2024年高考化學(xué)第一輪單元練習(xí)題：第一單元 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類

專題十

ZHUANTISHI有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

第一單元有機(jī)物的綏構(gòu)與分類

【課標(biāo)要求】1.能辨識(shí)有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，判斷有機(jī)化合物分子中碳

原子的飽和程度、鍵的類型，分析鍵的極性；能依據(jù)有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特征

分析簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的某些化學(xué)性質(zhì)。

2.能辨識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體，能舉例說明立體異

構(gòu)現(xiàn)象。

3.能說出測(cè)定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器的分析方法，能結(jié)合簡(jiǎn)單圖譜信息

分析判斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。

夯?必備知識(shí)

一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1.有機(jī)化合物的分類方法

⑴依據(jù)碳骨架分類

鏈狀脂肪燒（如丁烷CH￡H2cH￡比）

有化合物脂肪姓衍生物（如澳乙烷CH：,CH?Br）

機(jī)

脂

化

環(huán)脂環(huán)燒（如環(huán)己烷o）

化

合

合

物

物脂環(huán)燒衍生物（如環(huán)己醇O^OH）

環(huán)狀

叱合物芳

香芳香烽（如紫。］

族

化

合芳香炸衍生物（如溟素QHBr）

物

（2）依據(jù)官能團(tuán)分類

①官能團(tuán)

a.煌的衍生物：燒分子中的氫原子被其他原子或原工團(tuán)所取代得到炫的衍生物。

b.官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)叫官能團(tuán)。

②嫌的分類

官能團(tuán)代表物

有機(jī)化合物類別

結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

烷煌甲烷CH4

\/

烯煌C-C碳碳雙鍵乙烯CH2——CH2

/\

煥煌—CM—碳碳三鍵乙煥CH=CH

XX

芳香煌差O

③煌的衍生物的分類

有機(jī)化官能團(tuán)代表物

合物類

結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

別

1溟乙

鹵代代—C—X碳鹵鍵CH3cH?Br

1_烷

醇—0H羥基乙醇CH3CH2OH

酚一0H羥基苯酚QOH

11

酸酸鍵乙醛CH3cH20cH2cH3

1

()

醛II醛基乙醛CH3CHO

—C—H

()

酮II酮田基丙酮CH3coeH3

—C—

()

竣酸II竣基乙酸CH3COOH

—C—0H

()

酯1酯基乙酸乙酯CH3COOCH2cH3

R

胺—NH2氨基甲胺CH3NH2

()

酰胺II酰胺基乙酰胺CH3CONH2

—C—NH?

2.有機(jī)化合物中的共價(jià)雉

(1)共價(jià)鍵的類型

共價(jià)鍵

技共用電按原子軌道校共用電子

子對(duì)數(shù)分的重登方式分對(duì)是否偏移分

------1------

褊由函I極性1鍵||非極除

(2)o鍵和兀鍵的比較

。鍵兀鍵

原子軌道重疊方式“頭碰頭”“肩并肩”

電子云形狀軸對(duì)稱鏡像對(duì)稱

能否旋轉(zhuǎn)能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)

牢固程度強(qiáng)度大，不易斷裂強(qiáng)度較小，易斷裂

有機(jī)化合物中單鍵是正鍵，雙鍵中含有二個(gè)o鍵和二個(gè)兀

判斷方法

鍵，三鍵中含有二個(gè)。鍵和兩個(gè)兀鍵

(3)共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)

共價(jià)鍵中，成鍵原子雙方電負(fù)性差值越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易面

裂。因此，有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部

位。

3.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

⑴概念

分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。存在同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互

為同分異構(gòu)體。

(2)同分異構(gòu)體類型

碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH.3和

類碳架異構(gòu)CIh

1

型(II—C'H—(H,

位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不問，如：CH2——CH—CHz—CHs和

CH3—CH=CH—CH3

官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同，如CH3cH20H和CHs—O—CHs

（3）立體導(dǎo)構(gòu)——順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)

①順反異構(gòu)

I.通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不

同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。

H.2一丁烯的順反異構(gòu)體：

HH

\/IICH；

C=C/

/\尸\

H3cCH^n/M

②對(duì)映異構(gòu)一氯澳碘代甲烷

從圖中可看出畫號(hào)的中心碳原子所連接的4個(gè)原子或原子團(tuán)不相同,但是能形

成a、b兩種不能完全重合的空間結(jié)構(gòu)，這樣的異構(gòu)就像人的左右手一樣，稱為手

性異構(gòu)，又稱為對(duì)映異構(gòu),這樣的分子也稱為手性分子。

4.同系物

結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)

CH?欣字面的化合物

官能團(tuán)種類、數(shù)目均相同

[O)T具有相同的組成通式

「物理性質(zhì)：隨分子中碳原子數(shù)的增加發(fā)生

碰）■規(guī)律性變化

L化學(xué)性質(zhì)：相似

【診斷1］判斷下列敘述的正誤（正確的劃“J”，錯(cuò)誤的劃“x”）。

（1）NH?分子中官能團(tuán)的名稱是酰胺基（?。?/p>

（2）和都屬于酚類（X）

⑶M和互為同分異構(gòu)體（.）

(4)CH30H和CH2OHCH2OH互為同系物(X)

二、有機(jī)物的命名

1.烷爆的命名

(1)烷燒的習(xí)慣命名法

十個(gè)及以下一依次用甲、乙、丙、丁、戊、

己、庚、辛、壬、癸等表示

J十個(gè)以上.用中文數(shù)字表示

?相同時(shí).用“正”“異”“新”來區(qū)分

(2)烷燒的系統(tǒng)命名法

①命名三步驟

選主鏈一選最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈

0

編序號(hào),H編號(hào)要遵循“近”“簡(jiǎn)”和“小”的原則

:寫名稱」H先簡(jiǎn)后繁.相同基合并

②編號(hào)三原則

原則解釋

首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)

有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，

同“近”考慮“簡(jiǎn)”

則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開始編號(hào)

若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，

同“近”同“簡(jiǎn)”考

而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得到兩

慮“小”

種不同的編號(hào)系列，再比較鄰近的其他取代基的位次

給多個(gè)取代基的碳鏈編號(hào)時(shí)，如有兒種可能的編號(hào)系列，

則應(yīng)順次逐項(xiàng)比較各各系列的不同位次、最先遇到的位次

最低系列原則

最小編號(hào)者為最低系列編號(hào)。具有最低系列編號(hào)者為正確

的編號(hào)。

2.烯煌和快燃的命名

含石?碳碳雙旗或碳碳三蝕不勺最艮破

邊王鏈7鏈作為主鏈.稱為“某烯”或“某狼”

、二二―二二二.二二二二二二

,京小u從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端

±117開始對(duì)主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)定位

V:

----:將支鏈作為取代基，寫在“某烯或

寫名稱T“某烘”的前面,并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)

------:明碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置

3.苯的同系物的命名

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH—

習(xí)慣名稱鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯

系統(tǒng)名稱1,2一二甲苯1,3一二甲苯1,4一二甲苯

4.燃的含氧衍生物的命名

⑴醇、醛、竣酸的命名

將含有官能團(tuán)(一OH、一CHO、一COOH)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某

選主鏈

醇”“某醛”或“某酸”

編序號(hào)從距離官能團(tuán)最近的一端對(duì)主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)

將支鏈作為取代基，寫在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉

寫名稱

伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置

(2)酯的命名

合成酯時(shí)需要竣酸和靜發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時(shí)“先讀酸的名稱，再讀醵的名稱，

后將‘醇‘改為‘酯‘即可"。

］提醒?-----------

系統(tǒng)命名法中四種字的含義

①烯、塊、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)；

②二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)(大于十，還可表示主鏈碳原子個(gè)

數(shù))；

③1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置；

④甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為I、2、3、4

【診斷2］判斷下列敘述的正誤(正確的劃“J”，錯(cuò)誤的劃“X”)。

(1)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名稱是2一甲基一5一乙基辛烷(J)

(2)某烯姓的名稱是2-甲基一4一乙基一2一戊烯(X)

CH—CH—C'=CH

⑶CHS的名稱為2—甲基一3一丁烘(X)

CH3^^CH3

(4)的名稱為1,5一二甲苯(X)

三、研究有機(jī)化合物的一般方法

(一)一般方法

L研究有機(jī)化合物的基本步驟

純凈物確定確定確定

實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式

2.分離、提純有機(jī)化合物的常用的方法

⑴蒸你

-溫度計(jì)[]

..水

冷凝管

裝置黑角管

侵酒精燈瓶

適用①有機(jī)物熱穩(wěn)定性強(qiáng)

范圍②有機(jī)物與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大(一般約大于3()℃)

注意①溫度計(jì)水銀球應(yīng)位于蒸儲(chǔ)燒瓶的支竟旦處

事項(xiàng)②冷凝水方向?yàn)楣た谶M(jìn)上口出

(2)重結(jié)晶

裝置u或J一蟲4?0

加熱溶解趁熱過源冷卻結(jié)晶

適用利用兩種物質(zhì)在同一溶劑中渣解度隨溫度的變化相差較大的原

范圍理，采用冷卻或蒸發(fā)將物質(zhì)分離提純的方法

溶劑的選擇：①被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度隨溫度影響

注意較大（在熱溶液中溶解度較大，在冷溶液中溶解度較小，冷卻后易

事項(xiàng)于析出）

②雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很大或很小，易于除去

⑶萃取分液

①液一液萃取

利用有機(jī)化合物在兩種互不相溶的溶劑中的盜解性不同，將有機(jī)化合物從一種溶

劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。

②固一液萃取

用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)化合物的過程。

3.有機(jī)化合物分子式的確定

（1）元素分析

定性用化學(xué)方法鑒定有機(jī)化合物分子的元素組成，如燃燒后

分析C-C02,H-*H2O

將一定量有機(jī)化合物燃燒后分解為簡(jiǎn)單無機(jī)物，并測(cè)定各產(chǎn)

定量

物的量，從而推算出有機(jī)化合物分子中所含元素原子最簡(jiǎn)單

分析

的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式

①李比希氧化產(chǎn)物吸收法：

僅含C、H、0元素的有機(jī)物魚。

實(shí)驗(yàn)

「也（）（用無水Ca（,l2吸收）一

方法」C（）2（用KOH濃溶液吸收）」

計(jì)算出分子中碳、氫原子的含量一剩余的為氫原子的含量

②現(xiàn)代元素定量分析法

（2）相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法

質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比地大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。

（3）有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)確定的物理方法

①紅外光譜法

不同的官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置，可初步

判斷某有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。

②核磁共振氫譜

處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，而且吸收峰的面積與氫

原子數(shù)成正比。即吸收峰數(shù)目=氫原子種類數(shù)，不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）

=不同氫原子的仝數(shù)之比。

③X射線衍射

X射線衍射實(shí)驗(yàn)可用于有機(jī)化合物（特別是復(fù)雜的生物大分子）晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定，

從中獲得分子結(jié)構(gòu)中鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息、。

（二）有機(jī)物分子式的確定方法和不飽和度的計(jì)算

1.有機(jī)物分子式的確定方法

（1）最簡(jiǎn)式規(guī)律

最簡(jiǎn)式對(duì)應(yīng)物質(zhì)

CH乙煥和茉

CH1烯姓和環(huán)烷姓

CHzO甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖

（2）常見相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物

①同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。

②含有〃個(gè)碳原子的醇與含（〃一1）個(gè)碳原子的同類型痰酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。

③含有〃個(gè)碳原子的烷燒與含（〃一1）個(gè)碳原子的飽和一元醛（或酮）相對(duì)分子質(zhì)量

相同，均為14〃+2。

（3）“商余法”推斷煌的分子式（設(shè)烽的相對(duì)分子質(zhì)量為M）

兇=商…………余數(shù)

12I

一大碳原子數(shù)最小氫原子數(shù)

號(hào)的余數(shù)為（）或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每

減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。

（4）化學(xué)方程式法

利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。在有機(jī)化學(xué)

中，常利用有機(jī)物燃燒等方程式對(duì)分子式進(jìn)行求解。

2.有機(jī)物分子中不飽和度（C）的計(jì)算

（1）含義

不飽和度又稱缺氫指數(shù)，即有機(jī)物分子中的氫原子與和它碳原子數(shù)相等的鏈狀烷

燒相比較，每減少2個(gè)氫原子，則有機(jī)物的不飽和度增加1,用Q表示。

Q)計(jì)算公式

n(H)

Q=〃(C)+1——5—

其中，〃(C)為分子中碳原子數(shù)目，〃(H)為分子中氫原子數(shù)目，若分子中含有Q、F

等，則用〃(H)加上其數(shù)目，若分子中含有N等，則用〃(H)減去其數(shù)目，若分子中

含有0、S等，其數(shù)目不計(jì)入計(jì)算公式。

(3)

LQ=1,1個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán)

一。=2,1個(gè)三鍵或2個(gè)雙鍵或2個(gè)環(huán)(或

不飽和

一個(gè)雙鏈和一個(gè)環(huán))

度與結(jié)-

一。=3,3個(gè)雙鏈或1個(gè)雙鍵和1個(gè)三鍵(或

構(gòu)關(guān)系

一個(gè)環(huán)和兩個(gè)雙鍵等)

考慮可能含有苯環(huán)

【診斷3】判斷下列敘述的正誤(正確的劃“，錯(cuò)誤的劃“X”)。

(1)CH3cH20H與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同(義)

(2)乙醵是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理，可用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物

(X)

(3)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有

機(jī)物的官能團(tuán)類型(J)

()

(4)有機(jī)物的核磁共振氫譜圖中有4組特征峰(J)

,提?關(guān)鍵能力

考點(diǎn)一有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與官能團(tuán)的識(shí)別

題組一有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1.(2021?大連二模)三氯羥基二苯酸又名“三氯新”，是免水洗消毒液的有效成分,

能夠快速殺死新冠病毒，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是()

A.苯環(huán)上的一溟代物有3種

B.lmol該物質(zhì)一定條件下與NaOH反應(yīng)最多可消耗4molNaOH

C.與足量的H2反應(yīng)后，產(chǎn)物分子中含有4個(gè)手性碳原子

D.分子中所有原子可能在同一平面上

答案D

解析該有機(jī)物不是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的一澳代物有6種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；酚羥基和

氯原子均可與NaOH反應(yīng)，氯原子水解生成的酚羥基又可與NaOH反應(yīng)，故1mol

該物質(zhì)與NaOH反應(yīng)最多可消耗7moiNaOH.R項(xiàng)錯(cuò)誤；與足量Hz反應(yīng)后產(chǎn)物

分子中有六個(gè)手性碳原子，分別是三個(gè)和氯原子相連的碳原子，兩個(gè)形成醒鍵的

碳原子，還有一個(gè)和羥基相連的碳原子，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)中兩個(gè)苯環(huán)之間以醒

鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所有原子可能在同一平面上，D項(xiàng)正確。

2.（2021?漳州模擬）化合物A是近年來采用的鍋爐水添加劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，A

能除去鍋爐水中溶解的氧氣。下列說法正確的是（）

（）

II

H2N—NH—c—NH—NH.

A.A分子易溶于水

B.A分子中所含的。鍵與兀鍵個(gè)數(shù)之比為10：1

C.A分子中所有原子都在同一平面內(nèi)

D.A分子中C、N均為sp2雜化

答案A

解析A.該分子結(jié)構(gòu)中有N—H鍵，可以與水分子形成氫鍵，所以A分子易溶于

水，故A正確；B.1個(gè)A分子中含有11個(gè)o鍵和1個(gè)兀鍵，。鍵與兀鍵個(gè)數(shù)比為

11：1,故B錯(cuò)誤；C.因氨分子空間構(gòu)型為三角錐形，即氮原子與所連的三個(gè)原

子不在同一平面，所以A分子中所有原子不可能共平面，故C錯(cuò)誤；D.A分子中

-NH2的氮原子的價(jià)層電子對(duì)數(shù)為4,氮原子的雜化方式為sp3,C為sp?雜化，

故D錯(cuò)誤。

|歸納總結(jié)*--------

?有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

?有機(jī)物中的三種碳原子

①飽和碳原子：所結(jié)合原子或基團(tuán)數(shù)為4的碳原子；

②不飽和碳原子：所結(jié)合原子或基團(tuán)數(shù)小于4的碳原子；

③手性碳原子：飽和碳原子中所結(jié)合4個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子。

?由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷C、N原子的雜化類型

C、N的成鍵特點(diǎn)相似，可以把N上的一對(duì)孤電子對(duì)看成一對(duì)共用電子對(duì)，如表

所示（鏈狀結(jié)構(gòu)）

C為中心N為中中心原子

典型實(shí)例

原子心原子雜化類型

1CH4、

—C—]■1?Sp3

1NH2—N(CH3)2

HCHO、

1sp2

：N=HN=NH

HC=CH>

—c=>=c=:N=sp

H—C三N

題組二官能團(tuán)的識(shí)別

3.（2021?九江模擬）下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是（）

A.CH3cH?Br屬于鹵代燒，官能團(tuán)為Br

OOCH

B.屬于醛，官能團(tuán)可表示為YOH

()

C.屬于酮,官能團(tuán)為酮鍛基

D,苯酚的官能團(tuán)是苯基和羥基

答案C

I

—C—Br(/~\、

解析CH3cH2Br屬于宙代燒，官能團(tuán)為I，故A錯(cuò)誤；\=/()()(H

()

II

含有的官能團(tuán)為酯基，屬于酯類，其官能團(tuán)可表示為一C一()—R,故B錯(cuò)誤；

苯基不是官能團(tuán)，故苯酚的官能團(tuán)為一OH,故D錯(cuò)誤。

4.按要求解答下列各題。

OH

?PCHO

(1)化合物媼J是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的官

能團(tuán)為、、(寫名稱)，它屬于(填“脂環(huán)”或

“芳香”)化合物。

V

(2)中含氧官能團(tuán)的名稱是________________。

(3)HCCb的類別是________________，C6H5CHO中的官能團(tuán)是_________________

()

(4)NHz中官能團(tuán)的名稱是。

答案(1)醛基碳碳雙鍵羥基脂環(huán)

(2)(酚)羥基、酯基(3)鹵代煌醛基

(4)酰胺基

|易錯(cuò)提醒^--------

?一OH連到苯環(huán)上，屬于酚；一OH連到鏈燒基或脂環(huán)姓基上為醇。

?含醛基的物質(zhì)不一定為醛類，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。

()()

zz

?一c—()R是酯基，而一C一()H是藪基。

題組三有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法

5.下列化學(xué)用語表示正確的是()

A.乙烯的空間填充模型:

O：C：C1

B.四氯化碳的電子式為C1

C.丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3cHeH2

D.苯的分子式：0

答案A

解析乙烯的空間填充模型，氫原子半徑比碳原子小，故A正確；四氯化碳分子

中含有4個(gè)碳氯鍵，碳原子和氯原子最外層均達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，圖中氯原子

的最外層電子數(shù)數(shù)目應(yīng)是8個(gè)，故B錯(cuò)誤；丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH-CH2,

故C錯(cuò)誤；苯的分子式為C6H6,題中為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故D錯(cuò)誤。

6.以下名稱、化學(xué)用語均正確的是()

A.乙醇的分子式：CH3cH20H

ISrII

\/

C=C

/\

B.順一1,2一二溪乙烯結(jié)構(gòu)式為BrH

()

II

C.甲酸的結(jié)構(gòu)式：H—C—()—H

()

??

??

D.醛基的電子式：H：C?

答案C

解析乙醇的分子式：C2H60,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH2OH,故A錯(cuò)誤；順一1,2-

BrBr

二濱乙烯的結(jié)構(gòu)式為HH,故B錯(cuò)誤；甲酸的官能團(tuán)為斐基，結(jié)構(gòu)式為

()

H—C—()—H,故C正確；醛基中碳氧之間存在兩對(duì)共用電子對(duì)，碳原子有一

：()：

個(gè)單電子，電子式為H：C故D錯(cuò)誤。

|歸納總結(jié)*--------

有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法

HH用或“X”表示原子最外層電子成鍵情

電子式????

H：C：:C：H況的式子

化學(xué)式用元素符號(hào)和數(shù)字表不物質(zhì)組成的式子，也反

C2H4

(分子式)映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目

(1)具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的

HH結(jié)構(gòu)；

結(jié)構(gòu)式11

H—C=C—H(2)表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，

但不表示空間溝型

結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2=CH2

團(tuán))

碳碳鍵用線段來體現(xiàn)。拐點(diǎn)或端點(diǎn)表示碳原

鍵線式OH子，碳原子上的氫原子不必標(biāo)出，其他原子及

其他原子上的氫原子都要指明

最簡(jiǎn)式乙烯的最表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比的

(實(shí)驗(yàn)式)式子

簡(jiǎn)式為CH2

小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵(單鍵、雙鍵或

球棍模型

X三鍵)

空間填

用不同體積的小球表示不同大小的原子

充模型

考點(diǎn)二有機(jī)物的命名

【題組訓(xùn)練】

1.（2021?山東?？迹└鶕?jù)系統(tǒng)命名法，下列有機(jī)化合物的命名正確的是（）

3,5,5一四甲基一4一乙基己烷

B.I3,3一二甲基一2一乙基一1一丁烯

C.O2一乙基一3一甲基戊醛

D.C11,2一二甲基一1一氯丙烷

答案B

解析A項(xiàng)中有機(jī)物主鏈有6個(gè)碳原子，2號(hào)碳上有2個(gè)甲基，3號(hào)碳上有1個(gè)乙

基，4,5號(hào)碳上各有1個(gè)甲基，系統(tǒng)命名為2,2,4,5一四甲基一3一乙基己烷，

錯(cuò)誤；B項(xiàng)有機(jī)物是主鏈有4個(gè)碳原子的烯燒，3號(hào)碳上有2個(gè)甲基，2號(hào)碳上有

1個(gè)乙基，1號(hào)碳上有碳碳雙鍵，系統(tǒng)命名為3,3一二甲基一2一乙基一1一丁烯，

正確；C項(xiàng)有機(jī)物是主鏈有5個(gè)碳原子的醛，2號(hào)碳上有1個(gè)乙基，3號(hào)碳上有1

個(gè)甲基，系統(tǒng)命名為3—甲基一2一乙基戊醛，錯(cuò)誤；D項(xiàng)有機(jī)物主鏈有4個(gè)碳原

子，2號(hào)碳上有1個(gè)氯原子，3號(hào)碳上有1個(gè)甲基，系統(tǒng)命名為3—甲基一2一氯

丁烷，故D錯(cuò)誤。

2.命名下列有機(jī)物。

CH3

（1）（2021?河北卷］有機(jī)物A（）的化學(xué)名稱是

（2）（2021.全國(guó)甲卷）有機(jī)物（）的化學(xué)名稱是

F

（3）（202，全國(guó)乙卷）有機(jī)物

CH.,

（4）（2020-海南卷）有機(jī)物A（7%）的化學(xué)名稱是

CHO

⑸（2020全國(guó)卷III）有機(jī)物A（）的化學(xué)名稱是

答案（1）鄰二甲苯（或I,2一二甲苯）

（2）1,3一苯二酚（或間苯二酚）（3）鄰氟甲苯（或2一氟甲苯）（4）對(duì)硝基甲苯（或4

一硝基甲苯）（5）2—羥基苯甲醛（或鄰羥基苯甲醛或水楊醛）

考點(diǎn)三有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定

【題組訓(xùn)練】

1.（2021?石景山模擬）某有機(jī)化合物只含C、H、0三種元素，取4.6g該有機(jī)化合

物完全燃燒，測(cè)得只生成0.2molCO2和5.4g水，其質(zhì)譜圖和核磁共振氫譜如下

圖所示，該有機(jī)化合物是（）

/興

胡

M卅

五

50質(zhì)荷比化學(xué)位移B

核磁共振氫譜

A.CHsCHOB.CH3cH20H

C.CH3OCH3D.CH3OCH2cH3

答案B

解析4.6g該有機(jī)物完全燃燒，生成了0.2molCO2和5.4gH2O,則〃(H2O)=

5.4g

18g.mmoh〃(H)=0.6mol,因m(C)+m(H)=0.2molX12gmol-1+0.6

molX1g-mor,=3g<4.6g,故有機(jī)物含有O元素，且皿O)=4.6g—3g=1.6g,

16“

故〃(O)=]6?1=0/moh〃(C):〃(H):〃(O)=0.2mol:0.6mol:0.1mol=

O'

2：6：1,即該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H60,由質(zhì)譜圖可知相對(duì)分子質(zhì)量為46,則

有機(jī)物的分子式為C2H60,因核磁共振氫譜中含3種H原子，三種H原子數(shù)目之

比為1：2：3,所以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OHO

2.有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液

體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)，試通過計(jì)算填空:

實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論

(1)稱取A9.0g,升溫使其氣化，測(cè)其密度

①A的相對(duì)分子質(zhì)量為________

是相同條件下H2的45倍

(2)將此9.0gA在足量純02中充分燃燒，

并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，②A的分子式為________

發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g

(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCCh粉末反

③用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能

應(yīng)，生成2.24LCCh(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量

團(tuán)：________、________

金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LFh(標(biāo)準(zhǔn)狀況)

(4)A的核磁共振氫譜如圖：

?A中含有_______種氫原子

3

⑤綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

__L_LLJ

109876543210

答案①90②C3H6。3③一COOH

CH;—C'H—COOH

.I

-OH④4⑤OH

②燃燒生成〃(/篙

解析9.0gACCh)=7=0.3mol,n(H2O)=^^p=0.3

9.0-03X12-06X1

mol,〃(A):〃(C):〃(H):〃(O)=0.1：0.3：(0.3X2):

1：3：6：3,所以A的分子式為C3H6。3。

③0.1molA與NaHC03反應(yīng)生成0.1molCO2,則A分子中含有一個(gè)一COOH,

與鈉反應(yīng)生成0.1molH2,則還含有一個(gè)一OH。

|歸納總結(jié)^---------

確定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的流程

微專題27有機(jī)物分子中原子共線、共面的判

斷

【核心歸納】

判斷有機(jī)物分子中原子共線、共面的基準(zhǔn)點(diǎn)

a.甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3個(gè)原子處在同一個(gè)平

面上

①甲烷型

b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所有原子一定不能共平面，

如CH3cl分子中所有原子不在同一個(gè)平面上

②乙烯型a.乙烯分子中所有原子一定共平面

b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物分子中所有原

子仍然共平面，如CH2-CHC1分子中所有原子共平面

a.苯分子由所有原子一定共平面

b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中的所有原子

③苯型

仍然共平面，如溟苯（、?）分子中所有原子共平面

a.乙快分子中所有原子一定在一條直線上

④乙快型b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中的所有原子

仍然共線，如CH三CQ分子中所有原子共線

a.甲醛分子中所有原子一定共平面

b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中的所有原子

⑤甲醛型

（）

II

仍然共平面，如H—C—C1分子中所有原子共平面

【典例】結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H3Cr=?-CH=CH—C%的有機(jī)物分子中，處于同

一平面的碳原子最多有（）

A.10個(gè)B.9個(gè)

C.8個(gè)D.6個(gè)

答案A

解析該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中存在2個(gè)平面，即H=……/，轉(zhuǎn)動(dòng)①處的碳碳

單鍵，使苯環(huán)所在的平面與碳碳雙鏈所在的平面重合時(shí)，該有機(jī)物分子中處于同

一平面的碳原子最多，為10個(gè)，故A項(xiàng)正確。

|規(guī)律方法，

判斷有機(jī)物分子中原子共線、共面問題的方法

?單鍵旋轉(zhuǎn)思想：有機(jī)物分子中的單鍵均可旋轉(zhuǎn)，但形成雙鍵、三鍵的原子不能

繞軸旋轉(zhuǎn)，對(duì)原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”的作用，如,因①鍵

HH

可以旋轉(zhuǎn)，故〈少所在的平面可能和H所在的平面可能重合，也可

/\__H——CH

能不重合。因而2分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全

共平面。

?定平面規(guī)律：共平面的不在同一直線上的3個(gè)原子處于另一平面時(shí)，兩平面必

然重疊，兩平面內(nèi)所有原子必定共平面。

?定直線規(guī)律：直線形分子中有2個(gè)原子處于某一平面內(nèi)時(shí)，該分子中的所有原

子也必落在此平面內(nèi)。

?展開空間構(gòu)型：其他有機(jī)物可看作甲烷、乙烯、苯三種典型分子中的氫原子被

其他原子或原子團(tuán)代替后的產(chǎn)物，但這三種分子的空間結(jié)構(gòu)基本不變，如

HH

\/

C=C

CH3cH=CH—C三CH,可以將該分子展開為?,此分子包

含一個(gè)乙烯型結(jié)構(gòu)、一個(gè)乙塊型結(jié)構(gòu)，其中①C、②C、③C、?H4個(gè)原子一定

在同一條直線上，該分子中至少有8個(gè)原子在同一平面內(nèi)。

?注意題目要求：題目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原

子”“碳原子”等限制條件，解題時(shí)要注意。

【專題精練】

（雙選）下列說法正確的是（）

A.Q021.湖南卷）環(huán)己烷（0）分子中所有碳原子共平面

B.Q021.河北卷）茶并降冰片烯（CO）分子中最多8個(gè)碳原子共平面

HO^_

C.（2021?浙江1月選考）飛分子中至少有12個(gè)原子共平面

D.（2018?全國(guó)卷I）螺［2.2］戊烷（［X）所有碳原子均處于同一平面上

答案BC

解析環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A項(xiàng)

錯(cuò)誤；由苯并降冰片烯的結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)上的6個(gè)碳原子與苯環(huán)相連的2個(gè)碳原

子共平面，則分子中最多8個(gè)碳原子共平面，B項(xiàng)正確；苯環(huán)是一個(gè)平面結(jié)構(gòu)，

六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子一定共平面，所以該有機(jī)物取代苯環(huán)氫原子位置的原子

仍然在這個(gè)平面上，即分子中至少有12個(gè)原子共平面，C項(xiàng)正確；螺［2,2］戊烷

分子中有碳原子形成4個(gè)C-C鍵，構(gòu)成正四面體結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能共平

面，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

微專題28同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷

一、同分異構(gòu)體的書寫

1.書寫方法

（1）同分異構(gòu)體的分類與書寫順序

碳鏈異構(gòu)-----?宜能團(tuán)位置并構(gòu)-----?官能團(tuán)類別并構(gòu)

III

C—C-C—C與C—C—C—C與

ICH3CH2OH與

IOHCH.OCH,

cc—c—c—c—OH

（2）“減碳法”書寫同分異構(gòu)體

第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈

第二步：從母鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈（即甲基），依次連在主鏈中心對(duì)稱

線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，此時(shí)應(yīng)防止重復(fù)

第三步：從母鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈（即乙基）或兩個(gè)支鏈（即2個(gè)甲基）

依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，兩甲基的位置依次相鄰、相同，

此時(shí)也要防止重復(fù)。以此類推。

2.常見類別異構(gòu)

①C〃H2〃5>3）：烯炫和環(huán)烷煌0

②C〃H2〃—2（〃24）：二烯蜂和快燃。

③C〃H2MO（〃22）：飽和一元醇和飽和一元酸。

④C“H2〃O523）：飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷、飽和一元酮。

⑤C〃H2,Q2（〃N2）：飽和一元竣酸、飽和一元竣酸與飽和一元醇形成的酯等。

⑥C〃H2〃+Q2N522）：氨基酸、硝基烷。

【遷移應(yīng)用】

（）

1.有機(jī)化合物的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出其中能同時(shí)滿足以下

條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3：2：1。

解析U的同分異構(gòu)體是芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，

說明含有醛基；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3：2：1,說明分子中有3

種類型的氫原子，且個(gè)數(shù)比為3：2：lo則符合條件的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CHOCHO。

2.某有機(jī)物的化學(xué)式為C8H8。2,寫出符合下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①含有苯環(huán)；②屬于酯類。

HCOO^^）—C：FLCH:;C（）（）^^Q—C（）（）CH：；

解析審讀限定條件確定官能團(tuán)或特殊基團(tuán)一觀察研究對(duì)象確定不飽和度一做減

法，拆成碎片一重新組裝。

（）

H—C—（）—CH

ii（,（）（（鄰、間、對(duì)）

（1）甲酸某酯一ICH3

⑵乙酸某酯~CHC）（YJ

⑶苯甲酸某酯fOT'（）（）CH；符合條件的同分異構(gòu)體共有6種。

二、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷

常用的判斷方法

常用方法思路

將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物同

基團(tuán)連

分異構(gòu)體數(shù)目。其中，丙基（一C3H7）有2種結(jié)構(gòu)，丁基（一C4H9）有4

接法

種結(jié)構(gòu)，戊基（YsHu）有8種結(jié)構(gòu)。如C4H9cl有4種同分異構(gòu)體

將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位思考。如乙烷分子中共有

換位思6個(gè)H,若有一個(gè)氫原子被C1取代，所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，

考法那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)（C2HQ5可看作C2c16中的一個(gè)C1原子

被一個(gè)H原子取代其情況跟一氯乙烷完全相同）

分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子

等效氫法等效；同一個(gè)碳原子上所連接的甲基中的氫原子等效；分子中處于對(duì)

稱位置上的氫原子等效

定一移分析二元取代產(chǎn)物的方法。如分析C3H602的同分異構(gòu)體數(shù)目，可先

一法固定其中一個(gè)氯原子的位置，然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子

（）

1

組合法確定酯的同分異構(gòu)體的方法。飽和一元酯K—C一（）L,若RI有出種，

R2有〃種，共有〃種。如丁酸戊酯的結(jié)構(gòu)有2X8=16（種）

【遷移應(yīng)用】

3.分子式為C4H2c18的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（）

A.10種B.9種

C.8種D.7種

答案B

解析分子式為C4H208的有機(jī)物可以看作C40IO中的兩個(gè)C1原子被兩個(gè)H原子

取代，其同分異構(gòu)體數(shù)目等于C4HI0中兩個(gè)H原子被兩個(gè)C1原子取代同分異構(gòu)體

的數(shù)目。C4HK）結(jié)構(gòu)中，屬于直鏈正丁烷的結(jié)構(gòu)中，兩個(gè)氫原子有6種位置；屬

于支鏈異丁烷結(jié)構(gòu)中，兩個(gè)氫原子有3種位置，因此該分子的同分異構(gòu)體共有9

種，因此