiàng)只能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)；D項(xiàng)有兩種消去產(chǎn)物：2-甲基-I-丁

烯或2?甲基?2?丁烯。

二、鹵代始制備與有機(jī)合成

3.已知有機(jī)化合物X、Y、Z、W有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯(cuò)誤的是（）

國(guó)焉式C.MQECMQBq]

X①Y④ZW

A.反應(yīng)①②③分別為取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

B.反應(yīng)②的條件為NaOH的醇溶液并加熱

C.W在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)生成CH=C—CH2OH

D.由X經(jīng)三步反應(yīng)可制品甘油

答案B

解析根據(jù)幾種有機(jī)化合物分子組成和反應(yīng)條件可得，X為CH3CH=CH2,Y為

CICH2CH=CH2,Z為HOCH2cH=CH2,W為HOCH2cHBrCH?Br,反應(yīng)③分另"為取代

反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，選項(xiàng)A正確；反應(yīng)②為鹵代運(yùn)的水解反應(yīng)，條件為NaOH的水

溶液并加熱，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；W在一定條件下可發(fā)生鹵代燃的消去反應(yīng)生成CH三C—CHzOH,

選項(xiàng)C正確：可由X通過如下三步反應(yīng)制備甘油：CH3CH=CH2^*CICH2CH=CH2-^-*

C1CH2cHelCH2Clf'^^HOCH2cH(OH)CH2()H,選項(xiàng)D正確。

4.已知二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下:

RCh、光照同室溫NaOH、醉r-1Q?、室溫|—iNaOH、伸向

因――^回CH2CI-CHCI-CH2CI―*ICJ-?回一@-~國(guó)

(CH)CH?

S2(CH),CH?

■\II3

N—C—SNa\

/N—C—SCH,CC1-CHCI

(CH3)OCH/

(CH,)CH（二氯烯丹）

⑥2

D在反應(yīng)⑤中所生成的E,其結(jié)構(gòu)只有一種。

(1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)①是,

反應(yīng)③是,反應(yīng)⑥是。

(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

A.,

E.0

(3)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_________________________________________________

____________________________________________________________________________O

答案(1)取代反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)

(2)CHS—CH=CH2CH2CI—CC1=CHC1

(3)CH2C1—CHC1—CH2C1+NaOH-J-*CH2C1—CC1=CH2+NaCl+H2O

解析此題的突破口在于B與氯氣加成得到CH2C1—CHC1—CH2C1,從而逆向推出B為

(CH3)2CHy

N—C—SNa

/

CH2CI—CH=CH2、A為CH?—CH=CH2:由反應(yīng)⑥E與(CHJCH發(fā)生取代反

應(yīng)得到二氯煒丹可推知，E為CH2CI—CC1=CHC1,D的消去產(chǎn)物E只有一種結(jié)構(gòu)，所以D

應(yīng)該是一種對(duì)稱結(jié)構(gòu)，D為CHoCl—CCh—CH2C1,再進(jìn)一步聯(lián)系反應(yīng)③，可推知C為

CH2C1—CCI=CH2O

考點(diǎn)二乙醇及醇類

■歸納整合必備知識(shí)

1.醇的概念及分類

(1)羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的通式為C”H2〃+QH(〃ei).

L脂肪酣,如：CH3CH2OH、

「按燒基類別-CH3CH2CH2OH

-芳香辭，如；＜^)^CH2OH

?一一元科，如：甲醉、乙醇

1按羥基數(shù)目十二元科，如：乙二醉

L多元科，如：丙三醉

2.醇類的物理性質(zhì)

熔、沸點(diǎn)溶解性密度

醇①高于相對(duì)分子質(zhì)量接近的烷燒或烯號(hào);①飽和一元醇隨碳原比水小

②隨碳原子數(shù)的增加而升高;子數(shù)的增加而降低;

③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，熔、沸②羥基個(gè)數(shù)越多，溶解

點(diǎn)越高度越大

思考（1）醇比同碳原子元的沸點(diǎn)高的原因?yàn)閛

答案隙分子間形成氫鍵

（2）甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例互溶的原因?yàn)?/p>

答案它們與水分子間形成氫鍵

3.幾種重要醇的物理性質(zhì)和用途

物理性質(zhì)用途

無色、有特殊香味的液體，易揮發(fā)，密燃料；化工原料；常用的溶劑；體

乙醇

度比水小，能與水以任意比例互溶積分?jǐn)?shù)為75%時(shí)可作醫(yī)用消毒劑

甲醇

無色液體，沸點(diǎn)低、易揮發(fā)、易溶于水化工生產(chǎn)、車用燃料

（木靜）

乙二醉

重要化工原料，制造化妝品、發(fā)動(dòng)

丙三醇無色、黏稠液體，與水以任意比例互溶

機(jī)、防凍液等

（甘油）

4.從官能團(tuán)、化學(xué)鍵的視角理解醇的化學(xué)性質(zhì)

⑴根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)醇類的化學(xué)性質(zhì)

醇的官能團(tuán)羥基（一OH）,決定了醇的主要化學(xué)性質(zhì)，受羥基的影響，C—H的極性增強(qiáng)，~

定條件卜.也可.能斷鍵發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

（2）醇分子的斷鍵部位及反應(yīng)類型

按要求完成下列方程式，并指明反應(yīng)類型及斷鍵部位。

（i）乙醇與Na反應(yīng)：2CH5CH2OH+2Na—*2CH3CH2ONa+H2t，置換反應(yīng)，①。

（ii）乙醇與HBr反應(yīng)：CH<H2OH+CH3CH2Br+H20,取代反應(yīng)，②。

CH3cHe

（iii）醇分子內(nèi)脫水（以2-丙醇為例）：（）H

怨2cH3cH=CH2f+H?O,消去反應(yīng)，②⑤。

⑴）醇分子間脫水

a.乙醇在濃H2SO4、140c條件下：2cH3cH20H3cH20cH2cH3+H2O,取代反應(yīng),

(D@o

Cu。,取代

b.乙二醉在濃H2s0外加熱條件下生成六元環(huán)酸：2HoeH2cH2。才等'

反應(yīng)，①②。

（v）醇的催化氧化

a.乙醇：2cH3cH2OH+O2世署2cH3cHO+2H2。，氧化反應(yīng)，①?。

2CILCHCH,2CH3CC1I3

1

b.2.丙醇：OH+02歿。+2H2OO,氧化反應(yīng)，①③。

5.加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)的特點(diǎn)

反應(yīng)類型概念特點(diǎn)

rDn一定條件

AiBi+Az—Bz-

有機(jī)化合物分子中的不飽和

A-B:

鍵兩端的原子與其他原子或11

加成反應(yīng)B-A」。

原子團(tuán)結(jié)合,生成飽和的或比

“只上不下”，反應(yīng)物中一般含

較飽和的有機(jī)化合物的反應(yīng)

碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等

E+8-6+5-

Ai—Bi+A2—B2A]—B?+

A2—B]0

有機(jī)化合物分子中的某些原

“有上有下”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)

取代反應(yīng)子或原子團(tuán)被其他原子或原

物生成；

壬團(tuán)代替的反應(yīng)

鹵代、水解、硝化、脂化均屬于取

代反應(yīng)

有機(jī)物在一定條件下從一個(gè)A-B一定條件一

分子中脫去小分子（如HO.A=B+X-

消去反應(yīng)2

HX等）生成不飽和化合物的y（小分子）。“只下不上”，反應(yīng)物

反應(yīng)一股是醇或鹵代燒

■專項(xiàng)突破

一、醇的性質(zhì)及應(yīng)用

1.下列關(guān)于醇的化學(xué)性質(zhì)的說法正確的是（）

A.乙醇分子中的氫原子均可被金屬鈉取代

B.乙醇在濃硫酸作催化劑時(shí)加熱至140℃可以制備乙烯

C.所有的醇都可以被氧化為醛或酮

D.交警檢查司機(jī)酒后駕車是利用了乙醉能被重鋁酸鉀氧化的性質(zhì)

答案D

解析乙醇分子中乙基上的氫原子不能被金屬鈉取代，A錯(cuò)誤；乙醇在濃硫酸作催化劑時(shí)加

熱至170c可以制備乙煒，B錯(cuò)誤：醇分子中與建基相連的碳原子上沒有氫原子的不能發(fā)生

催化氧化反應(yīng),C錯(cuò)誤。

2.某興趣小組用乙醇和濃硫酸制取乙烯，并驗(yàn)證乙烯氣體的生成，所用實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。

下列說法正確的是（）

裝置A裝宜B裝宜C

A.裝置A燒瓶中應(yīng)加入濃硫酸，再沿?zé)績(jī)?nèi)壁緩慢加入乙醉

B.反應(yīng)時(shí)應(yīng)迅速升溫到170°C,并控制溫度保持不變

C.為除去乙烯中混有的SO2雜質(zhì)，裝置B洗氣瓶中應(yīng)裝入酸性KMnCh溶液

D.實(shí)驗(yàn)中有少量副產(chǎn)物乙醛生成，分離乙醇和乙醛的混合物可以采用分液的方法

答案B

解析裝置A應(yīng)先加入乙醇，然后再沿?zé)績(jī)?nèi)壁緩慢加入濃硫酸，故A錯(cuò)誤；乙醇在濃硫酸、

140c作用下會(huì)生成乙感，因此制取乙烯時(shí)，應(yīng)迅速升溫到170°C,并控制溫度保持不變，

故B正確；乙烯也能被酸性KMnO」溶液氧化，因此裝置B洗氣瓶中不能裝入酸性KMnCh

溶液，故C錯(cuò)誤；乙醇和匕醍互溶，則乙醇和乙醍的混合物不可以采用分液的方法分離，故

D錯(cuò)誤。

3.a-站品醉的鍵線式如圖，下列說法不正確的是（）

%

A.1mol該物質(zhì)最多能和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

B.分子中含有的官能團(tuán)只有羥基

C.該物質(zhì)能和金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生氫氣

D.該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種有機(jī)物

答案B

解析a-蔣品醇分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵，則1mol該物質(zhì)最多能與1mol氏發(fā)生加成反應(yīng)，

A正確；該有機(jī)物分子中合有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，B錯(cuò)誤：該有機(jī)物分子中含有羥

基，能與金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生Hz,C正確；由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可知，只能生成兩種消去產(chǎn)物，D

正確。

二、醇類催化氧化產(chǎn)物的判斷

4.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。

?CH3cH2cH2cH20H

CH3—CH.—CH—CH

I

②OH

CH5—CH—CH—OH

I

③CH,

CH,

I

CH3—C—OH

I

④CH3

分析其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，用序號(hào)回答下列問題：

(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H：的有。

(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是o

(3)能被氧化成酮的是。

(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是。

答案⑴①②③④⑵①@⑶②(4)②

解析(1)所有的醇都能與活潑金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2O(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)

—CH—OH

“一CHzOH”,①和③符合題意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“I”，

②符合題意。(4)若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)

時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，②符合題意。

■歸納總結(jié)匚

醉類催化氧化產(chǎn)物的判斷

"?產(chǎn)物為醒.如R.CHOHR,CHO

2Oz,加熱

OH

a-H1個(gè)ICu或Ag

----＞產(chǎn)物為酮，如

的個(gè)數(shù)R1—CH—R2

加熱,O2

O

II

R—C—R2

如R|-C—OH―?不能被催化氧化

三、常見有機(jī)反應(yīng)類型的判斷

5.請(qǐng)觀察卜.圖中化合物A?H的轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系(圖中副產(chǎn)物均未寫出)，并填寫空白:

②NaOH醇⑦NaOH醇—

溶液⑨適量:也

A(CHB仔得

①稀

[△?)t:△⑥稀NaOH溶液

NaOH

③乙酸.￡[⑧乙酸,乙酸好口

溶液,

8乙酸肝2F----------------------

()

已知：①UCU—CH：-()—c—CH5型

R—CH=CH2+CH3COOH;

-C——C-

②空吧照OH()H

BrBr△O

(1)寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

C，G.

H。

(2)屬于取代反應(yīng)的有(序號(hào)，下同)。

(3)屬于消去反應(yīng)的是。

(4)寫出反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式并指明其反應(yīng)類型：

⑵①③⑥⑧

(3)?@?

(4)+2比也!

口匚一

CH-,CH,3加?成反應(yīng)

CH2cH3

解析結(jié)合框圖可以推斷JHio是乙苯(')。由乙苯逆推，可知化合物A是乙

苯側(cè)鏈乙基上的氫原子被漠原子取代的產(chǎn)物，進(jìn)一步可顯知，化合物C是苯乙飾，化合物G

是苯乙塊，化合物D是乙酸苯乙酯。

考點(diǎn)三苯酚及酚類

■歸納整合必備知識(shí)

1.概念

酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。

【應(yīng)用舉例】

下列化合物中，屬于酚類的是_______(填字母)。

CH()H

A.CX-

2.苯酚的化學(xué)性質(zhì)

⑴弱酸性

+

《^-(汨+比。+H3O,采酚具有弱酸性,俗稱石炭酸。酸性：

()H苯酚不能使酸堿指示劑變色，其酸性僅表現(xiàn)在與金屬、強(qiáng)堿的

H2CO3>C^>HCOL

反應(yīng)中。

/\—()H

與NaOH反應(yīng)：+NaOH—*

O-ON/HO

)OH

與Na2co3反應(yīng)：/+Na2co3—*

ONa

+NaHCO3o

(2)與濱水的取代反應(yīng)

苯酚滴入過量濃澳水中產(chǎn)生的現(xiàn)象為生成白色沉淀。

化學(xué)方程式：

(3)顯色反應(yīng)：與FeCb溶液作用顯紫色。

OH

(4)苯酚與甲醛在催化劑代用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式："G+nHCHO-5^

OH

H"『CH2玉OH

V+(n-l)H2Oo

(5)氧化反應(yīng)：易被空氣氧化為粉紐色。

注意.茉酚有毒，濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)腐蝕性，如皮膚不慎沾上茶酚溶液，應(yīng)立即用乙醇沖洗,

再用水沖洗。

3.基團(tuán)之間的相互影響

(1)苯酚與澳的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行，原因是

答案羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子變得活潑，易被取代

(2)醇、酚、俄酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較

名稱乙醇苯酚乙酸

酸性中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)

氫原子逐漸增強(qiáng)

活潑性

■專項(xiàng)突破關(guān)鍵能力

1.下列說法正確的是（）

A.苯甲醇和苯酚都能與濃澳水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀

B.苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH?原子團(tuán)，故兩者互為同系物

OH

[A、?/"Vo—

/VCH2OHCH3

c.CH-3.互為同分異構(gòu)體

D.乙靜、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)

答案C

解析苯甲醇不能與濃淡水反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系物,

B項(xiàng)錯(cuò)誤；酚與分子式相同的芳香醉、芳香酥互為同分異構(gòu)體，C項(xiàng)正確；乙醇、苯甲醇的

羥基都不顯酸性，都不能與NaOH反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

2.某化妝品的組成Z具有美白功效，可用如圖反應(yīng)制備。下列敘述不正確的是（）

OHOH

A.可以通過紅外光譜來鑒別X和Y

B.可用酸性高鋅酸鉀溶液鑒定Z中是否含有Y

C.Y、Z均可與澳水反應(yīng)，但反應(yīng)類型不同

D.X可作縮聚反應(yīng)單體，Y可作加聚反應(yīng)單體

答案B

解析X含有酚羥基，而Y含有碳碳雙鍵，可以通過紅外光譜來鑒別X和Y,A正確：Y含

有碳碳雙鍵，而Z含有酚羥基，它們都能使酸性高銹酸鉀溶液褪色，B錯(cuò)誤；Y含有破碳雙

鍵，能與澳發(fā)生加成反應(yīng)，而Z含有酚羥基且酚羥基的鄰、對(duì)位存在氯原子，Z能與湮發(fā)生

取代反應(yīng)，C正確；X屬干酚類物質(zhì)，能與甲酹發(fā)生縮聚反應(yīng)，可作縮聚反應(yīng)單體，而Y含

有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，可作加索反應(yīng)單體，D正確。

3.苯酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)如下：

步驟1：常溫下，取1g苯酚晶體于試管中，向其中加入5mL蒸儲(chǔ)水，充分振蕩后液體變渾

濁，將該液體平均分成三份。

步驟2：向第一份液體中滴加幾滴FeCh溶液，觀察到溶液顯紫色（查閱資料可知配離子

[Fe（C6H50）6廠一顯紫色）。

步驟3：向第二份液體中滴加少量濃浪水，振蕩，無白色沉淀。

步躲4：向第三份液體中加入5%NaOH溶液并振蕩，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO?，

溶液又變渾濁，靜置后分層。下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.步驟1說明常溫下苯酚的溶解度小于20g

B.步驟2中紫色的［Fe（C6HQ）6］3一由Fe3-提供空軌道

C.步驟3中生成的2,4,6-三澳苯酚溶解在過量的苯酚中，觀察不到沉淀

D.步驟4中CO?與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚和Na2cCh

答案D

解析若5mL蒸儲(chǔ)水恰好能夠溶解1g苯酚，則該溫度下苯酚的溶解度為S=20g,步驟1

形成的是懸濁液，故說明常溫下苯酚的溶解度小于20g,A正確；［Fe（C6H50）1一是一種絡(luò)合

物，苯酚酸根離子中O原子提供孤電子對(duì)，F(xiàn)e^提供空軌道，B正確：步驟3中由于濃淡水

為少量，澳與苯酚生成的2,4,6-三澳苯酚將溶解在過量的苯酚中，因此不能觀察到沉淀產(chǎn)生，

C正確；由于酸性：H2C03>C6H5OH>HCOr,故步驟4中CCh與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚和

NaHCCh,D錯(cuò)誤。

4.某超市違規(guī)出售的?種雞蛋為“橡皮蛋”，煮熟后蛋黃韌性勝過乒乓球，但經(jīng)檢測(cè)為真雞

蛋。專家介紹，這是由于雞飼料里添加了棉籽餅，從而使雞蛋里含有過多棉酚。棉酚的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式如圖所示。

下列說法不正確的是（）

A.該化合物的分子式為C30H30。8

B.Imol棉酚最多可與14moiH2加成

C.Imol棉酚最多可與6molNaOH反應(yīng)

D.該物質(zhì)可以使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

答案B

解析由棉酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C30H30O8,A正確：1mol棉酚最多可與1211101%

加成，B錯(cuò)誤；1個(gè)棉酚分子中有6個(gè)酚羥基，故1mol棉酚最多可與6moiNaOH反應(yīng)，C

正確；酚羥基和醛基都有還原性，該物質(zhì)可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，D正確。

真題演練明確考向

1.（2022?浙江6月選考，15）染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是（）

HOO

OH

OHO

A.分子中存在3種官?能團(tuán)

B.可與HBr反應(yīng)

C.1mol該物質(zhì)與足量濱水反應(yīng)，最多可消耗4moiBg

D.】mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2mMNaOH

答案B

解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有酚羥基、酮漲基、隧鍵和碳碳雙鍵，共四種官能困，A

錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵，能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，B正確：Br2能取代酚羥基的鄰位和對(duì)位上

的氫，另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)澳:發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol該物質(zhì)與足量澳水反應(yīng)，最多可

消耗5moiBn,C錯(cuò)誤；分子中含有3個(gè)酚羥基，所以最多消耗3molNaOH,D錯(cuò)誤。

2.（2021?河北，12改編）番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說法錯(cuò)誤

的是（）

A.1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCCh溶液反應(yīng)，可放出22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO?

B.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為6：1

C.Imol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)

D.該物質(zhì)可被酸性KMnOj溶液氧化

答案C

解析根據(jù)分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1mol該分子中含有Imol—COOII,可與NaHCOs溶液反

應(yīng)生成1molCO?,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下其體積為22.4L,A正確；1mol分子中含5mol羥基和1mol

較基，其中羥基和覆基均值與Na發(fā)生置換反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，而只有痰基可與氫氧化鈉發(fā)生中

和反應(yīng)，所以一定量的該物質(zhì)分別與足量Na和NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為6：I,

B正確；1mol分子中含1mol碳碳雙鍵，所以Imol該物質(zhì)最多可與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，

C錯(cuò)誤；分子中含碳碳雙錠和羥基，均能被酸性KMnCM溶液氧化，D正確。

課時(shí)精練

1.乙醇、甘油和苯酚所具有的共同點(diǎn)是（）

A.都易溶于水

B.都能與NaOH溶液反應(yīng)

C.分子結(jié)構(gòu)中都含有羥基

D.都屬于醇類

答案c

解析乙醇、甘油均不能與NaOH溶液反應(yīng)，均可與水以任意比例互溶：苯酚能與NaOH溶

液反應(yīng)，但只有當(dāng)溫度高于65℃時(shí)才能與水混溶；笨酚分子中雖然也含羥基，但屬于酚類。

2.研究表明，臭氧層的破壞與“箍利昂”的排放密切相關(guān)，其化學(xué)反應(yīng)機(jī)理如圖［以二氯二

氟甲烷（CF2CI2）為例］,下列說法不正確的是（）

CF2CL^^CF2C1-+CI?f^^CIOOCl-^*2Cl-+02

A.紫外線使CF2c12分解產(chǎn)生的Q?是臭氧生成氧氣的催化劑

B.CIOOC1（過氧化氮）中含有非極性共價(jià)鍵

C.CF2CI2分解為CF?。?和Q?反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂和形成

D.臭氧層破壞的關(guān)鍵因素是氟利昂和紫外線

答案C

解析根據(jù)過程分析可知，生成的。?促進(jìn)臭氧分解生成巢氣，同時(shí)最后又生成C1-,所以CI?是

促進(jìn)臭乳分解生成氧氣的催化劑，A正確：C1OOCI的結(jié)構(gòu)式為Q—O—O—C1,含有表氧非

極性共價(jià)鍵，B正確；CF2c12分解為CF?。?和。?反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂，沒有形成新的化學(xué)

鍵，C錯(cuò)誤；鼠利昂在紫外線條件下產(chǎn)生的C1?促進(jìn)臭氧分解生成氧氣，臭氧層破壞的關(guān)鍵因

素是嬴利昂和紫外線，D正確。

3.F列醉類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是（）

H3CCH.

IICH，OH

A.H3CCHCHOHB.

CII3

IOH

II3CCCII>CII2OII

ICH3

C.CII3D.

答案c

解析發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與一OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中,

B項(xiàng)不符合。與一OH相連的碳原子上有H原子的醇可被文化,d旦只有含有兩個(gè)氫原子的醇（即

含有一CH2OH）才能轉(zhuǎn)化為酹。

CH,

4.有兩種有機(jī)物、（、廠'與^CH3），下列有關(guān)它們的說法正確的是（）

A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩組峰且峰面枳之比為3：2

B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)

C.一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)

D.Q的一氯代物只有1種，P的一澳代物有2種

答案C

解析Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比為3：1,

A項(xiàng)錯(cuò)誤；Q中苯環(huán)上的藥素原子無法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳

原子上沒有氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被一OH

取代，C項(xiàng)正確；Q中苯環(huán)上的氯原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有

2種,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

5.薰衣草醉的分了?結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)薰衣草醇的說法不正確的是（）

20H

A.分子式為CioHsO

B.含有兩種官能團(tuán)

C.能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

D.能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

答案A

解析分子式應(yīng)為CIOH18O,A錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵和羥基兩種官能團(tuán)，能使酸性高鎰酸鉀

溶液褪色，B、C正確：含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基，能和痰酸發(fā)生酯化反

應(yīng)（取代反應(yīng)），D正確。

6.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說法正確的是（）

CH.,

CHQCH-CH-CH,CH-C-CH/ZI（頭

CHBr

BrCH;l2

甲乙丙丁

A.甲、乙、丙、丁中分別加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴

入AgNCh溶液，均有沉淀生成

B.甲中加入NaOH的水溶液共熱，再滴入AgNCh溶液，可檢驗(yàn)該物質(zhì)中含有的鹵素原子

C.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烽

D.丙與NaOH的水溶液共熱，反應(yīng)后生成的靜能被氧化為醛

答案D

解析甲、丙、丁與NaOH的醇溶液共熱不能發(fā)生消去反應(yīng)，加入稀硝酸至溶液呈酸，怛，再

滴入AgNO.a溶液，沒有沉淀生成，故A錯(cuò)誤：甲中加入NaOH的水溶液共熱，沒有道行酸

化，再滴入AgNCh溶液，溶液中的OK會(huì)干擾鹵素原子的檢臉，故B錯(cuò)誤；乙發(fā)生消去反

應(yīng)只能得到丙端一種炸屋，故C錯(cuò)誤；丙與NaOH的水溶液共熱生成2,2-二甲基-1-丙醇，能

被氧化為22二甲基丙醛，故D正確。

7.A、B、C三種醉與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同務(wù)件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這

三種醉的物質(zhì)的量之比為3：6：2,則A、B、C三種陪分子中羥基個(gè)數(shù)之比為（）

A.2：1：3B.3：2：1

C.2：6：3D.3：1：2

答案A

解析設(shè)生成氧氣amol,根據(jù)2—OH?2Na?H?可知參加反應(yīng)的羥基均為2amol,故A、B、

C三種分子中羥基數(shù)目之比為竽：金：學(xué)=2：I：3,故選A。

8.丹參素能明顯抑制血小板的聚集，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是（）

A.丹參素在C原子上取代H的一氯代物有4種

B.在Ni催化下1mol丹參素最多可與4molH2加成

C.丹參素能發(fā)生取代、消去、中和、氧化反應(yīng)

D.1mol丹參素在一定條件卜與足量金屬鈉反應(yīng)可生成4moiH2

答案C

解析丹參素中與碳原子相連的氯原子有5種，故其一氯代物有5種，A錯(cuò)誤；丹參素分子

中含有1個(gè)苯環(huán)，在Ni催化下1mol丹參素最多可與3moiH2加成，B錯(cuò)誤；丹參素含有

—COOH和一0H,且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，則丹參素能發(fā)生取代、

消去、中和、氧化反應(yīng)，C正確；1mol丹參素在一定條件下與4mol鈉反應(yīng)，可生成2molH：,

D錯(cuò)誤。

9.如圖為有機(jī)物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列有關(guān)說法正確的是（）

入一定條件C1一定條件HO人/

-----------kX/i------------vyi,,

Cl-OH

MNQ

A.M生成N的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)

B.N的同分異構(gòu)體有6種

C.可用酸性KMnCU溶液區(qū)分N與Q

D.0.3molQ與足量金屬鈉反應(yīng)生成6.72LH2

答案C

解析A項(xiàng)，對(duì)比M、N的鍵線式，M生成N的反應(yīng)為加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，N的分子式

為C4H8CH,C4HQ2為QHio的二氯代物，C4H10有兩種同分異構(gòu)體:CH3cH2cH2cH3和

CHQK'H,

I

CH，,采用定一移一法，c4H8cL的同分異構(gòu)體有：CH3cH2cH2cHe2、

CH3CH2CHCICH2CIsCHaCHClCH2cH2CI、CH2CICH2CH2CH2CI.CH3cH282cH3、

cH,cncnci.CH39cH2clCHCICHCH.CI

iLi

CH3cHeICHCICH3、CH,、CH,、CH3,共9種（含N）,錯(cuò)誤；

C項(xiàng)，N中官能團(tuán)為碳氯鍵，不能使酸性KMnCh溶液褪色，Q中官能團(tuán)為羥基，能使酸性

KMnCh溶液褪色，用酸性KMnCh溶液能鑒別N與Q,正確；D項(xiàng)，由于H?所處溫度和壓

強(qiáng)未知,不能使用22.4使mo「計(jì)算七的體積,錯(cuò)誤。

10.（2022?山東濱州模擬誰生素C又稱“抗壞血酸”，廣泛存在于水果蔬菜中，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如

圖。下列關(guān)于維生素C的說法錯(cuò)誤的是（）

A.能使溟水和酸性高鎰酸鉀溶液褪色

B.可發(fā)生消去反應(yīng)和加聚反應(yīng)

C.與葡萄糖互為同分異構(gòu)體

D.服用補(bǔ)鐵劑（含F(xiàn)e?'）時(shí)，搭配維生素C效果更好

答案C

解析該分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高鎰酸鉀溶液和淡水褪色，A正確：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中最

左側(cè)的兩個(gè)羥基，與羥基直接相連的C的鄰位C上有氮，可以發(fā)生消去反應(yīng)，含有碳碳雙鍵,

能發(fā)生加聚反應(yīng)，B正確；該分子的分子式為CGHQS,與葡萄糖分子式不同，C錯(cuò)誤；補(bǔ)鐵

劑（含F(xiàn)e?+）容易被氧化，維生素C具有還原性，搭配維生素C可防氧化，D正確。

11.（2022.山東薄澤模擬）1-甲基-2-氯環(huán)己烷（。）存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法不正確的

是（）

(Y

NaQH/醉/'(JNaOIVThO

X

△△*丫

A.X分子所有碳原子一定共面

B.X和Y均能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.Y在一定條件下可以轉(zhuǎn)化成X

D.Y的同分異構(gòu)體中，含O結(jié)構(gòu)的有12種（不考慮立體異構(gòu)）

答案A

飽和碳原子，飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故A

錯(cuò)誤；O'或分子中的碳碳雙鍵能與酸性高鏤酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)，便溶液褪色，

—CH(OH)

()H分子中的I能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化而使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故

B正確；在濃硫酸、加執(zhí)條件下，(X()H能發(fā)生消去反應(yīng)(生Y成/(或Y,故C正確；

含有O結(jié)構(gòu)的Y的同分異構(gòu)體的環(huán)上可能連有乙基或2個(gè)甲基，其中連有乙基的有3種結(jié)

構(gòu)，連有2個(gè)甲基的有9種結(jié)構(gòu)，共有12種，故D正確。

12.麻黃成分中含有生物堿、黃酮、糅質(zhì)、揮發(fā)油、有機(jī)酚、多糖等許多成分，其中一種有

機(jī)酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖:

(1)該有機(jī)物的分子式為

(2)1mol該有機(jī)物與足量飽和濱水反應(yīng)，最多消耗一molBr2o

(3)1mol該有機(jī)物與NaOH溶液反應(yīng)最多消耗molNaOHa反應(yīng)的化學(xué)方程式為

答案(1)C15H|4O6(2)5

(3)4

解析(2)1mol該有機(jī)物與足量飽和澳水發(fā)生取代反應(yīng)，酚羥基鄰、對(duì)位的氫被取代，最多

消耗5molBrio(3)有機(jī)物分子中含有4個(gè)酚羥基，則1mol該有機(jī)物與NaOH溶液反應(yīng)，最

多消耗4molNaOHo

13.ECH(環(huán)氟氯丙烷，結(jié)構(gòu)為是生產(chǎn)環(huán)氧樹脂的中間體，工業(yè)上可由如圖路線合

成。

己知：Ri—Cl+HO—Rz1^Ri—O—R2+HC1

(1)A為丙烯，其分子