高中化學(xué)同步講義（選擇性必修三）第10講 烴 單元復(fù)習(xí)（教師版）

第10課烴單元復(fù)習(xí)

1．比較各類烴結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，會(huì)區(qū)分各類烴。

2．會(huì)判斷烴分子中原子共線、共面問題。

3．會(huì)判斷不同的有機(jī)反應(yīng)類型。

一、各類烴的比較

1.各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)比較

有機(jī)物烷烴烯烴炔烴苯與苯的同系物

苯甲苯

代表物CH4

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

燃

易燃，完全燃燒時(shí)生成CO2和H2O

燒

酸

化性

學(xué)高

不反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)不反應(yīng)側(cè)鏈氧化反應(yīng)

性錳

質(zhì)酸

鉀

溴

不反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)不反應(yīng)，萃取褪色

水

取代加成反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代、加成加成反應(yīng)、

主要反應(yīng)

氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、

類型

加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)

1

2、各類烴與鹵素和高錳酸鉀反應(yīng)對(duì)比

烷烴烯/炔烴苯苯同系物

溴水或溴的CCl4溶液

Br2試劑溴蒸氣液溴溴水溴蒸氣

液溴

與鹵素單

質(zhì)作用反應(yīng)條Fe

光照無Fe粉萃取光照

(以Br2為件粉

例)

反應(yīng)類取側(cè)鏈取

取代加成取代無

型代代

與現(xiàn)象不褪色褪色不褪色褪色

KMnO4(H

不被KMnO4氧苯環(huán)難被KMnO4氧側(cè)鏈被KMnO4

結(jié)論易被氧化

+作用KMnO4

)化化氧化

3、烯烴、炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物規(guī)律

4、苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同

苯苯的同系物

結(jié)構(gòu)①分子中都含有一個(gè)苯環(huán)

相組成②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)

同①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙

化學(xué)

點(diǎn)②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)

性質(zhì)

③都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難

取代

不易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物

反應(yīng)

同

氧化

點(diǎn)難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色

反應(yīng)

苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；

差異原因

側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對(duì)位的氫更活潑而被取代

2

5、各類烴的檢驗(yàn)

溴的四氯酸性高錳

類別液溴溴水

化碳溶液酸鉀溶液

不反應(yīng)，液態(tài)烷烴可以

與溴蒸氣在光照條件

烷烴萃取溴水中的溴從而不反應(yīng)，互溶不褪色不反應(yīng)

下發(fā)生取代反應(yīng)

使溴水層褪色

烯烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色

炔烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色

一般不反應(yīng)，催化條件不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使

苯不反應(yīng)，互溶不褪色不反應(yīng)

下可取代溴水層褪色

一般不反應(yīng)，光照條件

苯的同下發(fā)生側(cè)鏈上的取代，不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使

不反應(yīng)，互溶不褪色氧化褪色

系物催化條件下發(fā)生苯環(huán)溴水層褪色

上的取代

二、烴類的轉(zhuǎn)化規(guī)律

三、有機(jī)物分子中的共面、共線問題

1、有機(jī)物分子中的共面、共線問題分析方法

①凡是碳原子與其他四個(gè)原子形成共價(jià)單鍵時(shí)，空間構(gòu)型為四面體形。

②有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則分子中的所有原子不可能共面。

③有機(jī)物分子中飽和碳原子若連接三個(gè)碳原子，則有機(jī)物分子中的碳原子不可能共面。

④CX4分子中有且只有3個(gè)X原子共面。

⑤有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，則整個(gè)分子中至少有6個(gè)原子共面。

⑥有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則整個(gè)分子中至少有12個(gè)原子共面。

3

⑦有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)羰基（），則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共面。

⑧有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵（-C≡C-），則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共線。

⑨有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則整個(gè)分子中至少有3條對(duì)角線，分別是4個(gè)原子共線。

⑩有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳氮三鍵（-C≡N），則整個(gè)分子中至少有3個(gè)原子共線。

說明：?jiǎn)捂I可旋轉(zhuǎn)，雙鍵或三鍵不能旋轉(zhuǎn)。

2.判斷有機(jī)物分子中原子能否共面、共線的方法

(1)熟練掌握四種基本模型對(duì)比參照

①分子中碳原子若以四條單鍵與其他原子相連(含有四面體結(jié)構(gòu)C原子)，則所有原子一定不能共平面，如

CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上。

②含有，至少6個(gè)原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代

替其中的任何氫原子，如CH2===CHCl所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。

③含有結(jié)構(gòu)，至少12個(gè)原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中

的任何氫原子，所得有機(jī)物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。含有結(jié)構(gòu)的對(duì)

角線一定有4個(gè)原子共線，若用其他原子代替對(duì)角線上的任何氫原子，所得有機(jī)物苯環(huán)對(duì)角線上所有原子

也仍然共線。即：平面結(jié)構(gòu)→位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面，位于對(duì)角線位置上的4個(gè)原子共直線。

④含有—C≡C—，至少4個(gè)原子一定共線，乙炔分子中所有原子一定花線，若用其他原子代替其中的任何氫

原子，如H—C≡C—Br所得有機(jī)物中所有原子仍然共線。

(2)化整為零，分割旋轉(zhuǎn)巧突破

①有機(jī)物分子的空間構(gòu)型盡管復(fù)雜，但可歸納為以上三種基本模型的組合，找準(zhǔn)共線、共面基準(zhǔn)點(diǎn)就可以

化繁為簡(jiǎn)。即觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)

應(yīng)的空間構(gòu)型及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。

②要注意碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵、三鍵不能旋轉(zhuǎn)，如分子中苯的平面和

4

乙烯的平面由連接的碳碳單鍵可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。若平面間被多個(gè)點(diǎn)

固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。

③注意題目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如

分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。

3.復(fù)雜有機(jī)物共面、共線問題的分析技巧

步驟1看清要求

題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共線”、“共面”等)。

步驟2選準(zhǔn)主體

①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形成的原子共面問題，以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體

②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題,以乙炔的結(jié)構(gòu)為主體

③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以苯的結(jié)構(gòu)為主體

步驟3準(zhǔn)確判斷

碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機(jī)物原子不在同一平面的主要原因，其具體判斷方法如下:

①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子中的原子不再全部共面；

②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面；

③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線；

④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面；

注意：?jiǎn)捂I可以旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。

?問題一各類烴的檢驗(yàn)與鑒別

【典例1】下列各組物質(zhì)既能用溴水鑒別，也能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別的是

A．苯和甲苯B．己烷和己烯C．己烯和己炔D．己烯和甲苯

【答案】B

【分析】既能用溴水鑒別，也能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別的有機(jī)物應(yīng)含有不飽和鍵。

【解析】A．苯、甲苯均與溴水都不發(fā)生反應(yīng)，不能用溴水鑒別，故A不符合題意；B．己烯含有碳碳雙鍵，

可與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而己烷與二者均不反應(yīng)，可鑒別，故B符合題

意；C．己烯和已炔分別含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵，均可與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)，與溴水發(fā)生加成反

應(yīng)，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象相同，不能鑒別，故C不符合題意；D．己烯和甲苯均可與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)，高錳

5

酸鉀溶液均褪色，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象相同，不能鑒別，故D不符合題意；故選：B。

【解題必備】溴水和高錳酸鉀常作為檢驗(yàn)一些有機(jī)物的試劑，各類烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、

高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)的比較

高錳酸鉀酸

液溴溴水溴的四氯化碳溶液

性溶液

不反應(yīng)，液態(tài)烷烴與溴

與溴蒸氣在光照條件下發(fā)

烷烴水可以發(fā)生萃取從而使不反應(yīng)，互溶不褪色不反應(yīng)

生取代反應(yīng)

溴水層褪色

烯烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色

炔烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色

一般不反應(yīng)，催化條件下不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使

苯不反應(yīng)，互溶不褪色不反應(yīng)

可取代溴水層褪色

一般不反應(yīng)，光照條件下

苯的同不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使

發(fā)生側(cè)鏈上的取代，催化不反應(yīng)，互溶不褪色氧化褪色

系物溴水層褪色

條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代

【特別提醒】應(yīng)用上述性質(zhì)可以解決不同類型烴的鑒別問題，同時(shí)要特別注意條件(如液溴、溴水、溴的四

氯化碳溶液、光照、催化劑等)對(duì)反應(yīng)的影響。

【變式1-1】用一種試劑可將三種無色液體CCl4、苯、甲苯鑒別出來，該試劑是

A．硫酸溶液B．水C．溴水D．KMnO4酸性溶液

【答案】D

【解析】A．硫酸溶液與三者均不反應(yīng)且不互溶，不能鑒別，A不符合題意；B．水與三者均不反應(yīng)且不互

溶，不能鑒別，B不符合題意；C．溴水能被三者萃取，四氯化碳形成的有色有機(jī)層在下方，苯、甲苯形成

的有色有機(jī)層在上方，C不符合題意；D．四氯化碳、苯和酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng)，四氯化碳形成的有機(jī)

層在下方，苯形成的有機(jī)層在上方；甲苯能和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而是溶液褪色，能鑒別，D符合題意；

故選D。

【變式1-2】只有一種試劑就能將甲苯、己烯、四氯化碳、乙醇區(qū)分開，該試劑為

A．溴水B．碘化鉀溶液C．酸性高錳酸鉀溶液D．硝酸銀溶液

【答案】A

【解析】A．甲苯不溶于水，但密度比水小，四氯化碳不溶于水，但密度比水大，加入溴水，色層位置不同，

己烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，乙醇與溴水互溶，溶液顏色加深，可鑒別，A正確；B．碘化鉀溶液與四種試劑

都不反應(yīng)，碘化鉀溶液與乙醇互溶，甲苯、己烯、四氯化碳都不溶于水，溶液分層，四氯化碳密度比水大，

有機(jī)層在下層，而甲苯、己烯密度都比水小，有機(jī)層在上層，不能鑒別，B錯(cuò)誤；C．甲苯、己烯、乙醇都

與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能鑒別，C錯(cuò)誤；D．加入硝酸銀溶液，

二者與硝酸銀不反應(yīng)，且密度都比水小不能鑒別，不能鑒別甲苯和己烯，D錯(cuò)誤；故選A。

6

?問題二有機(jī)反應(yīng)類型的判斷

【典例2】下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)的是

A．光照甲烷與氯氣的混合物；乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色

B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷

C．苯滴入濃硝酸和濃硫酸的混合液中水浴加熱；乙烯與水蒸氣在一定條件下反應(yīng)生成乙醇

D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色

【解析】A、甲烷和氯氣混合光照發(fā)生的是甲烷中的氫原子被氯原子所代替生成氯代物，所以屬于取代反應(yīng)；

乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色，是高錳酸鉀和乙烯發(fā)生了氧化反應(yīng)的結(jié)果，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；B、乙烯中的雙鍵

斷裂，每個(gè)碳原子上結(jié)合一個(gè)溴原子生成1，2-二溴乙烷，所以屬于加成反應(yīng)；苯和氫氣在一定條件下反應(yīng)

生成環(huán)己烷也是加成反應(yīng)，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；C、在濃硫酸和加熱條件下，苯環(huán)上的氫原子被硝基取代生成硝基

苯，所以屬于取代反應(yīng)；乙烯與水蒸氣在一定條件下，乙烯中的雙鍵斷裂，一個(gè)碳原子上結(jié)合一個(gè)氫原子，

另一個(gè)碳原子上結(jié)合羥基，生成乙醇，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，選項(xiàng)C正確；D、苯能萃取溴水中的溴而使水

層無色，不是加成反應(yīng)是萃??；乙烯使溴水褪色屬于加成反應(yīng)，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。答案選C。

【答案】C

【解題必備】有機(jī)反應(yīng)類型的判斷方法

(1)依據(jù)概念及所含官能團(tuán)判斷

①取代反應(yīng)

取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“有上有下”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成；烴的鹵代屬于取代反應(yīng)。

②加成反應(yīng)

加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“只上不下”，反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等。

③氧化反應(yīng)

主要包括有機(jī)物的燃燒，碳碳不飽和鍵（碳碳雙鍵或三鍵）被酸性KMnO4溶液氧化或臭氧氧化等。

(2)依據(jù)反應(yīng)條件判斷

①當(dāng)反應(yīng)條件是稀酸并加熱、加壓時(shí)，通常為烯烴與水的加成反應(yīng)。

②當(dāng)反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱，并有O2參加反應(yīng)時(shí)，通常為烯烴的催化氧化。

③當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有H2參加反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)。

④當(dāng)反應(yīng)條件為光照時(shí)且與鹵素單質(zhì)(Cl2或溴蒸氣)反應(yīng)時(shí)，通常為烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烷烴基上的氫原子發(fā)生

的取代反應(yīng)。

⑤當(dāng)反應(yīng)條件為鐵或FeX3作催化劑且與X2反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的氫原子被取代，發(fā)生取代反應(yīng)。

【變式2-1】下列有機(jī)反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是

CHCHCl光照CHCHClHCl

A．33232

催化劑

CH2CH2HBrCH3CH2Br

B．△

7

點(diǎn)燃

CH3CH2OH3O22CO23H2O

C．

催化劑

C4H10C2H6C2H4

D．加熱、加壓

【答案】B

【解析】A．乙烷上的H被Cl取代，屬于取代反應(yīng)，A不符合題意；B．有機(jī)物分子中雙鍵或三鍵兩端的

碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)為加成反應(yīng)，CH2＝CH2和HBr發(fā)生加成反應(yīng)

生成乙醇，B符合題意；C．乙醇和氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成二氧化碳和水，屬于氧化反應(yīng)，不屬于加成反應(yīng)；

CHCHCH

C不符合題意；D．410受熱分解生成26和24，屬于裂解反應(yīng)，不是加成反應(yīng)，D不符合題意；故

選B。

【變式2-2】下列有機(jī)反應(yīng)屬于同一反應(yīng)類型的是

A．乙烯使溴水褪色；甲苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色

CHCl

B．4與2反應(yīng)；將乙醇和濃硫酸混合液加熱至140℃的反應(yīng)

C．由丙烯與溴水制備1，2-二溴丙烷；由甲苯制TNT炸藥

D．由苯制溴苯；由氯乙烯制聚氯乙烯塑料

【答案】B

【解析】A．乙烯與溴水反應(yīng)使其褪色屬于加成反應(yīng)，甲苯與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)褪色，反應(yīng)類

型不同，故A不選；B．CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，乙醇和濃硫酸混合液加熱至140℃生成乙醚的反應(yīng)也是

取代反應(yīng)，反應(yīng)類型相同，故B選；C．由丙烯與溴制備1，2-二溴丙烷屬于加成反應(yīng)，由甲苯制TNT炸藥，

屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)類型不同，故C不選；D．苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)制備

聚氯乙烯塑料，反應(yīng)類型不同，故D不選。故選B。

?問題三烴的共線、共面的判斷

【典例3】某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，若分子中共線碳原子數(shù)為a，可能共面的碳

原子數(shù)最多為b，含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別是()

A．3、4、5B．3、10、4

C．3、14、4D．4、10、4

【答案】C

8

【解析】，首先利用乙烯模型中鍵角為120，乙炔模型為直線，苯環(huán)鍵角

為120，將有機(jī)物的結(jié)構(gòu)寫成上圖。4、7、8號(hào)三個(gè)碳原子一定共線；苯環(huán)和2、3、4、5、7號(hào)碳原子構(gòu)成

的乙烯面可以共面；以四個(gè)單鍵與其他原子連接的碳原子為四面體結(jié)構(gòu)。4、7、8號(hào)三個(gè)碳原子一定共線，

所以共線碳原子為3；苯環(huán)和2、3、4、5、7號(hào)碳原子構(gòu)成的乙烯面可以共面，一共有11個(gè)碳原子，因?yàn)?/p>

4、7、8號(hào)三個(gè)碳原子一定共線，所以8號(hào)碳原子一定也在這個(gè)面內(nèi)（12個(gè)碳共面了），1號(hào)、6號(hào)碳原子

也可以在這個(gè)面內(nèi)（14個(gè)碳共面了）；以四個(gè)單鍵與其他原子連接的碳原子為四面體結(jié)構(gòu)，有1號(hào)、2號(hào)、

5號(hào)、6號(hào)碳原子符合。答案選C。

【解題必備】有機(jī)物分子中的共面、共線規(guī)律

①凡是碳原子與其他四個(gè)原子形成共價(jià)單鍵時(shí)，空間構(gòu)型為四面體形。

②有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則分子中的所有原子不可能共面。

③有機(jī)物分子中飽和碳原子若連接三個(gè)碳原子，則有機(jī)物分子中的碳原子不可能共面。

④CX4分子中有且只有3個(gè)X原子共面。

⑤有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，則整個(gè)分子中至少有6個(gè)原子共面。

⑥有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則整個(gè)分子中至少有12個(gè)原子共面。

⑦有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)羰基（），則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共面。

⑧有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵（-C≡C-），則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共線。

⑨有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則整個(gè)分子中至少有3條對(duì)角線，分別是4個(gè)原子共線。

⑩有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳氮三鍵（-C≡N），則整個(gè)分子中至少有3個(gè)原子共線。

說明：?jiǎn)捂I可旋轉(zhuǎn)，雙鍵或三鍵不能旋轉(zhuǎn)。

【變式3-1】對(duì)于的分子結(jié)構(gòu)，下列說法正確的是

A．除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上

B．除苯環(huán)外的其余碳原子不可能都在一條直線上

C．12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上

D．所有原子有可能都在同一平面上

【答案】B

【解析】按照結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，其空間結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)單表示為下圖所示

9

，由圖形可以看到，直線l一定在平面N中，甲基上3

個(gè)氫只有一個(gè)可能在這個(gè)平面內(nèi)；—CHF2基團(tuán)中的兩個(gè)氟原子和一個(gè)氫原子，最多只有一個(gè)在雙鍵決定的

平面M中；平面M和平面N一定共用兩個(gè)碳原子，可以通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵，使兩平面重合，此時(shí)仍有—CHF2

中的兩個(gè)原子、—CH3中的兩個(gè)氫原子不在這個(gè)平面內(nèi)。要使苯環(huán)外的碳原子共直線，必須使雙鍵部分鍵角

為180°，但烯烴中鍵角為120°，所以，苯環(huán)以外的碳不可能共直線。綜合上述，答案選B。

【變式3-2】下列物質(zhì)的分子中，所有碳原子不可能處于同一平面的是

A．B．

C．D．

【答案】C

【解析】在常見的有機(jī)化合物中甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，乙烯和苯是平面型結(jié)構(gòu)，乙炔是直線型結(jié)構(gòu)，其它

有機(jī)物可在此基礎(chǔ)上進(jìn)行判斷原子共線與共面問題。A．苯乙烯中苯環(huán)和碳碳雙鍵所連接的C原子均共面，

所以碳原子可處于同一平面，故A不選；B．乙苯分子中由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以乙苯分子中所有碳原子有

可能處于同一平面，故B不選；C．與甲基相連的碳原子是飽和碳原子，且連有三個(gè)碳原子，飽和碳原子連

接的四個(gè)原子呈四面體結(jié)構(gòu)，中心碳原子最多和兩個(gè)原子共平面，所以分子中所有碳原子不可能都共平面，

故C選；D．由于苯環(huán)是平面形結(jié)構(gòu)，且單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以所有碳原子可能都處在同一平面上，故D不

選；故選C。

1．檸檬烯是一種天然的功能單萜，在食品中作為香料添加劑被廣泛使用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。下列有關(guān)檸檬烯的分析不正確的是

A．1mol檸檬烯完全燃燒消耗14molO2

B．分子中所有碳原子不可能在同一平面上

10

C．檸檬烯屬于芳香烴

D．一定條件下，檸檬烯可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)

【答案】C

【解析】A．根據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C10H16，1mol檸檬烯完全燃燒時(shí)消耗的氧氣的物質(zhì)的

16

10+

量為4mol=14mol，故A正確；B．該分子中存在三個(gè)碳原子與同一飽和碳原子相連的結(jié)構(gòu)，根據(jù)甲

烷的空間構(gòu)型可知該物質(zhì)中所有碳原子不可能都共面，故B正確；C．檸檬烯不含苯環(huán)，不屬于芳香烴，故

C錯(cuò)誤；D．該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)；含有甲基，可以發(fā)生取代反應(yīng)；含有碳碳雙鍵、且

可以燃燒，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，故D正確；綜上所述答案為C。

2．下列屬于加成反應(yīng)的是

A．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色B．甲烷和氯氣混合光照，黃綠色變淺

C．將苯與液溴在鐵粉作用下反應(yīng)D．苯與氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷

【答案】D

【解析】A．乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色，是高錳酸鉀和乙烯發(fā)生了氧化反應(yīng)的結(jié)果，故A錯(cuò)誤；B．甲

烷和氯氣混合光照，黃綠色變淺，甲烷中的氫原子被氯原子所代替生成氯代物，屬于取代反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；

C．苯和液溴在鐵粉作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，故C錯(cuò)誤；D．苯與氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷，屬

于加成反應(yīng)，故D正確；故選D。

3．下列關(guān)于有機(jī)物的敘述，正確的是

A．乙烯與氯氣加成反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2Cl-CH2Cl

B．含元素種類相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體

C．甲烷與氯氣的混合氣體在光照下反應(yīng),生成的是一氯甲烷和氯化氫

D．某有機(jī)物完全燃燒后生成二氧化碳和水，說明該有機(jī)物中必定含有碳、氫、氧3種元素

【答案】A

【解析】A．乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，乙烯雙鍵中的一個(gè)鍵斷開，兩個(gè)氯原子分別加到兩個(gè)不飽和碳原子

上，產(chǎn)物是1，2-二氯乙烷，即CH2Cl-CH2Cl，故A正確；B．含元素種類相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物不一定

是同分異構(gòu)體，比如乙烯和乙炔都由碳元素和氫元素組成，但分子式不同，不是同分異構(gòu)體，故B錯(cuò)誤；C．甲

烷與氯氣的混合氣體在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，此反應(yīng)為連鎖反應(yīng)，生成的是一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲

烷、四氯化碳和氯化氫，故C錯(cuò)誤；D．某有機(jī)物完全燃燒后生成二氧化碳和水，說明該有機(jī)物中必定含有

碳、氫2種元素，無法確定是否含有氧元素，故D錯(cuò)誤；答案選A。

Fe2O3

4．工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯，反應(yīng)原理為Δ+H2，下列說法正

確的是

A．酸性高錳酸鉀溶液可以用來鑒別乙苯和苯乙烯

B．乙苯、苯乙烯均能發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)

11

C．乙苯的一氯代物共有5種(不考慮立體異構(gòu))

D．乙苯分子中共平面的碳原子數(shù)最多為7

【答案】C

KMnO

【解析】A．乙苯和苯乙烯均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，產(chǎn)生的現(xiàn)象相同，不能用酸性4溶液鑒別

二者，描述錯(cuò)誤，不符題意；B．乙苯中不含碳碳雙鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，描述錯(cuò)誤，不符題意；C．乙

苯苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，乙基上有2種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則乙苯的一氯代物共有5

種，描述正確，符合題意；D．乙苯分子中最多有8個(gè)碳原子共平面，描述錯(cuò)誤，不符題意；綜上，本題選

C。

5．下列物質(zhì)：①甲烷、②乙烯、③乙炔、④苯、⑤甲苯，既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的四氯

化碳溶液褪色的是

A．①②B．②④C．②③D．④⑤

【答案】C

【解析】①甲烷是烷烴，既不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又不能使溴的四氯化碳溶液褪色；②乙烯含有

碳碳雙鍵，既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色；③乙炔含有碳碳三鍵，既能使

酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色；④苯既不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又不能使

溴的四氯化碳溶液褪色；⑤甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色；答案選C。

6．常溫下，既可以用來鑒別甲烷和乙烯，又可以用來除去甲烷中的少量乙烯的試劑是

KMnO

A．酸性4溶液B．溴水C．蒸餾水D．氯化氫氣體

【答案】B

KMnOCHCHCO

【解析】A．酸性4溶液能將22氧化生成2，故除去甲烷中的少量乙烯時(shí)不能使用酸性

KMnO

4溶液，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．常溫下，溴水和乙烯反應(yīng)生成無色液體1,2-二溴乙烷、出現(xiàn)褪色現(xiàn)象，溴水

不與甲烷反應(yīng)，則溴水既可以用來鑒別甲烷和乙烯，又可以用來除去甲烷中的少量乙烯，B項(xiàng)正確；C．常

CHCHCHCH

溫下CH4、22均難溶于水且不與水反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．常溫下CH4、22與氯化氫均不反

應(yīng)，即使乙烯和氯化氫在一定條件下反應(yīng)，也很難控制氣體的相對(duì)用量、難以除盡雜質(zhì)，D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案

選B。

7．下列敘述正確的是

A．丙烷分子中3個(gè)碳原子一定在同一條直線上

B．甲苯分子中7個(gè)碳原子都在同一平面內(nèi)

C．乙烷分子中碳原子和全部氫原子可能在同一平面內(nèi)

D．2-丁烯分子中4個(gè)碳原子可能在同一條直線上

【答案】B

【解析】A．丙烷分子中3個(gè)碳原子一定不共線，A不正確；B．甲苯分子可看作-CH3取代了苯環(huán)中一個(gè)H

原子，所以甲苯分子中7個(gè)碳原子都在同一平面內(nèi)，B正確；C．乙烷分子中碳原子和全部氫原子不可能在

12

同一平面上，C不正確；D．2-丁烯(CH3CH=CHCH3)中4個(gè)碳原子在同一個(gè)平面內(nèi)，但是不可能在同一條直

線上，D不正確；故選B。

8．乙烯和苯是來自石油和煤的兩種重要化工原料。

(1)乙烯在一定條件下與水反應(yīng)可以生成乙醇，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式，反應(yīng)類型

為。

(2)聚乙烯塑料常用于制作食品包裝袋，寫出聚乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(3)有關(guān)苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，請(qǐng)回答下列問題：

①反應(yīng)I、II、III、IV中屬于取代反應(yīng)的是(填序號(hào))。

②反應(yīng)I的化學(xué)方程式為。

③反應(yīng)III中有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

molH

④反應(yīng)IV中1mol苯能與2反應(yīng)生成環(huán)己烷。

CHCHHO一定條件CHCHOH

【答案】(1)22232加成反應(yīng)

(2)

(3)Ⅰ、Ⅲ↑3

【分析】乙烯分子中含有CC鍵，可與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物聚

乙烯，據(jù)此分析解答。根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖，Ⅰ為苯的溴代生成溴苯，Ⅱ?yàn)楸降娜紵啥趸己退鬄?/p>

苯的硝化反應(yīng)生成硝基苯，Ⅳ為苯與氫氣的加成，生成環(huán)己烷，據(jù)此分析解答。

【解析】（1）乙烯可與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

一定條件一定條件

CH2CH2H2OCH3CH2OH，故答案為：CH2CH2H2OCH3CH2OH；加成反應(yīng)；

（2）乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯，聚乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（3）①反應(yīng)Ⅰ為苯的溴代生成溴苯，為取代反應(yīng)，Ⅱ?yàn)楸降娜紵啥趸己退瑸檠趸磻?yīng)，Ⅲ為苯

的硝化反應(yīng)生成硝基苯，屬于取代反應(yīng)，Ⅳ為苯與氫氣的加成，生成環(huán)己烷，屬于加成反應(yīng)，其中屬于取

代反應(yīng)的是Ⅰ、Ⅲ，故答案為：Ⅰ、Ⅲ；②反應(yīng)Ⅰ是苯的溴代生成溴苯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

↑。故答案為：↑；③反應(yīng)Ⅲ是苯的硝化反應(yīng)生

成硝基苯，硝基苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；④反應(yīng)Ⅳ為苯與氫氣的加成，

13

催化劑3molH

+3H2，1mol苯能與2反應(yīng)生成環(huán)己烷，故答案為：3。

1．下列有關(guān)烴的說法正確的是

Cl

A．乙烷在光照的條件下與2發(fā)生取代反應(yīng)，最多有9種產(chǎn)物

B．烷烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而升高，常溫下，碳原子數(shù)為在5～16的烷烴均為液態(tài)

CHCH

C．同質(zhì)量的36與48完全燃燒，耗氧量相同，生成的二氧化碳的物質(zhì)的量相同

D．庚烷主鏈上有5個(gè)碳原子的同分異構(gòu)體有4種

【答案】C

【解析】A．乙烷在光照的條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成的一氯代物1種，二氯代物2種，三氯代物2

種，四氯代物2種，五氯代物1種，六氯代物1種，還有HCl,最多有10種產(chǎn)物，故A錯(cuò)誤；B．烷烴的沸

點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而升高，常溫下碳原子數(shù)為5的新戊烷為氣態(tài)，故B錯(cuò)誤；C．C3H6和C4H8的最簡(jiǎn)式相

同，所以同質(zhì)量的C3H6與C4H8完全燃燒，耗氧量相同，生成的二氧化碳的物質(zhì)的量相同，故C正確；D．庚

烷主鏈上有5個(gè)碳原子的同分異構(gòu)體有5種，故D錯(cuò)誤；故答案為：C。

2．下面有關(guān)有機(jī)化合物分子中原子的共線共面說法正確的是

A．正丁烷分子中4個(gè)碳原子不可能處于同一平面上

B．甲苯分子最多有12個(gè)原子處于同一平面上，最多4個(gè)原子共線

C．四苯乙烯()分子中所有碳原子不可能位于同一平面

D．分子最多有7個(gè)碳原子共面，最多3個(gè)碳原子共線

【答案】D

【解析】A．正丁烷分子中碳碳之間均以單鍵連接，可以任意旋轉(zhuǎn)，故正丁烷分子中4個(gè)碳原子可能處于同

一平面上，但不可能在一條直線上，A錯(cuò)誤；B．甲苯分子含有苯環(huán)所在的平面至少有12個(gè)原子，甲基上3

個(gè)H通過單鍵旋轉(zhuǎn)最多有1個(gè)H與之共面，即最多有13個(gè)原子處于同一平面上，苯環(huán)對(duì)位上的4個(gè)原子

14

共線，即最多4個(gè)原子共線，B錯(cuò)誤；C．四苯乙烯()分子中含有4個(gè)苯環(huán)平面和一個(gè)碳

碳雙鍵平面，四個(gè)苯環(huán)平面通過單鍵選項(xiàng)可以共面，即分子中所有碳原子都可能位于同一平面，C錯(cuò)誤；

D．分子中含有碳碳雙鍵平面和碳碳三鍵直線，故最多有7個(gè)碳原子共面，最多3個(gè)碳原子共線，

D正確；故答案為：D。

3．中科院大連化學(xué)物理研究所開發(fā)出了一種高效穩(wěn)定的氮摻雜碳負(fù)載的Ru單原子催化劑(Ru1/NC)用于高

溫丙烷脫氫制丙烯反應(yīng)，下列說法中正確的是

A．丙烯可以發(fā)生加聚反應(yīng)B．丙烷可以使酸性KMnO4溶液褪色

C．丙烷分子中所有原子一定共面D．丙烷脫氫產(chǎn)生丙烯的反應(yīng)是加成反應(yīng)

【答案】A

【解析】A．丙烯含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯，A項(xiàng)正確；B．丙烷屬于烷烴，不可以使酸

性KMnO4溶液褪色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．丙烷分子的碳鏈為鋸齒狀，形成四面體形狀，丙烷分子中所有原子不

可能在同一平面上，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．丙烷脫氫產(chǎn)生丙烯的反應(yīng)是有機(jī)物去氫的反應(yīng)，為氧化反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤；

答案為A。

4．只用一種試劑就可將環(huán)己烯、對(duì)二甲苯、硝基苯、氫氧化鈉溶液鑒別開，這種試劑是

A．鹽酸B．酸性高錳酸鉀溶液C．溴水D．紫色石蕊溶液

【答案】C

【解析】A．鹽酸與氫氧化鈉溶液混合，發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)生NaCl和H2O，無明顯現(xiàn)象，鹽酸與環(huán)己烯、對(duì)二

甲苯都不反應(yīng)，且出現(xiàn)分層現(xiàn)象，有機(jī)層都在上層，無法鑒別己烯和對(duì)二甲苯，A錯(cuò)誤；B．環(huán)己烯、對(duì)二

甲苯都可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使溶液褪色，不能鑒別二者，B錯(cuò)誤；C．將溴水加入到環(huán)己烯中，

溴水褪色，且出現(xiàn)分層現(xiàn)象；加入到對(duì)二甲苯中，充分振蕩后，液體分層，上層顯橙色，下層顏色變淺；

加入到硝基苯中，充分振蕩后，液體分層，下層顯橙色；加入到氫氧化鈉溶液中，發(fā)生反應(yīng)生成NaBr、NaBrO

和水，溶液不分層，溶液無色，五種液體物質(zhì)顏色各不相同，可以鑒別，C正確；D．紫色石蕊溶液與環(huán)己

烯、對(duì)二甲苯都分層，有機(jī)層在上層，不能鑒別二者，D錯(cuò)誤；故合理選項(xiàng)是C。

5．實(shí)際生產(chǎn)中，常用雙環(huán)戊二烯解聚成環(huán)戊二烯，下列說法正確的是

A．環(huán)戊二烯與1，3-丁二烯互為同系物

B．二聚過程發(fā)生取代反應(yīng)

C．雙環(huán)戊二烯含有4個(gè)手性碳

15

D．利用溴水可以檢驗(yàn)雙環(huán)戊二烯解聚是否完全

【答案】C

【解析】A．環(huán)戊二烯為環(huán)狀化合物，1，3-丁二烯為鏈狀化合物，結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，A錯(cuò)誤；B．根

據(jù)方程式可知，二聚過程發(fā)生的是加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．雙環(huán)戊二烯含有4個(gè)手性碳（用*標(biāo)示）：，

C正確；D．雙環(huán)戊二烯解聚后生成環(huán)戊二烯，兩者均含有碳碳雙鍵，均可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，因此不能用

溴水檢驗(yàn)雙環(huán)戊二烯解聚是否完全，D錯(cuò)誤；故選C。

6．一種生產(chǎn)聚苯乙烯的流程如圖所示，下列敘述不．正．確．的是

A．①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)

CH

B．乙苯的分子式為810

Br

C．苯、苯乙烯、聚苯乙烯均能使2的四氯化碳溶液褪色

4molH

D．1mol苯乙烯最多可與2發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】C

CH

【解析】A．由流程圖可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，A正確；B．根據(jù)乙苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為