專題07 有機合成（考點清單）（講+練）（原卷版）-2024-2025學年高二化學下學期期中考點大串講（人教版2019）

專題07有機合成◆考點01構建碳骨架1．碳鏈的增長(1)炔烴與HCN加成CH≡CHeq\o(→,\s\up7(HCN),\s\do5(催化劑))eq\f(CH2=CHCN,丙烯腈)eq\o(→,\s\up7(H2O，H＋),\s\do5(△))eq\f(CH2=CHCOOH,丙烯酸)(2)醛或酮與HCN加成eq\o(→,\s\up7(HCN),\s\do5(催化劑))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑))(物質(zhì)的量之比為1∶2加成)帶正電荷的原子或原子團連接在氧原子上，帶負電荷的原子或原子團連接在碳原子上。(3)羥醛縮合反應醛分子中在醛基鄰位碳原子上的氫原子(α-H)受羰基吸電子作用的影響，具有一定的活潑性。分子內(nèi)含有α-H的醛在一定條件下可發(fā)生加成反應，生成β-羥基醛，該產(chǎn)物易失水，得到α，β-不飽和醛。＋eq\o(C,\s\up6(α))H3CHOeq\o(→,\s\up7(催化劑))eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3—eq\o(C,\s\up6(β))H=eq\o(C,\s\up6(α))HCHO＋H2O。2．碳鏈的縮短氧化反應可以使烴分子鏈縮短。(1)烯烴eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))＋HOOC—R。(2)炔烴RC≡CHeq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))RCOOH。(3)芳香烴eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))。與苯環(huán)相連的碳原子上至少連有一個氫原子才能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。3．碳鏈的成環(huán)(1)共軛二烯烴共軛二烯烴含有兩個碳碳雙鍵，且兩個雙鍵被一個單鍵隔開。(第爾斯-阿爾德反應的加成原理)。(2)環(huán)酯eq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))＋2H2O。(3)環(huán)醚HOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(一定條件))＋H2O?！艨键c02引入官能團1．引入碳碳雙鍵(1)醇的消去反應CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。(2)鹵代烴的消去反應CH3—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。(3)炔烴與H2、鹵化氫、鹵素單質(zhì)的不完全加成反應CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl。2．引入碳鹵鍵(1)烷烴、芳香烴的取代反應CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl；＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))；＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))。(2)醇與氫鹵酸(HX)的取代反應CH3—CH2—OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3—CH2—Br＋H2O。(3)炔烴、烯烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫的加成反應CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br；CH3CH=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(△))CH3CHClCH3(主要產(chǎn)物)；CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl。3．引入羥基(1)烯烴與水的加成反應CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱、加壓))CH3CH2OH。(2)醛或酮的還原反應CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH；＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))。(3)鹵代烴、酯的水解反應CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2—OH＋NaBr；CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))CH3COOH＋C2H5OH；CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH。4．引入醛基(1)醇的催化氧化反應2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。(2)炔烴與水的加成反應CH≡CH＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3—CHO。5．引入羧基(1)醛的氧化反應2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH。(2)某些烯烴、苯的同系物被KMnO4(H＋)溶液氧化CH3CH=CHCH3eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))2CH3COOH；eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))。(3)酯、酰胺的水解＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))＋CH3OH；RCONH2＋H2O＋HCleq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋NH4Cl?！艨键c03官能團的保護1．羥基的保護(1)醇羥基①將醇羥基轉(zhuǎn)化為醚鍵，反應結束后再脫除R—OHeq\o(→,\s\up7(引入保護基))R—O—R′eq\o(→…→,\s\up6(合成反應))R″—O—R′eq\o(→,\s\up7(脫除保護基))R″—OH②將醇羥基轉(zhuǎn)化為酯基，再水解復原(2)酚羥基①用NaOH溶液保護②用CH3I保護eq\o(→,\s\up7(CH3I))eq\o(→,\s\up7(HI))2．氨基的保護①用酸轉(zhuǎn)化為鹽保護eq\o(→,\s\up7(HCl))eq\o(→,\s\up7(OH－))②用醋酸酐轉(zhuǎn)化為酰胺保護eq\o(→,\s\up7(CH3CO2O))eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋或OH－))3．碳碳雙鍵的保護利用其與HCl等的加成反應將其保護起來，待氧化后再利用消去反應轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HCl))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))CH2=CH24．醛基(或酮羰基)的保護用乙醇(或乙二醇)加成保護①eq\o(→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(HCl))eq\o(→,\s\up7(H＋/H2O))。②Oeq\o(→,\s\up7(HO—CH2CH2—OH),\s\do5(H＋))eq\o(→,\s\up7(H＋/H2O))?！艨键c04合成路線1.一元合成路線R—CH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯2.二元合成路線CH2CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHHOOC—COOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯3.芳香化合物的合成路線①②芳香酯注意：與Cl2反應時條件不同所得產(chǎn)物不同，光照時，只取代側鏈甲基上的氫原子，生成；而Fe作催化劑時，取代苯環(huán)上甲基鄰、對位上的氫原子，生成。1.（24-25高二下·河南鄭州·期中）合成1，4-環(huán)己二醇的路線如圖所示。下列說法錯誤的是A．合成過程涉及取代反應、加成反應、消去反應B．圖中A、B、C三種物質(zhì)都能形成高聚物C．反應①和反應③的反應條件可能相同D．有機物N和Y一定互為同分異構體2.（24-25高二上·江蘇鹽城·期末）制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下：下列說法不正確的是A．試劑a為NaOH水溶液 B．Y易溶于水C．Z的結構簡式可能為 D．M分子中有2種官能團3.（24-25高二上·江蘇鹽城·期中）化合物Z是蜂膠的主要活性成分，可由X、Y制得。下列說法正確的是A．X分子不存在順反異構體B．Z與足量H2反應后的產(chǎn)物中存在3個手性碳原子C．1molX在常溫下與NaOH溶液反應，最多消耗2molNaOHD．X、Y、Z均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應4.（24-25高二上·江蘇徐州·期中）化合物Z是合成平喘藥沙丁胺醇的中間體，可通過下列路線制得：下列說法正確的是A．等物質(zhì)的量X、Y、Z最多消耗的NaOH的物質(zhì)的量之比為1：2：2B．等物質(zhì)的量X、Y、Z最多消耗H2的量是相同的C．X與苯甲酸互為同分異構體，都能與碳酸氫鈉溶液反應生成CO2D．Y能發(fā)生的反應類型：加成反應、消去反應、取代反應、氧化反應5.（24-25高三上·河北滄州·期中）具有美白功效的某化妝品的主要成分的合成方法如圖所示，下列分析正確的是A．1molX與足量溴水反應消耗 B．該反應為加成反應C．X與Y的核磁共振氫譜中峰數(shù)目相同 D．分子中共平面的碳原子數(shù)最多為146.（24-25高二上·江蘇鹽城·期中）D為芳香族化合物，有機物M可由A()按如圖路線合成：已知：ⅰ.，X為鹵素原子；ⅱ.同一個碳原子上連有兩個羥基的有機物不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；ⅲ.。下列有關說法錯誤的是A．C、F中含有相同的官能團 B．B能與H發(fā)生取代反應C．可利用酸性高錳酸鉀溶液鑒別E和G D．M的結構簡式為7.（24-25高二上·湖南常德·期中）有機物G的合成路線如下，下列說法正確的是A．Z→G發(fā)生了取代反應B．上述物質(zhì)中含有手性碳原子的物質(zhì)有2種C．1molZ與NaOH溶液反應，最多能消耗2molNaOHD．物質(zhì)Z中所有原子可能共平面8.（23-24高二下·山東日照·期中）Z是合成“異搏定”的某一中間產(chǎn)物。下列說法錯誤的是X

Y

ZA．可用溶液鑒別X和YB．X的沸點高于其同分異構體C．Z與足量加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子D．Y的同分異構體中能與溶液發(fā)生反應的有12種9.（23-24高二下·浙江·期中）布洛芬(圖丁)是一種非甾體抗炎藥，下面是其一條高產(chǎn)率的合成路線。下列說法不正確的是A．甲、丁中含有手性碳原子 B．乙轉(zhuǎn)化為丙為還原反應C．丙與苯甲醇互為同系物 D．丁的分子式是10.（24-25高二上·江蘇泰州·期中）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：下列說法正確的是A．X分子中所有碳原子共平面 B．Y、Z均能使酸性溶液褪色C．Z不能與的溶液反應. D．Z有4種官能團11.（24-25高二下·江西宜春·期中）某物質(zhì)G可做香料，其結構簡式為，以苯為原料工業(yè)合成路線如下：已知：不對稱烯烴與HBr加成反應時有兩種情況：①R-CH=CH2+HBr(R為羥基)②回答下列問題：(1)步驟①的反應類型是；G的官能團名稱是。(2)C的核磁共振氫譜有4組吸收峰，其結構簡式為。(3)步驟④的化學方程式是。(4)G有多種同分異構體，寫出符合以下條件的結構簡式(只寫順式結構)。①具有順反結構

②含有酚羥基

③分子中苯環(huán)上的一溴代物有兩種(5)已知。以丙烯為原料(無機試劑任選)制備的合成路線如下圖：寫出物質(zhì)B、C的結構簡式：、。12.（24-25高二上·浙江杭州·期末）盧非酰胺()可由合成路線I或Ⅱ合成，其中I是2024年新方法：已知：①

②請回答：(1)化合物J的官能團名稱是。(2)下列說法正確的是_______。A．化合物A與溴苯互為同系物B．G→H的反應類型為消去反應C．化合物J能與HCl反應生成鹽酸鹽D．化合物K的分子式是C10H10F2N4O(3)化合物C的結構簡式是。(4)寫出I+J→D的化學方程式。(5)根據(jù)題給信息，用不超過三步的反應設計A的合成路線。(用流程圖表示，用乙酸酐和任選的無機試劑合成)(6)寫出所有含硝基-NO2的化合物G的同分異構體的結構簡式。13.（23-24高二下·山東煙臺·期中）某抗腫瘤藥物中間體I的合成路線如下圖：已知：①②回答下列問題：(1)上述合成路線設置反應A→B、C→D的目的是；C中含氧官能團的名稱為。(2)D→E的化學方程式為；E→F所需試劑有。(3)化合物F發(fā)生縮聚反應生成高分子和甲醇的化學方程式為。(4)G的結構簡式為；G→H的反應類型為。(5)H→I的化學方程式為。14.（23-24高二下·安徽宿州·期中）有機物K是合成酪氨酸血癥藥物尼替西農(nóng)的中間體，其合成路線如圖所示：回答下列問題：(1)B中官能團的名稱為，D→E的反應類型為。(2)C→D第一步的反應方程式為。(3)加入的作用是。(4)A→B的反應產(chǎn)物，取決于反應條件，則B的另一種產(chǎn)物的結構簡式為。(5)滿足下列條件的D的同分異構體有種；其中核磁共振氫譜顯示有5組峰，峰面積之比為6：2：2：1：1的結構簡式為。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有2個取代基；②既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生銀鏡反應；③1mol該物質(zhì)能與2molNaOH反應；(6)以為原料合成試寫出合成路線(無機試劑任選)。(已知：﹣CN﹣COOH)15.（23-24高二下·湖南·期中）很多重要的化工原料都來源于石油，如圖中的苯、丙烯、有機物A等