2.3.1苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì) 課件 -高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)第1課時(shí)第三節(jié)

芳香烴1.從化學(xué)鍵的特殊性了解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),進(jìn)而理解苯性質(zhì)的特殊性。2.掌握苯的性質(zhì)及其應(yīng)用。3.根據(jù)平面正六邊形模型,能判斷含苯環(huán)有機(jī)物分子中原子之間的空間位置關(guān)系。1.苯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.苯的性質(zhì)及應(yīng)用。

學(xué)習(xí)目標(biāo)

學(xué)習(xí)重難點(diǎn)情境引入——苯的發(fā)現(xiàn)之旅英國(guó)化學(xué)家法拉第對(duì)煤氣原料中制備出煤氣之后剩下一種油狀液體產(chǎn)生濃厚的興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，并測(cè)定其最簡(jiǎn)式為CH1825年德國(guó)化學(xué)家米希爾里奇制得了苯，并對(duì)其正式命名1834年法國(guó)化學(xué)家熱拉爾測(cè)定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。1858年德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒1865年夢(mèng)中發(fā)現(xiàn)苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式，揭示了苯為正六邊形單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)環(huán)節(jié)一：認(rèn)識(shí)苯的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)1．苯的物理性質(zhì)物理性質(zhì)顏色氣味毒性水溶性揮發(fā)性熔點(diǎn)沸點(diǎn)密度無(wú)色有特殊氣味有毒不溶于水易揮發(fā)80.1℃5.5℃0.88g/cm3

比水輕苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑苯環(huán)節(jié)一：認(rèn)識(shí)苯的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)2．苯的分子結(jié)構(gòu)【實(shí)驗(yàn)2-1】向兩支各盛有2mL苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現(xiàn)象。環(huán)節(jié)一：認(rèn)識(shí)苯的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)2．苯的分子結(jié)構(gòu)試劑實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論酸性高錳酸鉀溶液溴水提醒：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能將溴從水中萃取出來(lái)。苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不與溴水反應(yīng)，苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結(jié)構(gòu)環(huán)節(jié)一：認(rèn)識(shí)苯的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)共價(jià)鍵碳碳單鍵碳碳雙鍵苯環(huán)中的碳碳鍵鍵長(zhǎng)/pm154.1133.7139X射線衍射法證實(shí)了苯分子結(jié)構(gòu)是平面正六邊形每個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，都是139pm，介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵的鍵長(zhǎng)之間。苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵結(jié)論：(六個(gè)C-C鍵完全相同)2．苯的分子結(jié)構(gòu)環(huán)節(jié)一：認(rèn)識(shí)苯的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)2．苯的分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式實(shí)驗(yàn)式球棍模型空間填充模型

C6H6CH環(huán)節(jié)一：認(rèn)識(shí)苯的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)2．苯的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：每個(gè)碳與氫原子及相鄰碳原子以(單鍵)σ鍵結(jié)合，連接成六元環(huán)每個(gè)碳原子還剩余一個(gè)未參與雜化的p軌道，分別垂直于苯分子平面，六個(gè)p軌道相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對(duì)稱(chēng)分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)苯為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，每個(gè)碳為sp2雜化，鍵角為120°環(huán)節(jié)二：認(rèn)識(shí)苯的化學(xué)性質(zhì)苯分子中碳與碳之間是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵，那苯的化學(xué)性質(zhì)如何呢？思考交流猜想：

苯的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)介于烷烴和烯烴之間：既有一些烷烴的性質(zhì)，也有一些烯烴的性質(zhì)。環(huán)節(jié)二：認(rèn)識(shí)苯的化學(xué)性質(zhì)3．苯的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)現(xiàn)象：火焰明亮，產(chǎn)生濃重的黑煙②不能使酸性KMnO4溶液褪色。①苯有可燃性：12CO2+6H2O2C6H6+15O2環(huán)節(jié)二：認(rèn)識(shí)苯的化學(xué)性質(zhì)3．苯的化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)——苯和液溴的取代+Br2+HBr↑FeBr3Br溴苯：無(wú)色油狀液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水大溴苯反應(yīng)實(shí)質(zhì)

苯環(huán)里的氫原子被溴分子里的溴原子(－Br)所取代的反應(yīng)純液溴或Fe粉環(huán)節(jié)二：認(rèn)識(shí)苯的化學(xué)性質(zhì)3．苯的化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)——苯和液溴的取代實(shí)驗(yàn)步驟:①組裝好實(shí)驗(yàn)裝置，檢查其氣密性，然后加入藥品。②向三頸燒瓶中加入苯和液溴，觀察三頸燒瓶和錐形瓶中的現(xiàn)象。③反應(yīng)完畢向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，觀察三頸燒瓶中生成物的狀態(tài)。環(huán)節(jié)二：認(rèn)識(shí)苯的化學(xué)性質(zhì)3．苯的化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)——苯和液溴的取代反應(yīng)現(xiàn)象：（1）液體輕微沸騰；（2）反應(yīng)結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)棕褐色油狀液體（溴苯）；（3）錐形瓶?jī)?nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀不溶于硝酸；（4）向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，溶液分層，并產(chǎn)生紅褐色沉淀。冷凝回流、導(dǎo)氣除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯吸收HBr，防止污染環(huán)境防止倒吸吸收檢驗(yàn)HBr環(huán)節(jié)二：認(rèn)識(shí)苯的化學(xué)性質(zhì)純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為棕褐色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目？思考交流提示：反應(yīng)中制取的是粗產(chǎn)品，剩余的Br2溶解在生成的溴苯中。水洗→堿洗→水洗→干燥→蒸餾（得到純凈的溴苯）苯和液溴——取代——化學(xué)反應(yīng)苯和溴水

——萃取——物理變化環(huán)節(jié)二：認(rèn)識(shí)苯的化學(xué)性質(zhì)3．苯的化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)——硝化反應(yīng)無(wú)色、苦杏仁味的油狀液體，密度大于水硝基苯HO-NO2反應(yīng)實(shí)質(zhì)苯環(huán)里的氫原子被硝酸分子里的硝基(－NO2)所取代的反應(yīng)濃硫酸：作催化劑加快反應(yīng)；吸水使反應(yīng)有利于正向移動(dòng)環(huán)節(jié)二：認(rèn)識(shí)苯的化學(xué)性質(zhì)3．苯的化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)——磺化反應(yīng)

苯磺酸可以看作是硫酸分子里的一個(gè)羥基被苯環(huán)取代的產(chǎn)物。

磺化反應(yīng)被廣泛應(yīng)用于制備合成洗滌劑。苯與濃硫酸在70-80℃發(fā)生取代反應(yīng)苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸。反應(yīng)實(shí)質(zhì)環(huán)節(jié)二：認(rèn)識(shí)苯的化學(xué)性質(zhì)3．苯的化學(xué)性質(zhì)（3）加成反應(yīng)注意：苯分子中的大π鍵比較穩(wěn)定，在通常情況下不易發(fā)生烯烴和炔烴所容易發(fā)生的加成反應(yīng)。

在Pt、Ni等催化劑并加熱的條件下，苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷+3H2催化劑△環(huán)節(jié)三：認(rèn)識(shí)苯的實(shí)際應(yīng)用4．苯的實(shí)際應(yīng)用日用化工醫(yī)療制藥食品工業(yè)紡織服裝洗滌劑聚苯乙烯塑料溶劑增塑劑紡織材料消毒劑染料重要的化工原料——苯環(huán)節(jié)四：課堂小結(jié)苯的大π鍵比較穩(wěn)定，一般難氧化（但可燃）易取代難加成H環(huán)節(jié)五：課堂評(píng)價(jià)1.正誤判斷(1)苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為“”，說(shuō)明苯分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵是交替排列的(

)(2)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(

)(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(

)(4)除去溴苯中的溴可采用加入氫氧化鈉溶液分液的方法(

)(5)苯和乙烯都是不飽和烴，所以燃燒現(xiàn)象相同(

)(6)1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，因?yàn)楸椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵(

)√×××××環(huán)節(jié)五：課堂評(píng)價(jià)2.如圖是制為了證明液溴與苯發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)，有如圖所示裝置。則裝置A中盛有的物質(zhì)是（

）A.水 B.NaOH溶液C.CCl4 D.NaI溶液√3.苯可發(fā)生如圖所示反應(yīng)，下列敘述錯(cuò)誤的是A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，向