2025北京高三一模化學匯編：有機推斷題

2025北京高三一模化學匯編

有機推斷題

1.、(20總北京房山高三一模)吠喳替尼是我國自主研發(fā)的一種抗癌藥物。其合成路線如下:

E

C9H9BrO3

I

C10H8O4

(1)D中含氧官能團的名稱是.

(2)NBS的結構簡式是，B-D的化學方程式是.

(3)DTE的過程生成乙酸，試劑a的結構簡式是.

(4)下列說法正確的是(填序號)。

a.設計反應A-B和G-I的目的是保護羥基

b.I分子中含有兩個六元環(huán)

c.J中有手性碳原子

(5)已知:+R2H

O

①a乂0/R3中a-H鍵易斷裂，原因是?

②F-G經歷下列過程

F取代>中間產物1加成>中間產物29。>G

中間產物1的結構簡式G的結構簡式0

(6)J+K生成吠唾替尼時，加入K2c03能提高產品產率，請分析原因_________。

2.(2025北京朝陽高三一模)抗癌藥物的中間體Q、有機物L的合成路線如下。

Cl

Q

已知：i.RCOOR'+R"OH->RCOOR"+R'OH

R、R、R、I

ii.N-H+C=O—?N—c—OH（R、R'、R"表示炫基或氫）

R，/R〃/R，/|

R

(1)AfB的化學方程式是—o

⑵關于D—E的反應：

①D中官能團的名稱是一。

②E的結構簡式是—o

(3)L分子中含苯環(huán)。下列說法正確的是—。

a.L分子中含竣基，Q分子中含手性碳原子

b.G可以通過縮聚反應生成高聚物

C.K2c。3、HN—I—均可與酸反應

W

(4)X的核磁共振氫譜有兩組峰。

①M分子中除苯環(huán)外，還有一個含氮原子的五元環(huán)。M的結構簡式是—o

②Y的結構簡式是—。

R、，

③在生成Q時，在w分子中用虛線標出斷裂的化學鍵(如：N—：—H)：

Hz!

3.(2025北京延慶高三一模)抗癌藥物吉非替尼合成路線如下。

AD

(1)A中含氧官能團的名稱是叫鍵、。

(2)寫出兩種符合條件的A的同分異構體o

a.苯環(huán)上一氯代物有兩種；b.不能電離出氫離子

(3)BfC的化學方程式是o

(4)BfC的制備過程中，下列說法正確的是(填序號)。

a.依據(jù)平衡移動原理，加入過量的甲醇有利于提高B的轉化率

b.可使用乙酸乙酯萃取反應后混合物中的有機化合物

c.利用飽和碳酸氫鈉溶液可分離混合物中的B和C

(5)DfE的反應類型是。

(6)由F合成吉非替尼的過程:

匡］試劑X

OOH

已知:IIUI

—C—NH--C=N—

①G中含有3個六元環(huán)，含||,G的結構簡式為o

-c-

②寫出H結構簡式：。

4.(2025北京平谷高三一模)笊代藥物是近年來醫(yī)藥領域的研究熱點，它是指將藥物分子上特定位點進行

笊原子(D)與普通氫原子(H)替換所獲得的藥物。一種治療遲發(fā)性運動障礙的笊代藥物Q的合成路線

如下所示(部分試劑及反應條件略)。

資料：同位素會影響鍵能，一般同位素的質量數(shù)越大鍵能也會越大。

(1)E中所含官能團的名稱為。

(2)A—B的反應方程式為。

(3)下列說法不E9的是。

A.A可形成分子內氫鍵

B.J與CH30H互為同系物

C.M中存在手性碳原子

D.笊代藥物的特點之一是分子穩(wěn)定性增強

(4)已知：KfL過程中脫去一個水分子，且形成一個含氮的六元環(huán)。

①L的結構簡式為o

②上述反應中N-H鍵易斷裂的原因是o

(5)為了提高J的利用率，以G為原料，調整Q的合成路線如下。

寫出兩種中間產物的結構簡式，中間產物1;中間產物2o假設每步反應的原料利用率均為a,

若生產相同量的Q,調整后J的利用率是以前的倍(用含a的代數(shù)式表示)。

6.(2025北京海淀高三一模)脫落酸是一種植物激素，可使種子和芽休眠，提高植物耐旱性。脫落酸的一

種合成路線如下：

已知：

i.RC00R'RCH2OH

O①R-Br,ZnOH

iii.0———------a人

R八TH②耳0

(1)化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結構簡式為0

(2)常溫下，化合物C是一種具有香味的無色液體。C中官能團的名稱是

(3)2C-D的過程中，還會生成乙醇，反應的化學方程式是。

(4)E—F和A—B的原理相同,E的結構簡式為。

(5)G->H的目的是。

(6)K—L過程中，還存在L生成Y(g7H24O5)和乙醇的副反應。已知丫中包含2個六元環(huán)，Y不能與Na反

應置換出H2,Y的結構簡式為o若不分離副產物Y,是否會明顯降低脫落酸的純度，判斷并說明

理由O

(7)L-脫落酸的過程中，理論上每生成Imol脫落酸消耗水的物質的量為o

6.(2025北京西城高三一模)伊曲茶堿可治療帕金森癥，其中間體L的合成路線如下。

E

，N"N

C3H6。3-CH30HHH

(1)A中含有的含氧官能團有

(2)A-B的化學方程式是.

(3)E的核磁共振氫譜只有1組峰，E的結構簡式是

(4)推測I-J的反應中Na2s2。4的作用是

(5)D的結構簡式是

(6)K分子內脫水生成L,L分子中除了含有兩個六元環(huán)，還有一個含氮原子的五元環(huán)，L的結構簡式是

(7)F-G的過程如下。

0

O

HH

F

中間產物2的結構簡式是

(8)E-F、F-G和K-L反應物中的N-H鍵、B-D的反應物小口中a位的C-H鍵，極性

UH

強，易斷裂，原因分別是

7.(2025北京豐臺高三一模)熒光探針M的合成路線如下。

o

M

(1)A中所含官能團的名稱是o

(2)B-D過程中反應①的化學方程式為

(3)試劑a的結構簡式為N=C=S,F-G的反應類型是.

(4)I的結構簡式為o

(5)P為D的同分異構體，滿足下列條件的P的結構簡式為

a.核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為1：1：1

b.含有一個六元環(huán)和一個五元環(huán)

(6)K中含有碳碳三鍵，由E和J合成K的反應過程如下：

—定條件

已我口：Ri—CHO+H2N—R2———Ri—CH-N—R2+H2O

寫出試劑b和K的結構簡式、o

(7)L-M的過程中還生成了一種M的同分異構體X。依據(jù)L-M的反應原理，X的結構簡式為

8.(2025北京順義高三一模)依折麥布片N是一種高效、低副作用的新型調脂藥，其合成路線如下。

A1C13

oo

催化劑IIII

已知：

,i.IR,COOH+RZ.COOH---------->%,—C―O―C-R42+H4,O

(CH,)3SiClH,SO.

_定條件:

ii.ROH一》ROSi(CH3)3-——>ROH

(1)A的官能團的名稱是o

(2)BTD的方程式為o

(3)D中來自于B的C—H鍵極性強，易斷裂的原因是0

(4)F-G的過程中還可能生成副產物，副產物的結構簡式是(寫出一種即可)。

(5)I—J的反應類型是0

(6)K的結構簡式是o

(7)M—N的合成路線如下：

Q和R的結構簡式分別是

9.(2025北京石景山高三一模)樹豆酮酸B具有潛在抗糖尿病的生物活性，其人工合成路線如下。

樹豆酮酸B

已知：烯醇結構不穩(wěn)定，極易轉變?yōu)椴没?，例?

(1)實驗室制取A時，用溶液除去A中的H2s等雜質。

(2)B中含有羥基，B的結構簡式是。

(3)C—D的反應類型是=

(4)D-E的化學方程式是o

(5)F的結構簡式o

(6)下列說法正確的是(填序號)。

a.與E含有相同官能團的同分異構體有4種

b.G和J所含官能團種類相同

c.H生成I時，H分子斷裂的化學鍵有C-H鍵

（7）I分子中有3個六元環(huán)，I的結構簡式是。

參考答案

1.(1)羥基、醛鍵

(4)a

(5)酯基的吸電子作用使得酯基相連的C-H鍵極性增強，易斷裂

(6)加入K2c03與生成的HC1反應，使c(HCl)降低，促進J+K反應正向進行，提高吠唾替尼產率；與J中

酚羥基反應，促進J與K的反應正向移動

【分析】

由流程,結合AB化學式和D結構，A為,A中酚羥基發(fā)生取代反應引入甲基生

,B發(fā)生取代反應在苯環(huán)引入澳原子生成D,D-E的過程生成乙酸，結合

Br

O

化為產物；

【詳解】(1)由D結構，D中含氧官能團的名稱是酸鍵和酚羥基;

(2)

結合分析，B-D的反應為B中酚羥基鄰位氫被澳取代生成D和,反應為:

DMF

(3)

由分析，試劑a的結構簡式是

(4)a.設計反應A-B和G-I過程中酚羥基被反應后，然后又生成酚羥基,則其目的是保護羥基，正

確;

,分子中含有1個六元環(huán)，錯誤;

C.手性碳原子是連有四個不同基團的碳原子；J中沒有手性碳原子，錯

誤;

故選a；

(5)

①a,Rs中a-H鍵易斷裂，原因是酯基的吸電子作用使得酯基相連的C-H鍵極性增強，易斷裂。

C

②由分析，中間產物1的結構簡式

o

(6)J+K生成吠唾替尼時，K中氯原子和J中酚羥基氫生成HC1,加入K2cO3與生成的HC1反應，使

c(HCl)降低，促進J+K反應正向進行，提高唉唾替尼產率，故J+K生成吠喳替尼時，加入K2cCh能提

高產品產率。

A

2.(1)CH3COOH+CH3CH,OH=CH3COOCH,CH3+H7O

濃H2so4

【分析】

A與乙醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應得到B為乙酸乙酯，A為乙酸，B自身反應得到D和乙醇，D

O

與在堿性條件下反應生成E，E與C1NH2反應得到J，根據(jù)j的結構即E

的分子式，可以推斷E的結構簡式為:,J中的酯基水解再酸化得到L,L的結構簡

COOH

Br

20H.F到x發(fā)生取代反應，根據(jù)x分子式可推知x的結構簡式為：

NH2

0

li,X與Z反應得到M,M分子中除苯環(huán)外，還有一個含氮原子的五元環(huán)，M

H5c2。一C—OC2H5

—

NN>

—反應得到W,根據(jù)w

H

的分子式推知Y有一個C原子，為HCHO,結合Q的結構簡式，可知K的結構簡式為:

,W在堿性條件下水解，酯基和酰胺基水

解最終得到Qo

【詳解】（1）A為乙酸，與乙醇在濃硫酸作用下加熱得到乙酸乙酯，化學方程式為:

A

；

CH3COOH+CH3cH20HUCH3COOCH2CH3+H2O

濃H2sO4一一

（2）①D中官能團有酮跋基、酯基;

②D到E發(fā)生取代反應，E的結構簡式為:

O

(3)

Cl

L的結構簡式為:

b.G的結構中有竣基和氨基，可以通過縮聚反應生成高聚物，b正確;

/~\

cHNN—有氨基，具有堿性，K2cO3、HNN——均可與酸反應，c正確;

答案選abc；

（4）

①經過分析，M的結構簡式為:

②Y為甲醛，結構簡式為HCHO；

③W在堿性條件下水解，酰胺基和酯基均水解，斷裂的化學鍵位置為:

3.(1)羥基、醛基

CHOOOCHOOCH

Q、0、4

(任寫兩種，其他合理答案也可)

ooCHOH

X2

、CH20HCH3

HO^%/COOHH(/COOCH.+H2

(3)jfT+CH3OH、濃，酸」XJ°

(4)abc

(5)取代(硝化)反應

o。O0,Cl

⑹1

【分析】

發(fā)生取代反應生成由的結構簡式和

B和CH3OH發(fā)生酯化反應生成C,C和「YClD,D

0」

COOCHHO、/^/COOH

c的分子式可以推知C為TT,13為,D發(fā)生硝化反應生成

O

E,E發(fā)生還原反應生成F,硝基轉化為氨基，則F為篇、/COOCH3,以此解答。

【詳解】(1)由A的結構簡式可知，A中含氧官能團的名稱是酸鍵、羥基、醛基。

(2)

A的同分異構體滿足條件：a.苯環(huán)上一氯代物有兩種，說明苯環(huán)上存在對位的取代基，只含有2種環(huán)境的

H原子；b.不能電離出氫離子,說明不含竣基和酚羥基；符合條件的A的同分異構體有：

「CHOOOCH、OOCH

(任寫兩種〉，

00CH20H

、CH20H^CH3

⑶

HO^^/COOH

由分析可知，B和CH30H發(fā)生酯化反應生成C,化學方程式為：J]|+CH30HTp=^

HOCOOCH

+H2Oo

(4)a.依據(jù)平衡移動原理，加入過量的甲醇可以使該酯化反應平衡正向移動，有利于提高B的轉化率,

a正確;

HO^^^/COOHCOOCH.

b.乙酸乙酯是一種常見的有機溶劑，\、Jj|都能夠溶于乙酸

乙酯，能使用乙酸乙酯萃取反應后混合物中的有機化合物，b正確;

HO^^^/COOHCOOCH.

c.T|j中含有竣基可以和飽和碳酸氫鈉溶液反應，Jj不和飽和碳

酸氫鈉溶液反應且不溶于飽和碳酸氫鈉溶液，利用飽和碳酸氫鈉溶液可分離混合物中的B和C,c正確；

故選abc?

(5)由分析可知，D發(fā)生取代(硝化)反應生成E。

(6)

SOCL發(fā)生取代反應生成H,G中含有||，結合已知信息和G、H的分子式可以推知G為

-c-

4.⑴硝基

HO^^^CH20HHOCHO

⑵UJ+o—^2HO+

2△2HO

(3)BC

(4)ITTi電負性：N>H,形成環(huán)合作用的時候，酰胺鍵上的氫原子更容易斷裂

D3co

HO1

(5)

HO

【分析】A發(fā)生催化氧化把-CHO生成B,B與C發(fā)生反應生成E,E經兩步反應生成F,F

D3co

與G發(fā)生取代反應生成J,根據(jù)L-Q逆推，K到L成環(huán)，結構簡式：ITL與M發(fā)生

D3co

反應生成Q?

【詳解】（1）E中所含官能團的名稱為硝基。

（2）A物質含有醇羥基，被氧化為醛基，方程式為：

HOy^/CH20H

T+。2—+

（3）A.A物質含有醇羥基和酚羥基，可以形成分子內氫鍵，如兩個羥基可以形成分子內氫鍵,

H0