沖刺2025年高考化學(xué)大題突破+限時(shí)集訓(xùn)（新高考）大題04 有機(jī)合成與推斷綜合題（逐空突破）（解析版）

大題04有機(jī)合成與推斷綜合題有機(jī)合成與推斷綜合題涉及的有機(jī)物往往具有較為復(fù)雜的結(jié)構(gòu)，包含多種官能團(tuán)，需要考生熟練掌握各種官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。在有機(jī)合成與推斷過程中，碳鏈的長度、形狀以及連接方式可能會(huì)發(fā)生改變，要求考生理解碳鏈構(gòu)建的基本方法和反應(yīng)機(jī)制。合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式未知，需結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、目標(biāo)產(chǎn)物、題給信息等進(jìn)行推斷。主要考查學(xué)生的基礎(chǔ)知識(shí)運(yùn)用能力，信息獲取與加工能力，邏輯推理與綜合分析能力，創(chuàng)新思維與設(shè)計(jì)能力。預(yù)測2025年高考題型繼續(xù)以新材料、新藥物、新科技及社會(huì)熱點(diǎn)為題材創(chuàng)設(shè)情境，知識(shí)考查綜合化，信息的呈現(xiàn)方式將更加多樣化，要求考生具備更強(qiáng)的信息解讀和處理能力。能力要求層次化，對考生能力的要求將進(jìn)一步提高，在基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)深度覆蓋的基礎(chǔ)上，更加注重對考生邏輯推理、綜合分析和創(chuàng)新設(shè)計(jì)等高層次能力的考查，在合成路線設(shè)計(jì)方面，可能會(huì)增加合成步驟的復(fù)雜性和靈活性，考查考生對有機(jī)反應(yīng)的綜合運(yùn)用和創(chuàng)新思維能力。題型1有機(jī)化合物的命名1．（2024·天津·高考真題）天然產(chǎn)物P是具有除草活性的植物化感物質(zhì)，其合成路線如下：(1)A因官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體(不包含A)數(shù)目為；其中核磁共振氫譜有四組峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，系統(tǒng)命名為?！疽?guī)范答案】(1)21，2，3-苯三酚或苯-1，2，3-三酚【解題思路】（1）A因官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體有、共2種；其中核磁共振氫譜有四組峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，系統(tǒng)命名為1，2，3-苯三酚；9．（2024·河北·高考真題）甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為?！疽?guī)范答案】(1)丙烯酸【解題思路】（1）由A→B的反應(yīng)條件和B的結(jié)構(gòu)簡式可知該步驟為酯化反應(yīng)，因此A為，其名稱為丙烯酸。1．烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法——只能適用于構(gòu)造比較簡單的烷烴①根據(jù)烷烴分子里所含碳原子數(shù)目來命名，碳原子數(shù)加“烷”字，就是簡單的烷烴的命名，稱為“某烷”②碳原子數(shù)在10以內(nèi)的，從1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數(shù)在十以上的用漢字?jǐn)?shù)字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷③當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí)，存在同分異構(gòu)體時(shí)，在(碳原子數(shù))烷名前面加正、異、新等，如：C5H12叫戊烷，C5H12的同分異構(gòu)體有3種，用習(xí)慣命名法命名分別為：正戊烷()、異戊烷()、新戊烷()(2)系統(tǒng)命名法①選主鏈，稱“某烷”：最長、最多定主鏈(選主鏈的原則：優(yōu)先考慮長→等長時(shí)考慮支鏈最多)a．選定分子中最長的碳鏈作為主鏈，并按照主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”，支鏈作為取代基。如：應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示，稱為“己烷”b．如果在一個(gè)分子中有多條相同碳原子數(shù)的最長碳鏈，則選擇含支鏈較多的那條碳鏈為主鏈。如：主鏈最長(7個(gè)碳)時(shí)，選主鏈有a、b、c三種方式，其中：a有3個(gè)支鏈、b有2個(gè)支鏈、c有2個(gè)支鏈，所以方式a正確②編號(hào)位，定支鏈：(編號(hào)位的原則：首先要考慮“近”；同“近”，考慮“簡”；同“近”，考慮“小”)a．選主鏈中離支鏈最近的一端開始編號(hào)，用1、2、3等數(shù)字給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號(hào)定位，使支鏈獲得最小的編號(hào)，以確定支鏈的位置。即：首先要考慮“近”，如：b．若有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號(hào)。即：同“近”，考慮“簡”。如：c．若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其它支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各支鏈位次之和最小者即為正確的編號(hào)。即：同“近”、同“簡”時(shí)考慮“小”。(或從離第三個(gè)支鏈最近的一端開始編號(hào))。如：方式一的位號(hào)和為2＋3＋5＝10方式二的位號(hào)和為2＋4＋5＝11，10<11所以方式一正確③寫名稱：按“取代基位次－取代基名稱－母體名稱”的順序書寫格式：位號(hào)－支鏈名－位號(hào)－支鏈名某烷a．取代基，寫在前，標(biāo)位置，短線連：將支鏈名稱寫在主鏈名稱的前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字注明支鏈位置，數(shù)字與支鏈名稱之間用一短線隔開如：命名為：2－甲基丁烷b．不同基，簡到繁：如果主鏈上有幾個(gè)不同的支鏈，把簡單的寫在前面，把復(fù)雜的寫在后面如：命名為：4－甲基－3－乙基庚烷c．相同基，合并算：如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并起來，用“二”、“三”等數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù)。兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用“，”隔開如：命名為2，3－二甲基己烷【微點(diǎn)撥】=1\*GB3①表示取代基位號(hào)的阿拉伯?dāng)?shù)字“2，3，4......”等數(shù)字相鄰時(shí)，必須用“，”相隔，不能用“、”=2\*GB3②名稱中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí)，必須用短線“—”隔開=3\*GB3③若有多種取代基，不管其位號(hào)大小如何，都必須把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面2．烯烴和炔烴的命名(1)命名方法：烯烴和炔烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循最長、最多、最近、最小、最簡原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或三鍵，編號(hào)時(shí)起始點(diǎn)必須離雙鍵或三鍵最近(2)命名步驟①選主鏈，稱某烯(某炔)：將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”(如：下面虛線框內(nèi)為主鏈)=2\*GB3②編號(hào)位，定支鏈：從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)，使雙鍵或三鍵碳原子的編號(hào)為最小，以確定雙鍵(三鍵)、支鏈的位次③按規(guī)則，寫名稱：取代基位次－取代基名稱－雙鍵位次－某烯(炔)a．用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)b．若為多烯烴(炔烴)，則用大寫數(shù)字“二、三……”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)5，5，6－三甲基－2－庚烯2－甲基－2，4－己二烯4－甲基－3－乙基－1－戊炔3．苯的同系物的命名(1)習(xí)慣命名法①苯的一元取代物的命名：苯分子中的一個(gè)氫原子被烷基取代后，命名時(shí)以苯作母體，苯環(huán)上的烷基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)，稱為：稱為“某苯”甲苯乙苯=2\*GB3②苯的二元取代物的命名：當(dāng)有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置，所以取代基的位置可用“鄰、間、對”來表示鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯③苯的三元取代物的命名：若三個(gè)氫原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“連、偏、均”來表示連三甲苯偏三甲苯均三甲苯(2)系統(tǒng)命名法①當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)或兩個(gè)以上的取代基時(shí)，可將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)最簡單的取代基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行——按順時(shí)針或逆時(shí)針編號(hào)以“二甲苯”為例若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)名稱1，2－二甲苯1，3－二甲苯1，4－二甲苯編序號(hào)以最簡取代基苯環(huán)上碳為1號(hào)，且使取代基序號(hào)和最小寫名稱1，4－二甲基－2－乙基苯=2\*GB3②若苯環(huán)側(cè)鏈較復(fù)雜時(shí)，或苯環(huán)上含有不飽和烴基時(shí)，命名時(shí)一般把苯環(huán)作取代基，將較長的碳鏈作主鏈進(jìn)行命名2，5－二甲基－4－乙基－3－苯基庚烷2－苯基丙烷苯乙烯苯乙炔4．醇的系統(tǒng)命名法(1)選主鏈，稱某醇：選擇含有羥基在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈所含有的碳原子數(shù)成為“某醇”(2)編號(hào)位，定支鏈：把支鏈作為取代基，從離羥基最近的一端開始編號(hào)(3)標(biāo)位置，寫名稱：取代基位次－取代基名稱－羥基位次－某醇【微點(diǎn)撥】①用系統(tǒng)命名法命名醇，確定最長碳鏈時(shí)不能把—OH看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的最長碳鏈必須連有—OH②多元醇的命名時(shí)，要選取含有盡可能多的帶羥基的碳鏈作為主鏈，羥基的數(shù)目寫在“醇”字的前面，用“二、三、四”等數(shù)字表示3－甲基－2－丁醇3－甲基－1，3－丁二醇5．醛和羧酸的系統(tǒng)命名法(1)選主鏈，稱某醛(或某酸)：選擇含有醛基(或羧基)在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某醛”或“某酸”(2)編號(hào)位，定支鏈：主鏈編號(hào)時(shí)要從醛基(或羧基)上的碳原子開始(3)寫名稱：取代基位次－取代基名稱－某醛(或某酸)【微點(diǎn)撥】①名稱中不必對醛基(或羧基)定位，因羧基必然在其主鏈的邊端②若分子中含有雙鍵(或三鍵)，則選含有醛基(或羧基)和雙鍵(或三鍵)的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈上的碳原子數(shù)目稱“某烯(炔)醛”、“某烯(炔)酸”③芳香族羧酸(或醛)，若芳香環(huán)上連有取代基，則從羧基(醛基)所連的碳原子開始編號(hào)，使取代基的位次最小=4\*GB3④二元羧酸(或醛)命名時(shí)，選擇含有兩個(gè)羧基的最長碳鏈作為主鏈，然后根據(jù)主鏈碳原子的數(shù)目稱為某二酸(醛)2－甲基丙醛3－甲基丁酸丙烯醛對苯二甲酸1，4－苯二甲酸6．酯的命名合成酯時(shí)需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時(shí)“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將‘醇’改‘酯’即可”CH3COOCH2CH3乙酸乙酯HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯HCOOC2H5甲酸乙酯7．多官能團(tuán)物質(zhì)的命名命名含有多個(gè)不同官能團(tuán)化合物的關(guān)鍵在于要選擇優(yōu)先的官能團(tuán)作為母體。官能團(tuán)作為母體的優(yōu)先順序?yàn)?以“>”表示優(yōu)先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞烯甲基丙烯酸甲酯鄰羥基苯甲酸或2－羥基苯甲酸Cl－CH2COOH氯乙酸【微點(diǎn)撥】(1)含官能團(tuán)的有機(jī)物命名與烷烴命名的比較無官能團(tuán)有官能團(tuán)類別烷烴烯烴、炔烴、鹵代烴、烴的含氧衍生物主鏈條件碳鏈最長，同碳數(shù)支鏈最多含官能團(tuán)的最長碳鏈編號(hào)原則取代基最近(小)官能團(tuán)最近、兼顧取代基盡量近名稱寫法支位－支名－母名支名同，要合并支名異，簡在前支位－支名－官位－母名符號(hào)使用阿拉伯?dāng)?shù)字與阿拉伯?dāng)?shù)字間用“，”，阿拉伯?dāng)?shù)字與中文數(shù)字間用“-”，文字間不用任何符號(hào)(2)有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤①主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多)②編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)③支鏈主次不分(不是先簡后繁)④“－”、“，”忘記或用錯(cuò)(3)系統(tǒng)命名法中四種字的含義①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)②二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)③1，2，3……指官能團(tuán)或取代基的位置④甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1，2，3，4……1．（2024·湖北·高考真題）某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進(jìn)行了探索：回答下列問題：(2)C的名稱為，它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備(填標(biāo)號(hào))的原料。a．滌綸

b．尼龍

c．維綸

d．有機(jī)玻璃【答案】(2)2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈)d【解析】（2）根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物C的名稱為2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈)，該物質(zhì)可以與甲醇在酸性溶液中發(fā)生反應(yīng)生成甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯經(jīng)聚合反應(yīng)生成有機(jī)玻璃，答案選d。2．（2025·山西·一模）有機(jī)物X作為有機(jī)太陽能電池中的添加劑，可提高太陽能電池的光電轉(zhuǎn)換效率和穩(wěn)定性。X的一種合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是（用系統(tǒng)命名法命名）?！敬鸢浮?1)2-氯苯甲酸【解析】（1）依據(jù)有機(jī)物的系統(tǒng)命名原則，A的化學(xué)名稱是2-氯苯甲酸。3．（2025·福建·一模）琥珀酸普蘆卡必利是一種恢復(fù)受損腸道活動(dòng)能力的藥物，其關(guān)鍵中間體化合物Ⅰ的一種合成路線如下?；卮鹣铝袉栴}：(4)F的化學(xué)名稱為?！敬鸢浮?4)1，二溴乙烷【解析】（4）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2Br，名稱為1，二溴乙烷；4．（2025·廣西·一模）天然有機(jī)物P是具有除草活性的植物化感物質(zhì)，其合成路線如下：(1)A的名稱為?！敬鸢浮?1)1，3，5-苯三酚或間苯三酚【解析】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，可知其名稱為1，3，5-苯三酚或間苯三酚；5．（2025·重慶·一模）某藥物中間體J的合成路線如下(部分反應(yīng)條件省略)；已知：；。(1)已知名稱為2，4，6-三溴苯酚，則A的名稱為(用系統(tǒng)命名法)?！敬鸢浮?1)3-硝基苯酚【解析】（1）A的結(jié)構(gòu)為，則用系統(tǒng)命名法為3-硝基苯酚；題型2官能團(tuán)的識(shí)別與書寫1．（2024·新課標(biāo)卷·高考真題）四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑，可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件，忽略立體化學(xué))。已知反應(yīng)Ⅰ：已知反應(yīng)Ⅱ：為烴基或H，R、、、為烴基回答下列問題：(4)E中含氧官能團(tuán)名稱是?！疽?guī)范答案】(4)酯基【解題思路】（4）由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基。2．（2024·全國甲卷·高考真題）白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線?；卮鹣铝袉栴}：(1)A中的官能團(tuán)名稱為?！疽?guī)范答案】(1)硝基【解題思路】（1）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可知，A的官能團(tuán)為硝基；1．官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)2．常見的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、名稱和代表物有機(jī)化合物類別官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)代表物名稱代表物結(jié)構(gòu)簡式烴烷烴——甲烷CH4烯烴碳碳雙鍵乙烯乙烯CH2=CH2炔烴碳碳三鍵—C≡C—乙炔CH≡CH芳香烴——苯烴的衍生物鹵代烴碳鹵鍵溴乙烷CH3CH2Br醇羥基—OH乙醇CH3CH2OH酚羥基—OH苯酚醚醚鍵乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基—CHO乙醛CH3CHO酮酮羰基丙酮CH3COCH3羧酸羧基乙酸CH3COOH酯酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺氨基—NH2甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2氨基酸氨基、羧基—NH2、—COOH甘氨酸硝基化合物硝基—NO2硝基苯磺酸化合物磺酸基—SO3H苯磺酸腈氰基—C≡N丙腈CH3CH2CN1．（2024·福建·高考真題）軟珊瑚素的關(guān)鍵中間體(L)的某合成路線如下。(不考慮立體異構(gòu))已知：和為保護(hù)基團(tuán)。(1)B中官能團(tuán)有碳碳雙鍵、、。(寫名稱)【答案】(1)酮羰基碳溴鍵【解析】（1）由合成流程圖中B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酮羰基、碳溴鍵；2．（2024·北京·高考真題）除草劑苯嘧磺草胺的中間體M合成路線如下。(1)D中含氧官能團(tuán)的名稱是?！敬鸢浮?1)硝基、酯基【解析】（1）由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含氧官能團(tuán)為硝基、酯基；3．（2024·重慶·一模）舒蘭色羅鹽酸鹽(K)是一種受體桔抗劑，具有抗心律失常的功效，它的合成路線如下所示，其中Ac是基團(tuán)“”的簡寫。(1)E中含氮官能團(tuán)的名稱為?！敬鸢浮?1)酰胺基【解析】（1）由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中含氮官能團(tuán)為酰胺基；4．（2024·浙江紹興·一模）近年來，痛風(fēng)發(fā)病不斷上升，非布司他是一種治療痛風(fēng)的新藥，以下是非布司他的一種合成路線：已知：請回答下列問題：(1)請寫出化合物B的鍵線式；化合物C中含氧官能團(tuán)名稱?！敬鸢浮?1)醚鍵【解析】（1）根據(jù)分析得出B的鍵線式為：，C的結(jié)構(gòu)簡式為，含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵；5．（2024·浙江嘉興·一模）某研究小組按下列路線合成治療原發(fā)性高血壓的藥物替米沙坦。已知：①；②；③化合物F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請回答：(1)化合物I的官能團(tuán)名稱是。【答案】(1)酯基、溴原子(碳溴鍵)(【解析】（1）根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式可知，I的官能團(tuán)為酯基、溴原子(或碳溴鍵)；題型3有機(jī)反應(yīng)類型及有機(jī)方程式書寫1．（2024·山東·高考真題）心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：已知：I．Ⅱ．回答下列問題：(1)A結(jié)構(gòu)簡式為；B→C反應(yīng)類型為。(2)C+D→F化學(xué)方程式為?！疽?guī)范答案】(1)取代反應(yīng)(2)+【解題思路】（1）由分析得，A的結(jié)構(gòu)簡式為：；B（）甲基上的1個(gè)H被Br取代得到C（），反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（2）由分析得，C為，D為，C、D在乙醇的作用下得到F（），化學(xué)方程式為：+；2．（2024·江蘇·高考真題）F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：(3)的反應(yīng)類型為；C轉(zhuǎn)化為D時(shí)還生成和(填結(jié)構(gòu)簡式)?！疽?guī)范答案】(3)消去反應(yīng)N(CH3)3【解題思路】（3）據(jù)分析，的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；C轉(zhuǎn)化為D時(shí)還生成和N(CH3)3。1．常見有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物類別的關(guān)系(1)取代反應(yīng)①定義：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)②特點(diǎn)：上一下一，有進(jìn)有出，飽和度不變，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成，類似無機(jī)反應(yīng)中的復(fù)分解反應(yīng)=3\*GB3③取代反應(yīng)包括：鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型取代反應(yīng)類型有機(jī)物類別實(shí)例鹵代反應(yīng)飽和烴CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl(只寫一元取代)烯烴苯和苯的同系物硝化反應(yīng)苯和苯的同系物磺化反應(yīng)苯和苯的同系物水解反應(yīng)鹵代烴CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr酯油脂二糖及多糖(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)(C6H10O5)n(纖維素)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)多肽、蛋白質(zhì)酯化反應(yīng)醇、羧酸醇與濃氫鹵酸的取代CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O(2)加成反應(yīng)①定義：有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)②特點(diǎn)：“斷一，加二，都進(jìn)來，不飽和度降低”；“斷一”是指雙鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指加上兩個(gè)其他原子或原子團(tuán)，一定分別加在兩個(gè)不飽和碳原子上，此反應(yīng)類似無機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng)，理論上原子利用率為100%=3\*GB3③能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)有：烯烴(碳碳雙鍵)、炔烴(碳碳三鍵)、苯環(huán)、醛、酮等有機(jī)物類別實(shí)例烯烴(與X2、H2、HX、H2O)的加成CH2CH2＋Br2CH2Br—CH2BrCH2CH2＋H2OCH3CH2OHCH2CH2＋HClCH3CH2ClCH2CH2＋H2CH3—CH3炔烴(與X2、H2、HX、H2O)的加成HC≡CH＋H2CH2CH2，CH2CH2＋H2CH3—CH3HC≡CH＋Br2CHBrCHBr，CHBrCHBr＋Br2CHBr2—CHBr2HC≡CH＋HClCH2CHCl(氯乙烯)HC≡CH＋H2OCH3CHO苯環(huán)只能與氫氣加成醛(醛基)只能與氫氣加成酮(羰基)只能與氫氣加成不飽和油脂與H2加成Diels-Alder反應(yīng)(3)消去反應(yīng)①定義：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如水、鹵化氫等)，而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)②特點(diǎn)：“只下不上，得不飽和鍵”是指鹵代烴或醇在一定條件下消去小分子(如H2O或HX)得碳碳雙鍵或碳碳三鍵的反應(yīng)=3\*GB3③原理：=4\*GB3④能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)：某些鹵代烴和醇=5\*GB3⑤能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴(或醇)，在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個(gè)條件：一是分子中碳原子數(shù)大于或等于2；二是與—X(—OH)相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子有機(jī)物類別實(shí)例鹵代烴消去反應(yīng)CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O醇的消去反應(yīng)CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O(4)氧化反應(yīng)①定義：有機(jī)物去氫或加氧的反應(yīng)②氧化反應(yīng)包括：烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng)；烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；醇氧化為醛或酮的反應(yīng)；醛氧化為羧酸的反應(yīng)等氧化反應(yīng)類型有機(jī)物類別實(shí)例燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物CxHyOz＋O2xCO2＋H2O酸性KMnO4溶液烯烴、烯烴、炔烴、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖醇的催化氧化醇2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O醛的氧化銀鏡反應(yīng)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O斐林試劑CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(5)還原反應(yīng)①含義：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)②還原反應(yīng)包括：醛、酮還原為醇，所有與氫氣的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)，“—NO2”還原為“—NH2”等還原反應(yīng)類型有機(jī)物類別實(shí)例與H2的反應(yīng)烯烴CH2CH2＋H2CH3—CH3炔烴HC≡CH＋H2CH2CH2，CH2CH2＋H2CH3—CH3芳香烴醛酮硝基苯還原(6)加聚反應(yīng)①定義：一定條件下，由含有不飽和鍵的相對分子質(zhì)量小的低分子化合物以加成反應(yīng)的形式結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)②特點(diǎn)：單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的有機(jī)物=3\*GB3③加聚反應(yīng)主要為含雙鍵或三鍵的單體聚合加聚反應(yīng)類型有機(jī)物類別實(shí)例烯烴加聚單烯烴加聚共軛二烯烴加聚單烯烴共聚炔烴(7)縮合聚合反應(yīng)①定義：一定條件下，具有兩個(gè)或多個(gè)官能團(tuán)的單體相互結(jié)合成高分子化合物，同時(shí)有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反應(yīng)稱為縮合聚合反應(yīng)，簡稱縮聚反應(yīng)②縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)：=3\*GB3③特點(diǎn)：單體通常是具有雙官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的小分子=4\*GB3④縮聚反應(yīng)主要包括：羥酸縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚、酚醛縮聚等縮聚反應(yīng)類型實(shí)例羥基酸之間的縮聚二元醇與二元酸之間的縮聚氨基酸之間的縮聚苯酚與HCHO的縮聚2．依據(jù)反應(yīng)條件判斷有機(jī)反應(yīng)類型反應(yīng)條件反應(yīng)類型和可能的官能團(tuán)(或基團(tuán))濃硫酸、△①醇的消去(醇羥基)②酯化反應(yīng)(羥基或羧基)稀硫酸、△①酯的水解(酯基)②糖類的水解反應(yīng)NaOH水溶液、△①鹵代烴的水解(—X)②酯的水解(酯基)NaOH醇溶液、△鹵代烴的消去(—X)H2/催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu或Ag、△醇羥基催化氧化Cl2(Br2)/鐵或FeX3作催化劑苯環(huán)上的取代反應(yīng)鹵素單質(zhì)(Cl2或溴蒸氣)、光照①烷烴的取代反應(yīng)②苯環(huán)上烷烴基的取代反應(yīng)3．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型判斷的基本思路1．（2024·江西·高考真題）托伐普坦是一種治療心血管疾病的藥物，其前體(L)合成步驟如圖(部分試劑和條件略去)。已知：回答下列問題：(2)寫出由C生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式。(4)H到I的反應(yīng)類型是?！敬鸢浮?2)+→+HCl(4)取代反應(yīng)【解析】（2）對比C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中氨基上的1個(gè)“N-H”斷裂，另一反應(yīng)物上的“S-Cl”鍵斷裂，C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為+→+HCl；故答案為+→+HCl；（4）由H和I的結(jié)構(gòu)簡式可知，H到I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；故答案為取代反應(yīng)；2．（24-25高三下·云南·階段練習(xí)）用卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可高效合成具有特殊生理活性的多環(huán)化合物。一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))如圖。已知：?；卮鹣铝袉栴}：(2)反應(yīng)③涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)()的化學(xué)名稱為；該化合物能溶于水，其原因是；由F生成G的反應(yīng)類型為。【答案】(2)(4)2?硝基乙醇2?硝基乙醇中的羥基和硝基能與水分子形成分子間氫鍵代反應(yīng)【解析】（2）C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；（4）為多官能團(tuán)化合物，羥基的優(yōu)先順序大于硝基，母體為醇，硝基作為取代基，因此化學(xué)名稱為2?硝基乙醇；2?硝基乙醇中的羥基和硝基能與水分子形成分子間氫鍵，所以能溶于水；由F生成G的反應(yīng)中，-CH2CH2NO2取代了F中的氫原子，同時(shí)會(huì)生成小分子的水，該步反應(yīng)的類型為取代反應(yīng)；3．（24-25高三上·江蘇南京·階段練習(xí)）H是一種新型的新型免疫調(diào)節(jié)劑()，其合成路線如下：(3)E→F的反應(yīng)類型為。F→G中有副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?3)取代【解析】（3）由分析可知，E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，可知F→G是酰胺基鄰位上的兩個(gè)H被兩個(gè)Br取代，故副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為；4．（24-25高三下·山西·開學(xué)考試）有機(jī)物M是一種高效除草劑，其一種合成路線如下：回答下列問題：(2)B→C、C→D的反應(yīng)類型分別為、。(4)D→E反應(yīng)過程為+Mg，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)，酸化后生成E，寫出與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：?！敬鸢浮?2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(4)【解析】（2）B→C為甲基上的一個(gè)氫原子被Br取代，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，C→D為Br和相鄰碳上的氫原子消去形成碳碳雙鍵和HBr，該反應(yīng)為消去反應(yīng)；（4）D→E的過程為格氏試劑與HCHO反應(yīng)，包括幾個(gè)步驟：D先與Mg反應(yīng)生成格氏試劑RMgBr，然后RMgBr與甲醛(HCHO)反應(yīng)生成ROMgBr，最后RCH2OMgBr在酸性條件下水解得到伯醇RCH2OH，故與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HCHO；5．（24-25高三上·河北滄州·階段練習(xí)）化合物通過增加肌肉和脂肪組織對胰島素的敏感性，從而降低血糖水平。的一種合成路線如下所示(部分試劑和條件省略)。已知：、可以選擇性還原烯烴?；卮鹣铝袉栴}：(3)的反應(yīng)類型為。(4)的化學(xué)方程式為?！敬鸢浮?3)取代反應(yīng)(4)【解析】（3）對比反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)可知，C與發(fā)生取代反應(yīng)生成D與HF，則的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（4）分析對比和的分子式可知，比多兩個(gè)氫原子，但其他原子個(gè)數(shù)相同，再對比和的結(jié)構(gòu)推出的結(jié)構(gòu)簡式為，故的化學(xué)方程式為。題型4有限制條件同分異構(gòu)體的書寫1．（2024·浙江·高考真題）某研究小組通過下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。已知：請回答：(6)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中含有二取代的苯環(huán)。②譜和譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵?！疽?guī)范答案】(6)或或或或【解題思路】（6）B為，其同分異構(gòu)體分子中含有二取代的苯環(huán)；分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵，則其結(jié)構(gòu)簡式可有、、、、等；2．（2024·浙江·高考真題）某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應(yīng)條件已簡化)。已知：＋→請回答：(6)寫出4種同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②有甲氧基，無三元環(huán)?！疽?guī)范答案】(6)、、、（其他符合條件的結(jié)構(gòu)也可）【解題思路】（6）B為，同分異構(gòu)體中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明其結(jié)構(gòu)高度對稱，有甲氧基(-OCH3)，無三元環(huán)，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：、、、（其他符合條件的結(jié)構(gòu)也可）。1．巧用不飽和度記住常見有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)(1)不飽和度①概念：不飽和度又稱缺氫指數(shù)，即有機(jī)物分子中的氫原子與和它碳原子數(shù)相等的鏈狀烷烴相比較，每減少2個(gè)氫原子，則有機(jī)物的不飽和度增加1，用Ω表示②有機(jī)化合物(CxHyOz)分子不飽和度的計(jì)算公式為：【微點(diǎn)撥】在計(jì)算不飽和度時(shí)，若有機(jī)化合物分子中含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)=3\*GB3③幾種常見結(jié)構(gòu)的不飽和度官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)CO(醛、酮、羧酸、酯)環(huán)—C≡C—苯環(huán)不飽和度11124(2)常見有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)通式不飽和度常見類別異構(gòu)體CnH2n+20無類別異構(gòu)體CnH2n1單烯烴、環(huán)烷烴CnH2n－22單炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴、二環(huán)烴CnH2n＋2O0飽和一元醇、飽和一元醚CnH2nO1飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚CnH2nO21飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥醛、羥酮CnH2n＋1O2N1氨基酸、硝基烷2．四種方法全面剖析同分異構(gòu)體(1)取代思想——采用等效氫、對稱的方法，適用于一鹵代物、醇的找法①一鹵代烴：看作是氯原子取代烴分子中的氫原子，以“C5H11Cl”為例②醇：看作是—OH原子取代烴分子中的氫原子，以“C5H12O”為例(2)變健思想——即將有機(jī)物中某個(gè)位置化學(xué)鍵進(jìn)行變化得到新的有機(jī)物，適用于烯烴、炔烴、醛和羧酸①烯烴：單鍵變雙鍵，要求相鄰的兩個(gè)碳上至少各有1個(gè)氫原子，以“C5H10”為例箭頭指的是將單鍵變成雙鍵新戊烷中間碳原子上無氫原子，不能變成雙鍵②炔烴：單鍵變?nèi)I，要求相鄰的兩個(gè)碳上至少各有2個(gè)氫原子，以“C5H8”為例箭頭指的是將單鍵變成三鍵異戊烷第2個(gè)碳原子只有1個(gè)氫原子，兩邊單鍵不能變成三鍵新戊烷中間碳原子上無氫原子，不能變成三鍵=3\*GB3③醛：醛基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成醛基，以“C5H10O”為例箭頭指向是指將鏈端甲基變成醛基，數(shù)甲基個(gè)數(shù)即可=4\*GB3④羧酸：羧基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成羧基，以“C5H10O2”為例箭頭指向是指將鏈端甲基變成羧基，數(shù)甲基個(gè)數(shù)即可(3)插鍵思想——在有機(jī)物結(jié)構(gòu)式中的某個(gè)化學(xué)鍵的位置插入原子而得到新的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，適用于醚和酯①醚：醚鍵可以理解為在C—C單鍵之間插入氧原子，以“C5H12O”為例箭頭指向是指在C—C單鍵之間插入氧原子②酯：酯可以理解在左、右兩邊插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”為例若在鏈端，注意只能在一邊插入氧原子，另外要注意對稱性，此法對含苯環(huán)類的非常有效(4)多官能團(tuán)同分異構(gòu)體①同種官能團(tuán)：定一移一，以“C3H6Cl2”為例先找一氯代物，再利用等效氫法，再用氯原子取代一氯代物上的氫原子②不同種官能團(tuán)：變鍵優(yōu)先，取代最后，以“羥基醛(C5H10O2)”為例先找戊醛，再用羥基取代氫原子3．記住常見同分異構(gòu)體的數(shù)目(1)烷烴同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷個(gè)數(shù)1112359(2)烷基的個(gè)數(shù)烷基甲基乙基丙基丁基戊基個(gè)數(shù)11248(3)含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目確定技巧①若苯環(huán)上連有2個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對3種②若苯環(huán)上連有3個(gè)相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種=3\*GB3③若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y3個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有6種=4\*GB3④若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z3個(gè)不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種4．限制條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的推斷分析常見限定條件對應(yīng)的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)能與NaHCO3或Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體(CO2)—COOH能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2—OH或—COOH能與Na2CO3溶液反應(yīng)—OH(酚)或—COOH能與NaOH溶液反應(yīng)—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)—OH(酚)能發(fā)生水解反應(yīng)—COOR或—X或—CONH—既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng))甲酸酯(HCOOR)5．限定條件和同分異構(gòu)體書寫技巧(1)確定碎片：明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎么樣？解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu)，將物質(zhì)分裂成一個(gè)個(gè)碎片，碎片可以是官能團(tuán)，也可是烴基(尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子)(2)組裝分子：要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，包括幾何特征和化學(xué)特征=1\*GB3①幾何特征是指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu)，有無對稱性=2\*GB3②化學(xué)特征包括等效氫、核磁共振氫譜(3)經(jīng)典例題分析結(jié)構(gòu)要求(鄰甲基苯甲酸)①屬于芳香化合物②能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡③能與NaOH溶液反應(yīng)第一步：確定有機(jī)物的類別，找出該有機(jī)物常見的類別異構(gòu)體(可以結(jié)合不飽和度)技巧：原題有機(jī)物屬于羧酸類，與羥基醛、酯互為類別異構(gòu)體第二步：結(jié)合類別異構(gòu)體和已知限定條件確定基團(tuán)和官能團(tuán)(核心步驟)與銀氨溶液與NaOH溶液備注注意細(xì)節(jié)乃做題制勝法寶羧酸×√羥基醛√苯酚√醇羥基與NaOH溶液不反應(yīng)，但酚羥基可以酯甲酸酯√√酯與銀氨溶液不反應(yīng)，但甲酸酯可以綜上所述，符合本題條件的有兩大類：①羥基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)第三步：按類別去找，方便快捷不出錯(cuò)①若為羥基醛[(酚)—OH，—CHO]，則還剩余一個(gè)碳原子，分兩種情況討論若本環(huán)有有兩個(gè)側(cè)鏈，此時(shí)—CH2—只能和醛基一起，有鄰、間、對3種若本環(huán)有有三個(gè)側(cè)鏈，則為—OH，—CHO、—CH3，苯環(huán)連接三個(gè)不同的取代基總共有10種②若為甲酸酯(—OOCH)：則用—OOCH取代甲苯上的氫原子，總共4種；總共17種1．（2024·甘肅·高考真題）山藥素-1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質(zhì)，它的一種合成方法如下圖：(1)(2)化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有種。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種；②能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1：2：3：6。【答案】(2)8【解析】（2）根據(jù)流程圖可知：化合物Ⅲ為，其分子式C10H12O4，其同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀，說明物質(zhì)分子中有醛基，根據(jù)物質(zhì)的分子式可知其不飽和度為5，除去苯環(huán)的不飽和度，只有一個(gè)醛基；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1：2：3：6，說明分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，數(shù)目分別為1、2、3、6，故滿足條件的同分異構(gòu)體有：、、、、，共8種；2．（2024·上?！じ呖颊骖}）瑞格列奈的制備。(5)化合物D有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。i．芳香族化合物，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；ii．核磁共振氫譜中顯示出3組峰，其峰面積之比為?！敬鸢浮?5)【解析】（5）化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為、分子式為，滿足條件的同分異構(gòu)體中有苯環(huán)、醛基，且分子對稱性較強(qiáng)，核磁共振氫譜中顯示出3組峰，其峰面積之比為，則其結(jié)構(gòu)簡式為；3．（24-25高三上·湖北武漢·階段練習(xí)）唑草酮是一種藥性強(qiáng)、易降解、污染少的除草劑，其中一種合成路線為：已知：①DPPA是一種疊氮化試劑；②。回答下列問題：(6)C存在多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))。①分子骨架為，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜圖中有4組峰，且峰面積比為3：2：2：1.【答案】(6)【解析】（6）C為，滿足條件為①分子骨架為，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有一個(gè)醛基，②核磁共振氫譜圖中有4組峰，且峰面積比為3：2：2：1，說明含有甲基，可能得結(jié)構(gòu)簡式為：；4．（24-25高三上·江西宜春·階段練習(xí)）“逃離平面”的藥物設(shè)計(jì)理念使得三維剛性結(jié)構(gòu)的雙環(huán)烷烴衍生物的研究逐漸興起。雙環(huán)丁烷類化合物K作為一種藥物中間體，其合成路線如圖。已知：i)4+NaBH4+4H2O4+NaB(OH)4；ⅱ)。(4)J的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有種。i．苯環(huán)上有四個(gè)取代基，包括和2個(gè)

ⅱ.該物質(zhì)可以與反應(yīng)其中核磁共振氫譜的峰面積之比為3：1：1的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一個(gè)即可)?！敬鸢浮?4)16【解析】（4）J的結(jié)構(gòu)簡式為：，同分異構(gòu)體中滿足：i．苯環(huán)上有四個(gè)取代基，包括和2個(gè)；ⅱ.該物質(zhì)可以與反應(yīng)，說明有2個(gè)-CHO，苯環(huán)上除去1個(gè)-NO2和2個(gè)-CH3，另一個(gè)取代基上還有2個(gè)醛基，1個(gè)-Cl，結(jié)構(gòu)簡式：，苯環(huán)上有2個(gè)甲基和1個(gè)硝基的結(jié)構(gòu)共有6種，分別是：，每一種結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上再用取代一個(gè)H原子，種數(shù)分別有3種、3種、2種、3種、2種、3種，共16種；其中核磁共振氫譜的峰面積之比為3:1:1的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為：；5．肉桂酸芐酯又名苯丙烯酸芐酯，常作為定香劑，可用于食品香精的調(diào)香原料。如圖是一種合成肉桂酸芐酯的路線。已知：?。瓵俗稱電石氣ⅱ．反應(yīng)①、反應(yīng)②的原子利用率均為100%ⅲ．寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。?。江h(huán)上有2個(gè)取代基

ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)ⅲ．能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)【答案】【解析】F為，滿足條件?。江h(huán)上有2個(gè)取代基、ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)說明有甲酸酯、ⅲ．能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，則同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：；題型5依據(jù)題給信息進(jìn)行推斷1．（2024·湖南·高考真題）化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路線如下(部分條件忽略，溶劑未寫出)：回答下列問題：(6)依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學(xué)知識(shí)，設(shè)計(jì)以和為原料合成的路線(HCN等無機(jī)試劑任選)。【規(guī)范答案】(6)【解題思路】（6）和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下發(fā)生類似反應(yīng)⑥的反應(yīng)得到，與HCN加成得到，酸性水解得到，發(fā)生縮聚反應(yīng)得到，具體合成路線為：。2．（2024·重慶·高考真題）氘代藥物M可用于治療遲發(fā)性運(yùn)動(dòng)障礙。M的合成路線I如下所示(部分試劑及反應(yīng)條件略)。已知：(7)為了減少G的用量，利用上述合成路線I中的相關(guān)試劑，并以F為原料，設(shè)計(jì)M的合成路線Ⅱ．假定每一步反應(yīng)的產(chǎn)率均為a，合成路線I和Ⅱ中均生成，理論上G的用量最少的合成路線Ⅱ?yàn)?涉及合成路線I中的化合物用對應(yīng)字母表示)。【規(guī)范答案】(7)FM【解題思路】（7）每一步反應(yīng)的產(chǎn)率均為a，均生成，說明F生成M分三步進(jìn)行，F(xiàn)中醛基可與G發(fā)生副反應(yīng)導(dǎo)致G用量多，則可選擇先使F發(fā)生已知反應(yīng)成環(huán)，進(jìn)一步與L發(fā)生反應(yīng)，最后與G發(fā)生取代，具體路線如下：FM。1．烯烴的有關(guān)信息(1)雙烯合成：1，3－丁二烯與乙烯(乙炔)發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯(環(huán)己二烯)方程式，機(jī)理解讀，1，3－丁二烯發(fā)生1，4－加成，合成六元環(huán)的首選方法實(shí)例(2)烯烴的氧化反應(yīng)①臭氧氧化：烯烴通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮：方程式機(jī)理解讀，生成醛或酮實(shí)例②酸性高錳酸鉀溶液氧化方程式機(jī)理解讀酸性高錳酸鉀溶液的氧化性更強(qiáng)，碳碳雙鍵上的氫原子進(jìn)一步氧化，形成羧酸(R″—COOH)，若R″為H原子，則最終氧化為CO2烯烴、炔烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的規(guī)律③硼氫化氧化方程式機(jī)理解讀此反應(yīng)可理解為一個(gè)加成反應(yīng)，注意羥基加成在含氫原子較多的雙鍵碳原子上，而氫則加在含氫原子較少的碳原子上實(shí)例(3)丙烯上的甲基(α-H)在500℃～600℃取代：2．與芳香烴有關(guān)的信息(1)博－克烷基化反應(yīng)方程式機(jī)理解讀實(shí)質(zhì)為苯與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)實(shí)例＋(2)博－克?；磻?yīng)方程式機(jī)理解讀實(shí)質(zhì)為苯中的氫與酰基化合物中?；娜〈磻?yīng)實(shí)例(3)苯環(huán)上的硝基被還原方程式機(jī)理解讀實(shí)質(zhì)為硝基加氫去氧的反應(yīng)3．與格氏試劑有關(guān)的信息格氏試劑：RMgX(X表示鹵素原子)，用RX與金屬M(fèi)g制取。是有機(jī)合成中常用的一種試劑，起到增長碳鏈的作用(1)格氏試劑(R′MgX)與醛或酮反應(yīng)方程式機(jī)理解讀格氏試劑與醛、酮反應(yīng)時(shí)，格氏試劑的烴基進(jìn)攻羰基碳，生成鹵代烴氧基鎂，酸化后得到醇。即：(2)格氏試劑(R′MgX)與酯的反應(yīng)方程式機(jī)理解讀格氏試劑與酯的反應(yīng)，從形式上可以看成二步：首先格氏試劑的烴基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再進(jìn)一步與格氏試劑反應(yīng)，最終生成醇實(shí)例4．與醛、酮、酯有關(guān)的信息(1)醛與醛縮合——羥醛縮合方程式機(jī)理解讀含有α－H的醛在稀堿(10%NaOH)的作用下對碳氧雙鍵進(jìn)行加成生成β－羥基醛；生成的β－羥基醛在加熱條件下再發(fā)生消去反應(yīng)而脫去水(2)酯與酯縮合方程式RCOOR′＋R″CH2COOR′＋R′OH機(jī)理解讀也是α－H的機(jī)理，從反應(yīng)形式上看，是一個(gè)取代反應(yīng)；即：(3)酯交換反應(yīng)方程式RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)機(jī)理解讀酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，在酯的溶液中，是有少量的游離醇和酸存在的。酯交換反應(yīng)中的醇能夠與酯溶液中少量游離的酸進(jìn)行酯化反應(yīng)，新的酯化反應(yīng)就生成了新的酯和新的醇。即：酯脫OR′，醇脫氫，類比于酯化反應(yīng)中的“酸脫羥基，醇脫氫”5．其它類型的有機(jī)信息(1)炔烴通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到羧酸(2)烯烴與冷的高錳酸鉀在堿性條件下的反應(yīng)(3)乙炔自身加成：2CH≡CHCH2CH—C≡CH(4)鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH(5)鹵代烴與炔鈉的反應(yīng)：2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2↑CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl(6)鹵代烴和鈉反應(yīng)：2R—Cl＋2NaR—R+2NaCl(7)醛與氫氰酸的加成反：(8)醛、酮與NH3加成反應(yīng)制備胺：(9)醛、酮與醇加成反應(yīng)制備半縮醛：(10)羧酸分子中的α-H被取代的反應(yīng)：(11)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHRCH2OH1．（24-25高三上·湖南長沙·階段練習(xí)）Ⅰ．腎上腺素是一種緩解心跳微弱、血壓下降、呼吸困難的激素，主要用于過敏性休克、支氣管哮喘及心搏驟停的搶救等。以鄰苯二酚A為原料，合成腎上腺素F的一種路線如下：(10)試設(shè)計(jì)以鄰苯二酚()為原料，制備聚酯的合成路線。(無機(jī)試劑任選)【答案】(10)【解析】（10）以鄰苯二酚()為原料，制備聚酯的合成路線：先將鄰苯二酚加氫還原為己二醇，再發(fā)生消去反應(yīng)形成己二烯，再將己二烯在臭氧和Zn、作用下轉(zhuǎn)化成2種產(chǎn)物乙二醛和1，4-丁二醛，將乙二醛加氫還原為乙二醇，將1，4-丁二醛氧化為丁二酸，最后將乙二醇和丁二酸進(jìn)行縮聚反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)品聚酯。故合成路線為：。2．（24-25高三上·北京·階段練習(xí)）我國科學(xué)家合成了結(jié)構(gòu)新潁的化合物M，為液晶的發(fā)展指明了一個(gè)新的方向，M的合成路線如下：資料i．(7)依據(jù)資料i和資料ii，某小組完成了尼龍6的合成設(shè)計(jì)。資料ii．、P、Q的分子式都是C6H11ON，Q含有1個(gè)七元環(huán)。P的結(jié)構(gòu)簡式是，生成尼龍6的化學(xué)方程式是?！敬鸢浮?7)n【解析】（7）P、Q的分子式都是C6H11ON，Q分子中含有1個(gè)七元環(huán)，由尼龍6、反應(yīng)信息，推知Q為，P為。生成尼龍的化學(xué)反應(yīng)方程式為：n。3．艾司洛爾鹽酸鹽（F）是一種超短效β1受體阻滯劑，在臨床上主要用于室上性心動(dòng)過速、圍術(shù)期高血壓，其兩條合成路線如下（部分條件略）。已知：①；②環(huán)氧乙烷容易發(fā)生反應(yīng)：?；卮鹣铝袉栴}：(6)根據(jù)以上信息，選擇本試題中出現(xiàn)的物質(zhì)為原料，寫出由（A）合成（B）的合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）。【答案】(6)【解析】（6）結(jié)合信息①可知，可以由和取代生成，可以由和MeOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，可以由和氫氣加成生成，故流程為：(因題目要求選擇本試題中出現(xiàn)的物質(zhì)為原料，所以Me為甲基，即MeOH為CH3OH)。4．（24-25高三下·湖南·開學(xué)考試）化合物Ⅰ是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下：已知：B的分子式為，G的分子式為?；卮鹣铝袉栴}：(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以、、NBS、AIBN和為原料制的合成路線。(無機(jī)試劑任選)【答案】(6)【解析】（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以、、NBS、AIBN和為原料制的合成步驟為：在碳酸鉀作用下與發(fā)生取代反應(yīng)生成，再與NBS、AIBN共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，最后在碳酸氫鈉作用下與發(fā)生取代反應(yīng)生成，則合成路線為：。5．（2026高三·全國·專題練習(xí)）化合物I是一種藥物中間體，可由下列路線合成(代表苯基，部分反應(yīng)條件略去)：已知：i)

i)RMgX易與含活潑氫化合物()反應(yīng)：代表等。參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以和不超過3個(gè)碳的有機(jī)物為原料，制備一種光刻膠單體的合成路線。【答案】【分析】根據(jù)題目給出的流程，先將原料中的羰基還原為羥基，后利用濃硫酸脫水生成雙鍵，隨后將物質(zhì)與在無水醚中反應(yīng)生成中間產(chǎn)物，后再與在無水醚中反應(yīng)再水解生成目標(biāo)化合物?！窘馕觥款}型6依據(jù)合成框圖及相關(guān)信息設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線1．（2024·吉林·高考真題）特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌的藥物，其合成路線如下：已知：I．為，咪唑?yàn)?；II．和不穩(wěn)定，能分別快速異構(gòu)化為和?；卮鹣铝袉栴}：(6)苯環(huán)具有與咪唑環(huán)類似的性質(zhì)。參考E→X的轉(zhuǎn)化，設(shè)計(jì)化合物I的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式為和?！疽?guī)范答案】(6)【解題思路】（6）根據(jù)逆推法有機(jī)物N發(fā)生異構(gòu)化生成目標(biāo)化合物，發(fā)生的異構(gòu)化反應(yīng)為后者的反應(yīng)，有機(jī)物N為，有機(jī)物M有前置原料氧化得到的，有機(jī)物M發(fā)生異構(gòu)化前者的反應(yīng)生成有機(jī)物N，有機(jī)物