2025高考化學(xué)復(fù)習(xí)新題速遞之有機(jī)合成（解答大題）（2025年4月）

第108頁（共108頁）2025高考化學(xué)復(fù)習(xí)新題速遞之有機(jī)合成（解答大題）（2025年4月）一．解答題（共20小題）1．（2025?松江區(qū)二模）某藥物在醫(yī)學(xué)上具有消炎、鎮(zhèn)痛、麻醉等功能，其中間體J合成路線如圖：已知：（1）J中的含氧官能團(tuán)有硝基和（寫出官能團(tuán)名稱）（2）B與足量熔融NaOH反應(yīng)的方程式為。（3）若在鐵粉、液溴條件下，發(fā)生A→B的反應(yīng)，判斷正確的是。A.沒有副產(chǎn)物B.發(fā)生加成反應(yīng)C.有顏色較深的油狀液體出現(xiàn)D.反應(yīng)吸熱（4）在AlCl3作用下生成（物質(zhì)?。┑耐瑫r(shí)，還會(huì)生成（物質(zhì)ⅱ），但兩者沸點(diǎn)差異較大。①ⅰ和ⅱ兩者沸點(diǎn)差異較大的原因是。②分離兩種產(chǎn)物的操作為。A.蒸發(fā)B.萃取C.過濾D.蒸餾（5）檢驗(yàn)E完全反應(yīng)變成F的方法是。A.濃溴水B.希夫試劑.C.FeCl3溶液D.酸性KMnO4溶液（6）對F→J的過程中，說法正確的是。（不定項(xiàng)）A.PCC可以選擇性氧化羥基B.I、J兩種物質(zhì)均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.J不存在順反異構(gòu)體D.H→I的過程中會(huì)產(chǎn)生揮發(fā)性的HCN，所以一般采用低溫（7）X是C的同分異構(gòu)體，符合下列條件的X可能的結(jié)構(gòu)簡式為。（任寫一種）①核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：3；②含有苯環(huán)、硝基，且含有一個(gè)手性碳原子；③能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。（8）請結(jié)合題目所給的合成路線，以和上述合成路線中的試劑為原料，設(shè)計(jì)合成的路線。（無機(jī)試劑任選）（路線可表示為：M→反應(yīng)條件反應(yīng)試劑N2．（2025?張掖一模）某研究小組按下列路線合成副交感神經(jīng)抑制劑的中間體H（部分反應(yīng)條件已簡化）。已知：①Bu代表正丁基②（R1和R2均代表烴基，下同）③請回答：（1）化合物A中的官能團(tuán)名稱是。（2）化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）下列說法正確的是。A．化合物B可以發(fā)生氧化反應(yīng)B．C→D可用BuMgBr代替BuLi參與反應(yīng)C．D→E可在NaOH醇溶液中發(fā)生轉(zhuǎn)化D．F和H中均含有3個(gè)手性碳原子（4）寫出H與足量鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式。（5）M是比A多1個(gè)碳的同系物，寫出符合下列條件的M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中不存在碳碳三鍵；②分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。（6）設(shè)計(jì)以為原料合成有機(jī)物C的路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）。3．（2025?閔行區(qū)質(zhì)檢）鹽酸達(dá)泊西汀（G）是神經(jīng)遞質(zhì)抑制類藥物。G的一種合成路線如圖所示。（1）測定A中的官能團(tuán)，最適合的儀器是。A.紫外可見光譜儀B.紅外光譜儀C.核磁共振氫譜儀D.原子發(fā)射光譜儀（2）B中含氧官能團(tuán)的名稱為。A.酮羰基B.羥基C.醚鍵D.醛基（3）反應(yīng)③的反應(yīng)類型為。A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.消去反應(yīng)D.還原反應(yīng)（4）已知反應(yīng)④的另一產(chǎn)物為CH3SO3H（一元有機(jī)強(qiáng)酸）。合成時(shí)，D與（CH3）2NH按物質(zhì)的量之比約為1：2投料。簡述（CH3）2NH的作用。、（5）試劑a和試劑b分別為、。（6）上述路線制備出的G為粗產(chǎn)品，進(jìn)一步提純的方法為。A.過濾B.重結(jié)晶C.蒸餾D.萃取分液（7）寫出一種滿足下列條件的1﹣萘酚（）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。a.屬于芳香族化合物，所有碳原子處于同一平面b.常溫下，與希夫試劑反應(yīng)后溶液變?yōu)樽霞t色c.核磁共振氫譜顯示有4類化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且峰面積之比為3：2：2：1（8）已知：。結(jié)合上述路線中的信息，以，BrCH2CH2Br為原料，設(shè)計(jì)的合成路線。（其他試劑任選）4．（2025?嶗山區(qū)校級二模）乙炔是重要的化工基礎(chǔ)原料，常用于合成有機(jī)工業(yè)產(chǎn)品M。合成路線如圖：（1）X的化學(xué)名稱是：；反應(yīng)1的反應(yīng)類型是。（2）反應(yīng)2的化學(xué)方程式為。（3）鏈烴B分子式為C4H4，分子中有3種化學(xué)環(huán)境的氫，其結(jié)構(gòu)簡式為。（4）下列有關(guān)C、D、E的說法正確的是（填字母）。A．D中官能團(tuán)為酯基、醚鍵、碳碳雙鍵B．1molC、D都能與2molH2反應(yīng)C．E中有3個(gè)手性碳原子D．E能發(fā)生加聚反應(yīng)（5）D的結(jié)構(gòu)簡式：；C→D選擇催化氫化時(shí)還有副產(chǎn)物F，F(xiàn)與D互為同分異構(gòu)體，若F按合成路線繼續(xù)反應(yīng)，最終將得到M的同分異構(gòu)體N。則N的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）為了提高酸性高錳酸鉀的氧化效率，通常在E→M的反應(yīng)體系中加入冠醚，試寫出加入冠醚的作用是。5．（2025?青浦區(qū)二模）來那度胺（J）是一種治療多發(fā)性骨髓瘤的藥物。一種由氨基酸A與化合物F為原料合成來那度胺的路線如圖（部分條件已省略）。回答下列問題：（1）下列不屬于A的官能團(tuán)的是。（不定項(xiàng)）A.酰胺基B.醇羥基C.酮羰基D.羧基（2）I→J的反應(yīng)類型是。（3）用“*”標(biāo)出J分子中的不對稱碳原子。（4）關(guān)于合成路線中的物質(zhì)，下列說法不正確的是。A.化合物A是一種α﹣氨基酸，可以使用茚三酮試劑來檢驗(yàn)B.僅以化合物A組成的蛋白質(zhì)不能通過黃蛋白反應(yīng)檢驗(yàn)C.化合物H中所有碳原子可能共面D.1mol化合物J與足量H2反應(yīng)，最多可以消耗6molH2（5）寫出F的結(jié)構(gòu)簡式。（6）書寫H與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。（7）B→C的目的是保護(hù)B中的官能團(tuán)，若不采取此保護(hù)措施，可能得到一種由2分子B反應(yīng)生成的含有六元環(huán)的副產(chǎn)物，分子式C10H16N4O4，請寫出其結(jié)構(gòu)簡式。（8）寫出一個(gè)滿足以下條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①苯環(huán)上有6個(gè)取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也可以與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)③核磁共振氫譜顯示有4組峰（9）結(jié)合題目所給信息，以苯和OHCCH2CH2CHO為原料，設(shè)計(jì)路線合成。（無機(jī)試劑任選）。（合成路線常用的表示方式為：A→反應(yīng)條件反應(yīng)試劑B6．（2025?平輿縣一模）某新型有機(jī)酰胺化合物M在工業(yè)生產(chǎn)中有重要的應(yīng)用，其合成路線如圖：已知以下信息：①A的相對分子質(zhì)量為58，含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.552，已知核磁共振氫譜顯示為一組峰，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②R1—CHO+R2—CH2—CHO→△③R—COOH→SOCl2④+→△⑤→Fe/請回答下列問題：（1）A的名稱為，B中含有官能團(tuán)名稱為。（2）C→D的反應(yīng)類型為，生成G的“條件a”指的是。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）F+H→M的化學(xué)方程式為。（5）芳香族化合物W有三個(gè)取代基，與C互為同分異構(gòu)體，當(dāng)W分別與Na、NaOH充分反應(yīng)時(shí)，1molW最多可消耗的Na、NaOH分別為2mol、1mol。試分析W共有種同分異構(gòu)體，每一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜中有組峰。（6）參照上述合成路線，以C2H4和HOCH2CH2OH為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線。7．（2025?柳州二模）丹參素F是中藥丹參的水溶性成分，具有擴(kuò)張血管、增加冠脈血流量等作用，某種合成F的路線如圖所示：已知：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為。A→B的反應(yīng)類型是。（2）寫出由乙酸和氨基乙酸在一定條件下生成CH3CONHCH2COOH化學(xué)反應(yīng)方程式：。（3）E的官能團(tuán)名稱為。因F比E穩(wěn)定，故生產(chǎn)中通常制成F，則E→F中X可能為。A．NaB．NaOHC．Na2CO3D．NaHCO3（4）H與D互為同分異構(gòu)體，滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)有種，其中核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為。（寫出一種）①苯環(huán)上有4個(gè)取代基；②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③1molH與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)放出2molCO2。（5）已知：。請寫出以乙醇和CH3CONHCH2COOH為原料制備化合物的合成路線（無機(jī)試劑任選）。8．（2025?江蘇一模）化合物G是一種激素類藥物，其合成路線如圖：（1）A分子中碳原子的雜化類型為。（2）B分子中含氧官能團(tuán)的名稱為。（3）化合物C的分子式為C10H14O2，C的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。酸性條件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性KMnO4溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，該芳香族化合物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1。（5）寫出以合成路線流程圖（無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。9．（2025?聊城一模）化合物G是一種重要的藥物中間體，其合成路線如圖所示。回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為，B的含氧官能團(tuán)名稱是。（2）D→E的化學(xué)方程式為。（3）P→G的反應(yīng)類型為，P中手性碳原子有個(gè)。（4）N的同分異構(gòu)體有多種，寫出符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式。①不能水解，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積比為1：2：2：1（5）A→C另一合成路線設(shè)計(jì)如下：試劑X為（填結(jié)構(gòu)簡式），試劑Y不能選用KMnO4的原因是。10．（2025?浦東新區(qū)校級模擬）下列是合成聚碳酸酯（PC）和有廣泛用途的內(nèi)酯E的路線：已知：①A為重要的有機(jī)化工原料，B分子的核磁共振氫譜中只有一個(gè)吸收峰；一定條件（R、R′、R″為氫原子或烴基）③RCOOR′+R″OH→加熱催化劑RCOOR″+R′OH（R、R′、請回答下列問題：（1）A的名稱為；反應(yīng)①的反應(yīng)類型為。（2）C的官能團(tuán)名稱為；化合物甲的分子式為。（3）化合物G的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）下列關(guān)于D（）的說法錯(cuò)誤的是。（不定項(xiàng)）A．有2個(gè)手性碳原子B．有6個(gè)碳原子采取sp3雜化C．能發(fā)生取代和消去反應(yīng)D．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（5）E分子內(nèi)含有六元環(huán)，可發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為。（6）有機(jī)物H是C的同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的H的結(jié)構(gòu)簡式。①能與新制Cu（OH）2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；②不含醚鍵；③可發(fā)生水解反應(yīng)；④核磁共振氫諧顯示4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1。（7）參考上述合成路線和信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH＝CHCOOH的合成路線流程圖（其他無機(jī)試劑和條件任選）。（合成路線的表示方式為：甲→反應(yīng)條件反應(yīng)試劑乙11．（2025?四川校級二模）在醫(yī)藥工業(yè)中一種合成抗失眠藥物W的合成路線如圖：已知：?。?→ZnCl2+HClⅱ．+→CH3COOHC2ⅲ．Ph—NH2+→（﹣Ph為苯基）回答下列問題：（1）CH2Cl2的名稱為，B中官能團(tuán)的名稱為，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是。（2）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：。（3）已知：W的分子式為C17H14O2N2FBr。寫出W的結(jié)構(gòu)簡式：。（4）H分子比D分子多1個(gè)氧原子，則滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)有種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜顯示峰面積比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為（填一種）。①含有兩個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)與苯環(huán)不直接相連；②含有—NO2；③含有手性碳原子，且該碳原子上不連接H原子。（5）寫出以、和為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。12．（2025?廣西模擬）甲基芐啶（G）是磺酸胺類抗菌藥物的增效劑，其合成路線如圖：回答下列問題：（1）A中的官能團(tuán)名稱是。（2）B→C的反應(yīng)類型為；試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）若每分子F的碳碳雙鍵加上了一分子H2，產(chǎn)物中手性碳原子個(gè)數(shù)為。（4）B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有種（不考慮立體異構(gòu)）。①屬于A的同系物；②苯環(huán)上有4個(gè)取代基；③苯環(huán)上一氯代物只有一種。（5）以異煙醛（）和乙醇為原料，制備抗結(jié)核桿菌藥異煙肼的合成路線如圖：則Y的結(jié)構(gòu)簡式為：；制備異煙肼的化學(xué)方程式為。13．（2025?廣西一模）化合物H是一種合成藥物中間體，一種合成化合物H的人工合成路線如圖所示。已知：Ⅰ．同一個(gè)碳原子上連兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，易發(fā)生反應(yīng)：；Ⅱ．R1請回答下列問題：（1）A（填“存在”或“不存在”）順反異構(gòu)體。（2）B→C經(jīng)歷了先加成再消去的反應(yīng)過程，中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）反應(yīng)③所加試劑及條件為，反應(yīng)④的反應(yīng)類型為。（4）由G生成H的化學(xué)方程式為。（5）E的含氧官能團(tuán)的名稱是。滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)），寫出其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：4的結(jié)構(gòu)簡式為。a．苯環(huán)上有兩個(gè)對位的取代基b．其中一個(gè)取代基為—CONH2（6）根據(jù)以上題目信息，寫出以苯和丙酮為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用）。14．（2025?楊浦區(qū)二模）靈芝酚能延緩慢性腎病的進(jìn)程。我國科學(xué)家合成靈芝酚的一種路線如圖：已知：（1）c中的官能團(tuán)有（填名稱）。（2）b的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）屬于氧化反應(yīng)的是（不定項(xiàng)）。A.c→dB.f→gC.h→iD.i→j（4）用“*”標(biāo)出f中的不對稱碳原子。（5）生成e時(shí)有副產(chǎn)物e'生成，e'是e的同分異構(gòu)體；d→e'的反應(yīng)中，雜化方式改變的碳原子是。A.①、②B.①、⑥C.③、④D.⑤、⑦（6）h→i與i→j的轉(zhuǎn)化順序能否互換？原因是。（7）a有多種同分異構(gòu)體，寫出一種滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。ⅰ.只能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3ⅱ.能發(fā)生消去反應(yīng)；ⅲ.核磁共振氫譜中有四組峰，峰面積比為2：2：3：6。（8）結(jié)合所學(xué)及上述路線中的信息，寫出乙烯與合成的路線（無機(jī)試劑任選）。（合成路線表示為：M（反應(yīng)試劑反應(yīng)條件N??反應(yīng)試劑反應(yīng)條件目標(biāo)產(chǎn)物）15．（2025?黑龍江模擬）H是合成某藥物的中間體，一種合成H的路線如圖：已知：Et代表乙基（—CH2CH3）?；卮鹣铝袉栴}：（1）B的名稱為。（2）E中所含官能團(tuán)的名稱為。（3）G→H分兩步進(jìn)行：第1步發(fā)生加成反應(yīng)，第2步加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)。寫出第2步反應(yīng)的化學(xué)方程式：。（4）下列有機(jī)物的酸性由強(qiáng)到弱的排序?yàn)椋ㄌ钭帜福谩埃尽边B接）。a．b．c．d．（5）E+F→G為加成反應(yīng)，且F的分子式為C4H6O，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種（不含立體異構(gòu)），其中含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為（寫出1種即可）。①1mol有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg②僅含1種官能團(tuán)（7）以和F為原料合成，設(shè)計(jì)合成路線如圖：，其中M、N的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。16．（2025?白城校級一模）化合物K在治療抑郁癥方面具有良好的療效。某研究小組擬用以下流程合成。已知：①②請回答下列問題：（1）化合物A的名稱為；化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是。（2）1molE中含有σ鍵的數(shù)目為NA。（3）E中官能團(tuán)的名稱為。（4）H→I的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為。（5）化合物M是H的同分異構(gòu)體，則同時(shí)滿足下列條件的化合物M的同分異構(gòu)體有種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②Cl直接連在苯環(huán)上③除苯環(huán)外還含有其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為4：4：2：2：1的結(jié)構(gòu)為。17．（2025?山東模擬）醫(yī)藥中間體G（）的一種合成路線如圖所示。已知：①（R2代表烴基）；②RCN→H2RCH2NH2（③回答下列問題：（1）A的名稱為；D中所含官能團(tuán)的名稱為（2）B→C的反應(yīng)類型為；F→G的化學(xué)方程式為（3）E分子中含有手性碳個(gè)數(shù)為。（4）同時(shí)滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）。a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)b．與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣其中核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積之比為1：1：2：6的結(jié)構(gòu)簡式為（寫出一種即可）。（5）結(jié)合題目信息，以丙酮、SO2Cl為原料，設(shè)計(jì)制備SO2的合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑，有機(jī)溶劑任選）：。18．（2025?嘉定區(qū)二模）仙鶴草是一種中藥，一般有收斂止血、解毒、補(bǔ)虛等功效。目前已從仙鶴草中分離鑒定出200多種化學(xué)成分，其成分之一的仙鶴草內(nèi)酯類似物具有廣闊的藥物研發(fā)前景。以下為合成仙鶴草內(nèi)酯的路線：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）B→C的反應(yīng)類型為。A．消去反應(yīng)B．取代反應(yīng)C．還原反應(yīng)D．氧化反應(yīng)（3）C→D的反應(yīng)條件為。（4）D中存在的官能團(tuán)有。（寫名稱表示）（5）寫出物質(zhì)A與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。（6）關(guān)于仙鶴草內(nèi)酯說法錯(cuò)誤的是。（不定項(xiàng)）A．1mol仙鶴草內(nèi)酯最多消耗6molH2B．仙鶴草內(nèi)酯能與濃溴水反應(yīng)C．仙鶴草內(nèi)酯不能與Na2CO3溶液反應(yīng)D．仙鶴草內(nèi)酯的同分異構(gòu)體中可能含三個(gè)苯環(huán)（7）從分子結(jié)構(gòu)的角度，分析經(jīng)合成的仙鶴草內(nèi)酯需進(jìn)一步分離提純才能作為藥物試用的原因。（8）寫出一種符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。ⅰ）能與鈉反應(yīng)，遇FeCl3溶液不顯色ⅱ）能水解，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)ⅲ）核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為6：2：2：1：1（9）已知信息：RBr→乙醚MgRMgBrRCH2CH2設(shè)計(jì)以對溴甲苯和環(huán)氧乙烷（）為原料合成的路線（無機(jī)試劑任選）。（合成路線可表示為：A→反應(yīng)條件反應(yīng)試劑B19．（2025?普陀區(qū)二模）分子砌塊SGD﹣11275是新研發(fā)抗體偶聯(lián)藥物的重要中間體，可由A為起始原料，經(jīng)7步反應(yīng)得到B（SGD﹣11275），但高溫高壓反應(yīng)存在安全風(fēng)險(xiǎn)。近日其新一代工藝合成路線公布，先合成2，3﹣二氫苯并呋喃中間體C，然后酰基化反應(yīng)得到B。原路線：已知：（1）SGD﹣11275中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）下列關(guān)于化合物A說法正確的是。A.化合物A的分子式為C7H6NO4B.化合物A與足量氫氣反應(yīng)后，產(chǎn)物中有3個(gè)不對稱碳原子C.化合物A中碳原子的雜化類型有sp2和sp3D.化合物A中的所有原子一定處于同一平面內(nèi)（3）寫出反應(yīng)I→J的化學(xué)方程式為。（4）有關(guān)化合物Ⅰ的下列說法正確的是（不定項(xiàng)）。A.與3molNaOH發(fā)生取代反應(yīng)B.系統(tǒng)命名法命名為2，5﹣二溴苯酚C.遇FeCl3溶液顯紫色，是由于Fe3+氧化了酚羥基D與NaHCO3溶液反應(yīng)，證明其酸性強(qiáng)于HC（5）寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式：C。（6）H→B的轉(zhuǎn)化中添加鹽酸的作用是①②形成鹽酸鹽，在獲得粗產(chǎn)品B后，可以通過（填實(shí)驗(yàn)操作）進(jìn)一步提純鹽SGD﹣11275。（7）寫出一種J的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，要求同時(shí)滿足下列條件，。①與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)②可以發(fā)生消去反應(yīng)③核磁共振氫譜有4種氫，且峰面積之比為1：2：2：2（8）參照上述流程，設(shè)計(jì)以為原料，制備太陽能電池材料的合成路線（無機(jī)試劑和有機(jī)試劑均任選）。（合成路線常用的表示方式為：A→反應(yīng)條件反應(yīng)試劑B20．（2025?河南模擬）是藥物合成中間體，其合成步驟如圖（部分試劑和條件略去）。已知：①—Ph為；②CH回答下列問題：（1）A中官能團(tuán)名稱為，A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（2）C→D的反應(yīng)類型為。（3）試劑X的化學(xué)式為。（4）已知分子中原子軌道與（）分子中原子軌道相似，則1molH分子中含有molΠ66鍵。（5）①已知F能使溴的四氯化碳溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，試劑Y可為（填字母）。a．酸性高錳酸鉀溶液b．銀氨溶液c．新制氫氧化銅懸濁液②F的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件的可能結(jié)構(gòu)有種（不考慮立體異構(gòu)），寫出一種其中核磁共振氫譜有6組峰且峰面積之比為3：2：2：1：1：1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：。a．能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2b．紅外光譜中有碳碳雙鍵特征吸收峰c．只有苯環(huán)一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上僅有兩個(gè)取代基

2025高考化學(xué)復(fù)習(xí)新題速遞之有機(jī)合成（解答大題）（2025年4月）參考答案與試題解析一．解答題（共20小題）1．（2025?松江區(qū)二模）某藥物在醫(yī)學(xué)上具有消炎、鎮(zhèn)痛、麻醉等功能，其中間體J合成路線如圖：已知：（1）J中的含氧官能團(tuán)有硝基和酚羥基、羧基（寫出官能團(tuán)名稱）（2）B與足量熔融NaOH反應(yīng)的方程式為。（3）若在鐵粉、液溴條件下，發(fā)生A→B的反應(yīng)，判斷正確的是C。A.沒有副產(chǎn)物B.發(fā)生加成反應(yīng)C.有顏色較深的油狀液體出現(xiàn)D.反應(yīng)吸熱（4）在AlCl3作用下生成（物質(zhì)ⅰ）的同時(shí)，還會(huì)生成（物質(zhì)ⅱ），但兩者沸點(diǎn)差異較大。①ⅰ和ⅱ兩者沸點(diǎn)差異較大的原因是可以形成分子內(nèi)氫鍵，形成分子間氫鍵，沸點(diǎn)相差較大。②分離兩種產(chǎn)物的操作為D。A.蒸發(fā)B.萃取C.過濾D.蒸餾（5）檢驗(yàn)E完全反應(yīng)變成F的方法是B。A.濃溴水B.希夫試劑.C.FeCl3溶液D.酸性KMnO4溶液（6）對F→J的過程中，說法正確的是AD。（不定項(xiàng)）A.PCC可以選擇性氧化羥基B.I、J兩種物質(zhì)均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.J不存在順反異構(gòu)體D.H→I的過程中會(huì)產(chǎn)生揮發(fā)性的HCN，所以一般采用低溫（7）X是C的同分異構(gòu)體，符合下列條件的X可能的結(jié)構(gòu)簡式為、、、。（任寫一種）①核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：3；②含有苯環(huán)、硝基，且含有一個(gè)手性碳原子；③能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。（8）請結(jié)合題目所給的合成路線，以和上述合成路線中的試劑為原料，設(shè)計(jì)合成的路線。（無機(jī)試劑任選）（路線可表示為：M→反應(yīng)條件反應(yīng)試劑N【答案】（1）酚羥基、羧基；（2）；（3）C；（4）①可以形成分子內(nèi)氫鍵，形成分子間氫鍵，沸點(diǎn)相差較大；②D；（5）B；（6）AD；（7）、、、；（8）。【分析】A與Br2在FeBr3作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B到C發(fā)生的取代反應(yīng)，苯環(huán)上Br原子被—OH取代，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式和已知信息中的反應(yīng)，可知C到D發(fā)生取代反應(yīng)，D到E發(fā)生已知的轉(zhuǎn)化，E到F發(fā)生先加成后水解的反應(yīng)，F(xiàn)到G發(fā)生醇羥基的氧化反應(yīng)，G到H發(fā)生取代反應(yīng)，H到I先發(fā)生Br原子被—CN取代，再酸化水解得到羧基，I到J發(fā)生先加成后消去的反應(yīng)?！窘獯稹拷猓海?）由J的結(jié)構(gòu)簡式可知，J中含氧官能團(tuán)有硝基、酚羥基、羧基，故答案為：酚羥基、羧基；（2）B與熔融NaOH反應(yīng)生成、NaBr和水，化學(xué)反應(yīng)方程式為，故答案為：；（3）若在鐵粉、液溴條件下，苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)，A．A→B的反應(yīng)中可以取代苯環(huán)上不同位置的H原子，有副產(chǎn)物生成，故A錯(cuò)誤；B．發(fā)生的是取代反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．生成的有機(jī)物可以溶解Br2單質(zhì)，液體為顏色較深的油狀液體出現(xiàn)，故C正確；D．苯環(huán)的溴代反應(yīng)是放熱反應(yīng)，故D錯(cuò)誤，故選：C；（4）①可以形成分子內(nèi)氫鍵，形成分子間氫鍵，沸點(diǎn)相差較大，故答案為：可以形成分子內(nèi)氫鍵，形成分子間氫鍵，沸點(diǎn)相差較大；②二者是沸點(diǎn)相差較大的液體有機(jī)物，分離方法是蒸餾，故選：D；（5）E與F對比，二者都有酚羥基、硝基和乙基，不同之處E有醛基，F(xiàn)中沒有醛基，檢驗(yàn)E完全反應(yīng)變成F的方法是用希夫試劑，故選：B；（6）A.由F到G的反應(yīng)可知，PCC氧化醇羥基，不氧化酚羥基，可以選擇性氧化羥基，故A正確；B.I、J兩種物質(zhì)均不含醛基，均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C.J的結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵，且碳原子上連接的是不同原子或原子團(tuán)，存在順反異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；D.H到I先發(fā)生Br原子被—CN取代，再酸化水解得到羧基，過程中會(huì)產(chǎn)生揮發(fā)性的HCN，所以一般采用低溫，故D正確，故選：AD；（7）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)和符合①核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：3，有五種等效H原子，有一個(gè)甲基存在；②含有苯環(huán)、硝基，且含有一個(gè)手性碳原子；③能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，含有羧基或羥基；符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有：、、、，故答案為：、、、；（8）產(chǎn)物的單體為，根據(jù)題目中I到J的反應(yīng)，由和CH3NO2反應(yīng)得到，根據(jù)題目中C到D到E的反應(yīng)，由苯酚和反應(yīng)得到，故合成路線為，故答案為：。【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的推斷與合成，涉及有機(jī)物命名、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、官能團(tuán)識別、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、限制條件同分異構(gòu)體的書寫等，對比分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)變化來理解發(fā)生的反應(yīng)，題目側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、綜合運(yùn)用知識的能力。2．（2025?張掖一模）某研究小組按下列路線合成副交感神經(jīng)抑制劑的中間體H（部分反應(yīng)條件已簡化）。已知：①Bu代表正丁基②（R1和R2均代表烴基，下同）③請回答：（1）化合物A中的官能團(tuán)名稱是羰基。（2）化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是或。（3）下列說法正確的是AB。A．化合物B可以發(fā)生氧化反應(yīng)B．C→D可用BuMgBr代替BuLi參與反應(yīng)C．D→E可在NaOH醇溶液中發(fā)生轉(zhuǎn)化D．F和H中均含有3個(gè)手性碳原子（4）寫出H與足量鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式。（5）M是比A多1個(gè)碳的同系物，寫出符合下列條件的M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式、、、、、。①分子中不存在碳碳三鍵；②分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。（6）設(shè)計(jì)以為原料合成有機(jī)物C的路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）?！敬鸢浮浚?）羰基；（2）或；（3）AB；（4）；（5）、、、、、；（6）?！痉治觥績煞肿覣在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)生成B，B脫水重排可生成C；C在1）BuLi、2）H2O作用下可生成D；由E的分子式C14H24，參照D、F的結(jié)構(gòu)簡式，可推出E的結(jié)構(gòu)簡式為；E與H2O發(fā)生加成反應(yīng)可生成F；由G的分子式C14H25NO2，參照F、H的結(jié)構(gòu)簡式，可得出G的結(jié)構(gòu)簡式為或?！窘獯稹拷猓海?）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為，則其官能團(tuán)名稱是羰基，故答案為：羰基；（2）由信息②（R1和R2均代表烴基，下同），參照F、H的結(jié)構(gòu)以及G的分子式，可推出化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是或，故答案為：或；（3）A．化合物B為，羥基碳原子上不連有氫原子，不能發(fā)生催化氧化，但可發(fā)生燃燒，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，故A正確；B．C（）→D（），可在BuLi、H2O作用下發(fā)生轉(zhuǎn)化，也可用BuMgBr代替BuLi參與反應(yīng)，生成的—OMgBr水解后也可生成—OH，故B正確；C．D（）→E（）可在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，不能在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．分子中連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，分子中，與—OH、﹣Bu相連的碳原子為手性碳原子，H（）分子中，與—OH、﹣Bu相連的碳原子、兩個(gè)環(huán)共用的碳原子為手性碳原子，則前者有2個(gè)手性碳原子，后者有3個(gè)手性碳原子，故D錯(cuò)誤；故答案為：AB；（4）H的結(jié)構(gòu)簡式為，—CONH—在鹽酸中可發(fā)生水解反應(yīng)，生成的—NH2能與鹽酸繼續(xù)反應(yīng)生成—NH3Cl，水解所得的另一官能團(tuán)為—COOH，則其與足量鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；（5）M是比A多1個(gè)碳的同系物，則其分子式為C6H10O，符合下列條件：“①分子中不存在碳碳三鍵；②分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子”的M的同分異構(gòu)體分子，其結(jié)構(gòu)對稱，可能呈鏈狀，可能呈環(huán)狀。若呈鏈狀，分子中O原子所連原子團(tuán)相同，且含有—CH3和碳碳雙鍵；若呈環(huán)狀，可能為一個(gè)環(huán)，可能為兩個(gè)環(huán)，同時(shí)需考慮結(jié)構(gòu)的對稱性，則其結(jié)構(gòu)簡式可能為、、、、、，故答案為：、、、、、；（6）以為原料合成有機(jī)物C（），從環(huán)的變化考慮，應(yīng)發(fā)生脫水重排，則應(yīng)先轉(zhuǎn)化為二元醇，即先與Cl2或Br2發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生水解反應(yīng)，最后進(jìn)行脫水重排，合成路線為，故答案為：。【點(diǎn)評】本題主要考查有機(jī)物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結(jié)合已有的知識進(jìn)行解題。3．（2025?閔行區(qū)質(zhì)檢）鹽酸達(dá)泊西?。℅）是神經(jīng)遞質(zhì)抑制類藥物。G的一種合成路線如圖所示。（1）測定A中的官能團(tuán)，最適合的儀器是B。A.紫外可見光譜儀B.紅外光譜儀C.核磁共振氫譜儀D.原子發(fā)射光譜儀（2）B中含氧官能團(tuán)的名稱為B。A.酮羰基B.羥基C.醚鍵D.醛基（3）反應(yīng)③的反應(yīng)類型為A。A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.消去反應(yīng)D.還原反應(yīng)（4）已知反應(yīng)④的另一產(chǎn)物為CH3SO3H（一元有機(jī)強(qiáng)酸）。合成時(shí)，D與（CH3）2NH按物質(zhì)的量之比約為1：2投料。簡述（CH3）2NH的作用。作反應(yīng)試劑、作堿中和CH3SO3H，提高E的產(chǎn)率（5）試劑a和試劑b分別為NaOH、HCl。（6）上述路線制備出的G為粗產(chǎn)品，進(jìn)一步提純的方法為B。A.過濾B.重結(jié)晶C.蒸餾D.萃取分液（7）寫出一種滿足下列條件的1﹣萘酚（）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。a.屬于芳香族化合物，所有碳原子處于同一平面b.常溫下，與希夫試劑反應(yīng)后溶液變?yōu)樽霞t色c.核磁共振氫譜顯示有4類化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且峰面積之比為3：2：2：1（8）已知：。結(jié)合上述路線中的信息，以，BrCH2CH2Br為原料，設(shè)計(jì)的合成路線。（其他試劑任選）【答案】（1）B；（2）B；（3）A；（4）作反應(yīng)試劑；作堿中和CH3SO3H，提高E的產(chǎn)率；（5）NaOH；HCl；（6）B；（7）；（8）?！痉治觥扛鶕?jù)A、B的分子式及C的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)條件知，A為、B為，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E和H2R反應(yīng)生成F，F(xiàn)先和NaOH反應(yīng)然后再和稀鹽酸反應(yīng)生成G，所以a為NaOH、b為HCl；（8）以、BrCH2CH2Br為原料合成，和H2NCH2CH2NH2發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，BrCH2CH2Br發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH和CH3SO2Cl發(fā)生取代反應(yīng)然后再和NH3發(fā)生取代反應(yīng)生成H2NCH2CH2NH2?！窘獯稹拷猓海?）紅外光譜測定化學(xué)鍵，所以測定A中的官能團(tuán)，最適合的儀器是紅外光譜儀，故答案為：B；（2）B為，B中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基，故答案為：B；（3）C中羥基上的氫原子被取代生成D，反應(yīng)③的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：A；（4）已知反應(yīng)④的另一產(chǎn)物為CH3SO3H（一元有機(jī)強(qiáng)酸），合成時(shí)，D與（CH3）2NH按物質(zhì)的量之比約為1：2投料，（CH3）2NH的作用：作反應(yīng)試劑，作堿中和CH3SO3H，提高E的產(chǎn)率，故答案為：作反應(yīng)試劑；作堿中和CH3SO3H，提高E的產(chǎn)率；（5）試劑a和試劑b分別為NaOH、HCl，故答案為：NaOH；HCl；（6）上述路線制備出的G為粗產(chǎn)品，進(jìn)一步提純的方法為重結(jié)晶，故答案為：B；（7）1﹣萘酚（）的同分異構(gòu)體滿足下列條件：a.屬于芳香族化合物，所有碳原子處于同一平面，說明含有苯環(huán)且所有原子共平面；b.常溫下，與希夫試劑反應(yīng)后溶液變?yōu)樽霞t色，說明含有醛基；c.核磁共振氫譜顯示有4類化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且峰面積之比為3：2：2：1，結(jié)構(gòu)對稱，含有1個(gè)甲基，1﹣萘酚的不飽和度是7，苯環(huán)的不飽和度是4，醛基的不飽和度是1，根據(jù)不飽和度知，還有2個(gè)碳碳雙鍵或1個(gè)碳碳三鍵，根據(jù)碳原子個(gè)數(shù)知，應(yīng)該含有1個(gè)碳碳三鍵，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（8）以、BrCH2CH2Br為原料合成，和H2NCH2CH2NH2發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，BrCH2CH2Br發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH和CH3SO2Cl發(fā)生取代反應(yīng)然后再和NH3發(fā)生取代反應(yīng)生成H2NCH2CH2NH2，合成路線為，故答案為：?！军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、推斷及知識的綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，題目難度中等。4．（2025?嶗山區(qū)校級二模）乙炔是重要的化工基礎(chǔ)原料，常用于合成有機(jī)工業(yè)產(chǎn)品M。合成路線如圖：（1）X的化學(xué)名稱是：甲醛；反應(yīng)1的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。（2）反應(yīng)2的化學(xué)方程式為HOOCC≡CCOOH+2（3）鏈烴B分子式為C4H4，分子中有3種化學(xué)環(huán)境的氫，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CH—C≡CH。（4）下列有關(guān)C、D、E的說法正確的是AD（填字母）。A．D中官能團(tuán)為酯基、醚鍵、碳碳雙鍵B．1molC、D都能與2molH2反應(yīng)C．E中有3個(gè)手性碳原子D．E能發(fā)生加聚反應(yīng)（5）D的結(jié)構(gòu)簡式：；C→D選擇催化氫化時(shí)還有副產(chǎn)物F，F(xiàn)與D互為同分異構(gòu)體，若F按合成路線繼續(xù)反應(yīng)，最終將得到M的同分異構(gòu)體N。則N的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）為了提高酸性高錳酸鉀的氧化效率，通常在E→M的反應(yīng)體系中加入冠醚，試寫出加入冠醚的作用是冠醚與K+結(jié)合后將MnO4-帶入反應(yīng)體系中，Mn【答案】（1）甲醛；加成反應(yīng)；（2）HOOCC≡（3）CH2＝CH—C≡CH；（4）AD；（5）；；（6）冠醚與K+結(jié)合后將MnO4-【分析】由流程可知，HOCH2C≡CCH2OH被重鉻酸鉀氧化為A，則A為HOOCC≡CCOOH，A和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3OOCC≡CCOOCH3；2個(gè)乙炔分子發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH2＝CH—C≡CH，B和H2發(fā)生加成反應(yīng)得到CH2＝CHCH＝CH2，B也可以加成得到正丁烷，一系列轉(zhuǎn)化為，和CH3OOCC≡CCOOCH3發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為C為，C和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D和CH2＝CHCH＝CH2轉(zhuǎn)化為E為，E發(fā)生氧化反應(yīng)得到M，以此解答?！窘獯稹拷猓河闪鞒炭芍琀OCH2C≡CCH2OH被重鉻酸鉀氧化為A，則A為HOOCC≡CCOOH，A和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3OOCC≡CCOOCH3；2個(gè)乙炔分子發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH2＝CH—C≡CH，B和H2發(fā)生加成反應(yīng)得到CH2＝CHCH＝CH2，B也可以加成得到正丁烷，一系列轉(zhuǎn)化為，和CH3OOCC≡CCOOCH3發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為C為，C和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D和CH2＝CHCH＝CH2轉(zhuǎn)化為E為，E發(fā)生氧化反應(yīng)得到M；（1）乙炔和X發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2C≡CCH2OH，可以推知X為HCHO，名稱為甲醛，該反應(yīng)中醛基被加成轉(zhuǎn)化為羥基，反應(yīng)1的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：甲醛；加成反應(yīng)；（2）反應(yīng)2為HOOCC≡CCOOH和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3OOCC≡CCOOCH3，化學(xué)方程式是HOOCC≡故答案為：HOOCC≡（3）鏈烴B分子式為C4H4，2個(gè)乙炔分子發(fā)生加成反應(yīng)生成B，分子中有3種化學(xué)環(huán)境的氫，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CH—C≡CH，故答案為：CH2＝CH—C≡CH；（4）A．由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為D為，其中官能團(tuán)為酯基、醚鍵、碳碳雙鍵，故A正確；B．由分析可知，C為，其中含有2個(gè)碳碳雙鍵，1molC能與2molH2反應(yīng)，D為，其中含有1個(gè)碳碳雙鍵，1molD能與1molH2反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．由分析可知，E為，手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，E中有4個(gè)手性碳原子：，故C錯(cuò)誤；D．由分析可知，E為，其中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，故D正確；故答案為：AD；（5）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，C→D選擇催化氫化時(shí)還有副產(chǎn)物F，F(xiàn)與D互為同分異構(gòu)體，F(xiàn)為，若F按合成路線繼續(xù)反應(yīng)，和CH2＝CHCH＝CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成M的同分異構(gòu)體N為，故答案為：；；（6）冠醚可以選擇性與K+結(jié)合，為了提高酸性高錳酸鉀的氧化效率，通常在E→M的反應(yīng)體系中加入冠醚，冠醚的作用是冠醚與K+結(jié)合后將MnO4-故答案為：冠醚與K+結(jié)合后將MnO4-【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)推斷，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識的掌握情況，試題難度中等。5．（2025?青浦區(qū)二模）來那度胺（J）是一種治療多發(fā)性骨髓瘤的藥物。一種由氨基酸A與化合物F為原料合成來那度胺的路線如圖（部分條件已省略）。回答下列問題：（1）下列不屬于A的官能團(tuán)的是BC。（不定項(xiàng)）A.酰胺基B.醇羥基C.酮羰基D.羧基（2）I→J的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)。（3）用“*”標(biāo)出J分子中的不對稱碳原子。（4）關(guān)于合成路線中的物質(zhì)，下列說法不正確的是D。A.化合物A是一種α﹣氨基酸，可以使用茚三酮試劑來檢驗(yàn)B.僅以化合物A組成的蛋白質(zhì)不能通過黃蛋白反應(yīng)檢驗(yàn)C.化合物H中所有碳原子可能共面D.1mol化合物J與足量H2反應(yīng)，最多可以消耗6molH2（5）寫出F的結(jié)構(gòu)簡式。（6）書寫H與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。（7）B→C的目的是保護(hù)B中的官能團(tuán)，若不采取此保護(hù)措施，可能得到一種由2分子B反應(yīng)生成的含有六元環(huán)的副產(chǎn)物，分子式C10H16N4O4，請寫出其結(jié)構(gòu)簡式。（8）寫出一個(gè)滿足以下條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（或）。①苯環(huán)上有6個(gè)取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也可以與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)③核磁共振氫譜顯示有4組峰（9）結(jié)合題目所給信息，以苯和OHCCH2CH2CHO為原料，設(shè)計(jì)路線合成。（無機(jī)試劑任選）。（合成路線常用的表示方式為：A→反應(yīng)條件反應(yīng)試劑B【答案】（1）BC；（2）還原反應(yīng)；（3）；（4）D；（5）；（6）；（7）；（8）（或）；（9）?！痉治觥緼與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B中氨基與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成C和CH3COOH，C分子內(nèi)脫去1分子CH3OH成環(huán)生成D，D中環(huán)的側(cè)鏈中的酰胺基水解生成E，對比E、H、J的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合I的分子式、I→J的反應(yīng)條件，可知E與H反應(yīng)生成I的過程中形成了I中的含氮五元環(huán)，同時(shí)生成HBr、CH3OH，I中—NO2還原為—NH2生成J，可推知I為，由H的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合F→G的反應(yīng)條件、G的分子式，可知F→G形成了H中的酯基，G→H發(fā)生取代反應(yīng)引入溴原子，可推知F為、G為；（9）由E+H→I的過程可知，與BrCH2CH2CH2CH2Br反應(yīng)生成，發(fā)生硝化反應(yīng)生成，發(fā)生I→J的轉(zhuǎn)化生成，OHCCH2CH2CHO與氫氣反應(yīng)生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH與HBr反應(yīng)生成BrCH2CH2CH2CH2Br。【解答】解：（1）觀察結(jié)構(gòu)可知，A中官能團(tuán)有氨基、羧基、酰胺基，沒有醇羥基、酮羰基，故答案為：BC；（2）I→J的過程中—NO2轉(zhuǎn)化為—NH2，該反應(yīng)類型是還原反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；（3）連接4個(gè)不同原子后基團(tuán)的碳原子是不對稱碳原子，用“*”標(biāo)出J分子中的不對稱碳原子為，故答案為：；（4）A．化合物A是一種α﹣氨基酸，與茚三酮在加熱條件下呈現(xiàn)藍(lán)色，可以使用茚三酮試劑來檢驗(yàn)，故A正確；B．僅以化合物A組成的蛋白質(zhì)不含苯環(huán)，不能通過黃蛋白反應(yīng)檢驗(yàn)，故B正確；C．苯環(huán)及其連接的原子為平面結(jié)構(gòu)，羰基及其連接的原子也是平面結(jié)構(gòu)，旋轉(zhuǎn)單鍵可以上述2個(gè)平面共平面，可以使甲基中碳原子處于平面內(nèi)，則化合物H中所有碳原子可能共面，故C正確；D．J分子中只有1個(gè)苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol化合物J與足量H2反應(yīng)，最多可以消耗3molH2，故D錯(cuò)誤，故答案為：D；（5）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（6）H與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；（7）B→C的目的是保護(hù)B中的官能團(tuán)，若不采取此保護(hù)措施，可能得到一種由2分子B反應(yīng)生成的含有六元環(huán)的副產(chǎn)物，分子式C10H16N4O4，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（8）G（）的一種同分異構(gòu)體滿足以下條件：①苯環(huán)上有6個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也可以與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有醛基、酚羥基；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，應(yīng)存在對稱結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體為、，故答案為：（或）；（9）由E+H→I的過程可知，與BrCH2CH2CH2CH2Br反應(yīng)生成，發(fā)生硝化反應(yīng)生成，發(fā)生I→J的轉(zhuǎn)化生成，OHCCH2CH2CHO與氫氣反應(yīng)生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH與HBr反應(yīng)生成BrCH2CH2CH2CH2Br，合成路線為，故答案為：。【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的推斷與合成，涉及官能團(tuán)識別、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、限制條件同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計(jì)等，對比分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)變化來理解發(fā)生的反應(yīng)，題目較好地考查了學(xué)生分析推理能力、知識遷移運(yùn)用能力。6．（2025?平輿縣一模）某新型有機(jī)酰胺化合物M在工業(yè)生產(chǎn)中有重要的應(yīng)用，其合成路線如圖：已知以下信息：①A的相對分子質(zhì)量為58，含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.552，已知核磁共振氫譜顯示為一組峰，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②R1—CHO+R2—CH2—CHO→△③R—COOH→SOCl2④+→△⑤→Fe/請回答下列問題：（1）A的名稱為乙二醛，B中含有官能團(tuán)名稱為醛基、碳碳雙鍵。（2）C→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，生成G的“條件a”指的是濃硫酸、濃硝酸，50﹣60℃水浴加熱。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）F+H→M的化學(xué)方程式為。（5）芳香族化合物W有三個(gè)取代基，與C互為同分異構(gòu)體，當(dāng)W分別與Na、NaOH充分反應(yīng)時(shí)，1molW最多可消耗的Na、NaOH分別為2mol、1mol。試分析W共有10種同分異構(gòu)體，每一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜中有7組峰。（6）參照上述合成路線，以C2H4和HOCH2CH2OH為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線?！敬鸢浮恳娫囶}解答內(nèi)容【分析】A是烴的含氧衍生物，相對分子質(zhì)量為58，含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.552，則分子中O原子個(gè)數(shù)為58×0.55216=2，核磁共振氫譜顯示為一組峰，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則應(yīng)含有2個(gè)醛基，為OHC—由題給信息可知B為OHCCH＝CH—CH＝CHCHO，C為，與氫氣反應(yīng)生成D，氧化生成E為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知F為，由M可知H為，G為；（6）制備，可由HOCH2CH2OH氧化生成OHC—CHO，乙烯與水反應(yīng)生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，在堿性條件下生成?！窘獯稹拷猓篈是烴的含氧衍生物，相對分子質(zhì)量為58，含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.552，則分子中O原子個(gè)數(shù)為58×0.55216=2，核磁共振氫譜顯示為一組峰，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則應(yīng)含有2個(gè)醛基，為OHC—由題給信息可知B為OHCCH＝CH—CH＝CHCHO，C為，與氫氣反應(yīng)生成D，氧化生成E為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知F為，由M可知H為，G為；（1）A的名稱為乙二醛，B中含有官能團(tuán)名稱為醛基、碳碳雙鍵，故答案為：乙二醛；醛基、碳碳雙鍵；（2）C→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，生成G的“條件a”指的是濃硫酸、濃硝酸，50﹣60℃水浴加熱，故答案為：加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；濃硫酸、濃硝酸，50﹣60℃水浴加熱；（3）通過以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）F+H→M的化學(xué)方程式為，故答案為：；（5）C為，芳香族化合物W有三個(gè)取代基，說明W中含有苯環(huán)；與C互為同分異構(gòu)體，當(dāng)W分別與Na、NaOH充分反應(yīng)時(shí)，1molW最多可消耗的Na、NaOH分別為2mol、1mol，說明含有1個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基，取代基為—CH3、—CH2OH、—OH，有10種，則符合條件的有10種，每一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜中有7組峰，故答案為：10；7；（6）制備，可由HOCH2CH2OH氧化生成OHC—CHO，乙烯與水反應(yīng)生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，在堿性條件下生成，其合成路線為，故答案為：?！军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重于考查學(xué)生的分析能力，注意把握題給信息以及有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化，把握推斷的思路，易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的判斷，難度中等。7．（2025?柳州二模）丹參素F是中藥丹參的水溶性成分，具有擴(kuò)張血管、增加冠脈血流量等作用，某種合成F的路線如圖所示：已知：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為3，4﹣二羥基苯甲醛。A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（2）寫出由乙酸和氨基乙酸在一定條件下生成CH3CONHCH2COOH化學(xué)反應(yīng)方程式：CH3COOH+H2NCH2COOH→一定條件CH3CONHCH2COOH+H2O（3）E的官能團(tuán)名稱為酚羥基、醇羥基、羧基。因F比E穩(wěn)定，故生產(chǎn)中通常制成F，則E→F中X可能為D。A．NaB．NaOHC．Na2CO3D．NaHCO3（4）H與D互為同分異構(gòu)體，滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)有16種，其中核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為、（答案不唯一）。（寫出一種）①苯環(huán)上有4個(gè)取代基；②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③1molH與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)放出2molCO2。（5）已知：。請寫出以乙醇和CH3CONHCH2COOH為原料制備化合物的合成路線（無機(jī)試劑任選）?！敬鸢浮浚?）3，4﹣二羥基苯甲醛；取代反應(yīng)；（2）CH3COOH+H2NCH2COOH→一定條件CH3CONHCH2COOH+H2O（3）酚羥基、醇羥基、羧基；D；（4）16；、；（5）。【分析】A到B發(fā)生已知的反應(yīng)，由B的結(jié)構(gòu)簡式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B到C發(fā)生先加成后消去得到C，C鹽酸作用下酰胺基水解得到D，D還原得到E，E與NaHCO3反應(yīng)，在羧基上生成鈉鹽，X為NaHCO3。【解答】解：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為3，4﹣二羥基苯甲醛；A到B發(fā)生已知的反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故答案為：3，4﹣二羥基苯甲醛；取代反應(yīng)；（2）乙酸和氨基乙酸在一定條件下脫水生成CH3CONHCH2COOH和水，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：CH3COOH+H2NCH2COOH→一定條件CH3CONHCH2COOH+H2O故答案為：CH3COOH+H2NCH2COOH→一定條件CH3CONHCH2COOH+H2O（3）E的結(jié)構(gòu)簡式中含有的官能團(tuán)的名稱為：酚羥基、醇羥基、羧基；E到F只有羧基上生成鈉鹽，只有NaHCO3只與羧基反應(yīng)，X試劑為NaHCO3，故答案為：酚羥基、醇羥基、羧基；D；（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為：，同分異構(gòu)體滿足有苯環(huán)，苯環(huán)上有四個(gè)取代基，與FeCl3顯色，說明有酚羥基，1molH與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)放出2molCO2，說明有2個(gè)—COOH，還剩余一個(gè)甲基，故苯環(huán)上有2個(gè)羧基，1個(gè)羥基，1個(gè)甲基，滿足條件的同分異構(gòu)體有甲基位置有3種，甲基位置有3種，甲基位置有2種，甲基位置有3種，甲基位置有2種，甲基位置有3種，共3+3+2+3+2+3＝16種；核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為：、（答案不唯一），故答案為：16；、、（答案不唯一）；（5）根據(jù)信息，CH3CHO和CH3CONHCH2COOH在一定條件下反應(yīng)可以得到，與HBr加成反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，CH3CHO可以由乙醇催化氧化得到，故合成路線為：，故答案為：。【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成，涉及官能團(tuán)識別、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、限制條件同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計(jì)等，對比物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、明確發(fā)生的反應(yīng)，注意對給予反應(yīng)信息的理解，題目難度中等。8．（2025?江蘇一模）化合物G是一種激素類藥物，其合成路線如圖：（1）A分子中碳原子的雜化類型為sp2、sp3。（2）B分子中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵、羰基。（3）化合物C的分子式為C10H14O2，C的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。酸性條件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性KMnO4溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，該芳香族化合物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1。（5）寫出以合成路線流程圖→△濃硫酸→催化劑、加熱、加壓H2O→△O2/Cu→Mg.(C【答案】（1）sp2、sp3；（2）醚鍵、羰基；（3）；（4）；（5）→△濃硫酸→催化劑、加熱、加壓H2O→△O2【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，化合物C的分子式為C10H14O2，C比B多2個(gè)氫原子，則B中羰基發(fā)生還原反應(yīng)生成C為；D發(fā)生加成、水解反應(yīng)生成E，E發(fā)生反應(yīng)生成F；（5）以為原料合成，發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯和H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，苯乙醇發(fā)生C生成D類型的反應(yīng)得到，、發(fā)生加成反應(yīng)、水解反應(yīng)生成?！窘獯稹拷猓海?）A分子中苯環(huán)上的碳原子采用sp2雜化，甲基上的碳原子采用sp3雜化，所以A分子中碳原子的雜化類型為sp2、sp3，故答案為：sp2、sp3；（2）B分子中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵、羰基，故答案為：醚鍵、羰基；（3）化合物C的分子式為C10H14O2，C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：酸性條件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性KMnO4溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，根據(jù)不飽和度知，符合條件的結(jié)構(gòu)中含有酯基且水解生成苯甲酸和醇，醇能被氧化為苯甲酸，該芳香族化合物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1，結(jié)構(gòu)對稱，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）以為原料合成，發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯和H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，苯乙醇發(fā)生C生成D類型的反應(yīng)得到，、發(fā)生加成反應(yīng)、水解反應(yīng)生成，合成路線為→△濃硫酸→催化劑、加熱、加壓H2O→△O2/Cu→Mg.(C2H5)故答案為：→△濃硫酸→催化劑、加熱、加壓H2O→△O2【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，題目難度中等。9．（2025?聊城一模）化合物G是一種重要的藥物中間體，其合成路線如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱為對氟苯甲醛（或4﹣氟苯甲醛），B的含氧官能團(tuán)名稱是羥基、羧基。（2）D→E的化學(xué)方程式為。（3）P→G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，P中手性碳原子有2個(gè)。（4）N的同分異構(gòu)體有多種，寫出符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式或者。①不能水解，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積比為1：2：2：1（5）A→C另一合成路線設(shè)計(jì)如下：試劑X為CH3CHO（填結(jié)構(gòu)簡式），試劑Y不能選用KMnO4的原因是KMnO4能氧化碳碳雙鍵?！敬鸢浮浚?）對氟苯甲醛（或4﹣氟苯甲醛）；羥基、羧基；（2）；（3）取代反應(yīng)；2；（4）或者；（5）CH3CHO；KMnO4能氧化碳碳雙鍵?！痉治觥拷Y(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D→E的條件可知，D為，結(jié)合C→D的信息可知，C為，結(jié)合B→C的信息可知，B為，結(jié)合A→B的信息可知，A為，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，N為，以此解題?！窘獯稹拷猓海?）由分析可知，A為，名稱為：對氟苯甲醛（或4﹣氟苯甲醛）；B為，B的含氧官能團(tuán)名稱是羥基、羧基，故答案為：對氟苯甲醛（或4﹣氟苯甲醛）；羥基、羧基；（2）D→E為D中碳碳雙鍵和的加成反應(yīng)，方程式為：，故答案為：；（3）根據(jù)流程可知，P→G為P的取代反應(yīng)；根據(jù)P的結(jié)構(gòu)可知，P中手性碳原子，則手性碳有2個(gè)，故答案為：取代反應(yīng)；2；（4）由分析可知，N為，其同分異構(gòu)體①不能水解，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其中含有醛基，不含有酯基，②核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積比為1：2：2：1，則應(yīng)該找對稱結(jié)構(gòu)，符合要求的同分異構(gòu)體為：或者，故答案為：或者；（5）A為，C為，則A和乙醛加成生成C9H7OF（），故X為CH3CHO，C中含有碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀氧化，則試劑Y不能選用KMnO4，原因是KMnO4能氧化碳碳雙鍵，故答案為：CH3CHO；KMnO4能氧化碳碳雙鍵?！军c(diǎn)評】本題主要考查有機(jī)物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結(jié)合已有的知識進(jìn)行解題。10．（2025?浦東新區(qū)校級模擬）下列是合成聚碳酸酯（PC）和有廣泛用途的內(nèi)酯E的路線：已知：①A為重要的有機(jī)化工原料，B分子的核磁共振氫譜中只有一個(gè)吸收峰；一定條件（R、R′、R″為氫原子或烴基）③RCOOR′+R″OH→加熱催化劑RCOOR″+R′OH（R、R請回答下列問題：（1）A的名稱為2﹣丙醇；反應(yīng)①的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。（2）C的官能團(tuán)名稱為羥基和酮羰基；化合物甲的分子式為C4H8O2。（3）化合物G的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）下列關(guān)于D（）的說法錯(cuò)誤的是AB。（不定項(xiàng)）A．有2個(gè)手性碳原子B．有6個(gè)碳原子采取sp3雜化C．能發(fā)生取代和消去反應(yīng)D．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（5）E分子內(nèi)含有六元環(huán)，可發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為→Δ催化劑+CH3CH2OH。（6）有機(jī)物H是C的同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的H的結(jié)構(gòu)簡式HCOOCH2CH2CH3。①能與新制Cu（OH）2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；②不含醚鍵；③可發(fā)生水解反應(yīng)；④核磁共振氫諧顯示4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1。（7）參考上述合成路線和信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH＝CHCOOH的合成路線流程圖CH3CH2OH→Cu/Ag、ΔO2CH3CHO→一定條件CH3CHOHCH2CHO→Δ濃H2SO（合成路線的表示方式為：甲→反應(yīng)條件反應(yīng)試劑乙【答案】（1）2﹣丙醇；氧化反應(yīng)；（2）羥基和酮羰基；C4H8O2；（3）；（4）AB；（5）→Δ催化劑+CH3CH2OH；（6）HCOOCH2CH2CH3；（7）CH3CH2OH→Cu/Ag、ΔO2CH3CHO→一定條件CH3CHOHCH2CHO→Δ濃H2【分析】B分子的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰，且B只有一個(gè)不飽和度，故B的結(jié)構(gòu)簡式為：，A到B為催化氧化，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：，結(jié)合已知②的信息，B與HCHO反應(yīng)生成C，其結(jié)構(gòu)簡式為，與甲發(fā)生加成反應(yīng)生成，根據(jù)元素守恒可知甲為：CH3COOCH2CH3，結(jié)合已知③信息，在催化劑加熱的條件下，發(fā)生反應(yīng)生成內(nèi)脂，故E的結(jié)構(gòu)簡式為：；由聚碳酸酯逆推，可知G的結(jié)構(gòu)為，可推知F為苯酚即，據(jù)此分析解題?！窘獯稹拷猓海?）B分子的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰，且B只有一個(gè)不飽和度，故B的結(jié)構(gòu)簡式為：，A到B為催化氧化，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，則其名稱為2﹣丙醇；由分析可知，反應(yīng)①即催化氧化生成，即其反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，故答案為：2﹣丙醇；氧化反應(yīng)；（2）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，則C的官能團(tuán)名稱為羥基和酮羰基；化合物甲的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3COOCH2CH3，其分子式為C4H8O2，故答案為：羥基和酮羰基；C4H8O2；（3）由聚碳酸酯逆推，化合物G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）A．D中只有1個(gè)手性碳原子，即與羥基和甲基同時(shí)相連的碳原子，故A錯(cuò)誤；B．已知單鍵上的C原子采用sp3雜化，D中除酯基上一個(gè)碳原子采用sp2雜化，其余有7個(gè)碳原子采取sp3雜化，故B錯(cuò)誤；C．由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有羥基和酯基，故能發(fā)生取代，含有羥基且與羥基相鄰的C原子上有H，故能發(fā)生消去反應(yīng)，故C正確；D．由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有羥基且其中一個(gè)羥基相連的C原子上有H，故能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正確；故答案為：AB；（5）E分子內(nèi)含有六元環(huán)，可發(fā)生水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，故反應(yīng)③的化學(xué)方程式為→Δ催化劑+CH3CH2OH，故答案為：→Δ催化劑+CH3CH2OH；（6）已知C的分子式為C4H8O2，則符合下列條件①能與新制氫氧化銅反應(yīng)，生成磚紅色沉淀，即含有醛基或甲酸酯基；②不含醚鍵；③可發(fā)生水解反應(yīng)，即含有酯基，結(jié)合O原子個(gè)數(shù)可知只能含有甲酸酯基；④核磁共振氫諧顯示4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1，即含有4種不同環(huán)境的H原子，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOCH2CH2CH3，故答案為：HCOOCH2CH2CH3；（7）已知CH3CH＝CHCOOH可由CH3CH＝CHCHO經(jīng)新制Cu（OH）2懸濁液氧化后酸化得到，結(jié)合題干已知信息②可知CH3CH＝CHCHO可由CH3CHO轉(zhuǎn)化而來，而CH3CH2OH催化氧化即可得到CH3CHO，據(jù)此分析確定合成路線為：CH3CH2OH→Cu/Ag、ΔO2CH3CHO→一定條件CH3CHOHCH2CHO→Δ濃H2故答案為：CH3CH2OH→Cu/Ag、ΔO2CH3CHO→一定條件CH3CHOHCH2CHO→Δ濃H2【點(diǎn)評】本題主要考查有機(jī)物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結(jié)合已有的知識進(jìn)行解題。11．（2025?四川校級二模）在醫(yī)藥工業(yè)中一種合成抗失眠藥物W的合成路線如圖：已知：?。?→ZnCl2+HClⅱ．+→CH3COOHC2ⅲ．Ph—NH2+→（﹣Ph為苯基）回答下列問題：（1）CH2Cl2的名稱為二氯甲烷，B中官能團(tuán)的名稱為碳氟鍵、羧基，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（2）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：。（3）已知：W的分子式為C17H14O2N2FBr。寫出W的結(jié)構(gòu)簡式：。（4）H分子比D分子多1個(gè)氧原子，則滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)有9種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜顯示峰面積比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或、（填一種）。①含有兩個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)與苯環(huán)不直接相連；②含有—NO2；③含有手性碳原子，且該碳原子上不連接H原子。（5）寫出以、和為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）?！敬鸢浮浚?）二氯甲烷；碳氟鍵、羧基；取代反應(yīng)；（2）；（3）；（4）9；或、；（5）?！痉治觥扛鶕?jù)A的分子式，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：；由B的分子式、反應(yīng)條件可知，A中甲基被氧化為—COOH生成B，故B為；由C→D的第一步反應(yīng)條件，可知C→D的第一步發(fā)生信息（i）中反應(yīng)，C中存在—COCl結(jié)構(gòu)，對比B、C的分子式，可知B中—OH被氯原子替代生成C，故C為；對比C、D的結(jié)構(gòu)，結(jié)合X的分子式，可推知X為；F發(fā)生信息（ii）中反應(yīng)生成W，可以理解為—NH—先與羰基之間發(fā)生加成反應(yīng)，然后羥基之間脫去（1分）子水成環(huán)，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式：可以推知W的結(jié)構(gòu)簡式為：，D與Y反應(yīng)生成和HBr，發(fā)生取代反應(yīng)，對比D與F的結(jié)構(gòu)，則Y為。【解答】解：（1）CH2Cl2的名稱為二氯甲烷；B的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團(tuán)的名稱為碳氟鍵、羧基；根據(jù)分析可知，C→D的第一步發(fā)生信息（i）中反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)，故答案為：二氯甲烷；碳氟鍵、羧基；取代反應(yīng)；（2）反應(yīng)④為和發(fā)生取代反應(yīng)生成和HBr，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，故答案為：；（3）由分析可知，W的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為，H比其多一個(gè)O，滿足的條件為①含有兩個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)與苯環(huán)不直接相連；②含有—NO2；③含有手性碳原子，且該碳原子上不連接H原子，同分異構(gòu)體有：（溴原子共有3種位置）；（氟原子共有3種位置）；（硝基共有3種位置），所以共有9種同分異構(gòu)體；其中其中核磁共振氫譜顯示峰面積比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或、，故答案為：9；或、；（5）以、和為原料制備，先用在SOCl2的作用下生成，再根據(jù)信息i的原理與苯胺反應(yīng)得到，根據(jù)信息iii原理繼續(xù)與得到，最后根據(jù)信息ii得到產(chǎn)品；流程可以表示為，故答案為：?！军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)推斷，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識驗(yàn)的掌握情況，試題難度中等。12．（2025?廣西模擬）甲基芐啶（G）是磺酸胺類抗菌藥物的增效劑，其合成路線如圖：回答下列問題：（1）A中的官能團(tuán)名稱是羥基、羧基。（2）B→C的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH。（3）若每分子F的碳碳雙鍵加上了一分子H2，產(chǎn)物中手性碳原子個(gè)數(shù)為1。（4）B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有10種（不考慮立體異構(gòu)）。①屬于A的同系物；②苯環(huán)上有4個(gè)取代基；③苯環(huán)上一氯代物只有一種。（5）以異煙醛（）和乙醇為原料，制備抗結(jié)核桿菌藥異煙肼的合成路線如圖：則Y的結(jié)構(gòu)簡式為：；制備異煙肼的化學(xué)方程式為?！敬鸢浮浚?）羥基、羧基；（2）酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；CH3OH；（3）1；（4）10；（5）；?！痉治觥緼中酚羥基發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式知，B中羧基和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則X為CH3OH，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E中醛基發(fā)生取代反應(yīng)生成F（也可以分步進(jìn)行：先加成再消去）?！窘獯稹拷猓篈中酚羥基發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式知，B中羧基和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則X為CH3OH，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E中醛基發(fā)生取代反應(yīng)生成F（也可以分步進(jìn)行：先加成再消去）；（1）由A的結(jié)構(gòu)可知其中的官能團(tuán)名稱是羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；（2）根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡式及B→C的反應(yīng)條件，可推知該反應(yīng)為和