2024年高考化學三輪回歸教材重難點12 有機化學基礎

2024年高考化學三輪回歸教材重難點

回歸教材重難點12有機化學基礎

高考直擊

高考五星高頻考點。新教材選性必修3《有機化學基礎》是中學化學教學內容重要組成部分，有機合成

與推斷是高考的經典題型，該題常以有機新材料、醫(yī)藥新產品、生活調料品為題材，以框圖或語言描述為

形式，考查的內容都是有機物官能團的名稱、有機反應類型的判斷、同分異構體的書寫、有機物結構簡式

的書寫與推斷、有機合成路線的設計，在備考中應緊扣考綱、明確考點，并重點關注以下三個方面的問題：

（1）明確有機物的結構式、結構簡式等表示方法，識別常見有機化合物中的官能團，會寫出它們的名稱；學

會判斷常見的有機反應類型：（2）歸納同分異構體的書寫方法，特別是限定條件卜?的同分異構體的書寫方法；

（3）在合成路線的設計中分析對比原料與產物結構上的區(qū)別與聯系，充分利用有機物之間的轉化關系，并結

合題目流程中的信息，用正推、逆推或正逆推結合的方式將目標分子分成若干片段或尋求官能團的引入、

轉換、保護方法或將片段拼接衍變。

^02技法指引

i.常見官能團及性質

官能團結構性質

碳碳\/

C-C易加成、易氧化、易聚合

雙鍵/\

碳碳

一C三C一易加成、易氧化

三鍵

—X（X表示易取代（如澳乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇）、易消去（如澳乙烷與NaOH醇

鹵素

CkBr等）溶液共熱生成乙烯）

易取代、易消去（如乙醇在濃硫酸、170°C條件下生成乙烯）、易催化氧化、易

醇羥基-OH

被強氧化劑氯化（如乙醉被酸性KzCnCh溶液氧化）

極弱酸性（酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應，但酸性極弱，不能使指示劑變

酚羥基-OH色）、易氧化（如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為紅色）、顯色反應（如

苯酚遇FeCb溶液呈紫色）

醍基易氧化（如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡）、可還原

-C—II

0OH

臻基11

-C—可還原（如-C-在催化加熱條件下加H2,還原為一CH—）

陵基酸性（如乙酸的酸性強于碳酸）、易取代（如發(fā)生酯化反應）

—c—OH

易水解.（如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH

酯基

—C—OR溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解）

酸鍵R_O—R可水解（如環(huán)氯乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醉）

NO?NH2

如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：〕禺

硝基d6

-N02

2.有機反應類型與重要的有機反應

反應

重要的有機反應

類型

光

烷燒的鹵代：CH4+CI2—*CH3C1+HCI

H1O

鹵代燃的水解：CH3CH;Br+NaOH-A*CH3CH2OH+NaBr

GFkCXILHCHOH

1△I

C|71LCII111+3*)11-?3cl7H5sqX)Na+CIK)H

11

電化反應：GZPUGXIHCHOH

00

酯化反應：CH—c—（匕-+1以）

取代E—C…H誓―廣式）

反應

稀硫酸

CpAC6Hv（%+C$Hi2（）6

糖類的水解.（蔗矚）（器靶糖）（果他）

()H

11

CHsCII—<-(II—(XX)114-1b()—A2(HQHX)H

111

二肽水解：(HNH2

苯環(huán)上的鹵代：

0+小妥b

4-HC1

苯環(huán)上的硝化：

0+"54^0^+H2。

苯環(huán)上的磺化：

0+H()—(濃)A+H?()

CH-CH-CH+HC1；CH3—C'H—CH3

1

烯燃的加成：Cl

加成

「CII=CH-1，)

CH^H+ILO-11—CIh-

反應LHOH」\[

煥煌的加成：

方加氫0+迪a0

靜分子內脫水生成烯垃：

濃硫酸-

消去

C2H5OH170rCH2-CH2t+H2O

反應鹵代燒脫HX生成烯燃：

乙.

M

CH3CH2Br+NaOH^*CH2CH2t+NaBr+H2O

催化劑-「「[[-CHX

；/CH-CH

單烯煌的加聚：2

加聚

.-C'H-(H'([I＜Hi玉

反應

(H(U

共蛹二烯煌的加聚：火4匕烯聚異戊二烯(天然橡膠的成分)

二元醇與二元酸之間的縮聚：

C(X)HOO

〃。+“IHX：H2CH2()H，催化機H()-Ec-C'—<)—€112—CII2—()3<11+(2M-1)II2()

縮聚

C(X)II

反應jH催化產()

羥基酸之間的縮聚：出(1'『＜"汨具附104-(,+＜汨+(〃-1)日()

家基酸之間的縮聚：

()()

II||

n\\2NCH2C(X)H+r/H2NCH—C(X)Hn￡NH——NII—C'H—)H+(2w-1)H2()

CH3CH3

苯酚與HCHO的縮聚：

OHOH

〃6+〃HCHO--H叱尸'%3OH+<l1)%()

Cu/Ag

催化氧化：2cH3cH2OH+O2△“2CH3cHO+2H2O

氧化水造

醛基與銀氨溶液的反應：CH3cHO+2Ag(NH3)2OHXCH3COONH4+2Ag|+3NH3+H2O

反應

醛基與新制氫氧化銅的反應：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH-^*CH3COONa+Cu2O1+3H2O

Ni

醛基力「氫：CH3CHO+H2XCH3cH20H

還原

NO】NH2

反應硝基還原為公基36荒6

3.化學反應現象與官能團的關系

反應現象思考方向

可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚羥基、醛基等（注意：苯、CCL等

澳水褪色

與溟水不反應，但能萃取濱水中的溟單質，使水層褪色）

酸性高鋅酸鉀溶液褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚羥基或苯的同系物等

遇氯化鐵溶液顯紫色含有酚羥基

生成銀鏡或磚紅色沉淀含有醛基或甲酸酯基

可能含有羥基或段基

與鈉反應產生H2

加入碳酸氫鈉溶液產生C02含有效基

加入濃濕水產生白色沉淀含有酚羥基

4.官能團與反應用量的關系

官能團化學反應里天生

\Z

C-C與Xz、HX、比等加成1:1

/\

-C三C-與X2、HX、Hz等加成1:2

-0H與鈉反應2mol羥基最多生成1mol

1mol醛基最多生成2moiAg；1mol醛基最多生成

與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反

—CHO1molCu：O：

應

1molHCHO相當于含2mol醛基，最多生成4moi

Ag

1mol撥基最多生成1molCO?

與碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化鈉、鈉

-COOH2mol按基最多生成1molH2

反應

1mol段基最多中和1mol氫氧化鈉

5.應用反應條件推斷有機反應類型

反應條件思考方向

氯氣、光照烷燒的取代、基的同系物側鏈上的取代

液澳、催化劑苯的同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代

濃溪水碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化

氫氣、催化劑、加熱苯、醛、酮加成

氧氣、催化劑、加熱某些醇、醛氧化

酸性高鐳酸鉀溶液或酸性重格酸鉀溶液烯、快、苯的同系物、醛、醛等氧化

銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化

氫氧化鈉溶液、加熱鹵代烽水解、酯水解等

氫氧化鈉的醇溶液、加熱鹵代燃消去

濃硫酸，加熱醉消去、酯化反應

濃硝酸、濃硫酸，加熱苯環(huán)上取代

稀硫酸，加熱酯水解、二糖和多糖等水解

氫鹵酸(HX),加熱醇取代反應

6.根據題給信息推斷有機物的結構

題給信息推斷結論

芳香化合物含有苯環(huán)

某有機物能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應該有機物含有酚羥基

某有機物(G)不能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應，但水解

G中不含酚羥基，水解后生成物中含有酚羥基

產物之一能發(fā)生此反應

()

某有機物能發(fā)生銀鏡反應1

該有機物含有醛基或HC—()-

某有機物若只含有一個官能團，既能發(fā)生銀鏡反應，

該有機物可能為甲酸某酯

又能發(fā)生水解反應(或皂化反應)

某有機物能與飽和NaHCCh溶液反應產生氣體該有機物含有救基

0.5mol某有機酸與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44g該有機酸是二元蝮酸，一個分子中含有2個

CO2—COOH

某有機物的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積比為該有機物含有四種不同化學環(huán)境的氫原子，且氫原

6：2：2：I子的個數比為6：2：2：I

某氣態(tài)有機物的密度是同溫同壓下出密度的28倍該氣態(tài)有機物的摩爾質量為56gmol-1

7.常見官能團的引入（或轉化）方法

引入的官能團引入（或轉化）官能團的常用方法

烯烽與水的加成反應、鹵代燃的水解反應、醛（酮）催化加氫反應、酯類水解反應、多糖發(fā)

-OH

酹、羥醛縮合等

—X烷燒與鹵素單質的取代反應、烯燃a-H（或紫環(huán)上的烷基）與鹵素單質在光照下的取代反應、

鹵素原子烯危（塊嫌）與鹵素單質或HX的加成反應、醇類與HX的取代反應等

\/

O-C醇類或鹵代燃的消去反應等

/\

-CHORCH20H（伯醇）氧化、烯燃臭氧氧化等

CH,COOH

醛類的氧化、6等有機物被酸性KMnOa氧化成0、酯類的水解等

-COOH

—COO—酯化反應

硝化反應

—NO2

硝基的還原（）

-NH2Fe/HQ

8.官能團的保護

被保護的

被保護的官能團性質保護方法

81官能團

①NaOH溶液與酚羥基反應，先轉化為酚鈉，最后再酸化，重新轉化

易被氧氣、臭氧、雙氧為酚羥基：平>。Na

酚羥基水、酸性高缽酸鉀溶液

②用碘甲烷先轉化為苯甲醛，最后再用氫碘酸酸化，重新轉化為酚：

氧化

>OH-^O-OCH

易被氧氣、臭氧、雙僦

氨基水、酸性高鎘酸鉀溶液用鹽酸先轉化為鹽，最后再用NaOH溶液重新轉化為氨基

氧化

易與鹵素單質加成，易

被氧氣、臭氧、雙氧水、用氯化氫先與烯烽加成轉化為氯代物，最后用NaOH靜溶液通過消

碳碳雙鍵

酸性高錦酸鉀溶液氧去反應，重新轉化為碳碳雙鍵

化

醛基保護一般是把醛基制成縮醛，最后將縮醛水解得到醛基（常用乙

醛基易被氧化

二醇）

。一(

/=\…cHOCH.Ch.OH/=\/,

O-CH0'Q-CH

'o—(

9.有機合成推斷中?？嫉闹匾磻?/p>

①生成內酯

1.脫水反應②二元酸與二元醛形成酯ClLOHLoo”A-

③生成酸

2.Diels—Alder反應

成環(huán)

j2Na—*0+2NaCI

反應3.二氯代燃與Na成環(huán)

aCl—COCIv八zCHCOOCH

4.形成雜環(huán)化合物（制

115CH,

藥）

(M-fH-CN重3W、.

"Hr

開環(huán)z0\

環(huán)氧乙烷開環(huán)

反應CH—CII.+IIBr—*110—Cll—Cll—Br

O*---------H'OHHJ

1.羥醛縮合反應iii稀0H丁-r△

R-CH;-C-Hi-R-CH-CHO——>R-CH;-CH-CCHORCH,CH=CCHO

RR

CH,CILCI

2.烷基a-H取代反應

CII.CII,Cl—CIICIL

J+Cl：光照.J+HCI

a-H

反應

PCI5

RCH2COOH-^->RCHC00HC1

3.峻酸a-H鹵代反應

(丁COOH粵

>30()℃

CH3-CH=CH2+C12-——>CICH2—CH=CH2+HC1

4.烯暇a-H取代反應

Q品b一

2cH三CH―>CH2=CH—C=CH

增長碳

Na

鏈2R—Cl------>R—R+2NaCl

與縮短RR*

O\/

1.增長碳鏈①『

碳C-R]

R—MgBr②HQHROH

鏈的反

OH+OH

HCNH

應R—C1-2L2.CH,CHCNCHC(M)H

OHOH

HCN?H，

CH3cH08巴('H<-CH—CN-^CII-<'II-C()OII

2一口催化劑2W

?Cn2=Crl2------->Co2―Crl2

nCH2=CH—CH=CH2CH2—CH=CH—CH2

OH

2cH3cH0"，°”稀個液CH,CHCH,CHO

0…yr.

CH,

CH3cH=CHz+Hz+CO一是裳住'、CH，CHCHO

2.縮短碳鏈

2R—C=C—H?R—C=C—C=C—R+H2(Glaser反應)

()

CaO

RC()Na+NaOH—^->R—H+Na2CO3

nR,1G@

\/1)03/

2JZn7H?oRiCH°+d\

R.R>R.

10.掌握合成路線設計題的解題策略

（1）正推法

即從某種原料分子開始，對比目標分子與原料分子的結構（碳骨架及官能團），對該原料分子進行碳骨架

的構建和官能團的引入（或者官能團的轉化），從而設計出合理的合成路線，其思維程序為

基礎原料4中間產物4中間產物力目標為機物

如利用乙烯為原料合成乙酸乙酯，可采用正推法:

ICH2=CH21->|CH3CH2OHI-CH3CHOfCH3COOH

CII3C(XX：II2CII3

⑵逆推法

即從忖標分子著手，分析目標分子的結構，然后由H標分子逆推出原料分子，并進行合成路線的設計,

其思維程序為

目標有機物O

如采用逆推法,的結構分析可知合成該有機化合物的

是苯甲酸與苯甲醉，繼續(xù)逆推可得出原料分子為甲苯，如圖所示:

E

標

一

化

9原

合

QJ-CH0-^QJ-CHC1料

分

物

子

分/、

一

子QEO

_jQcwc]_

設計合成路線時,要選擇反應步驟少，試劑成本低，操作簡單，毒性小,污染小，副產物少的路線,

即

_____q

^MQP("-(H-H2-Q

0cH拼

(3)正逆雙向結合法

采用正推和逆推相結合的方法，是解決合成路線題的最實用的方法，其思維程序為

基礎原料Q中間產物中間產物O目標有機物

11.限定條件下的有機物同分異構體的分析與書寫

0=1,1個雙推或I個環(huán)

n=2,i個三槌或2個雙鏈

(1=3.3個雙鏈或I個雙鍵和I個三鋌

C24、考慮可能含有笨環(huán)

能與金屬的反應：羥基、陵基

能與碳酸鈉溶液反應：酚羥基、段基

與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應：酚羥基

發(fā)生銀鏡反應：型基

發(fā)生水解反應：肉原了?、酯基

確定有多少種不M化學環(huán)境的氫

判斷分子的對稱性

濟好題演練

I.(2021?湖南選擇性考試)葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸好為原料

合成該化合物的路線如下:

o

回答下列問題:

(DA的結構簡式為:

(2)ATB,DTE的反應類型分別是,;

(3)M中虛線框內官能團的名稱為a，b：

(4)B有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有種(不考慮立體異構);

①苯環(huán)上有2個取代基

②能夠發(fā)生銀鏡反應

③與FeCb溶液發(fā)生顯色反應

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結構簡式為

(5)結合上述信息，寫出丁二酸酊和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應方程式

(6)參照上述合成路線，設計合成的路線

(其他試劑任選)。

【答案】(1)COOH(2)還原反應取代反應

(3)酰胺基竣基(4)15

O

(5加(^0?nHOCILCHoH

1口+必0

O

H、O04DBBN澳化劑).

京cCH]CHQH—7—^CHjCHO——————^Br^CHO

催化布，L△>

CH2CI2

OH

(6)

【解析】苯與丁二酸酊發(fā)生信息①中取代反應生成A,故A的結構簡式為,A發(fā)生

還原反應生成B,B與乙醇發(fā)生酯化反應生成C,C系列轉化生成D,D發(fā)生取代反應生成E,E與F反應

生成G可以理解為：E中C-Br鍵斷裂，F中C-H鍵斷裂，發(fā)生取代反應，生成HBr,并形成C-C鍵,

-NH2與-CHO之間發(fā)生加成反應，然后羥基再發(fā)生消去反應形成碳碳雙鍵，羥基異構轉化為默基，G系

0

列轉化生成Mo(1)苯與丁二酸酢發(fā)生信息①中取代反應生成A,故A的結構簡式為D；

(2)A->B是,組成上去氧，屬于氧化反應，D-E是醛基連接的

碳原子上的氫原子被澳原子替代，屬于取代反應；(3)M中虛線框內官能團a為酰胺鍵，官能團b為竣基;

(4)B的結構簡式為U,B的同分異構體滿足下列條件：②能夠發(fā)生銀鏡反應，③與FeCh

溶液發(fā)生顯色反應，說明含有醛基、酚羥基，①苯環(huán)上有2個取代基，其中一個為-0H,另外一個為

CH3

I

CH3cH2cH2cH0、H3C-CH-CH0中烽基失去氫原子形成的基團，前者有3種，后者有2利」2個取代基

有鄰、間、對3種位置關系，故符合條件的同分異構體共有3x(3+2)=15種，其中核磁共振氫譜有五組峰，

CH3

HO-^^-C-CHO

且峰面積之比為6：2：2：I：1的結構簡式為：CH3；(5)丁二酸酢和乙二醇合成聚丁二酸

乙二醇酯，可以理解為丁二酸酎水解為丁二酸后再與乙二醇發(fā)生縮聚反應，則反應方程式為：

H°￡*CH2cH2CH2cH2-旺H+(n-1)H,0；僚)利用E+F—G

n-nHOCH,CH,OH

的轉化進行設計,NK與BrCH2CHO反應生成,由D—E的轉化可知,

CH3CHO與DBBA(漠化劑)/CH2CI2反應生成BrCHzCHO,而乙烯與HBr發(fā)生加成反應生成CH3CH2Br,

CH3CH2Br堿性條件下水解生成CH3CH2OH,CH3cH20H再發(fā)生催化氧化生成CH3cH0,合成路線為:

2.(2021?河北選擇性考試)丁苯獻(NBP)是我國擁有完全自主知識產權的化學藥物，臨床上用于治療缺

血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內外可經酶促或化學轉變成NBP

和其它活性成分，其合成路線如圖:

(CH3CO)2O

CHjCOONa

H00-△

D

HCHjCOONaH、/COOH

已知信息：,C=O+R2cH2co0H“一/C=C（RL芳基）

1

R|（58）2。RR2

回答下列問題:

(1)A的化學名稱為

(2)D有多種同分異構體，其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結構簡式為

①可發(fā)生銀鏡反應，也能與FcCb溶液發(fā)生顯色反應；

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3。

(3)ETF中(步驟I)的化學方程式為o

(4)G-H的反應類型為；若以NaNQ；代替AgNCh，則該反應難以進行，AgNCh

對該反應的促進作用主要是因為。

(5)HPBA的結構簡式為o通常酯化反應需在酸催化、加熱條件下進行，

對比HPBA和NBP的結構，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉化為NBP的主要原因

(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設計由2,4—二氯甲苯和對三氟甲

基本乙酸(FjC-^^-CHrCOOH)制備W的合成路線

。(無機試劑和四個碳以下的有機試劑任選)。

CHO

CH5

【答案】(1)鄰二甲苯

CHOCH3

COONa

Q

CH）COONa

N?OO-

（4）取代反應AgNCh反應生成的AgBi■難溶于水，使平衡正向移動促進反應進行

COOH^

HPBA中燃基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉化為

NBP

口1co

（6）rMXYxwu

A

【解析】（1）A的分子式為C8Hm不飽和度為4,說明取代基上不含不飽和鍵，A與02在V2O5作催化

OCHO

由此可知A的結構簡式為UCH

劑并加熱條件下生成‘3其名稱為鄰二甲苯。（2）的

CH3（）

0Hb-

同分異構體滿足：①可發(fā)生銀鏡反應，也能與FCC13溶液發(fā)生顯色反應，說明結構中含有醛基和酚羥基，根

據不飽和度可知該結構中除醛基外不含其它不飽和鍵，②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3,

說明該結構具有對稱性，根據該結構中氧原子數可知該結構中含有1個醛基、2個酚羥基、1個甲基，滿足

CHjCHOCOOH

HOHO^k^OH二1

該條件的同分異構體結構簡式為TY和TJ。（3）E-F中步驟1）為Q與

CHOCH,又0-

COOH

NaOH的水溶液反應，中酯基、陵基能與NaOH反應，反應方程式為

COOHCOON，

*2H?O*CHjCOONio（4）觀察流程可知，G—>H的反應為

COOCMjUONO.

n\中Br原子被AgNO3+-O-NO2取代生成J和AgBr,反應類型為

Hdo-?0°-

取代反應；若以NaNO3代替AgN03,則該反應難以進行，其原因是NaNCh反應生成的NaN6易溶于水，

O

而AgNO3反應生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進反應進行；（5）NBP（Q^^））中酯基在堿性

；HPBA中燃基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉化為NBP。(6)

化而得，因此合成路線為

KMX,.M

3.（2021?廣東選擇性考試）天然產物V具有抗瘧活性，某研究小組以化合物I為原料合成V及其衍生物

VI的路線如下（部分反應條件省略，Ph表示-C6H5）：

OHO

RJOCH2Y

（1）化合物【中含氧官能團有（寫名稱）。

（2）反應①的方程式可表示為：i+n=ni+z,化合物z的分子式為o

（3）化合物IV能發(fā)生銀鏡反應，其結構簡式為o

（4）反應②?④中屬于還原反應的有,屬于加成反應的有0

（5）化合物VI的芳香族同分異構體中，同時滿足如下條件的有種，寫出其中任意一種的結構簡式:

條件：a.能與NaHCOa反應：b.最多能與2倍物質的量的NaOH反應：c.能與3倍物質的量的Na發(fā)

生放出H2的反應；d,核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子（手性碳原

子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子）。

（6）根據上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2cH2cl為原料合成.(不

需注明反應條件）。

【答案】（1）（酚）羥基、醛基⑵G8Hl50P

(4)@@②(5)10

【解析】（1）根據有機物I的結構，有機物1為對醛基苯酚，其含氧官能團為（酚）羥基、醛基；（2）反應

①的方程式可表示為：i+ii=in+z,根據反應中I、II、in的分子式和質量守恒定律可知，反應前與反應

后的原子個數相同，則反應后Z的分子式為G8HI50P;（3）已知有機物IV可以發(fā)生銀鏡反應，說明有機物IV

中含有醛基，乂已知有機物N可以發(fā)生反應生成，則有機物N一定含有酚羥基，根據有機物IV的分

on

OH

OH

子式和〔工可以得出，有機物IV的結構簡式為[?；(4)還原反應時物質中元素的化合價降低，在有

CHO

機反應中一般表現為加氫或者去氧，所以反應②和④為還原反應，其中反應②為加成反應；(5)化合物IV的

分子式為CioHizCh,能與NaHCQ；反應說明含有竣基，能與NaOH反應說明含有酚翔基或按基或酯基，最

多隹與2倍物質的量的NaOH反應，說明除一個叛基外還可能含有的羥基、理基、酯基其中的一個，能與

Na反應的掛能能團為醇羥基、酚羥基、殷基，能與3倍物質的量的發(fā)生放出的反應，說明一定含有醇羥基，

綜上該分子一定含有竣基和醇羥基，由于該分子共有4個碳氧原子，不可能再含有竣基和酯基，則還應含

有的羥基，核磁共振氫譜確定分子中有6