1.1.3 有機(jī)化合物中的同分異構(gòu)現(xiàn)象 課件-高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1.1.3有機(jī)化合物中的同分異構(gòu)現(xiàn)象教材P8CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同，化學(xué)性質(zhì)相似化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)不同，支鏈越多，沸點(diǎn)越低概念內(nèi)涵分子式相同：同相對分子量、同組成元素、同質(zhì)量分?jǐn)?shù)、同最簡式；結(jié)構(gòu)不同：原子連接方式不同、原子的連接順序不同、性質(zhì)不同；1.概念1)化合物分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象①同分②異構(gòu)2)具有相同分子式不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體一般情況下，有機(jī)化合物分子中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目越多。烷烴碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)無無無2359183575一、同分異構(gòu)體與同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)立體異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象碳骨架不同官能團(tuán)位置不同官能團(tuán)不同順反異構(gòu)對映異構(gòu)（手性異構(gòu)）CH3CH2OH、CH3OCH3

CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

2．同分異構(gòu)現(xiàn)象的類型學(xué)習(xí)任務(wù)二同分異構(gòu)的類型——構(gòu)造異構(gòu)類型1：碳架異構(gòu)由于碳的骨架不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象當(dāng)支鏈有兩個時，

對：同一個碳鄰：鄰位碳間：隔一個碳書寫方法：減碳對稱法①先寫最長碳鏈：C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CC③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置CC—C—C—CCC—C—C—CCC④補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價(jià)鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)注意:A.找中心對稱線B.減C數(shù)目不超過C原子數(shù)的1/2C.記住用H補(bǔ)齊C原子的四個鍵D.甲基不掛1號碳上

乙基不掛2號碳上

丙基不掛3號碳上【例】寫出分子式為C6H14的同分異構(gòu)體②減少一個碳原子，將其作為支鏈并移動位置C—C—C—C—C—C—C①先寫最長碳鏈②減少一個碳原子【課堂練習(xí)】寫出C7H16的同分異構(gòu)體C-C-C-C-C-CCC-C-C-C-C-CC③減少2個碳原子C-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCC④減少3個碳原子C-C-C-CCCC注意不要重復(fù)2.位置異構(gòu)(1)取代法（等效氫法）：(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)【例】寫出分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體思路：一般按定官能團(tuán)→碳鏈異構(gòu)→掛官能團(tuán)的順序書寫方法：①寫出所有的碳鏈異構(gòu)，移動官能團(tuán)，由心到邊，可到端。②分子中有幾種“等效氫”，就有幾種取代物C–C–C–C–CC–C–C–CC－C–C–CC－－C由于官能團(tuán)位置不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象判斷“等效氫”的三條原則①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連的甲基是等效的；③處于對稱位置上的氫原子是等效的。CH3CH2CH2CH2CH3①②③

②

①【課堂練習(xí)】1.分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目為

種2.分子式為C4H8O的醛有

種3.分子式為C5H10O2且能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2的有機(jī)物有

種4.分子式為C5H12O且能與Na反應(yīng)放出H2的有機(jī)物有

種82C3H7—CHOC5H11—ClC4H9—COOH4C5H11—OH8(2)插入法(適用于烯烴、炔烴、酮、醚等)思路：寫出所有的碳鏈異構(gòu)，再根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個價(jià)鍵?！纠繉懗龇肿邮綖镃5H10的烯烴的同分異構(gòu)體C=C–C–C–CC–C=C–C–CC=C–C–CCC–C–C–C–CC–C–C–CC－C–C–CC－－C－C–C=C–CC－C–C–C=CC－2.分子式為C6H10O的酮的同分異構(gòu)體有多少種？【課堂練習(xí)】1.分子式為C5H12O的醚有多少種結(jié)構(gòu)？C–C–C–C–CC–C–C–CC－C–C–CC－－CC–C–C–C–CC–C–C–CC－C–C–CC－－C注意：抽出酮羰基時包括一個碳，書寫剩余碳的碳骨架時要注意?！纠繉懗龇肿邮綖镃3H6Cl2的同分異構(gòu)體C—C—CClC—C—CCl(3)定一移一法

對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一個取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。書寫分子式為C6H4Cl2的含有苯環(huán)同分異構(gòu)體作者編號：35009書寫分子式為C6H4Cl2的含有苯環(huán)同分異構(gòu)體定一移一法學(xué)習(xí)任務(wù)三苯環(huán)上同分異構(gòu)體的書寫2個取代基：相同或不同——鄰、間、對3種作者編號：35009學(xué)習(xí)任務(wù)三苯環(huán)上同分異構(gòu)體的書寫3個取代基：—X，—X，—X——3種作者編號：35009學(xué)習(xí)任務(wù)三苯環(huán)上同分異構(gòu)體的書寫3個取代基：—X，—X，—Y——6種作者編號：35009學(xué)習(xí)任務(wù)三苯環(huán)上同分異構(gòu)體的書寫3個取代基：—X，—Y，—Z——10種作者編號：35002二、有機(jī)物中不飽和度計(jì)算Ω=2Ω=4+1=5CH≡CHΩ=14①一個雙鍵，則Ω=1；②一個三鍵，則Ω=2；③一個環(huán)，則Ω=1④1個苯環(huán)Ω=4，1.從有機(jī)物結(jié)構(gòu)計(jì)算：CnH2n+2（直鏈烷烴）不飽和度為0跟同碳原子數(shù)的烷烴相比，每少2個H，不飽和度加1。因此，不飽和度又稱缺氫指數(shù)。符號：Ω注意：立體封閉多面體型分子：

Ω=5；

Ω=2

即：Ω=面數(shù)-1作者編號：35002C5H6、C5H5Cl、C5H6O、C5H7N中含有多少個不飽和度？思考：（1）烴(CnHm)的不飽和度的計(jì)算2.根據(jù)組成算技巧：O、S不計(jì)算鹵素當(dāng)H看見N劃NH2Ω=(2n+2)－m適用：題目給物質(zhì)分子式CnH2n+2（直鏈烷烴）不飽和度為0作者編號：35002作者編號：35002試計(jì)算下列物質(zhì)不飽和度CH3CH2CH2-OHCH3－O－CH3CH3-C-HOC2H5ClC3H5ClC4H4Br2C2H5NH2C8H11NO2作者編號：35002根據(jù)鍵線式確定有機(jī)化合物分子式時，確定氫原子數(shù)目是最易出現(xiàn)錯誤的知識點(diǎn)，運(yùn)用不飽和度進(jìn)行分析，就可大大提高計(jì)算正確率。C5H12O2C18H31O4NC18H18O2C35H53N3O應(yīng)用1：利用不飽和度確定分子式作者編號：35002應(yīng)用2：利用不飽和度確定結(jié)構(gòu)簡式【例】有機(jī)物分子式為C4H4O4，1mol該有機(jī)物最多與2molNaHCO3反應(yīng)，分子不存在支鏈，其結(jié)構(gòu)簡式為