專題06 有機合成（考題猜想）（四大題型）（原卷版）-2024-2025學年高二化學下學期期中考點大串講（人教版2019）

專題06有機合成題型一官能團的轉化題型二碳骨架的構建題型三有機合成題型四有機合成路線設計◆題型一官能團的轉化【例1-1】（24-25高二上·江蘇泰州·期中）W是合成高分子材料中的軟化劑和增塑劑，其合成路線如下(部分反應條件省略)：下列說法不正確的是A．過程Ⅰ中與過程Ⅲ中存在相同類型的反應B．過程Ⅰ中的中間產物為C．過程Ⅱ可產生與Z互為同分異構體的副產物D．可以使用酸性檢驗Z是否完全轉化為W【例1-2】（23-24高二上·江蘇南京·期中）對氨基苯甲酸()是一種用途廣泛的化工產品和醫(yī)藥中間體，通常以甲苯為原料進行合成。如圖為對氨基苯甲酸的一種合成路線。(已知：烷基為苯環(huán)上鄰、對位定位基，羧基為苯環(huán)上間位定位基)。下列說法不正確的是A．反應①的條件可為：濃/濃B．反應③的反應類型為氧化反應C．產物中可能含有副產物D．若反應①、②順序互換，則最終得到的產物主要是【變式1-1】（24-25高二下·河北衡水·期中）多巴胺是一種神經傳導物質，用來幫助細胞傳送脈沖的化學物質。多巴胺的一種合成路線如圖所示：下列說法正確的是A．原料甲與苯酚互為同系物 B．中間產物乙、丙和多巴胺都具有兩性C．多巴胺不可能存在氨基酸類的同分異構體 D．1mol甲最多可以和2mol溴發(fā)生取代反應【變式1-2】（23-24高二下·山東青島·期中）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：下列說法正確的是A．X不能與溶液發(fā)生顯色反應B．1molY最多消耗2molNaOHC．Z中存在大π鍵，C原子雜化類型為D．X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進行鑒別【變式1-3】（23-24高二下·安徽宿州·期中）對氨基苯甲酸通常以甲苯為原料進行合成。如圖為對氨基苯甲酸的一種合成路線(已知：烷基為苯環(huán)上的鄰對位定位基，羧基為苯環(huán)上的間位定位基)。下列說法錯誤的是A．反應①的條件是濃硝酸，濃硫酸，加熱B．若反應①和②對換，最終會得到是C．實驗室可通過電解在陽極完成反應③的轉化D．甲苯和對氨基苯甲酸的核磁共振氫譜峰的組數(shù)相同◆題型二碳骨架的構建【例2-1】（24-25高二上·江蘇南通·期中）有機物的合成路線如下，下列說法不正確的是A．X的酸性比乙酸強 B．、都有相同的產物生成C．最多可以消耗 D．G具有對映異構體【例2-2】（24-25高二上·云南曲靖·期中）CO2的資源化利用有利于實現(xiàn)“碳中和”。利用CO2為原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路線如下。已知反應①中無其他產物生成。下列說法錯誤的是A．X與乙烯可以一定條件下加聚成高分子B．反應①中CO2與X的化學計量比為1:2C．Y作為有機溶劑，可以用作溴水的萃取劑。D．P可使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色，且原理不同【變式2-1】（24-25高三上·四川·期中）氟他胺(M)是一種抗腫瘤藥物，在實驗室可由甲苯制備，其合成路線如下(其中某些步驟省略)，下列說法錯誤的是A．X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．Y中C原子和N原子都是sp3雜化C．Z中共平面的C原子最多有10個 D．M可以發(fā)生取代反應和還原反應【變式2-2】（24-25高二上·江蘇徐州·期中）化合物Z是一種抗骨質疏松藥的一種重要中間體，可由下列反應制得。下列有關X、Y、Z的說法正確的是A．Z與足量的氫氣加成后產物中含有5個手性碳原子B．反應②為加成反應C．用FeCl3溶液或NaHCO3溶液均可鑒別Y、Z兩種物質D．Z可發(fā)生取代、加成和消去反應【變式2-3】（24-25高三上·黑龍江牡丹江·期中）治療注意力缺陷的藥物托莫西汀(W)的一種新合成路線如圖所示：下列說法正確的是A．X分子中所有原子共平面B．X、Y分子中均含有手性碳原子C．Z的分子式為C16H18OClD．上述流程中涉及的反應類型有還原反應、取代反應◆題型三有機合成【例3-1】（24-25高二下·海南·期中）端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應，稱為Glaser反應，反應過程可表示為。該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。一種利用Glaser反應制備化合物E的合成路線如圖。請回答下列問題：(1)A→B的反應類型為，D的官能團名稱為。(2)下列有關化合物C的說法正確的是______。A．化學式為B．碳原子采取的雜化方式為和C．所有的碳原子一定不位于同一平面上D．常溫下，將其滴入足量的溶液中，可觀察到白色沉淀(3)E的結構簡式為。(4)寫出B→C的化學反應方程式。(5)寫出B屬于芳香族化合物的同分異構體的結構簡式：（不考慮立體異構）?！纠?-2】（24-25高二下·山東菏澤·期中）以石油裂解產物2-丁烯為原料合成一些新物質的路線如下。已知：Diels-Alder反應：。(1)生成X的反應類型是；Z中含氧官能團的名稱是。(2)已知物質A分子式為，該分子核磁共振氫譜圖顯示峰面積之比為；則的化學方程式是。(3)Y的結構簡式是。(4)甲物質的結構簡式。(5)下列關于產物2的說法正確的是。A．產物2的同分異構體可能含有醛基B．產物2與乙醇互為同系物C．產物2與足量反應，收集到的體積約為(標況下)【變式3-1】（24-25高二上·云南曲靖·期中）聚甲基丙烯酸羥乙酯（，結構簡式為）可用于制作超薄鏡片，其合成路線如下圖：已知：B→C為取代反應；F→H、K→HEMA均為加聚反應。回答下列問題：(1)有機物A的名稱為，有機物B的同分異構體的結構簡式為。(2)寫出下列反應的反應類型：A→B，B→C。(3)有機物K中含氧官能團的名稱為。(4)物質的量相等的C與G分別與足量金屬鈉反應，生成的H2的物質的量之比為。(5)有機物C在Cu作催化劑、加熱條件下被O2氧化生成D，寫出此反應的化學方程式：。(6)寫出反應F→K的化學方程式：。(7)寫出與F具有相同官能團的同分異構體的結構簡式?！咀兪?-2】（24-25高二上·浙江杭州·期末）常見有機原料可發(fā)生如下轉化(部分反應條件省略)，請完成下列問題。已知：(1)寫出E的分子式，寫出D的結構簡式；(2)已知F不能發(fā)生催化氧化反應，寫出F→C的化學方程式；(3)寫出B→F的化學方程式；(4)苯甲醛()是一種工業(yè)中常用的芳香醛，請以甲苯為主要原料設計合成苯甲醛的路線(其他無機試劑任選，用流程圖表示：AB……目標產物)。(5)寫出滿足下列條件的B的同分異構體。①存在苯環(huán)；②存在4種化學環(huán)境的H原子?！咀兪?-3】（24-25高二上·江蘇無錫·期末）有機物H是潔面化妝品的中間體，以A為原料合成有機物H的路線如圖：已知：①A是相對分子質量為92的芳香烴。②D是C的一氯取代物。③(R、R1為烴基或氫原子)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的名稱為，A分子中碳原子的雜化軌道類型為。(2)由D生成E所用的試劑和反應條件為。(3)由E生成F的反應類型為，F(xiàn)的結構簡式為。(4)寫出G與新制的Cu(OH)2的堿性懸濁液(含NaOH)反應的化學方程式。(5)寫出H的結構簡式，1molH與足量溴水反應，最多消耗Br2的物質的量為。◆題型四有機合成路線設計【例4-1】（24-25高二上·江蘇無錫·期末）化合物H是一種具有生物活性的含氧衍生物，可通過如下路線合成得到：(1)比較化合物A與X()的熔點高低，并說明理由：。(2)反應③和④的順序能否對調，并說明原因：。(3)化合物G→H的合成過程中，經歷了三步反應，其中N的結構簡式為。(4)寫出一種符合下列要求的B的同分異構體的結構簡式：。①含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為3：2：2(5)設計以、CH3OCHCl2和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)?！纠?-2】（24-25高二上·江西宜春·期中）根皮素J()是國外新近研究開發(fā)出來的一種新型天然美白劑，主要分布于蘋果、梨等多汁水果的果皮及根皮。其中一種合成J的路線如下：已知：+R’’CHO+H2O回答下列問題：(1)C的化學名稱是。E中的官能團的名稱為。(2)B為溴代烴，請寫出A→B的反應條件。(3)寫出由D生成E的反應類型。(4)F→H的化學方程式為。(5)M是E的同分異構體，同時符合下列條件的M的結構有種(不考慮立體異構)①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

②能發(fā)生銀鏡反應(6)設計以丙烯和1，3-丙二醛為起始原料制備的合成路線(無機試劑任選)。【變式4-1】（23-24高二下·北京·期中）我國科學家成功實現(xiàn)甲烷在催化劑及無氧條件下，一步高效生產乙烯、芳香烴和氫氣等化學品，為天然氣化工開發(fā)了一條革命性技術。以甲烷為原料合成部分化工產品流程如下(部分反應條件已略去)，回答下列問題：已知①②③苯環(huán)上原有的取代基對新導入苯環(huán)上的取代基的位置有一定的影響：第一類取代基主要使新導入的取代基進入苯環(huán)的鄰位和對位，如、(或烴基)、等；第二類取代基主要使新導入的取代基進入苯環(huán)的間位，如、等。(1)乙烯分子中鍵和鍵的個數(shù)比為；(2)反應②的化學反應類型為；(3)聚苯乙烯的結構簡式為；(4)寫出反應⑤的化學方程式(5)寫出以苯為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑、兩碳以下的有機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)?！咀兪?-2】（24-25高二上·廣東深圳·期中）高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如圖：已知：I．(R、、代表烴基，下同)。II．。III．?；卮鹣铝袉栴}：(1)B的分子式是，化合物X是B的同分異構體且能被新制氧化，則X的化學名稱是。(2)步驟②發(fā)生反應的化學方程式為。(3)PET單體含有的官能團名稱是。(4)根據D的結構特征，分析預測可能的化學性質，完成下表：序號可反應的試劑及條件反應形成的新結構反應類型①，催化劑/Δ②取代反應(5)結合題中所給信息，以、和為原料合成?；谀愕脑O計，回答下列問題：①最后一步反應中的有機反應物為(寫結構簡式)。②步驟中涉及烯烴制醇的反應，其化學反應方程式為?！咀兪?-3】（23-24高二下·遼寧沈陽·期中）辣椒素(Ⅰ)的一種合成路線如下(部分試劑或產物略)。已知：。請回答下列問題