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第1節(jié)
烷烴第二章
烴課堂引入脂肪烴烷烴烯烴炔烴>C=C<
C—C
—C≡C—
脂肪提取課堂引入烷烴——最基礎(chǔ)的有機(jī)化合物天然氣的主要成分為甲烷液化石油氣含有丙烷打火機(jī)中含有丁烷汽油中含有庚烷和辛烷蘋果中含有十七烷思考與討論P(yáng)28寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子式,并分析它們組成和結(jié)構(gòu)上的相似點(diǎn)名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式C原子的雜化方式分子中的共價(jià)鍵類型甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵一、烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.烷烴的結(jié)構(gòu)③鍵的類型:C原子→sp3雜化,四面體結(jié)構(gòu);4個(gè)sp3雜化軌道與其他C或H原子形成σ鍵。C為中心的若干個(gè)四面體,碳鏈呈鋸齒狀。全部共價(jià)單鍵(C—C、C—H),σ鍵。(2)
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)
定義:烴分子中碳原子之間只以單鍵結(jié)合,剩余價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合,使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”的鏈烴叫做“飽和烴”,也叫烷烴。①雜化方式:②空間結(jié)構(gòu):思考:2.烷烴中所有的碳原子是否能共平面或者共線?中心C和與其直接相連的兩個(gè)原子一定共平面只要有sp3雜化的C,就不可能所有原子共平面1.試判斷正丁烷中最多有幾個(gè)C原子共平面?最多有幾個(gè)原子共平面?1.烷烴的結(jié)構(gòu)(3)鏈狀烷烴的通式:
CnH2n+2(n≥1)。②性質(zhì):組成和結(jié)構(gòu)相似,化學(xué)性質(zhì)相似,而物理性質(zhì)一般呈規(guī)律性變化。(4)同系物①概念:結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2的化合物。1.烷烴的結(jié)構(gòu)c.三相同(同類物質(zhì)、通式相同,官能團(tuán)種類、個(gè)數(shù)相同)a.一差(差1個(gè)或n個(gè)CH2原子團(tuán);式量上相差14或14的整數(shù)倍)b.二相似(結(jié)構(gòu)相似,化學(xué)性質(zhì)相似)③判斷要點(diǎn):(4)同系物課堂練習(xí)①CH3CH2OH和HOCH2CH2CH2OH②CH2=CH2和③④CH3CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)2H2CCH2CH2否否否是是⑤CH3COOCH2CH3和
HCOOCH3⑥
CH2=CH2和CH2=CHCH=CH2否判斷下列各組物質(zhì)是否互為同系物和思考:參照課本28頁(yè)表21沸點(diǎn)正戊烷36℃異戊烷28℃新戊烷10℃試根據(jù)下表總結(jié)歸納烷烴的物理性質(zhì)2.烷烴的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)密度:C≤4氣態(tài)C>4液態(tài)或固態(tài)(特例:新戊烷常溫下氣態(tài))難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。(相似相溶)碳原子數(shù)增加,熔、沸點(diǎn)逐漸升高;碳原子數(shù)相同,取代基越多,熔、沸點(diǎn)越低。碳原子數(shù)增加,密度逐漸增大,但均小于水。狀態(tài):溶解性:熔、沸點(diǎn):甲烷是一種無(wú)色無(wú)味、極難溶于水的氣體,密度比空氣小2.烷烴的性質(zhì)(2)化學(xué)性質(zhì)①穩(wěn)定性:通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等反應(yīng)②氧化反應(yīng)(燃燒)燃燒通式:
CH4+2O2
CO2+2H2O點(diǎn)燃
點(diǎn)燃2.烷烴的性質(zhì)(2)化學(xué)性質(zhì)③取代反應(yīng)(光鹵代)有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)CH4→CH3Cl→CH2Cl2→CHCl3→CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2常溫下,一氯甲烷是氣體,其他三種是液體CnH2n+2+X2CnH2n+1X
+HX光照光照,純凈的鹵素單質(zhì);連鎖反應(yīng),產(chǎn)物復(fù)雜,不適合制備物質(zhì);1mol鹵素單質(zhì)只能取代1molH,同時(shí)生成1molHX。思考與討論P(yáng)28(2)根據(jù)甲烷的燃燒反應(yīng),寫出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃燒的化學(xué)方程式。2C8H18+25O216CO2+18H2O點(diǎn)燃(3)寫出乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷的化學(xué)方程式,指出該反應(yīng)的反應(yīng)類型。并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光C—H鍵斷裂,其中的氫原子被氯原子代替,生成C—Cl鍵。思考與討論P(yáng)28(4)乙烷與氯氣在光照下反應(yīng),可能生成哪些產(chǎn)物?請(qǐng)寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。一氯乙烷二氯乙烷三氯乙烷四氯乙烷五氯乙烷六氯乙烷
可能的產(chǎn)物有:HCl+9種有機(jī)產(chǎn)物CH3CH2ClCH3CHCl2CH2ClCH2ClCH3CCl3CH2ClCHCl2CH2ClCCl3CHCl2CHCl2CHCl2CCl3CCl3CCl31種2種2種2種1種1種思考與討論P(yáng)28(5)
若要制備一氯乙烷用哪種方法好?方法一:CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl
方法二:CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl
√2.烷烴的性質(zhì)(2)化學(xué)性質(zhì)④分解反應(yīng)——高溫裂化或裂解CH4C+2H2催化劑高溫催化劑加熱、加壓C16H34
C8H16
+C8H18長(zhǎng)鏈烷烴
短鏈烷烴+烯烴高溫C8H18C4H10
+C4H8催化劑加熱加壓在加熱至1500℃的條件下,甲烷分解生成炭黑和氫氣。得到的氫氣是合成氨及合成汽油等工業(yè)的原料;炭黑是橡膠工業(yè)的原料。二、烷烴的命名1.烴基(1)概念:烴分子中去掉1個(gè)氫原子后剩余的基團(tuán)。(2)特點(diǎn):中性,不能獨(dú)立存在,短線表示一個(gè)電子。[:O:H]-.....O:H....羥基——?dú)溲醺狢H3甲基—CH2CH3或—C2H5乙基—CH2CH2CH3正丙基—CHCH3
CH3異丙基如—CH3的電子式烷烴去掉1個(gè)H原子后剩余的基團(tuán)則稱為烷基“基”與“根”不同,“根”帶有電荷,可以在溶液中獨(dú)立存在。注意2.習(xí)慣命名法(1)碳原子數(shù)在10以內(nèi)的直鏈烷烴,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來(lái)表示碳數(shù),稱為“某烷”;(2)碳原子數(shù)在10以上的直鏈烷烴,用漢字?jǐn)?shù)字表示;適用于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的烷烴(3)同分異構(gòu)體:依支鏈多少以正、異、新表示CH3CH2CH2CH2CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3新戊烷例:
C5H12——戊烷C8H18——辛烷正戊烷異戊烷3.系統(tǒng)命名法等長(zhǎng)時(shí),支鏈最多為主鏈。最長(zhǎng)碳鏈為主鏈;(2)編序號(hào),定支鏈——從離取代基最近的一端開(kāi)始編號(hào)近——支鏈同等距,則從簡(jiǎn)單支鏈的一端開(kāi)始編號(hào)簡(jiǎn)——同近同簡(jiǎn)位次之和最小小(1)選主鏈,稱某烷CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3CH3CH3CH21234566543212+4+5+5=162+2+3+5=12√己烷3.系統(tǒng)命名法CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3CH3CH3CH2己烷654321(3)寫名稱2,2,5三甲基3乙基編號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字;編號(hào)間必須用逗號(hào)分隔;相同取代基合并,必須用“二”“三”……表示其個(gè)數(shù);取代基必須簡(jiǎn)在前,復(fù)雜在后。編號(hào)與名稱間必須用短線(“”)隔開(kāi);CH3—CH—CH—CH2—CH—CH3
CH3CH3CH3123456己烷2,3,5三甲基課堂練習(xí)1.用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴。2,4二甲基3乙基己烷2,4二甲基己烷3,5二甲基庚烷2,5二甲基3乙基己烷課堂練習(xí)2.寫出下列烷烴的名稱C2H5CH3—C—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CH33,4—二甲基己烷2,2,5—三甲基庚烷CH3–CH2–CH2–CH
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