羧酸衍生物（課件）高中化學(xué)魯科版（2019）選擇性必修三

官能團與有機化學(xué)反應(yīng)

烴的衍生物第二章2.4羧酸

氨基酸和蛋白質(zhì)章節(jié)脈絡(luò)第二章官能團與有機化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物2.2醇和酚2.1有機化學(xué)反應(yīng)類型2.3醛和酮

糖類和核酸2.4羧酸

氨基酸和蛋白質(zhì)氨基酸和蛋白質(zhì)羧酸衍生物羧酸羧酸衍生物1.宏觀辨識與微觀探析從宏觀層面，引導(dǎo)學(xué)生觀察羧酸衍生物的物理性質(zhì)，深入微觀視角，剖析羧酸衍生物中官能團的結(jié)構(gòu)特點，建立起宏觀性質(zhì)與微觀結(jié)構(gòu)之間的緊密聯(lián)系，能夠從結(jié)構(gòu)角度解釋和預(yù)測其在不同條件下的化學(xué)行為。2.證據(jù)推理與模型認知基于羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特征、實驗現(xiàn)象和反應(yīng)產(chǎn)物，進行嚴謹?shù)淖C據(jù)推理。通過對典型羧酸衍生物的研究，歸納總結(jié)其共性與特性，構(gòu)建羧酸衍生物的性質(zhì)與反應(yīng)規(guī)律認知模型，培養(yǎng)邏輯思維和科學(xué)推理能力，提升對有機化學(xué)知識體系的系統(tǒng)性理解和應(yīng)用水平。3.科學(xué)態(tài)度與社會責任激發(fā)學(xué)生在羧酸衍生物領(lǐng)域的創(chuàng)新意識，探索其在新材料合成、藥物研發(fā)、綠色化學(xué)工藝等方面的潛在應(yīng)用，鼓勵對傳統(tǒng)反應(yīng)條件和合成方法進行改進與創(chuàng)新，提升解決實際問題的能力。核心素養(yǎng)目標學(xué)習(xí)重難點重點：1.掌握羧酸衍生物如酯、酰胺、酰鹵等的結(jié)構(gòu)特征，明確官能團對其化學(xué)性質(zhì)的決定性作用，能區(qū)分不同衍生物的結(jié)構(gòu)差異。2.熟練掌握羧酸衍生物的典型化學(xué)反應(yīng)的原理、條件及方程式書寫，理解衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。難點：1.區(qū)分羧酸衍生物各類反應(yīng)的條件與產(chǎn)物，例如在酸性和堿性條件下水解產(chǎn)物的不同，避免混淆不同反應(yīng)的結(jié)果。2.理解羧酸衍生物參與的復(fù)雜反應(yīng)流程，尤其是多步連續(xù)反應(yīng)中各中間產(chǎn)物的生成與變化，以及如何利用這些反應(yīng)進行簡單的有機合成推導(dǎo)。課前導(dǎo)入水果和花草的氣味是由其含有的酯產(chǎn)生的動物脂肪和植物油都屬于油脂酰胺基廣泛存在于天然產(chǎn)物和合成藥物分子中這些物質(zhì)有什么共同點？羧酸衍生物概述PART01羧酸衍生物概述1.概念羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代得到的產(chǎn)物2.官能團（COOH）C

OHORC

OR（RCO-）?；人酭—C—OR′O=酯R—C—XO=酰鹵R—C—NH2O=酰胺R—C—O=C—RO=酸酐O—酯PART021.酯的組成與結(jié)構(gòu)酯(1)概念酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物，可簡寫為RCOOR′(2)羧酸酯的官能團酯基(）(3)通式①酯的通式一般為RCOOR′或

，其中R代表任意的烴基或氫原子，R′是任意的烴基，R和R′都是烴基時，可以相同，也可以不同②飽和一元羧酸CnH2n＋1COOH與飽和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的結(jié)構(gòu)簡式為CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其組成通式為CnH2nO2(n≥2)酯(4)命名根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH乙酸乙酯HCOOC2H5HCOOHCH3CH2OH甲酸乙酯COOHCH3OH苯甲酸甲酯酯【練習(xí)】CH3COOCH2CH3COOCH2二乙酸乙二酯COOC2H5COOC2H5乙二酸二乙酯甲酸苯甲酯CH2OOCHCCCH2CH2OOOO乙二酸乙二酯酯具有廣泛的用途酯某種擬除蟲菊酯的結(jié)構(gòu)簡式紅霉素的結(jié)構(gòu)簡式很多香精、藥物分子中有酯基。例如，廣泛用于農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和家庭除蟲的低毒高效殺蟲劑——擬除蟲菊酯，其分子中就有酯基；某些抗生素如紅霉素為大環(huán)內(nèi)酯,其分子中也有酯基。酯2.酯的物理性質(zhì)密度一般比水小，較難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。低級酯是有香味的液體，許多水果和花草的氣味就是由其含有的酯產(chǎn)生的。3.酯的化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)酯化反應(yīng)形成的鍵，即是酯水解反應(yīng)斷裂的鍵。酯在酸性條件下，酯的水解是可逆反應(yīng)——反應(yīng)條件：稀硫酸或稀酸在堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應(yīng)是不可逆反應(yīng)——反應(yīng)條件：NaOH溶液或堿溶液酯在酸性或堿性條件下的水解反應(yīng)羧酸和醇制備酯如何提高酯的收率？酯增加羧酸或醇的用量思考不斷地從反應(yīng)體系中移走生成的酯或水O＝CH3—C—O—H+H—O—C2H5濃硫酸ΔO＝CH3—C—O—

C2H5＋H2O油脂PART03(1)概念油脂是由高級脂肪酸和甘油生成的酯，屬于酯類化合物。1.油脂的結(jié)構(gòu)和分類油脂(2)組成元素C、H、O(3)結(jié)構(gòu)簡式

R、R′、R″代表高級脂肪酸的烴基(4)油脂的分類

油脂按狀態(tài)分(常溫下)①油：常溫下呈液態(tài)，含有較多不飽和脂肪酸成分的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油

②脂肪：常溫下呈固態(tài)，含較多飽和脂肪酸成分的甘油酯，如牛油、羊油等動物油脂按高級脂肪酸的種類分①簡單甘油酯：R、R′、R″相同②混合甘油酯：R、R′、R″不同天然油脂中，R、R′、R″

一般不相同2.油脂的性質(zhì)油脂(1)物理性質(zhì)

油脂的密度比水小，難溶于水，易溶于汽油、氯仿等有機溶劑。天然油脂是混合物，沒有固定熔、沸點。(2)化學(xué)性質(zhì)

脂是高級脂肪酸的甘油酯，其化學(xué)性質(zhì)與乙酸乙酯的相似，能夠發(fā)生水解反應(yīng)。而在高級脂肪酸中又有不飽和的，因此許多油脂又兼有烯烴的化學(xué)性質(zhì)，可以發(fā)生加成反應(yīng)水解反應(yīng)：在酸、堿或酶等催化劑作用下能發(fā)生水解反應(yīng)油脂(2)化學(xué)性質(zhì)

①酸性條件下水解(應(yīng)用：制高級脂肪酸和甘油)水解反應(yīng)：在酸、堿或酶等催化劑作用下能發(fā)生水解反應(yīng)(2)化學(xué)性質(zhì)

油脂②堿性條件下水解——皂化反應(yīng)

(應(yīng)用：制肥皂和甘油)加成反應(yīng)(2)化學(xué)性質(zhì)

油脂油脂的氫化——油脂的硬化(硬化油應(yīng)用：制肥皂和人造奶油的原料)實驗探究——乙酸乙酯的水解a.酸堿性對酯的水解的影響實驗探究——乙酸乙酯的水解實驗現(xiàn)象a試管內(nèi)酯層厚度基本不變；b試管內(nèi)酯層厚度減??；c試管內(nèi)酯層基本消失實驗結(jié)論乙酸乙酯在中性條件下基本不水解，酸性條件下的水解速率比堿性條件下的慢b.溫度對酯的水解的影響實驗現(xiàn)象a試管內(nèi)酯層消失的時間比b試管的長實驗結(jié)論溫度越高，乙酸乙酯的水解速率越大酰胺PART04酰胺1.胺(1)定義：氨分子中的氫原子被烴基取代后的有機化合物稱為胺，其通式一般寫作R—NH2，其官能團是氨基（-NH2）。胺類具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)生成水溶性較強的銨鹽，銨鹽遇強堿重新生成胺，故此性質(zhì)常用于胺的分離。(2)性質(zhì)如苯胺能與鹽酸反應(yīng)生成可溶于水的鹽酸苯胺酰胺2.酰胺的結(jié)構(gòu)(1)概念

羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物(2)通式?；鵑H2氨基酰胺基結(jié)構(gòu)簡式

名稱乙酰胺苯甲酰胺N，N-二甲基甲酰胺N-甲基-N-乙基苯甲酰胺

結(jié)構(gòu)簡式

名稱N-甲基乙酰胺N-甲基苯甲酰胺N，N-二甲基乙酰胺N，N-二甲基苯甲酰胺酰胺3.幾種常見酰胺及其名稱4.酰胺的性質(zhì)酰胺物理性質(zhì)除甲酰胺（

）是液體外，其他酰胺多為無色晶體。低級的酰胺可溶于水，隨著相對分子質(zhì)量的增大，酰胺的溶解度逐漸減小。H酰胺基廣泛存在于天然產(chǎn)物和合成藥物分子中含酰胺基的降壓藥纈沙坦的結(jié)構(gòu)簡式化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)酰胺酰胺在通常情況下較難水解，在強酸或強堿存在下長時間加熱可水解成羧酸（或羧酸鹽）和銨鹽（或氨）。(1)酸性(HCl溶液)(2)堿性(NaOH溶液)＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl＋NaOHRCOONa＋NH3↑其他常見的羧酸衍生物

?；c鹵素原子（-X）相連構(gòu)成的羧酸衍生物稱為酰鹵酰鹵如乙酰氯CH3Cl

分子由?；c酰氧基()相連構(gòu)成的羧酸衍生物稱為酸酐

如乙酸酐酸酐RO課堂小結(jié)酯羧酸衍生物概述組成與結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)常見酰胺結(jié)構(gòu)與分類結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)性質(zhì)油脂酰胺隨堂訓(xùn)練1.關(guān)于酯的組成，下列敘述錯誤的是(

)A．酯的一般通式是RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同B．RCOOR′中R和R′可以是脂肪烴基，也可以是芳香烴基C．RCOOR′中R和R′均為－CH3時，這種酯叫乙酸甲酯D．飽和一元羧與飽和一元醇生成酯的通式為CnH2nO2(n≥2)，則符合該通式的一定為酯D隨堂訓(xùn)練2．有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，則此有機物可發(fā)生的反應(yīng)類型有(

)①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦中和A.①②③⑤⑥

B.①②③④⑤⑥⑦

C.②③④⑤⑥

D.②③④⑤⑥⑦B隨堂訓(xùn)練3．關(guān)于油脂的敘述中不正確的是(

)A．天然油脂沒有固定的熔點和沸點，所以天然油脂是混合物B．C17H33COOH和C17H31COOH與甘油形成的酯屬于油脂C．油脂和石油不屬于同類物質(zhì)D．油都是由不飽和高級脂肪酸甘油酯組成的，脂肪都是由飽和高級脂肪酸甘油酯組成的D隨堂訓(xùn)練4.下列關(guān)于油脂的結(jié)構(gòu)

的說法正確的是(

)A．油脂是多種高級脂肪酸與甘油形成的酯B．R1、R2、R3一定相同C．若R1、R2、R3