(藥物化學(xué))考試大綱

【一】考試目的本考試是南開大學(xué)藥學(xué)院全日制攻讀藥物化學(xué)專業(yè)爭(zhēng)論生入學(xué)資格考試的專業(yè)根底課，考生統(tǒng)一用漢語答題。依照考生參與本考試的成績(jī)和其他科目門考即復(fù)試的考生?！径靠荚嚨男再|(zhì)與范圍本考試是測(cè)試考生藥物化學(xué)、有機(jī)化學(xué)水平的參照性水平考試?？荚嚪段锘瘜W(xué)和有機(jī)化學(xué)相關(guān)學(xué)問。【三】考試差不多要求1.具備確定藥學(xué)方面的背景學(xué)問。2.較好的把握了藥物化學(xué)和有機(jī)化學(xué)的根底學(xué)問和爭(zhēng)論方法。3.具備較強(qiáng)的有機(jī)化學(xué)、藥物化學(xué)方面的試驗(yàn)技能?！舅摹靠荚囆问奖究荚噷?shí)行客觀試題與主觀試題相結(jié)合，單項(xiàng)技能測(cè)試與綜合技能測(cè)試相結(jié)合的測(cè)試方法，【五】考試內(nèi)容本考試包括兩局部?jī)?nèi)容：有機(jī)化學(xué)、藥物化學(xué)。其中有機(jī)化學(xué)局部200分，藥物化學(xué)局部100分，總分300分。I.有機(jī)化學(xué)【一】本大綱適用于報(bào)考南開大學(xué)藥學(xué)院藥物化學(xué)專業(yè)碩士爭(zhēng)論生入學(xué)考試?！径靠荚噧?nèi)容(一)、差不多學(xué)問1、命名與構(gòu)造式(1)系統(tǒng)命名：烷、烯、炔、二烯、脂環(huán)(環(huán)烷、環(huán)烯、螺環(huán)和橋環(huán))、芳烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、胺、雜環(huán)化合物、碳水化合物、氨基酸等。手性化合物的命名法那么。(2)了解以上各類化合物的適應(yīng)命名、簡(jiǎn)潔有機(jī)化合物的衍生物命名和常見化合物(3)寫構(gòu)造式：依照命名寫構(gòu)造式。2.理解以下名詞的意義(2)共價(jià)鍵：σ-鍵，π-鍵。(3)鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、鍵的極性。(4)離域軌道、定域軌道。(5)共軛體系，共振論，芳香性。(6)構(gòu)造、構(gòu)型、構(gòu)象、相對(duì)構(gòu)型、確定構(gòu)型。(7)旋光度，比旋光度。(8)手性(手性中心)、手性碳原子。(9)對(duì)映體、外消旋體、內(nèi)消旋體、差向異構(gòu)體。(10)屏蔽效應(yīng)，去屏蔽效應(yīng)，化學(xué)位移，偶合常數(shù)。(11)親核試劑，親電試劑。親核性及親電性的推斷(12)元素有機(jī)化合物，金屬有機(jī)化合物。3.理解各類有機(jī)化合物的涵義。4.了解重要有機(jī)化合物的物理狀態(tài)和來源。(二)、差不多概念和規(guī)律1.把握以下各類化合物的構(gòu)造特征烷、烯、炔、共軛二烯、環(huán)烴(大、中、小環(huán))、芳烴、苯、萘、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺、重氮化合物、雜環(huán)(五元、六元);糖：?jiǎn)翁?Fischer投影式、氧環(huán)式、哈沃斯式、椅式、α,β構(gòu)型);雙糖(哈沃斯式和椅式構(gòu)象式);多糖。氨基酸，肽鍵，多肽苷酸與核酸的構(gòu)造表示法)。2.有機(jī)化合物與無機(jī)化合物的區(qū)分。3.爭(zhēng)論有機(jī)化合物的一般方法。4.構(gòu)造與物理性質(zhì)的關(guān)系：熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度的解釋。5.馬爾柯夫尼柯夫定那么,過氧化物效應(yīng)，扎依采夫規(guī)那么,霍夫曼規(guī)那么,芳烴取代規(guī)律，命名法那么中的次序規(guī)那么。6.化合物手性的推斷(三)、把握熔沸點(diǎn)的測(cè)定，蒸餾，分餾，重結(jié)晶，萃取，水蒸氣蒸餾，減壓蒸餾的差不多原理理與應(yīng)用。(四)、差不多反響和各類化合物的制法1.烷烴：鹵代2.烯烴：加成、硼氫化反響、氧化、聚合、α-鹵代。烯烴制法：石油裂解、炔烴加氫、鹵代烴和醇的消去、Wittig反響、季銨堿加熱消退。3.炔烴：加成、炔化物生成和烴基化。炔烴制法：炔化物的烴基化、二鹵代烴的消退。4.共軛二烯烴：1,2一加成、1,4一加成、雙烯合成、聚合。5芳香烴：取代(鹵代、硝化、磺化、烴基化、?；⒙燃谆?、氧化(環(huán)裂開、側(cè)鏈氧化)。反響、鹵素置換)、消退、與金屬反響(Mg、Li)。7.醇：與活潑金屬反響、與HX反響、與亞硫酰氯反響、與鹵化磷反響、分子內(nèi)脫水、分子間脫水、酯的生成、氧化和脫氫、α一二元醇的反響[HIO,Ph(OAc)、Pinacol重排]。8.酚：酸性、與三氯化鐵反響、氧化、成酯、成醚及環(huán)上取代。酚的制法：異丙苯法、氯苯水解、磺酸鹽堿熔、重氮鹽水解。9.醚：穩(wěn)定性、制備方法。-H反響(鹵代、鹵仿反響、羥醛縮合),氧化與復(fù)原，歧化反響，安眠香縮合。醛、酮的制法：醇氧化、炔烴水合、Rosenmund復(fù)原、二元羧酸及其鹽的熱解生成環(huán)酮、乙酰乙酸乙酯酮式分解、付一克酰基化反響、不對(duì)稱合成。11.羧酸：酸性、羧酸衍生物的生成、脫羧反響、α-H的鹵代、二元酸反響。羧酸制法：醇、醛、烴的氧化，腈的水解，格氏試劑與CO2的反響，丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯法。12.羧酸衍生物：酰鹵、酸酐、酯、酰胺的水解、醇解、氨解；酯的復(fù)原；酯縮合；酯13.取代酸：β-羥基酸的脫水、氧化；β-二羰基化合物的互變異構(gòu)；β-酮酸酯的酮解、酸解、烴基化。取代酸的制法：Reformatsky反響制取β-羥基酸；酯縮合制取酮酸。14.芳香硝基化合物：復(fù)原反響、芳環(huán)上的取代反響。15.胺：堿性、烴基化(完全甲基化)、?；?磺酰化)、與亞硝酸反響、芳胺環(huán)上的取代。胺的制法：氨的烴基化、含氮化合物的復(fù)原、復(fù)原胺化法、蓋布瑞爾法。16.重氮鹽：重氮鹽的制法。取代、復(fù)原、偶聯(lián)。17.雜環(huán)化合物：五元雜環(huán)的取代、加氫反響；六元雜環(huán)取代(親電、親核)、加氫反響。18.碳水化合物：?jiǎn)翁堑难趸?、?fù)原反響，成、成苷反響。雙糖的水解和復(fù)原反響。19.氨基酸：等電點(diǎn)，與亞硝酸反響，與水合茚三酮反響，與甲醛反響。制法：α-鹵代酸氨解，丙二酸酯法。20.蛋白質(zhì)：兩性，等電點(diǎn)，膠體性質(zhì)，變性，顯色，沉淀反響。〔五〕理論分析和理解1.電子理論：用共軛效應(yīng)或誘導(dǎo)效應(yīng)比較反響活性(如：親電加成、親核加成、親電取代、親核取代、酸堿強(qiáng)度等);比較碳正離子和碳負(fù)離子的穩(wěn)定性。2.有機(jī)反響歷程：(1)親電加成反響歷程，烯與親電試劑加成反響的難易與構(gòu)造的關(guān)系。(2)親核加成反響歷程：比較醛、酮的親核加成反響的相對(duì)活性；構(gòu)造對(duì)親核加成反響的阻礙。α,β-不飽和羰基化合物的親核加成。羧酸和羧酸衍生物的加成一消退歷程.(3)游離基取代反響歷程。(4)芳香族化合物親電取代反響歷程：定位基對(duì)取代反響的阻礙；σ-絡(luò)合物的穩(wěn)定性；反響要緊產(chǎn)物。(6)消退反響歷程：β-消退反響，E和E?。(7)酯化和水解反響歷程。(8)重排反響：碳正離子重排、貝克曼重排，頻吶醇重排，烯丙位重排。(六)光譜1.紅外光譜：依照譜圖識(shí)別特征吸取峰，記住重要官能團(tuán)及三種雜環(huán)碳的C-H吸取峰。如何依照紅外光譜結(jié)合反響推導(dǎo)構(gòu)造?；瘜W(xué)位移的因素，依照分子式、反響和核磁共振譜圖數(shù)據(jù)推想化合物的構(gòu)造。【三】考試要求(一)把握各類有機(jī)化合物的命名法、同分異構(gòu)、化合物構(gòu)造及性質(zhì)、化合物重要合成方法以及它們之間的相互關(guān)系。(二)應(yīng)用價(jià)鍵理論的差不多概念，理解有機(jī)化合物的構(gòu)造；應(yīng)用分子軌道理論的差不多概念解釋乙烯、丁二烯、苯的構(gòu)造?！踩嘲盐照T導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)，并能運(yùn)用和理解有機(jī)物構(gòu)造和性質(zhì)的關(guān)系。(四)了解過渡態(tài)理論，初步把握碳正離子、碳負(fù)離子、碳游離基等活性中間體及其在有機(jī)反響中的應(yīng)用?！参濉沉私庥H核取代、親電取代、親核加成、親電加成、消去反響、游離基反響和缺電子重排反響的歷程。并能初步運(yùn)用來解釋相應(yīng)的化學(xué)反響和合成上的應(yīng)用。(六)把握常見有機(jī)金屬化合物〔鋰、鎂〕的重要反響。(七)把握立體化學(xué)的差不多學(xué)問、差不多理論。化合物手性的推斷。(八)理解測(cè)定構(gòu)造的紅外光譜、核磁共振譜的方法，并能解析簡(jiǎn)潔的譜圖。要緊生物堿等自然產(chǎn)物的構(gòu)造、性質(zhì)和用途。(十)把握有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)的差不多技能和原理。II.藥物化學(xué)【一】考試目的考察考生是否把握了差不多的藥物化學(xué)概念、學(xué)問，能否適應(yīng)今后的碩士學(xué)習(xí)及科研需要。【二】考試的性質(zhì)與范圍本大綱適用于南開大學(xué)藥學(xué)院藥物化學(xué)專業(yè)的碩士爭(zhēng)論生入學(xué)考試。【三】考試差不多要求藥物化學(xué)為藥學(xué)專業(yè)根底理論課，內(nèi)容包括藥物化學(xué)的定義與目的，藥物在體內(nèi)代謝的類型，化學(xué)變化及阻礙因素，以及藥物設(shè)計(jì)的差不多原理與方法多概念、差不多學(xué)問；把握藥物的分類及構(gòu)造類型；把握藥物的名稱、化學(xué)構(gòu)造、理化性質(zhì)和用途；把握藥物作用的差不多原理；把握藥物的化學(xué)構(gòu)造與藥效的關(guān)系；把握藥物代謝的重要途徑；把握一些重要藥物的合成方法。初步具備綜合運(yùn)用藥物化學(xué)學(xué)問進(jìn)展藥物開發(fā)研制的力氣。一些重要藥物及重要藥物中間體的合成路線?！舅摹繉W(xué)問點(diǎn)1、緒論了解藥物化學(xué)的起源與進(jìn)展；生疏藥物化學(xué)的爭(zhēng)論內(nèi)容和進(jìn)展方向。2、藥爭(zhēng)論與開發(fā)概論生疏藥爭(zhēng)論與開發(fā)的差不多途徑和方法。3、藥物設(shè)計(jì)的差不多原理和方法藥物產(chǎn)生藥效的過程〔三個(gè)階段：藥劑學(xué)階段，藥代動(dòng)力學(xué)階段，藥效學(xué)階段，或藥劑相、藥代動(dòng)力相、藥效相);先導(dǎo)化合物制造的方法和途徑；先導(dǎo)化合物優(yōu)化的各種方法；藥物的構(gòu)造和藥效的關(guān)系；定量構(gòu)效關(guān)系方法；計(jì)算機(jī)關(guān)心藥物設(shè)計(jì)。4、藥物代謝5、麻醉藥把握常見麻醉藥的構(gòu)造與作用機(jī)理〔鹽酸氯胺酮，依托咪酯，鹽酸普魯卡因，鹽酸利多卡因);把握局部麻醉藥的構(gòu)效關(guān)系。6、冷靜催眠藥和抗癲癇藥生疏常見冷靜催眠藥的構(gòu)造性質(zhì)與作用機(jī)理〔苯巴比妥，地西泮，扎來普隆〕;生疏常見抗癲癇藥的構(gòu)造性質(zhì)與作用機(jī)理〔苯妥英鈉〕;把握巴比妥類藥物的構(gòu)效關(guān)系；把握苯二氮卓類藥物的構(gòu)效關(guān)系。一些重要藥物的合成方法。7、精神神經(jīng)疾病治療藥把握常見抗精神病藥的構(gòu)造、性質(zhì)與作用機(jī)理〔鹽酸氯丙嗪，奮乃靜，氯氮平〕;把握常見抗抑郁藥的構(gòu)造、性質(zhì)與作用機(jī)理〔嗎氯貝胺，鹽酸啊米替林〕;生疏常見抗躁狂藥和抗焦慮藥的構(gòu)造、性質(zhì)與作用機(jī)理〔碳酸鋰〕;生疏吩噻嗪類抗精神病藥的構(gòu)效關(guān)系。一些重要中間體的合成方法。8、鎮(zhèn)痛藥生疏常見鎮(zhèn)痛藥的構(gòu)造、性質(zhì)與作用機(jī)理〔鹽酸哌替啶，鹽酸美沙酮〕;把握嗎啡構(gòu)造與受體的關(guān)系。9、非甾體抗炎藥把握常見非甾體抗炎藥的構(gòu)造性質(zhì)與作用機(jī)理〔撲熱息痛，阿司匹林，布洛芬，塞利昔布與羅非昔布，別嘌醇);理解水楊酸類藥物構(gòu)造修飾的目的與手段。把握重要藥物及中間體的合成方法。10、擬膽堿和抗膽堿藥物生疏乙酰膽堿受體分類及其性質(zhì)；把握膽堿受體感動(dòng)劑的構(gòu)效關(guān)系。11、作用于腎上腺素能受體的藥物生疏腎上腺素受體的分類、分布、效應(yīng)和典型配基；把握腎上腺素、鹽酸多巴胺、鹽酸可樂定、鹽酸多巴酚丁胺、鹽酸哌唑嗪的構(gòu)造，性質(zhì)與作用機(jī)理；把握腎上腺受體感動(dòng)劑和構(gòu)效關(guān)系。12、抗高血壓藥和利尿藥把握各類抗高血壓藥的作用部位與機(jī)理；生疏利尿藥的作用機(jī)理；生疏卡托普利，氯沙坦，硝苯地平，氨氯地平，乙酰唑胺的構(gòu)造、性質(zhì)與作用機(jī)理。一些簡(jiǎn)潔構(gòu)造藥物的合成方法。13、心臟疾病用藥和血脂調(diào)整藥把握強(qiáng)心苷類藥物的構(gòu)造特點(diǎn)與作用機(jī)理；生疏抗心律失常藥物的作用機(jī)理；生疏硝酸酯類藥物的構(gòu)造、作用機(jī)理和構(gòu)效關(guān)系。14、組胺受體拮抗藥及抗過敏藥和抗?jié)兯幧杞M胺的構(gòu)造與組胺受體的類型；把握組胺H1受體拮抗劑的構(gòu)效關(guān)系。把握組胺H2受體拮抗劑的構(gòu)造類型。15、抗寄生蟲藥把握喹啉類抗瘧藥物的構(gòu)造特點(diǎn)與作用機(jī)理；把握青蒿素類抗瘧藥物的構(gòu)造特點(diǎn)與作用機(jī)理；生疏嘧啶類抗瘧藥物的構(gòu)造特點(diǎn)與作用機(jī)理16、合成抗菌藥和抗病毒藥理解磺胺藥物的進(jìn)展及代謝拮抗學(xué)說；把握磺胺藥物的構(gòu)效關(guān)系；把握喹啉酮類藥物的作用原理和構(gòu)造特點(diǎn)；把握抗病毒藥物的作用機(jī)制；生疏諾氟沙星，環(huán)丙沙曼，異煙肼，利福平，克霉唑，鹽酸金剛烷胺，阿苷洛韋的構(gòu)造特點(diǎn)、作用機(jī)制。17、抗生素理解抗生素的作用機(jī)制；生疏各類抗生素的進(jìn)展歷史與構(gòu)造