2025年高考化學(xué)重難點專項復(fù)習(xí)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（解析版）

重難點10有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

命題趨勢

考向2025考向預(yù)測

考向1常見有機(jī)物及官能團(tuán)的主要性質(zhì)

預(yù)測2025年高考，命題方式仍保持原有方式，在選擇題中結(jié)

考向2常見有機(jī)物官能團(tuán)反應(yīng)的定量關(guān)系

合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式或合成路線，考查碳原子成鍵特點、雜

考向3有機(jī)物分子中原子共線、共面判斷

化方式、原子共平面、有機(jī)反應(yīng)類型、同系物、同分異構(gòu)體、

考向4有機(jī)物同分異構(gòu)體的判斷及書寫

物質(zhì)性質(zhì)、一氯代物的種類等，側(cè)重考查理解與辨析能力、

考向5糖類、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì)

分析與推測能力。

考向6有機(jī)高分子化合物

【思維導(dǎo)圖】

常見WTO及官能團(tuán)的頡

【高分技巧】

1.熟記常見官能團(tuán)的名稱、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

物質(zhì)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)

①取代反應(yīng)（如氯氣/光照）；

烷燒

②燃燒反應(yīng)；

①與X￡X代表鹵素）、H2、HX、H2。發(fā)生加成反應(yīng)；

可使澳水或者澳的有機(jī)溶劑褪色；

\/

C=C（碳碳雙鍵）、②二烯脛的加成反應(yīng)：1,2-加成、1,4-加成；

不飽和垃/\

③加聚反應(yīng)；

—C三C—（碳碳三鍵）

④易被氧化，可使酸性KMnC）4溶液褪色

⑤燃燒反應(yīng)；

①取代反應(yīng)（液漠/FeBj硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)）；

②加成反應(yīng)（與H2加成）；

苯及同系③燃燒反應(yīng)；

物④苯不能使酸性KMnCU溶液褪色，苯的同系物（直接

與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子）可使酸性高鋸酸鉀溶

液褪色；

①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；

鹵代燃-C—X（碳鹵鍵）

②與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)；

①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；

②消去反應(yīng)，分子內(nèi)脫水生成烯烽：濃硫酸，170。0

③取代反應(yīng)，分子間脫水生成醛類：濃硫酸，140。（2；

④催化氧化:O2（Cu）,加熱；

⑤與竣酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）：濃硫

醇—0H（羥基）酸、加熱；

⑥燃燒反應(yīng)；

⑦被強(qiáng)氧化劑氧化：乙醇可以被酸性KMnC>4溶液或酸

性K2Cr2O7溶液直接氧化為乙酸，酸性KMnO4溶液褪

色，酸性K2Cr2O7溶液變?yōu)榫G色。

⑧與HBr/加熱發(fā)生取代反應(yīng)；

\/

醒—C—0—C—（醒鍵）如環(huán)氧乙烷在酸催化加熱條件下與水反應(yīng)生成乙二醇

/\

酚—0H（羥基）①弱酸性（不能使石蕊試液變紅），酸性比碳酸弱，比

HCO1強(qiáng)；

②與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；

③與堿NaOH反應(yīng)；

④與Na2c。3反應(yīng)：苯酚與碳酸鈉反應(yīng)只能生成

NaHCO3,不能生成CO2，苯酚鈉溶液中通入二氧化碳

有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論CO2是否過量，生成物

均為NaHCCh，不會生成Na2cO3；

⑤遇濃濱水生成白色沉淀；

⑥顯色反應(yīng)（遇FeCh溶液呈紫色）；

⑦易氧化（無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉

紅色）、易被酸性KMnCU溶液氧化；易燃燒；

⑧加成反應(yīng)（苯環(huán)與H2加成）；

⑨縮聚反應(yīng)：苯酚與甲醛反應(yīng)生成高分子有機(jī)

物；

①還原反應(yīng)（催化加氫）：與H2加成生成醇；

②氧化反應(yīng)：被氧化劑，如。2、銀氨溶液、新制的

Cu（OH）2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化；

0③加成反應(yīng)：與HCN發(fā)生加成引入氟基-CN和羥基

醛（醛基）

—C—H-OH；

④羥醛縮合：具有a-H的醛或酮，在酸或者堿催化下

與另一分子的醛或酮進(jìn)行親核加成，生成代羥基醛或者

小羥基酮；

O

①還原反應(yīng)（催化加氫）：易發(fā)生還原反應(yīng)（||在

-C-

OH

催化劑、加熱條件下被還原為|）；

CH

②加成反應(yīng)：能與HCN、HX等在一定條件下發(fā)生加

O

酮II（酮鍛基）成反應(yīng)。

—c—③燃燒反應(yīng)：和其他有機(jī)化合物一樣，酮也能在空氣中

燃燒；

④羥醛縮合：具有a-H的醛或酮，在酸或者堿催化下

與另一分子的醛或酮進(jìn)行親核加成，生成卅羥基醛或者

什羥基酮；

①酸的通性：使指示劑變色，與Na、NaOH、Na2co3、

ONaHCO3等反應(yīng)；

竣酸II（竣基）

—c-OH②酯化（取代）反應(yīng)：酸脫羥基，醇（酚）脫氫；

③成肽（取代）反應(yīng)：竣基與氨基脫水形成酰胺基；

①水解反應(yīng)：酸性條件下生成竣酸和醇（或酚），堿性條

0件下生成竣酸鹽和醇（或酚的鹽）；

酯II（酯基）

—C—0—R②酯交換反應(yīng)：即酯與醇/酸/酯（不同的酯）在酸或堿

的催化下生成一個新酯和一個新醇/酸/酯的反應(yīng)；

①酸性、加熱條件下水解反應(yīng)：

RCONH2+H2O+HC1.二RCOOH+NH4C1；

②堿性、加熱條件下水解反應(yīng)：

ORCONH+NaOH.RCOONa+NHt；

酰胺基II23

—c—NH,③酸堿性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定條件

下可表現(xiàn)出弱酸性或弱堿性；

④酰胺可以通過竣酸鏤鹽的部分失水,或從酰鹵、酸酎、

酯的氨解來制??；

①還原反應(yīng)：如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還

硝基

—NO2原為苯胺：W

一級胺RNH>

2①胺類化合物具有堿性，如苯胺能與鹽酸反應(yīng)，生成易

溶于水的苯胺鹽酸鹽。

二級胺R2NH（H）、

/\

RR+HC13cl

氨基

②胺與氨相似，分子中的氮原子上含有孤電子對，能與

三級胺R3N（N）

/\H+結(jié)合而顯堿性，另外氨基上的氮原子比較活潑，表

RR

現(xiàn)出較強(qiáng)的還原性。

（—R代表煌基）

2.掌握官能團(tuán)反應(yīng)中的定量關(guān)系

（1）加成反應(yīng)：

\/

1molC=C?1molH2（或B。）；

/\

1mol一C^C一?2mol%（或Br2）；

1mol3molH2；

(2)取代反應(yīng):

取代1mol氫原子?消耗1mol鹵素單質(zhì)。

1mol—COOH足^^吧叫o

(3)molC2；

1mol—OH(或—COOH)^^-型molH；

(4)2

2

(5)酚羥基每有1個鄰位或?qū)ξ粴湓?，即可消?個澳分子發(fā)生取代反應(yīng)。

(6)1mol—COOR在酸性條件下水解消耗1molH2Oo

(7)①醛基發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)時，量的關(guān)系如下:

0

1mol-C一H?2molAg；

O

1molCu2O

1mol——C——H?

OO

②甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時可理解為II氧化II,所以甲醛分子中相當(dāng)于有兩個

H—C—H—>HO—C—OH(H,COR)

O

||，當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2作用時，可存在如下量的關(guān)系:

—C—H

O

1molH—C一H?4molAg；

O

4molCu(OH)2?2molCu2Oo

ImolH-C—H

(8)Imol有機(jī)物消耗NaOH量的計算方法

有

機(jī)

物

2molNaOH

1molNaOH

3.利用五種模型判斷有機(jī)物原子共面、共線問題

(1)五種典型有機(jī)分子的空間構(gòu)型

H不

卜、

\\\0

\、120°/H

H—C’乙uc—H

L16久28，II

、

個“H>-c(H—C=C-HH—C—H

HZ、H

H/④⑤

①②③

a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個原子處在一個平面上

①甲烷

b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所有原子一定不能共平面，如CH3cl

型

分子中所有原子不在一個平面上

a.乙烯分子中所有原子一定共平面

②乙烯

b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物分子中所有原子仍然共

型

平面，如CH2=CHC1分子中所有原子共平面

a.苯分子中所有原子一定共平面

③苯型b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共平

面，如澳苯（CTB「）分子中所有原子共平面

a.乙煥分子中所有原子一定在一條直線上

④乙快

b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共

型

線，如CH三CC1分子中所有原子共線

a.甲醛分子中所有原子一定共平面

⑤甲醛

b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共平

型O

面，如1分子中所有原子共平面

H—C—C1

【注意】

①C—C鍵可以旋轉(zhuǎn)，而C==C鍵、C三C鍵不能旋轉(zhuǎn)。

②共線的原子一定共面，共面的原子不一定共線。

③分子中出現(xiàn)一CH3、一CH2—或一CH2cH3原子團(tuán)時,所有原子不可能都在同一平面內(nèi)。

（2）結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析

①直線與

直線在這個平面上。如苯乙快：［J三，所有原子共平面

平面連接

如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，兩個平面可以重合，但不一定重合。如

②平面與

平面連接苯乙烯：分子中共平面原子至少12個，最多16個

③平面與如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個氫

立體連接原子可能處于這個平面上

①單鍵旋轉(zhuǎn)思想：有機(jī)物分子中的單鍵（碳碳單鍵、碳氧單鍵等）均可旋轉(zhuǎn)，但形成雙鍵、三鍵的原子不能繞

軸旋轉(zhuǎn)，對原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”的作用，如：,因①鍵可以旋轉(zhuǎn)，故『J所在的平

HII

面可能和所在的平面重合，也可能不重合。因而Q-CH-CHZ分子中的所有原子可能共平面,

也可能不完全共平面。

②定平面規(guī)律：共平面的不在同一直線上的3個原子處于另一平面時，兩平面必然重疊，兩平面內(nèi)所有原

子必定共平面。

③定直線規(guī)律：直線形分子中有2個原子處于某一平面內(nèi)時，該分子中的所有原子也必落在此平面內(nèi)。

④展開空間構(gòu)型：其他有機(jī)物可看作甲烷、乙烯、苯三種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后

的產(chǎn)物，但這三種分子的空間結(jié)構(gòu)基本不變，如CH3cH=CH—C三CH,可以將該分子展開為

H

\

C=C

H3C除',此分子包含一個乙烯型結(jié)構(gòu)、一個乙快型結(jié)構(gòu)，其中①C、②C、③C、④H4個原子

缸

④H

一定在同一條直線上，該分子中至少有8個原子在同一平面內(nèi)。

⑤注意題目要求：題目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件，解題時要注意。

如CpCH-CHz分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一

定不能共平面。

⑥若平面間被多個點固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共面。如分子中所有環(huán)一定共面。

（建議用時：40分鐘）

考向01常見有機(jī)物及官能團(tuán)的性質(zhì)

1.（2025?大連長興高級中學(xué)?月考）下列物質(zhì)，與酸性高鎰酸鉀溶液、澳水、碳酸氫鈉溶液、乙醇都能反

應(yīng)的是

A.CH3cH=CHCH2cHOB.CH2=CHCOOH

【答案】B

【詳解】A.CH3cH=CHCH2cH。分子中含在碳碳雙鍵和醛基官能團(tuán)，能與酸性高鋅酸鉀溶液、澳水反應(yīng),

但不能與碳酸氫鈉溶液、乙醇反應(yīng)，A不符合題意；

B.CH2=CHCOOH分子中含有碳碳雙鍵和短基，碳碳雙鍵能與酸性高鎰酸鉀溶液、濱水反應(yīng)，竣基能與

碳酸氫鈉溶液、乙醇反應(yīng)，B符合題意；

c.又分子中含有醇羥基、醛鍵、酯基、碳碳雙鍵，能與酸性高鋅酸鉀溶液、澳水、

醇反應(yīng)，但不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，C不符合題意；

CHBr2

D./=（分子中含有碳澳鍵，側(cè)鏈上與苯環(huán)相連碳原子上連有氫原子，與酸性高鎰酸鉀溶液能

反應(yīng)，但與澳水、碳酸氫鈉溶液、乙醇不能反應(yīng)，D不符合題意；

故選B。

2.（2025?遼寧大連?期中）下列鑒別或檢驗?zāi)苓_(dá)到實驗?zāi)康牡氖?/p>

A.用金屬鈉檢驗乙醇中混有少量的水B.用硝酸銀溶液鑒別氯苯與澳苯

C.用酸性高鎰酸鉀溶液鑒別甲苯與環(huán)己烯D.用BaCl?溶液鑒別SO?和SO3

【答案】D

【詳解】A.乙醇和水都能和金屬鈉反應(yīng)，A錯誤；

B.氯苯和澳苯均為非電解質(zhì)和硝酸銀不能直接反應(yīng)，B錯誤；

C.酸性高鋸酸鉀溶液能氧化甲苯與環(huán)己烯，二者均能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色，C錯誤；

D.BaC1溶液能與SO3反應(yīng)生產(chǎn)硫酸鋼沉淀，與SO?不反應(yīng)，D正確;

故選D。

3.（2024?吉林?高考真題）如下圖所示的自催化反應(yīng)，Y作催化劑。下列說法正確的是

X

A.X不能發(fā)生水解反應(yīng)

C.Z中碳原子均米用sp2雜化D.隨c（Y）增大，該反應(yīng)速率不斷增大

【答案】C

【詳解】A.根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡式可知，其結(jié)構(gòu)中含有酯基和酰胺基，因此可以發(fā)生水解反應(yīng)，A錯誤；

B.有機(jī)物Y中含有亞氨基，其呈堿性，可以與鹽酸發(fā)生反應(yīng)生成鹽，生成的鹽在水中的溶解性較好，B錯

誤；

C.有機(jī)物Z中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，無飽和碳原子，其所有的碳原子均為sp2雜化，C正確；

D.隨著體系中c（Y）增大，Y在反應(yīng)中起催化作用，反應(yīng)初始階段化學(xué)反應(yīng)會加快，但隨著反應(yīng)的不斷進(jìn)行,

反應(yīng)物X的濃度不斷減小，且濃度的減小占主要因素，反應(yīng)速率又逐漸減小，即不會一直增大，D錯誤；

故答案選C。

4.（2025?遼寧點石聯(lián)考?期中）化合物G在光學(xué)材料中具有分子開關(guān)的潛在應(yīng)用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。

下列關(guān)于G分子的敘述中錯誤的是

（G）

A.不含手性碳原子B.具有抗酸堿腐蝕性能

C.能發(fā)生加成、水解反應(yīng)D.采取sp3雜化的元素有2種

【答案】B

【詳解】A.C上連接的四個原子或原子團(tuán)都不相同的是手性碳，G分子不含手性碳原子，A正確;

B.G分子中酰胺基在酸性、堿性條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)，不具備抗酸堿腐蝕性能，B錯誤；

C.G分子中含酰胺基能發(fā)生水解反應(yīng)，碳碳雙鍵、苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；

D.G分子中采取sp3雜化的元素有C、N兩種，D正確;

答案選B。

5.（2025?哈爾濱九中?期中）2025年2月我國將大范圍禁用脫氫乙酸鈉（結(jié)構(gòu)如下圖）。它是低毒高效的廣

譜性防腐劑，能較好地抑制細(xì)菌、霉菌和酵母菌，避免霉變。但脫氫乙酸及其鈉鹽能被人體完全吸收，并

能抑制人體內(nèi)多種氧化酶，長期過量攝入會危害人體健康。

脫氫乙酸脫氫乙酸鈉

下列說法錯誤的是

A.脫氫乙酸的化學(xué)式為C8HB.脫氫乙酸能使酸性高鎰酸鉀和濱水褪色

C.脫氫乙酸鈉中的碳原子均為sp2雜化D.脫氫乙酸鈉易溶于水，其水溶液呈堿性

【答案】C

【詳解】A.由脫氫乙酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，脫氫乙酸的化學(xué)式為C8H8。4,A正確;

B.脫氫乙酸中含有碳碳雙鍵，能被酸性高銃酸鉀溶液氧化，能與濱水發(fā)生加成反應(yīng)，則脫氫乙酸能使酸性

高銃酸鉀和濱水褪色，B正確；

C.脫氫乙酸鈉中含有甲基、碳碳雙鍵和碳氧雙鍵，飽和碳原子采取sp3雜化，雙鍵碳原子采取sp2雜化，

則并非所有碳原子均為sp2雜化，c錯誤；

D.脫氫乙酸鈉屬于鈉鹽，能被人體完全吸收，可知脫氫乙酸鈉易溶于水，分子中負(fù)價碳原子可以結(jié)合水電

離出的氫離子，導(dǎo)致其水溶液呈堿性，D正確；

故選C。

考向02常見有機(jī)物官能團(tuán)反應(yīng)的定量關(guān)系

6.（2025?遼寧實驗中學(xué)?期末）貝諾酯是一種用于解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎癥的藥物，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)

該物質(zhì)的說法正確的是

A.分子中含有3種官能團(tuán)

B.可以發(fā)生加成、氧化、消去反應(yīng)

C.Imol該物質(zhì)最多能與5moiNaOH反應(yīng)

D.與足量氫氣加成后的產(chǎn)物含有4個手性碳原子

【答案】C

【詳解】A.根據(jù)其結(jié)構(gòu)式可知含有酯基和酰胺基兩種官能團(tuán)，A錯誤；

B.含有苯環(huán)，可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；在一定條件下，可以燃燒，可發(fā)生氧化反應(yīng)；沒有鹵素原子和羥

基，不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯誤；

C.它一共有兩個酯基，水解消耗2加。/氫氧化鈉，酯基水解以后，生成兩個酚羥基，再消耗2加。/氫氧化鈉,

一個酰胺基也可以消耗1加。/氫氧化鈉，總共消耗5%。/氫氧化鈉，C正確；

O

D.與足量氫氣加成后的產(chǎn)物是O,手性碳原子位置為:

含有2個手性碳原子，D錯誤;

故選Co

7.（2025?遼寧實驗中學(xué)?期中）蜂膠可作抗氧化劑，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯（CAPE）的合成路線如下,

下列說法正確的是

A.I與II反應(yīng)的產(chǎn)物除III外還有丙酮

B.Imollll與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗3moiNaOH

C.CAPE可作抗氧化劑，可能與酯基有關(guān)

D.ImolCAPE與濱水反應(yīng)，最多可消耗3moiBr?

【答案】A

【詳解】

A.化學(xué)反應(yīng)前后原子的種類和數(shù)量不發(fā)生改變，I與II反應(yīng)的產(chǎn)物除III外，另一生成物的化學(xué)式為

o

o

C3H6。，為丙酮，化學(xué)方程式為X+十人，故A正確;

O7

In

B.竣基、酯基均與NaOH溶液反應(yīng)，貝UImollll與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗2moiNaOH,故B錯誤;

C.酚羥基易被氧化，具有還原性，則CAPE可作抗氧化劑，可能與酚羥基有關(guān)，故C錯誤;

D.1個CAPE中含有2個酚羥基,其鄰對位上的氫原子可以被澳取代，碳碳雙鍵可以和澳加成,則ImolCAPE

與足量飽和濱水反應(yīng)，消耗4moiB＞，故D錯誤；

答案選A。

8.（2025?遼寧名校聯(lián)盟?聯(lián)考）利巴韋林可以治療流感，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是

B.利巴韋林在足量的氧氣中燃燒，生成的產(chǎn)物為CO?、H。、NO2

C.1mol利巴韋林與足量CuO在加熱條件下反應(yīng)，消耗CuO的物質(zhì)的量為3mol

D.利巴韋林不能在光照條件下與氯氣反應(yīng)

【答案】C

【詳解】A.有機(jī)分子中N原子數(shù)+H原子數(shù)為偶數(shù)，該分子中含有4個N原子，故H原子個數(shù)為偶數(shù)，A

項錯誤；

B.含N元素的化合物與氧氣燃燒生成的產(chǎn)物有氮氣，B項錯誤；

C.Imol利巴韋林分子中含有3moi羥基，并且分子中的所有羥基都可以發(fā)生脫氫氧化，故在加熱條件下消

耗氧化銅的物質(zhì)的量是3mol,C項正確；

D.利巴韋林分子中存在飽和碳原子，飽和碳原子上的H原子可以在光照的條件下被氯原子取代，D項錯誤;

故選C。

9.（2025?哈師大附中?期中）連花清瘟膠囊可用于流感的防治，其成分之一綠原酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，

下列關(guān)于綠原酸的敘述錯誤的是

HOHOOH

A.綠原酸的分子式為Cl6Hl8。9

B.該分子含有3個手性碳原子

C.Imol綠原酸最多消耗4moiNaOH

D.綠原酸在一定條件下既可以發(fā)生加聚反應(yīng)也可發(fā)生縮聚反應(yīng)

【答案】B

【詳解】A.根據(jù)該物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為：G6Hl8。9,A正確；

B.與4個不同原子或原子團(tuán)相連的碳原子為手性碳原子，與酯基相連的飽和碳原子以及與3個醇羥基相連

的飽和碳原子均為手性碳原子，共4個，B錯誤；

C.Imol該物質(zhì)中含2moi酚羥基、Imol竣基和Imol醇酯基，Imol醇酯基可水解出Imol竣基，即共計可

消耗4moiNaOH,C正確；

D.綠原酸中含碳碳雙鍵官能團(tuán)，可發(fā)生加聚反應(yīng)，含竣基和羥基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，D正確；

答案選B。

10.（2025?東北三省?聯(lián)考）遼細(xì)辛是遼寧特產(chǎn)藥材之一，具有解表散寒、祛風(fēng)止痛功能。雌三醇是其活性

成分之一，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是

0H

A.hnol雌三醇能與澳水中的5moiBrz反應(yīng)B.雌三醇分子含5個手性碳原子

C.雌三醇分子能與水分子形成分子內(nèi)氫鍵D.雌三醇能發(fā)生加成、取代和消去反應(yīng)

【答案】D

【詳解】A.分子中含1個酚羥基，酚羥基的鄰位有2個H能與澳水發(fā)生取代反應(yīng)，澳水不能與苯環(huán)發(fā)生

加成反應(yīng)，即Imol雌三醇能與澳水中的2moiBr?反應(yīng)；故A錯誤；

B.分子中連有4個不同原子或原子團(tuán)的碳是手性碳，1個雌三醇分子含6個手性碳原子：

C.雌三醇分子與水分子形成分子間氫鍵；故C錯誤；

D.雌三醇中含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，含醇羥基，且連酚羥基的碳原子相鄰的碳原子有H,能發(fā)生取代

反應(yīng)和消去反應(yīng)，故D正確；

答案選D。

考向03有機(jī)物分子中原子共線、共面判斷

11.（2025?遼寧遼南?聯(lián)考）在臭氧和催化劑作用下，有機(jī)物M可轉(zhuǎn)化為N：

D催化劑o。下列說法正確的是

MN

A.M和N互為同系物

B.M和N,分子中所有原子可能共平面

C.M和N在一定條件下都能發(fā)生取代、加成、氧化和消去反應(yīng)

D.M能使酸性KMnO4溶液和濱水褪色，N能使酸性KMnO」溶液褪色，不能使濱水褪色

【答案】B

【詳解】A.同系物為結(jié)構(gòu)相似，分子式相差一個或若干個CH2,M和N中所含官能團(tuán)數(shù)目不同，不互為

同系物，故A錯誤；

B.M以苯環(huán)為平面，繞苯環(huán)和雙鍵間的單鍵進(jìn)行旋轉(zhuǎn)，醛基和碳碳雙鍵間的單鍵進(jìn)行旋轉(zhuǎn)，N可以以苯環(huán)

為平面，繞苯環(huán)和雙鍵間的單鍵進(jìn)行旋轉(zhuǎn)，讓分子中所有原子可能共平面，故B正確；

C.M和N不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯誤；

D.N含有醛基，具有還原性，所以能使濱水褪色，故D錯誤；

答案選B。

12.（2025?遼寧點石聯(lián)考?期末）有機(jī)物G轉(zhuǎn)化為M的反應(yīng)如圖所示。下列說法錯誤的是

A.G分子中最多有11個碳原子共面

B.G和M均含3種官能團(tuán)

C.G—M發(fā)生還原反應(yīng)

D.M與足量的NaOH溶液反應(yīng)，ImolM可消耗2moiNaOH

【答案】B

【詳解】A.苯環(huán)、雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，G分子中所有碳原子均可能共面，即最多有11個C

原子共面，A正確；

B.G含有的官能團(tuán)為酯基、硝基、碳碳雙鍵，M含有的官能團(tuán)為酯基、氨基，B錯誤；

C.GfM加氫去氧，發(fā)生還原反應(yīng)，C正確；

D.M中的酯基水解后產(chǎn)生竣基和酚羥基，酚羥基也能與NaOH反應(yīng)，ImolM最多消耗2moiNaOH,D正

確；

答案選B。

13.（2025?遼寧大連?期中）月虧醛有抗菌和抗毒活性，其合成路線如下。下列說法錯誤的是

NC-4~\-CHO

K

A.K能發(fā)生氧化、還原與取代反應(yīng)

B.可利用紅外光譜法鑒別K和L

C.M分子中所有原子可能共平面

D.K與氫氣完全加成后產(chǎn)物分子中不含手性碳原子

【答案】C

【詳解】A.K中含有醛基和鼠基，能發(fā)生氧化、還原與取代反應(yīng)，A正確；

B.K和L中由多個官能團(tuán)不一樣，可利用紅外光譜法鑒別，B正確；

C.M分子中有一個飽和碳（一CH?—）結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共平面，C錯誤;

CH2NH2

D.連有4個不同基團(tuán)的碳原子為手性碳原子，K與氫氣完全加成后產(chǎn)物為,分子中不含手性

CH2OH

碳原子，D正確；

故答案選C。

14.（2025?遼寧沈陽?期中）緩解焦慮類藥物阿戈美拉汀的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是

A.該有機(jī)物中含有三種官能團(tuán)

B.Imol該有機(jī)物最多消耗6moi氏、ImolNaOH

C.該有機(jī)物分子中至少有18個原子共面

D.虛線框內(nèi)基團(tuán)信息可以通過核磁共振氫譜獲得

【答案】C

【詳解】A.由結(jié)構(gòu)可知，該有機(jī)物中含有醛鍵、酰胺鍵兩種官能團(tuán)，故A錯誤；

B.該有機(jī)物中有一個蔡環(huán)，可以和5moiH?發(fā)生加成，酰胺鍵中的碳氧雙鍵不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，所以

Imol該有機(jī)物最多消耗5m0舊2，故B錯誤；

C.由結(jié)構(gòu)可知，蔡環(huán)和與蔡環(huán)直接相連的氫原子、氧原子、碳原子一共在同一平面上，所以該有機(jī)物分子

中至少有18個原子共面，故C正確：

D.核磁共振氫譜用于測定有機(jī)物分子中氫原子的類型和它們的數(shù)目之比，紅外光譜用于測定某有機(jī)物分子

中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)，所以虛線框內(nèi)基團(tuán)信息可以通過紅外光譜獲得，故D錯誤；

故選C。

考向04有機(jī)物同分異構(gòu)體的判斷及書寫

oO

16.（2025?黑龍江大慶?期中）雪聞為生產(chǎn)鹽酸侖氨西林的一步關(guān)鍵反應(yīng)，下

列有關(guān)該反應(yīng)的說法正確的是

A.檢驗反應(yīng)物中含有碳澳鍵的操作為加入NaOH溶液共熱，再加入硝酸銀溶液

B.生成物和反應(yīng)物均含有1個手性碳原子

C.生成物的同分異構(gòu)體中，能使石蕊試液變紅且苯環(huán)有2個取代基的共有3種

D.生成物分子中所有碳原子不可能共平面

【答案】B

【詳解】A.檢驗反應(yīng)物中含有碳澳鍵的操作為加入NaOH溶液共熱后，先加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀

溶液，A錯誤；

B.根據(jù)生成物和反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)可知，二者均含有1個手性碳原子，反應(yīng)物中為澳原子所連碳原子，生成物

中為羥基所連碳原子，B正確；

C.生成物的同分異構(gòu)體中，能使石蕊試液變紅說明含有-COOH,且苯環(huán)有2個取代基，則有兩種可能：

1個-COOH和1個-CH2cH3或1個-CH2coOH和1個CH3,二者均分別有鄰，間，對三種可能，故共有6

種，C錯誤；

D.根據(jù)苯的平面結(jié)構(gòu)和酮被基的平面結(jié)構(gòu)可知，羥基所連碳原子一定在酮森基的平面上，該碳原子以及所

連的甲基碳原子、璇基碳原子在同一平面上，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此生成物分子中所有碳原子有可能共

平面，D錯誤；

故選：B?

17.（2025?哈爾濱九中）有機(jī)物A和B之間存在如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯誤的是

A.A的酸性比丙酸的酸性弱B.可以用酸性高鎰酸鉀溶液鑒別A和B

C.B中sp3與sp2原子個數(shù)比為3：1D.B的二氯代物有5種（不考慮立體異構(gòu)）

【答案】A

【詳解】A.2-羥基丙酸中-OH為吸電子基團(tuán)，使得其中-COOH更容易電離出H+,故A的酸性比丙酸的酸

性強(qiáng)，A錯誤；

B.A中羥基能使高精酸鉀褪色，B中酯不行，可以用高鎰酸鉀鑒別，B正確；

C.B中sp3雜化的原子有4個C和2個O,sp2雜化的只有2個碳氧雙鍵的C,sp3與sp?原子個數(shù)比為3：

1,C正確；

D.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，n的一氯代物有2種，二氯代物有5種，如圖所示：

,D正確;

故答案為：A。

18.（2025?大連育明高級中學(xué)?期中）化合物Z是一種藥物的中間體，可由有機(jī)物X和Y在一定條件下合

成，反應(yīng)如下：

OH

I

HooOHOOCC(CH)2

ln3

ee

-i-一定條紇+HC1

cH

COOCH3COOCH3

叵］團(tuán)

下列說法中正確的是

A.可以用濃澳水除去Z中過量的Y

B.Y的同分異構(gòu)體中，屬于酚類且能發(fā)生水解反應(yīng)的有18種

C.一定條件下Z能發(fā)生消去反應(yīng)，生成的有機(jī)物存在順反異構(gòu)體

D.ImoZ最多可以與4molNaOH發(fā)生反應(yīng)

【答案】B

【詳解】A.Y含有酚羥基，能和濃澳水反應(yīng)，但是生成物溶于Z中，故不能用濃澳水除去Z中過量的Y,

A錯誤；

B.Y有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酚類且能發(fā)生水解的同分異構(gòu)體，則含有酚羥基、酯基；若只有兩個官

能團(tuán)時，酚羥基分別和-OOCCH3、-COOCH3,-CH2OOCH各形成鄰、間、對3種異構(gòu)體，除去Y本身共有

8種；當(dāng)有三個官能團(tuán)時，酚羥基、甲基、-OOCH,苯環(huán)上3個不同取代基有10種情況，則共18種，B

正確；

C.與羥基直接相連的碳上有氫，一定條件下Z能發(fā)生消去反應(yīng)，生成的有機(jī)物中碳碳雙鍵的一個不飽和碳

上連有兩個相同的氫，不存在順反異構(gòu)體，c錯誤；

D.ImolZ中含有2moi酯基，其中一個為酚酯基，則最多能與3moiNaOH溶液反應(yīng)，D錯誤；

故選B。

19.（2025?遼寧大連?月考）有機(jī)物Z常用于治療心律失常，Z可由有機(jī)物X和Y在一定條件下反應(yīng)制得,

下列敘述正確的是

A.室溫下Z與足量Bz加成產(chǎn)物的分子中有2個手性碳原子

B.X、Y均能與酸性KM11O4溶液反應(yīng)

C.ImolZ最多能與5moi也加成

D.Y屬于孩酸的同分異構(gòu)體有13種（不考慮空間異構(gòu)）

【答案】c

【來源】遼寧省大連市濱城高中聯(lián)盟2024-2025學(xué)年高三上學(xué)期10月月考化學(xué)試卷

【詳解】

A.一個碳原子要成為手性碳需滿足兩個條件：該碳原子必須是飽和碳且連有四個不同的基團(tuán)。室溫下Z中

BrCH3

O

的雙鍵可以與Br2發(fā)生加成，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式為『丫力\II，分子中連有澳原子的碳都是手性

Y^X)CH3

碳，則有4個手性碳原子，A錯誤；

B.X中含有酚羥基，能與酸性KMnC)4溶液反應(yīng)；Y中含有的酯基與澳原子，都不與酸性KMnO,溶液反應(yīng)，

B錯誤；

C.Z分子中的酯基不與H?加成，1個Z分子含有1個苯環(huán)和2個碳碳雙鍵，總共可與5個H?加成，ImolZ

最多能與5moi也加成，C正確；

D.Y屬于竣酸，看作是C4H.BrCOOH,戊酸的同分異構(gòu)體有：戊酸、2-甲基丁酸、3-甲基丁酸、2,2-二

甲基丙酸；戊酸的一漠代物有4種，2-甲基丁酸的一澳代物有4種，3-甲基丁酸的一澳代物有3種，2,2-

二甲基丙酸的一澳代物有1種，總共12種，D錯誤；

故選C。

考向05糖類、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì)

20.(2025?黑龍江省實驗中學(xué)?月考)月餅作為中秋節(jié)的傳統(tǒng)食品，承載著豐富的文化意義。下列關(guān)于月餅

的敘述，正確的是

A.月餅中的油脂屬于有機(jī)高分子

B.月餅包裝中有個裝有鐵粉的小包，是吸氧劑，能防止油脂被氧化

C.某些月餅中加入的木糖醇屬于糖類

D.脫氫乙酸鈉是保存月餅常用的防腐劑，因其低毒，所以，可以放心的大量添加

【答案】B

【詳解】A.植物油是高級脂肪酸甘油酯，不是天然高分子化合物，A錯誤；

B.鐵粉具有還原性，可與氧氣反應(yīng)，用于食品抗氧化劑，故月餅包裝中裝有鐵粉的小包，是吸氧劑、能防

止油脂被氧化，B正確；

C.木糖醇分子式為C5Hl2O5、結(jié)構(gòu)簡式為CH20H(CHOH)3cH2OH,是一種多元醇、不屬于糖類，C錯誤；

D.任何防腐保鮮劑都不能過量添加，要控制用量，D錯誤；

選B。

21.(2025?遼寧點石聯(lián)考?期中)化學(xué)知識無處不在，下列勞動與所涉及的化學(xué)知識不相符的是

選項勞動化學(xué)知識

A烹煮魚時，加入少量料酒和食醋可以去腥提鮮食醋與料酒發(fā)生酯化反應(yīng)，增加香味

B使用白