蘇教版2017-2018學(xué)年高中化學(xué)選修五全冊(cè)教學(xué)案

蘇教版2017-2018學(xué)年高中化學(xué)選修五

全冊(cè)教學(xué)案精編

目錄

專題一認(rèn)識(shí)有機(jī)物第1單元有機(jī)化學(xué)的發(fā)展與應(yīng)用

專題一認(rèn)識(shí)有機(jī)物第2單元科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物

專題二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類第1單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)第1課時(shí)有機(jī)物中碳原子的成鍵特

點(diǎn)及結(jié)構(gòu)的表示方法

專題二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類第1單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)第2課時(shí)同分異構(gòu)體

專題二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類第2單元有機(jī)化合物的分類和命名第1課時(shí)有機(jī)化合物的分類

專題二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類第2單元有機(jī)化合物的分類和命名第2課時(shí)有機(jī)化合物的命名

專題三常見(jiàn)的煌第1單元脂肪燒第1課時(shí)烷燃

專題三常見(jiàn)的煌第1單元脂肪煌第2課時(shí)烯堤與烘燃

專題三常見(jiàn)的煌第1單元脂肪燃第3課時(shí)脂肪炫的來(lái)源與石油化學(xué)工業(yè)

專題三常見(jiàn)的煌第2單元芳香短第1課時(shí)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

專題三常見(jiàn)的煌第2單元芳香燃第2課時(shí)芳香垃的來(lái)源與應(yīng)用

專題四燃的衍生物第1單元鹵代燃

專題四姓的衍生物第2單元醇酚第1課時(shí)醇的性質(zhì)和應(yīng)用

專題四煌的衍生物第2單元醇酚第2課時(shí)酚的性質(zhì)與應(yīng)用基團(tuán)間的相互影響

專題四煌的衍生物第3單元醛竣酸第1課時(shí)醛的性質(zhì)和應(yīng)用

專題四嫌的衍生物第3單元醛較酸第2課時(shí)竣酸的性質(zhì)和應(yīng)用

專題四嫌的衍生物第3單元醛較酸第3課時(shí)重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化

專題五生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)第1單元糖類油脂第1課時(shí)糖類

專題五生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)第1單元糖類油脂第2課時(shí)油脂

專題五生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)第2單元氨基酸蛋白質(zhì)核酸

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第一單元有機(jī)化學(xué)的發(fā)展與應(yīng)用

［目標(biāo)導(dǎo)航］1.了解有機(jī)物的發(fā)現(xiàn)和有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷史。2.認(rèn)識(shí)有機(jī)物在人類生活和社會(huì)經(jīng)濟(jì)發(fā)展中的重要

意義。

■基礎(chǔ)知識(shí)導(dǎo)學(xué)-------------------

一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展

1.早期的有機(jī)化學(xué)：在3000多年前己經(jīng)用煤作為燃料，2000多年前就掌握了石油和天然氣的開(kāi)采技術(shù)，從植

物中提取染料、藥物和香料等物質(zhì)也已經(jīng)有上千年的歷史。

2.19世紀(jì)初，瑞典化學(xué)家貝采利烏斯提出有機(jī)化學(xué)概念,有機(jī)化學(xué)逐漸發(fā)展成為化學(xué)的一個(gè)重要分支。

3.19世紀(jì)中葉，德國(guó)化學(xué)家維勒，第一次由無(wú)機(jī)物氟酸鉉合成有機(jī)物——岸，推翻“生命力論”,打破了無(wú)

機(jī)物和有機(jī)物的界限。

【議一議】

你能說(shuō)出有機(jī)物與無(wú)機(jī)物有哪些不同嗎？

答案(1)組成與結(jié)構(gòu)

有機(jī)物無(wú)機(jī)物

種類多少種類繁多(7000萬(wàn)種以上)比有機(jī)物少得多(僅數(shù)百萬(wàn)種)

化學(xué)鍵有機(jī)物分子中多數(shù)是以共價(jià)鍵結(jié)合離子鍵、共價(jià)鍵都有可能存在

晶體類型大多數(shù)有機(jī)物是分子晶體可以是離子晶體、原子晶體或分子晶體

(2)物理性質(zhì)

有機(jī)物無(wú)機(jī)物

大多數(shù)有機(jī)物難溶于水，易溶于苯、汽大多數(shù)無(wú)機(jī)物易溶于水而難溶于有機(jī)溶

溶解性

油、四氯化碳(CCL)等有機(jī)溶劑劑

耐熱性多數(shù)熔點(diǎn)較低，不耐熱，受熱易分解多數(shù)熔點(diǎn)較高，耐熱，受熱難分解

大多數(shù)無(wú)機(jī)物是電解質(zhì)，溶解于水或熔

導(dǎo)電性大多數(shù)有機(jī)物是非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電

融狀態(tài)下能導(dǎo)電

(3)化學(xué)性質(zhì)

有機(jī)物無(wú)機(jī)物

可燃性大多數(shù)有機(jī)物容易燃燒大多數(shù)無(wú)機(jī)物難燃燒

大多數(shù)有機(jī)反應(yīng)復(fù)雜，反應(yīng)速率慢，往往需

無(wú)機(jī)物之間的反應(yīng)簡(jiǎn)單、速

化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)要催化劑、加熱、加壓等條件，并且在反應(yīng)

率快、副反應(yīng)少

過(guò)程中常常伴有副反應(yīng)的發(fā)生

表示方法方程式用“一”方程式用

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二、有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用

1.在人類衣食住行所需的物品中，有許多來(lái)源于天然有機(jī)物，如糖類、油脂、蛋白質(zhì)、石油、天然氣、天然橡

股等。

2.有機(jī)物在維持生命活動(dòng)的過(guò)程中發(fā)揮著重要作用。生命體中許多物質(zhì)都是有機(jī)物，如糖類、脂肪、氨基酸、

蛋白質(zhì)、核酸等。

3.合成藥物中的大多數(shù)是有機(jī)化合物,在幫助人們戰(zhàn)勝疾病、延長(zhǎng)壽命的過(guò)程中發(fā)揮著重要的作用。

4.具有特殊功能有機(jī)物的使用，改變了人們的生活習(xí)慣，提高了人類的生活質(zhì)量。

5.越來(lái)越多的合成有機(jī)物進(jìn)入了人類的生活。如今，塑料、合成纖維、合成橡膠、合成藥物等有機(jī)物廣泛用于

生活的方方面面，人類對(duì)人工合成的化學(xué)物質(zhì)的依賴性日益增強(qiáng)。1965年，世界上第一次用人工方法合成的蛋

白質(zhì)一結(jié)晶牛胰島素在中國(guó)誕生。

【議一議】

1.你能舉例說(shuō)明有機(jī)化學(xué)的發(fā)展對(duì)提高人類生活質(zhì)量有何重大影響嗎？

答案在人類衣食住行所需的物品中，有許多來(lái)源于天然有機(jī)物，如糖類、油脂、蛋白質(zhì)、石油、天然氣、天

然橡膠等。塑料、合成纖維、合成橡膠、合成藥物等合成有機(jī)物也廣泛應(yīng)用于生活的方方面面。

2.為什么說(shuō)“從某種意義上講，化學(xué)家為人類社會(huì)的發(fā)展合成了一個(gè)新的‘自然界'”？

答案隨著社會(huì)的進(jìn)步和科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，人類對(duì)具有特殊功能的有機(jī)物的需求日益增大。這些有機(jī)物的合成

和使用改變了人們的生活習(xí)慣，提高了人類的生活質(zhì)量。從某種意義上講，化學(xué)家為人類社會(huì)的發(fā)展合成了一

個(gè)新的“自然界”。

■重點(diǎn)難點(diǎn)探究-------------------

有機(jī)化學(xué)的發(fā)展與應(yīng)用

【例】下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.維勒用無(wú)機(jī)物合成了尿素，突破了無(wú)機(jī)物與有機(jī)物的界限

B.前幾年特氟?。ň鬯姆蚁┎徽冲伿录鸸婈P(guān)注，特氟隆屬于有機(jī)物

C.青霉素和阿司匹林分別屬于抗生素類和解熱鎮(zhèn)痛類的人工合成藥物

D.科恩和波普爾因理論化學(xué)方面的貢獻(xiàn)獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，意味著化學(xué)己成為以理論研究為主的學(xué)科

解析理論對(duì)化學(xué)的發(fā)展起著指導(dǎo)性作用，但化學(xué)是一門以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的學(xué)科，故D錯(cuò)。

答案D

【知識(shí)拓展】

1.有機(jī)化學(xué)的發(fā)展

3000多年前我們的2000多年前掌握了石油

---------?----------A

祖先用煤作燃料和天然氣的開(kāi)采技術(shù)

1828年德國(guó)化學(xué)家19世紀(jì)初貝采利烏斯

維勒合成了尿素提出有機(jī)化學(xué)概念

21世紀(jì)的今天有機(jī)物是人類賴以生存的重要物質(zhì)基礎(chǔ)

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2.有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用

變式訓(xùn)練下列關(guān)于有機(jī)化學(xué)發(fā)展與應(yīng)用的描述不正確的是（）

A.19世紀(jì)初瑞典化學(xué)家貝采利烏斯合成尿素，使人們摒棄“生命力論”思想

B.糖類、油脂、蛋白質(zhì)均為有機(jī)物，能夠?yàn)槿祟愄峁┠芰亢蜖I(yíng)養(yǎng)成分

C.1965年中國(guó)合成的結(jié)晶牛胰島素是世界上第一次用人工的方法合成的具有生物活性的蛋白質(zhì)

D.合成纖維、合成樹(shù)脂等在宇航服、飛行器中的應(yīng)用說(shuō)明航空航天工業(yè)離不開(kāi)有機(jī)化學(xué)的支持

答案A

解析A項(xiàng)中貝采利烏斯對(duì)有機(jī)化學(xué)的貢獻(xiàn)是提出了有機(jī)化學(xué)和有機(jī)物的概念，但他本人深受“生命力論”思

想的影響，認(rèn)為無(wú)機(jī)物不能轉(zhuǎn)化為有機(jī)物，故A錯(cuò)；糖類、油脂、蛋白質(zhì)均為含碳的有機(jī)物，很多種類在日常

生活中可做成食品為人類提供能量和營(yíng)養(yǎng)成分，故B正確；1965年中國(guó)在世界上首次人工合成出具有生物活性

的蛋白質(zhì)一一結(jié)晶牛胰島素，故C正確；有機(jī)化學(xué)產(chǎn)品尤其是高分子復(fù)合材料在航空航天工業(yè)中應(yīng)用廣泛，因

此航空航天工業(yè)離不開(kāi)有機(jī)化學(xué)，D項(xiàng)正確。

■隨堂達(dá)標(biāo)檢測(cè)--------------------

1.據(jù)報(bào)道，90年代前六年人類發(fā)現(xiàn)和創(chuàng)造的化合物為1000萬(wàn)種，這正巧相當(dāng)于1990年前人類在1000多年來(lái)

已知物質(zhì)的總和。此外，關(guān)于物質(zhì)的信息量也劇增。請(qǐng)你推斷，新發(fā)現(xiàn)和新創(chuàng)造的物質(zhì)主要是（）

A.鹽類B.無(wú)機(jī)物

C.碳?xì)浠衔顳.有機(jī)物

答案D

2.三聚鼠胺（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示）是一種重要的化工原料，可用于阻燃劑、水泥減水劑和高分子合成等領(lǐng)域。一

些不法分子卻往牛奶中加入三聚鼠胺，以提高奶制品的含氮量。下列說(shuō)法正確的是（）

A.三聚甄胺是一種蛋白質(zhì)

B.三聚鼠胺是高分子化合物

C.三聚氟胺分子中含有碳碳雙鍵

D.三聚家胺的分子式為GHN

答案D

3

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3.首次提出了“有機(jī)化學(xué)”概念的化學(xué)家是（

A.李比希B.維勒

C.舍勒D.貝采利烏斯

答案D

解析李比希創(chuàng)立了有機(jī)物定量分析法，提出了早期的“基團(tuán)理論”；維勒首次合成尿素；舍勒主要從事有機(jī)

物的提?。惶岢觥坝袡C(jī)化合物”和“有機(jī)化學(xué)”概念的是瑞典化學(xué)家貝采利烏斯，故D正確。

4.以下有關(guān)說(shuō)法不正確的是（）

A.有機(jī)化學(xué)是19世紀(jì)的新興學(xué)科，其發(fā)展與其他學(xué)科無(wú)關(guān)

B.日常生活中廣泛使用的有機(jī)合成材料塑料、合成橡膠、合成纖維等均是有機(jī)化學(xué)的貢獻(xiàn)

C.有機(jī)化學(xué)能破譯并合成蛋白質(zhì)，認(rèn)識(shí)并改變遺傳分子，從分子水平上揭示生命奧秘

D.新型農(nóng)藥的研制使用體現(xiàn)了有機(jī)化學(xué)對(duì)農(nóng)業(yè)發(fā)展的貢獻(xiàn)

答案A

解析有機(jī)化學(xué)自19世紀(jì)由貝采利烏斯提出并形成獨(dú)立學(xué)科，其發(fā)展與其他學(xué)科或多或少都有聯(lián)系，有的還聯(lián)

系非常密切如生物學(xué)、生命科學(xué)等，故A錯(cuò)；有機(jī)化學(xué)研究產(chǎn)生的合成材料對(duì)人類的生產(chǎn)、生活起了巨大的推

動(dòng)作用，小到衣食住行，大到航空航天，都離不開(kāi)有機(jī)化學(xué)，B正確；新型農(nóng)藥的使用促進(jìn)了農(nóng)業(yè)的發(fā)展，D正

確。

■分層訓(xùn)練

［基礎(chǔ)過(guò)關(guān)］

一、有機(jī)化合物的發(fā)展

1.1828年，德國(guó)化學(xué)家維勒使用一種無(wú)機(jī)鹽直接轉(zhuǎn)變?yōu)橛袡C(jī)物尿素，這一成果成為有機(jī)化學(xué)的里程碑。維勒使

用的無(wú)機(jī)鹽是（）

A.(NH02C0；B.NH.tN0：

C.NH,CN0D.CILCOONH,

答案C

解析維勒用無(wú)機(jī)鹽轉(zhuǎn)變成尿素，開(kāi)創(chuàng)了合成時(shí)代，打破了有機(jī)物只能從有機(jī)體中得到，使用的無(wú)機(jī)鹽是氟酸

錢,故C正確。

2.下列不屬于有機(jī)物的是（）

A.氯化鈉B.醋酸

C.乙缺D.尿素

答案A

解析含有碳元素的化合物是有機(jī)物，則醋酸、乙煥、尿素均是有機(jī)物，氯化鈉是無(wú)機(jī)化合物，答案選A。

3.下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法正確的是（）

A.迄今有機(jī)化合物種類已達(dá)幾千萬(wàn)種，遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于無(wú)機(jī)物，但碳在地殼中含量卻不是很高

B.有機(jī)物種類繁多的一個(gè)重要原因是同系物現(xiàn)象的存在

C.有機(jī)物與我們生活息息相關(guān)，石油、甘油、豆油；清潔劑、粘合劑、干燥劑；人造纖維、合成纖維、光導(dǎo)纖

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維都是有機(jī)物

D.組成有機(jī)物的元素除碳外還有氫、氧、氮、硫、鹵素、磷等，NH,CN0、CCL「都是有機(jī)物

答案A

解析有機(jī)物種類繁多的原因：碳原子成鍵方式的多樣性和有機(jī)物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。有機(jī)化合物種類遠(yuǎn)遠(yuǎn)高

于無(wú)機(jī)物，但碳在地殼中含量卻不是很高，正確；B項(xiàng)，同系物只代表一類物質(zhì)，不是有機(jī)物種類繁多的一個(gè)

原因，錯(cuò)誤；C項(xiàng)干燥劑多是無(wú)機(jī)物，光導(dǎo)纖維的主要材料為二氧化硅，為無(wú)機(jī)材料，錯(cuò)誤；D項(xiàng)NH.QN0都是

無(wú)機(jī)物，錯(cuò)誤。

4.下列說(shuō)法正確的是（）

A.人類不僅能合成自然界里已有的許多有機(jī)物，而且能夠合成自然界中原本不存在的多種性質(zhì)良好的有機(jī)物

B.有機(jī)物是含碳的化合物，不論是尿素［OKNHJJ,還是碳酸氫錢（NH,HC0a）及CO,都是有機(jī)物

C.有機(jī)物完全燃燒后所得到的產(chǎn)物都只有水和二氧化碳

D.黑火藥發(fā)明是中國(guó)在有機(jī)化學(xué)史上對(duì)世界作出重大貢獻(xiàn)

答案A

解析有機(jī)物的來(lái)源：①?gòu)淖匀唤缰袆?dòng)物、植物等生物體中獲得的天然有機(jī)物；②由非生物體合成的自然界中

原來(lái)沒(méi)有的有機(jī)物，如合成橡膠、合成纖維、藥物等。有機(jī)物雖然是含碳的化合物，但是一些含碳的化合物，

如一氧化碳、二氧化碳、碳酸鹽、碳酸氫鹽等因?yàn)槠湫再|(zhì)與無(wú)機(jī)物相似，故屬于無(wú)機(jī)物。有機(jī)物的組成中除主

要有碳元素之外，通常還有氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等其他元素，因此當(dāng)有機(jī)物完全燃燒時(shí)，生成的產(chǎn)物不

一定只有二氧化碳和水，若有機(jī)物的組成只含碳、氫兩種元素或含碳、氫、氧三種元素時(shí)J這類有機(jī)物完全燃

燒時(shí)就只生成二氧化碳和水。黑火藥是無(wú)機(jī)混合物。

二、有機(jī)物的應(yīng)用

5.石墨煥是由1,3-二快鍵與苯環(huán)形成的平面網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的全碳分子，具有優(yōu)良的化學(xué)穩(wěn)定性和半導(dǎo)體性能。下列

關(guān)于石墨快的說(shuō)法不正確的是（）

A.石墨快屬于芳香燃

B.石墨煥與金剛石互為同素異形體

C.石墨快有望代替半導(dǎo)體材料硅在電子產(chǎn)品中得到廣泛應(yīng)用

D.石墨烘孔徑略大于H2分子的直徑，因此它是理想的HZ提純薄膜

答案A

解析石墨塊是全碳分子，不屬碳?xì)浠衔铮皇欠枷闳?，選項(xiàng)A不正確；石墨煥是全碳分子，屬碳的單質(zhì)，

與金剛石互為同素異形體，選項(xiàng)B正確；石墨煥具有優(yōu)良的化學(xué)穩(wěn)定性和半導(dǎo)體性能，可代替半導(dǎo)體材料硅在

電子產(chǎn)品中得到應(yīng)用，選項(xiàng)C正確；石墨快孔徑略大于H2分子的直徑，可作分子篩讓小分子H,通過(guò)，達(dá)到提純

的目的，選項(xiàng)D正確。

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6.20世紀(jì)化學(xué)合成技術(shù)的發(fā)展對(duì)人類健康水平和生活質(zhì)量的提高作出了巨大貢獻(xiàn)。下列各組物質(zhì)全部由化學(xué)合

成得到的是（）

A.玻璃纖維素青霉素

B.尿素食鹽聚乙烯

C.滌綸洗衣粉阿司匹林

D.石英橡膠磷化錮

答案C

解析A項(xiàng)，纖維素在自然界中大量存在，如棉花等；B項(xiàng)，食鹽大量存在于海水中：C項(xiàng)，三種物質(zhì)都是人工

合成的，自然界中沒(méi)有；D項(xiàng)，石英存在于自然界中，如水晶等。

7.據(jù)估計(jì)，地球上的綠色植物通過(guò)光合作用每年能結(jié)合來(lái)自C02中的碳1500億噸和來(lái)自水中的氫250億噸，并

釋放4000億噸氧氣。光合作用的過(guò)程一般可用下式表示：

C0z+H2+微量元素（P、N等）口^慧（蛋白質(zhì)、碳水化合物、脂肪等）+0,

下列說(shuō)法不正確的是（）

A.某些無(wú)機(jī)物通過(guò)光合作用可轉(zhuǎn)化為有機(jī)物

B.含碳的化合物都屬于有機(jī)物

C.葉綠素能夠參與光合作用的光反應(yīng)

D.增加植被，保護(hù)環(huán)境是人類生存的需要

答案B

解析碳的氧化物、碳酸鹽等，它們?cè)谖镔|(zhì)的分類上屬于無(wú)機(jī)物。

三、有機(jī)物與無(wú)機(jī)物的比較

8.下列說(shuō)法中，正確的是（）

A.有機(jī)物都是從有機(jī)體中分離出的物質(zhì)

B.凡是含有碳元素的化合物都屬于有機(jī)化合物

C.有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)

D.有機(jī)化學(xué)萌發(fā)于16世紀(jì)，創(chuàng)立并成熟于17、18世紀(jì)

答案C

解析有機(jī)物既可以從有機(jī)體中分離提取，也可由無(wú)機(jī)物人工合成，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；有機(jī)物中一定含有碳元素，

但含有碳元素的化合物不一定是有機(jī)物，如CO、CO?、Na￡03、CaC等含有碳元素的化合物就屬于無(wú)機(jī)物，選項(xiàng)B

錯(cuò)誤；有機(jī)化學(xué)就是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法和應(yīng)用的科學(xué)，選項(xiàng)C正確；有機(jī)化學(xué)萌發(fā)于

17世紀(jì)，創(chuàng)立并成熟于18、19世紀(jì)，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。

9.關(guān)于有機(jī)物主要特點(diǎn)的下列說(shuō)法中不正確的有（）

A.大多數(shù)有機(jī)物難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑

B.有機(jī)物的熔點(diǎn)低、受熱易分解，且都能燃燒

C.絕大多數(shù)有機(jī)物是非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電

D.有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)比較復(fù)雜，一般較慢且有副反應(yīng)

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答案B

解析有機(jī)物大多數(shù)是非極性分子，A正確；有的有機(jī)物不能燃燒，如鹵代燒，B錯(cuò)誤；C、D正確。答案選B。

10.下面列舉了一些化合物的組成或性質(zhì)，以此能夠說(shuō)明該化合物肯定屬于有機(jī)物的是（）

A.僅由碳、氫兩種元素組成

B.僅由碳、氫、氧三種元素組成

C.在氧氣中燃燒，且只生成二氧化碳

D.熔點(diǎn)低，且不溶于水

答案A

解析本題可以采用例舉法。B項(xiàng)，碳酸是由碳、氫、氧三種元素組成，但它屬于無(wú)機(jī)物，故錯(cuò)；C項(xiàng)，C0與

（L反應(yīng)，可生成CO2,但CO屬于無(wú)機(jī)物，故錯(cuò)；D項(xiàng)，上不溶于水，旦熔點(diǎn)低，但壓屬于無(wú)機(jī)物。A項(xiàng)正確。

11.下列選項(xiàng)中正確的是（）

A.有機(jī)物都是共價(jià)化合物

B.易溶于酒精、汽油等的物質(zhì)一定是有機(jī)物

C.有機(jī)物在一定條件下都能夠相互轉(zhuǎn)化

D.有機(jī)物與無(wú)機(jī)物在性質(zhì)上的差別不是絕對(duì)的

答案D

解析有機(jī)物分子里各原子間大多以共價(jià)鍵結(jié)合為共價(jià)化合物，但也有形成離子鍵的離子化合物，如CHCOONa、

HCOONH,等；易溶于酒精、汽油的物質(zhì)既可能是有機(jī)物（如苯、乙酸乙酯等），也可能是無(wú)機(jī)物（如Bn、h等）；

有機(jī)物之間的反應(yīng)是很復(fù)雜的，有的有機(jī)物之間在一定條件下可以相互轉(zhuǎn)化，有的有機(jī)物之間則不能相互轉(zhuǎn)化；

有機(jī)物與無(wú)機(jī)物之間沒(méi)有絕對(duì)的界限，在性質(zhì)上的差別很大，有的性質(zhì)相似，有的性質(zhì)不同。

［能力提升］

12.（1）下列有機(jī)物中屬于天然有機(jī)物的是,屬于合成有機(jī)物的是。

①塑料②糖類③油脂④蛋白質(zhì)⑤合成橡膠

⑥合成藥物⑦結(jié)晶牛胰島素⑧合成纖維⑨天然橡膠⑩天然氣@5油

（2）1965年我國(guó)科學(xué)家在世界上第一次用人工方法合成了蛋白質(zhì)一一,這是我國(guó)科學(xué)家對(duì)有

機(jī)化學(xué)的又一重大貢獻(xiàn)，它標(biāo)志著人類合成蛋白質(zhì)時(shí)代的開(kāi)始。

答案（1）②③④⑨⑩?①⑤⑥⑦⑧

（2）結(jié)晶牛胰島素

解析（1）糖類、油脂、蛋白質(zhì)、天然橡膠、天然氣、石油在自然界中都存在，屬于天然有機(jī)物；塑料、合成橡

膠、合成藥物、結(jié)晶牛胰島素、合成纖維在自然界中沒(méi)有，都是人工合成出來(lái)的有機(jī)物。（2）我國(guó)科學(xué)家在世界

上第一次用人工方法合成的蛋白質(zhì)是結(jié)晶牛胰島素。

13.1828年，德國(guó)化學(xué)家維勒首次用無(wú)機(jī)物人工合成了有機(jī)物尿素。實(shí)驗(yàn)過(guò)程如下：

AgCNO（氟酸根）以幽&H,CNO（氟酸錢）區(qū)埋"尿素

（1）已知反應(yīng)①為復(fù)分解反應(yīng)。請(qǐng)寫出反應(yīng)①和反應(yīng)②的化學(xué)方程式：

①;

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②。

(2)NH,CN0與尿素的關(guān)系是。

A.同種物質(zhì)B.同分異構(gòu)體

C.同素異形體D.同位素

答案(1)①NH￡l+AgCN0=AgClI+NHCN0

一定條件

②NHQNOCO(NIL)2(2)B

解析(l)AgCNO生成NH,CNO的反應(yīng)為離子反應(yīng)，應(yīng)朝著離子濃度減小的方向進(jìn)行，可使其生成AgCl沉淀即AgCNO

與NH.C1反應(yīng)。

［拓展探究］

14.德國(guó)化學(xué)家柯?tīng)栘?Kolbe,1818—1884)花了7年時(shí)間，用氯氣、氫氣等無(wú)機(jī)物，在1845年合成了醋酸，用

事實(shí)支持了維勒的結(jié)論，他合成醋酸的方法如下：

@C+2S-^^CS2

Fe

②CS2+3CI?——<CL+S￡k

@2CC11-^CC12=CC12+2CI2

?CC12=CC12+2H2O+C12—?CCL.C00H+3HC1

@CCl:iCOOH+3HJ^^CH￡OOH+3HC1

(1)從無(wú)機(jī)物合成有機(jī)物的角度看，反應(yīng)就實(shí)現(xiàn)了目標(biāo)。

(2)五步反應(yīng)是否都是氧化還原反應(yīng)？_理由是

(3)反應(yīng)⑤的類型是。

A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)

C.消去反應(yīng)D.聚合反應(yīng)

答案(D①(2)是均有元素化合價(jià)的變化(3)A

解析(1)C和S都是無(wú)機(jī)物，反應(yīng)生成的CS?為有機(jī)物，實(shí)現(xiàn)了用無(wú)機(jī)物合成有機(jī)物的目標(biāo)。(2)根據(jù)反應(yīng)前后

元素化合價(jià)是否發(fā)生變化判斷是否為氧化還原反應(yīng)，對(duì)本題來(lái)說(shuō)，看是否有單質(zhì)參加反應(yīng)或是否有單質(zhì)生成最

為直觀。(3)反應(yīng)⑤可看作是一CCL上的3個(gè)一C1被3個(gè)一H取代后生成了一CH”

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第二單元科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物

［目標(biāo)導(dǎo)航］1.了解用李比希法定量分析有機(jī)化合物所含元素的一般方法，并能進(jìn)行有關(guān)計(jì)算。2.知道確定有

機(jī)化合物最簡(jiǎn)式及分子式的常用方法。3.知道可運(yùn)用紅外光譜、核磁共振氫譜以及化學(xué)實(shí)驗(yàn)方法確定有機(jī)化合

物的分子結(jié)構(gòu)。4.能區(qū)分手性碳原子、手性分子、對(duì)映異構(gòu)體，能用同位素示蹤法解釋簡(jiǎn)單的化學(xué)反應(yīng)。

■基礎(chǔ)知識(shí)導(dǎo)學(xué)-------------------

一、有機(jī)化合物組成的研究

1.最簡(jiǎn)式

又稱為實(shí)驗(yàn)式，指有機(jī)化合物中所含各元素原子個(gè)數(shù)的最簡(jiǎn)整數(shù)比。

2.確定有機(jī)化合物元素組成的方法

(1)李比希燃燒法：有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為Cf翦，H-盟。

(2)鈉融法：可定性地檢測(cè)有機(jī)物中是否含有氮、氯、漠、硫等元素。

(3)銅絲燃燒法：定性確定有機(jī)物中是否存在囪素。

(4)元素分析儀：確定有機(jī)化合物的組成

①元素分析儀工作原理：使有機(jī)化合物充分燃燒，再對(duì)燃燒產(chǎn)物進(jìn)行自動(dòng)分析。

‘自動(dòng)化程度高

所需樣品量小

②元素分析儀特點(diǎn)〈八鏟田行.一

分析速度快

、能同時(shí)對(duì)碳、氫、氧、硫等多種元素進(jìn)行分析

【議一議】

1.一種有機(jī)物燃燒后的產(chǎn)物只有ca和no,該有機(jī)物所含元素只有碳和氫嗎？如何判斷是否含有氧元素？

答案不一定，若產(chǎn)物只有C0,和他0,其組成元素肯定有C、H元素，可能有0元素。判斷該有機(jī)物中是否含氧

元素的方法如下：

設(shè)有機(jī)物燃燒后COz中碳元素的質(zhì)量為加(C),HzO中氫元素質(zhì)量為m(H)。若：

0(有機(jī)物)＞雙0+如(H)—有機(jī)物中含有氧元素

成有機(jī)物)=血0+m(H)-有機(jī)物中不含氧元素

2.最簡(jiǎn)式和分子式的區(qū)別與聯(lián)系是什么？

答案最簡(jiǎn)式是表示化合物分子中所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子，不能確切表明分子中原子個(gè)數(shù)，

具有同一最簡(jiǎn)式的物質(zhì)往往不止一種。分子式是表示化合物分子所含元素的種類及其原子數(shù)目的式子。最簡(jiǎn)式

相同的物質(zhì)，若相對(duì)分子質(zhì)量不同，其分子式就不同。

二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究

1.李比?；鶊F(tuán)理論

(1)在有機(jī)化合物分子中，原子主要通過(guò)共價(jià)鍵結(jié)合在一起。原子之間結(jié)合方式或連接順序的不同導(dǎo)致了所形成

物質(zhì)在性質(zhì)上的差異。

(2)1838年，李比希提出了“基”的定義：①有機(jī)化學(xué)中的“基”是一系列化合物中不變的部分；②“基”在

化合物中可被某種元素的單個(gè)原子所置換；③置換“基”的基團(tuán)，可以被其他基團(tuán)所取代。在有機(jī)化學(xué)發(fā)展的

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歷史進(jìn)程中，基團(tuán)理論對(duì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展起到了巨大的推動(dòng)作用。人們?cè)谘芯坑袡C(jī)化合物時(shí)首先研究其所具有

的基團(tuán)，如羥基、醛基、竣基、氨基、小基等。(寫出常見(jiàn)的基團(tuán)名稱)

2.研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的物理方法

(1)現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的分析方法很多，經(jīng)常采用的是核磁共振和紅外光譜等方法。

(2)在核磁共振分析中，最常見(jiàn)的是對(duì)有機(jī)化合物中的可核磁共振譜進(jìn)行分析,有機(jī)化合物分子中的氫原子核，

所處的化學(xué)環(huán)境不同,表現(xiàn)出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)位置也就不同。

(3)紅外光譜是利用有機(jī)化合物分子中不同基團(tuán)的特征吸收頻率不同，測(cè)試并記錄有機(jī)化合物對(duì)一定波長(zhǎng)范圍的

紅外光吸收情況，初步判斷該有機(jī)化合物中具有哪些基團(tuán)。

(4)測(cè)定有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代分析方法，還有質(zhì)譜法和紫外光譜法等。

3.手性分子

(1)手性碳原子是指與4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子。

(2)手性分子是指含有生性碳原子的有機(jī)物分子。

【議一議】

1.在現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的常用方法中，它們的分析原理有何不同？應(yīng)用又有何不同點(diǎn)？

答案(1)核磁共振氫譜

原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振

儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在核磁共振譜圖上出現(xiàn)

的位置也不同，旦吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子有幾種

不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。

氫核磁共振反映的是等效氫原子的種類，等效氫原子的種類反映的是分子的對(duì)稱性，反過(guò)來(lái)也一樣。

作用：根據(jù)譜圖中不同的峰，確定氫的種類，根據(jù)峰的面積確定氫原子數(shù)目比。

(2)紅外光譜

原理：在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)，其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相

當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收

頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。

作用：根據(jù)譜圖可得出有機(jī)物含有何種化學(xué)鍵或哪些官能團(tuán)。

(3)質(zhì)譜

原理：通過(guò)對(duì)樣品離子的質(zhì)荷比的分析而實(shí)現(xiàn)對(duì)樣品進(jìn)行定性和定量分析的一種方法。

作用：主要用以確定有機(jī)物分子的相對(duì)分子質(zhì)量。

2.下圖是分子式為CHO的兩種有機(jī)化合物的'H核磁共振譜圖，你能分辨出哪一幅是乙醇的'H-NMR譜圖嗎？為

什么？

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答案乙圖是乙醇的'H-NMR譜圖。乙醇分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如果在'H-NMR譜上觀察到氫原子

給出的峰只有一種，那么該物質(zhì)為CHQCH”如果在'H-NMR譜上觀察到氫原子給出的峰有三種，且強(qiáng)度之比為

3：2：1,那么該物質(zhì)為CH￡H?0H。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子

及它們的數(shù)目。

3.手性碳原子、手性分子與對(duì)映異構(gòu)的聯(lián)系？對(duì)映異構(gòu)體具有什么特性？

答案在一個(gè)有機(jī)物分子中，如果有1個(gè)碳原子分別連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，則該碳原子被稱為手性碳

原子。含有手性碳原子的有機(jī)分子又叫手性分子，手性分子存在著對(duì)映異構(gòu)體，即兩者的空間構(gòu)型互為物體與

鏡像關(guān)系。對(duì)映異構(gòu)體具有旋光性。

三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究

LCH,與CL在光照條件下發(fā)生的鹵代反應(yīng)，是一個(gè)自由基型鏈反應(yīng)，CL分子在光照或加熱條件下形成氯原子,

即氯自由基;氯自由基與甲烷分子發(fā)生碰撞時(shí),從甲烷分子中奪得一個(gè)氫原子，生成氯化氫分子,甲烷則轉(zhuǎn)變

為甲基自由基;甲基自由基與氯氣分子發(fā)生碰撞時(shí)，從氯氣分子中奪得一個(gè)氯原子，生成一氯甲烷分子。

2.判斷乙酸乙酯發(fā)生水解時(shí)共價(jià)鍵斷裂情況可采用同位素原子示蹤法。

【議一議】

將乙酸乙酯與甘0混合后，加入硫酸作催化劑，乙酸乙酯在加熱條件下將發(fā)生水解反應(yīng)。下面是該反應(yīng)的化學(xué)

方程式：

O

II1R硫酸

8

CH3—c—o—CH2—CH3+HlQ>a--

o

II

18

CH3—C—O—H+CH3—CH2—OH

根據(jù)產(chǎn)物中'*0的分布情況，試判斷乙酸乙酯在發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)分子中的哪個(gè)共價(jià)鍵發(fā)生了斷裂？

答案乙酯乙酯在發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)分子中與c=o相連的C-0鍵斷裂。

解析產(chǎn)物乙酸中含有切，而乙醇分子中沒(méi)有,80,說(shuō)明乙酸乙酯在發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，分子中與c=o相連的c—0

O

、II

鍵斷裂，水中一1#0—H取代了一0—CHs,而水中一H與一0—CM結(jié)合，從而生成（山一C—"OH和CH3cH2—0—H

兩種產(chǎn)物。

■重點(diǎn)難點(diǎn)探究--------------------

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一、有機(jī)物分子式的確定

基本思路

1.有機(jī)物組成元素的推斷

一般來(lái)說(shuō)，某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO?和乩。，其組成元素可能為C、H或C、H、0。

欲判斷該有機(jī)物是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物C0,中碳元素的質(zhì)量及HQ中氫元素的質(zhì)量，然后將C、H的質(zhì)

量之和與原有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機(jī)物的組成中不含氧元素；否則，原有機(jī)物的組成中含氧元

素。

2.有機(jī)物分子式的確定

(1)直接法

各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)I

—>lmol有機(jī)物中各原子的物質(zhì)的量一分子式

有機(jī)物的密度(或相對(duì)密度)一摩爾質(zhì)量」

(2)實(shí)驗(yàn)式法

各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一最簡(jiǎn)式的舞分子式

(3)商余法

枝表示烽的相對(duì)分子質(zhì)量

①

'余2為烷燒

脫(CH,)M_除盡為烯燃或環(huán)烷燒

f/(CII)=l4=J

2差2為烘燒或二烯燒

、差6為苯或苯的同系物

端=了……余y,則燒分子式一般為GH,

⑷方程式法

利用反應(yīng)物與生成物之間量的關(guān)系求分子式，如：

①利用官能團(tuán)的數(shù)目與反應(yīng)物和生成物量的關(guān)系；

②利用有機(jī)燃燒通式及消耗02的量或生成物的量通過(guò)計(jì)算確定有機(jī)物分子式。

常用方程式為

CH/+Q+號(hào)Oz型^松+孤0

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C.H.0,+AC02+^H20

(5)通式法

物質(zhì)性質(zhì)等一有機(jī)物類別及組成通式幽史迦晏〃值一分子式。

(6)平均分子式法

直接計(jì)算Imol有機(jī)混合物中各元素原子的物質(zhì)的量一分子中各原子個(gè)數(shù)一平均分子式四金混合物各組分

的分子式。

【例1】用元素分析儀分析6.4mg某有機(jī)化合物，測(cè)得生成8.8mge0?和7.2mgHO無(wú)其他物質(zhì)生成。下列說(shuō)法中

正確的是()

A.該化合物的分子式為C2HS0Z

B.該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1：2

C.無(wú)法確定該化合物中是否含有氧元素

D.該化合物中一定含有氧元素

解析由于只含C、H、0元素的有機(jī)物分子中氫原子數(shù)最多為碳原子數(shù)的2倍再加2,故該有機(jī)化合物的分子

式不是CzHG,A項(xiàng)錯(cuò)誤;8.不gCOz為0.0002mol,含碳元素2.4mg；7.2mgHQ中含氫元素0.8mg,即含氫原子

0.0008mol?因此原6.4mg有機(jī)物中一定含氧元素，氧元素質(zhì)量為6.4mg—2.4mg—0.8mg=3.2mg,含氧原子

0.0002mol,則C項(xiàng)不正確，D項(xiàng)正確;碳、氫原子個(gè)數(shù)比為0.0002：0.0008=1：4,B項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案D

【解題反思】根據(jù)完全燃燒判斷有機(jī)物的元素組成時(shí)要綜合利用燃燒產(chǎn)物和質(zhì)量守恒來(lái)判斷。

變式訓(xùn)練1某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為1：1,由此可得出的正確結(jié)

論是()

A.該有機(jī)物分子中碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比為1：2：3

B.該有機(jī)物分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1:2

C.該有機(jī)物中肯定含氧

D.該有機(jī)物一定不含氧

答案B

解析n(C02)：/?(H20)=l：1,則〃(C)：77(H)=1：2,CO?和H20中的氧可能來(lái)自于氧氣中的氧元素，從題中條

件無(wú)法確定。故B項(xiàng)正確。

二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定

確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的方法

紅外光譜瞥化學(xué)鍵或官能團(tuán)種類|］巴有

一

I機(jī)

有

物

機(jī)I核磁共振氫譜瞥氫原子類型和數(shù)目聲

的

物

的

結(jié)

分

構(gòu)

子

式

式根據(jù)性有機(jī)物中官能確定

一寫出符合分子式的

同分異構(gòu)體質(zhì)確定團(tuán)的種類.原

子連接方式

1.根據(jù)乜核磁共振譜圖，分析氫的種類和數(shù)目。

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2.根據(jù)紅外光譜圖，分析有機(jī)物所含的化學(xué)鍵或官能團(tuán)。

3.根據(jù)有機(jī)物性質(zhì)推斷官能團(tuán)：有機(jī)化合物的官能團(tuán)都具有特征化學(xué)性質(zhì)，故可以通過(guò)化學(xué)反應(yīng)對(duì)其進(jìn)行鑒別

和確定，從而推斷官能團(tuán)，區(qū)分開(kāi)同分異構(gòu)體。因此要熟記常見(jiàn)官能團(tuán)的特征性質(zhì)。

4.直接推出：GH,；、。比、CHQ等不具有同分異構(gòu)體的可直接推出。

【例2】有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色粘稠液體，易溶于水。為研究A

的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：

實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論

(1)稱取A9.0g,升溫使其汽化，測(cè)其密度是相

(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)______

同條件下H2的45倍

(2)將此9.OgA在足量純&中充分燃燒，并使其

產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者(2)A的分子式為—

分別增重5.4g和13.2g

(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCOs粉末反應(yīng),生

(3)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)：

成2.24LC02(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)

則生成2.24LH式標(biāo)準(zhǔn)狀況)

(4)A的'H核磁共振譜如圖

(4)A中含有_______種氫原子

：___L±l_.

1(19?76543210

(5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)

解析(1)A的密度是相同條件下他的45倍，則相對(duì)分子質(zhì)量為45X2=90。9.OgA的物質(zhì)的量為0.Imol。

(2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g,說(shuō)明0.ImolA燃燒生成0.3molH,0

QQ—06X]—03X12

#0.3molC0?含0的物質(zhì)的量為〃(0)==----:-----=0.3(mol),則ImolA中含有6moiH、3moiC、

2lo

3mol0,故分子式為CsHfiOso

(3)0.ImolA跟足量的NaHCO,粉末反應(yīng)，生成2.24LC(h(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH”說(shuō)明

分子中含有一個(gè)一COOH和一個(gè)一0乩

(4)A的'H核磁共振譜中有4個(gè)峰，說(shuō)明分子中含有4種類型的氫原子，且個(gè)數(shù)比是1：1：1：3,

OH

I

(5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cHeOOH。

答案(1)90(2)C3H603(3)—COOH—OH

OH

I

(4)4⑸CH3cHeOOH

【解題反思】由分子式確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟

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蘇教版2017-2018學(xué)年高中化學(xué)選修五教學(xué)案

有機(jī)物分子式也可能具有的同分異構(gòu)體根曲也現(xiàn)地如同分異構(gòu)體中的各種官能團(tuán)一

選擇合適實(shí)驗(yàn)方法，定性定量實(shí)驗(yàn)

’(化學(xué)方法)確定結(jié)構(gòu)式

推斷有機(jī)物中的化學(xué)鍵

紅外光譜

或官能團(tuán)和H原子確定結(jié)構(gòu)式

核磁共振氫譜

的種類和數(shù)目

變式訓(xùn)練2有X、Y、Z三種有機(jī)物，按要求回答下列問(wèn)題。

⑴取3.0g有機(jī)物X,完全燃燒后生成3.6g水和3.36LC()2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，已知該有機(jī)物的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度

為30,則該有機(jī)物的分子式為。

(2)有機(jī)物Y的分子式為CH。，其紅外光譜如圖所示：

名

l(x)

過(guò)50

率

/

%

()

400030002(XX/p>

波數(shù)/cm-1

則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)為(填字母)。

A.CHQOOCH2cH3B.CH3CH2C00CH3

C.HCOOCH.CH.CH3D.(CH：i),CHCOOH

0o

IIII

(3)有機(jī)物z的結(jié)構(gòu)可能有CH3—C-OH和H—C—o—CH3兩種，要對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定，可

用_______或________o

答案(l)CHsO(2)AB(3)紅外光譜法核磁共振氫譜法

336I36

解析(1)0(0=^^~V^X12g-mol-'-l.Sg,0(H)=T^~~^X2X1g?mo「'=0.4g,

22.4L?mol18g?mol

則M0)=3.0g-1.8g-0.4g=0.8g,

1Rcr04sr08w

所以〃(C)：/7(H)："(0)二1J:|：:g-.=3：8：1,又因?yàn)樵撚袡C(jī)物對(duì)氫氣的相對(duì)密

12g,mol1g,mol16g,mo1l

度為30,所以X的分子式為以HQ。

(2)A、B項(xiàng)都有兩個(gè)一OL,且不對(duì)稱，都含有C=0、C—0—C,所以A、B項(xiàng)符合圖示；C項(xiàng)只有一個(gè)一CH,不

會(huì)出現(xiàn)不對(duì)稱的現(xiàn)象；D項(xiàng)中沒(méi)有C—0—C鍵，且一CH：,為對(duì)稱結(jié)構(gòu)。

■隨堂達(dá)標(biāo)檢測(cè)--------------------

1.能夠確定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法是()

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蘇教版2017-2018學(xué)年高中化學(xué)選修五教學(xué)案

A.紅外光譜B.質(zhì)譜

C.核磁共振氫譜D.紫外光譜

答案B

2.某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成等物質(zhì)的量的水和二氧化碳，則該有機(jī)物必須滿足的條件是（）

A.分子中C、H、0的個(gè)數(shù)比為1：2：3

B.分子中C、H個(gè)數(shù)比為1：2

C.該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為14

D.該分子中肯定不含氧原子

答案B

解析根據(jù)生成等物質(zhì)的量的HQ和C0”只能推斷出分子中C、H個(gè)數(shù)比為1：2,不能確定是否含有氧原子，

也不能推斷其相對(duì)分子質(zhì)量。

3.給CHEOOH、CzHgH與濃硫酸的混合物加熱，一段時(shí)間后，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是（）

A.⑶存在乙酸分子中

B."0存在于乙酸乙酯和乙醇中

C.ISO只存在于乙醇分子中

D.%存在于水分子中

答案B

4.下列化合物分子的核磁共振氫譜圖，能給出三種信號(hào)峰的是（）

A.013cH2cHB.CH.-0—CH.,

oo

III

C.CH3—c—CH2CH3DCH3—C—O—CH3

答案c

解析有機(jī)物中含有幾種不同類型的氫原子，在核磁共振氫譜上就能出現(xiàn)幾種信號(hào)峰，現(xiàn)題給有機(jī)物在核磁共

振氫譜圖中有三種信號(hào)峰，這表明有機(jī)物分子中含有三種不同類型的氫原子。

5.燃燒0.Imol某有機(jī)物得0.2moia）2和0.3molHQ,由此得出的結(jié)論不正確的是（）

A.該有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH—CII；,

B.該有機(jī)物中碳、氫原子數(shù)目之比為1：3

C.該有機(jī)物分子中不可能含有碳碳雙鍵

D.該有機(jī)物分子中可能含有氧原子

答案A

解析"（有機(jī)物）：A（COZ）：八（HQ）=0.lmol：0.2mol：0.3mol=l：2：3,所以"（有機(jī)物）：〃（C）：n（H）=

1：2：6,故有機(jī)物的分子式為CzH。。

■分層訓(xùn)練------

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蘇教版2017-2018學(xué)年高中化學(xué)選修五教學(xué)案

［基礎(chǔ)過(guò)關(guān)］

一、有機(jī)物元素分析和分子式的確定

1.某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成的C0?和HzO的物質(zhì)的量之比為1：2。下列說(shuō)法正確的是（）

A.分子中C、H、0個(gè)數(shù)之比為1：2：3

B.分子中C、H個(gè)數(shù)之比為1：4

C.分子中不含有氧原子

D.此有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CH,

答案B

2.驗(yàn)證某有機(jī)物屬于燒，應(yīng)完成的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容是（）

A.只需測(cè)定分子中C、H原子個(gè)數(shù)之比

B.只需證明其完全燃燒的產(chǎn)物只有HQ和C0?

C.只需測(cè)定其燃燒產(chǎn)物中HQ與C02的物質(zhì)的量之比

D.測(cè)定該有機(jī)物的質(zhì)量及完全燃燒后生成C0?和HQ的質(zhì)量

答案D

解析驗(yàn)證某有機(jī)物屬于嫌需證明該有機(jī)物只含有C、H兩種元素，選項(xiàng)D所述能滿足該要求。

3.某化合物由碳、氫兩種元素組成，其中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1L2L此氣態(tài)化合物的質(zhì)量

為14g,則該化合物的分