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大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件日期:}演講人:目錄緒論有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物的命名與分類(lèi)烴類(lèi)化合物烴的衍生物目錄有機(jī)合成與高分子化合物有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)技術(shù)有機(jī)化學(xué)前沿研究有機(jī)化學(xué)案例研究有機(jī)化學(xué)資源與工具緒論01有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象定義與范疇有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用及其規(guī)律的學(xué)科,主要研究對(duì)象為含碳化合物及其衍生物。有機(jī)化合物的特點(diǎn)有機(jī)化合物的重要性種類(lèi)繁多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜、性質(zhì)各異,具有同分異構(gòu)現(xiàn)象和同系列現(xiàn)象等。構(gòu)成生命物質(zhì)的基礎(chǔ),是自然界中不可或缺的物質(zhì)。123有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷史早期探索從古代有機(jī)化合物的發(fā)現(xiàn)到維勒合成尿素的里程碑,有機(jī)化學(xué)開(kāi)始成為獨(dú)立的學(xué)科。經(jīng)典時(shí)期19世紀(jì)中后期至20世紀(jì)初,結(jié)構(gòu)理論和價(jià)鍵理論等理論的建立,推動(dòng)了有機(jī)化學(xué)的快速發(fā)展。現(xiàn)代發(fā)展現(xiàn)代物理和化學(xué)技術(shù)的不斷進(jìn)步,如有機(jī)合成技術(shù)、結(jié)構(gòu)分析技術(shù)等,使得有機(jī)化學(xué)的研究領(lǐng)域和應(yīng)用范圍不斷擴(kuò)大。有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用領(lǐng)域化工產(chǎn)業(yè)有機(jī)化學(xué)是化工產(chǎn)業(yè)的重要基礎(chǔ),通過(guò)有機(jī)合成可以制備各種功能材料、染料、香料等。02040301生命科學(xué)有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)緊密相連,是理解生命現(xiàn)象和生物分子結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)。醫(yī)藥行業(yè)有機(jī)化學(xué)在藥物研發(fā)中發(fā)揮著重要作用,許多藥物都是通過(guò)有機(jī)合成得到的。環(huán)保領(lǐng)域有機(jī)化學(xué)在環(huán)境污染控制和治理方面也發(fā)揮著重要作用,如綠色化學(xué)、環(huán)境友好型材料等。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)02碳?xì)浠衔锏慕Y(jié)構(gòu)碳原子的成鍵特性碳原子通過(guò)共價(jià)鍵與其他原子結(jié)合,形成穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。碳鏈結(jié)構(gòu)碳原子通過(guò)共價(jià)鍵連接成鏈狀,構(gòu)成碳?xì)浠衔锏墓羌?。同分異?gòu)現(xiàn)象分子式相同但結(jié)構(gòu)不同的碳?xì)浠衔铮哂胁煌奈锢砗突瘜W(xué)性質(zhì)。碳?xì)滏I的穩(wěn)定性碳?xì)滏I是碳?xì)浠衔镏械幕净瘜W(xué)鍵,其穩(wěn)定性決定了化合物的反應(yīng)活性。官能團(tuán)的概念官能團(tuán)是決定有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)的主要基團(tuán)。有機(jī)功能團(tuán)化合物的結(jié)構(gòu)01官能團(tuán)的種類(lèi)包括烴基、鹵素、羥基、醛基、羧基等,不同的官能團(tuán)具有不同的化學(xué)性質(zhì)。02官能團(tuán)的位置官能團(tuán)在碳鏈上的位置會(huì)影響有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。03官能團(tuán)的相互作用多個(gè)官能團(tuán)在同一分子中可能相互影響,導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)的改變。04生物有機(jī)化合物的基本組成主要由碳、氫、氧、氮等元素組成,具有復(fù)雜的結(jié)構(gòu)。生物分子的結(jié)構(gòu)層次從簡(jiǎn)單的小分子如氨基酸、單糖等到復(fù)雜的大分子如蛋白質(zhì)、多糖和核酸等。生物有機(jī)化合物的手性許多生物有機(jī)化合物具有手性,對(duì)生物活性有重要影響。生物有機(jī)化合物的穩(wěn)定性生物有機(jī)化合物在生物體內(nèi)具有相對(duì)穩(wěn)定性,但在不同環(huán)境下易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。生物有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物的命名與分類(lèi)03烴類(lèi)化合物的命名根據(jù)碳原子數(shù)稱(chēng)為某烷,如甲烷、乙烷、丙烷等,碳原子數(shù)在1-10范圍內(nèi)依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。烷烴命名01根據(jù)碳原子數(shù)稱(chēng)為某炔,在相應(yīng)烷烴名稱(chēng)前加“炔”字,并注明三鍵位置,如乙炔、丙炔等。炔烴命名03根據(jù)碳原子數(shù)稱(chēng)為某烯,在相應(yīng)烷烴名稱(chēng)前加“烯”字,并注明雙鍵位置,如乙烯、丙烯等。烯烴命名02苯環(huán)為母體,側(cè)鏈為取代基,如甲苯、乙苯等。芳香烴命名04鹵代烴命名將鹵素作為取代基,按鹵素種類(lèi)和取代位置命名,如氯甲烷、溴乙烷等。醛類(lèi)命名選擇含有醛基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,從醛基開(kāi)始編號(hào),如甲醛、乙醛等。酮類(lèi)命名選擇含有酮羰基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,從離酮羰基最近的一端開(kāi)始編號(hào),同時(shí)注明酮羰基的位置,如丙酮、丁酮等。醇類(lèi)命名選擇含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,從離羥基最近的一端開(kāi)始編號(hào),如甲醇、乙醇等。烴的衍生物的命名01020304根據(jù)碳原子之間的連接方式,分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物。根據(jù)化合物中官能團(tuán)的種類(lèi)和數(shù)量進(jìn)行分類(lèi),如醇、醛、羧酸等。根據(jù)分子中原子種類(lèi)、數(shù)量以及連接方式的不同進(jìn)行分類(lèi)。根據(jù)化合物在生物體內(nèi)所表現(xiàn)出的生理活性進(jìn)行分類(lèi),如激素、維生素等。有機(jī)化合物的分類(lèi)方法按碳架分類(lèi)按官能團(tuán)分類(lèi)按分子構(gòu)造分類(lèi)按生物活性分類(lèi)烴類(lèi)化合物04飽和烴的性質(zhì)與反應(yīng)飽和烴的物理性質(zhì)烷烴類(lèi)化合物隨碳原子數(shù)增加,沸點(diǎn)逐漸升高;常溫下呈氣態(tài)、液態(tài)或固態(tài);不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。飽和烴的化學(xué)性質(zhì)飽和烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烷烴類(lèi)化合物在常溫下化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定,但能在空氣中燃燒,生成二氧化碳和水;能發(fā)生取代反應(yīng),如鹵代反應(yīng)、磺化反應(yīng)等。烷烴類(lèi)化合物分子中的碳原子都以碳碳單鍵相連,碳原子的剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合,形成穩(wěn)定的四面體結(jié)構(gòu)。123不飽和烴的性質(zhì)與反應(yīng)不飽和烴的沸點(diǎn)比相應(yīng)的飽和烴低,密度也比飽和烴??;不飽和烴通常呈氣態(tài)或液態(tài),不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。不飽和烴的物理性質(zhì)不飽和烴易發(fā)生加成反應(yīng),如與氫氣、鹵素、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng);也能發(fā)生氧化反應(yīng),如燃燒、臭氧氧化等。不飽和烴的化學(xué)性質(zhì)不飽和烴分子中含有碳碳雙鍵或三鍵,這種雙鍵或三鍵結(jié)構(gòu)使得不飽和烴具有較高的反應(yīng)活性。不飽和烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)芳香烴大多具有特殊的香味,常溫下呈氣態(tài)或液態(tài);不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。芳香烴的性質(zhì)與反應(yīng)芳香烴的物理性質(zhì)芳香烴具有穩(wěn)定的芳香性,不易發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng);但易發(fā)生取代反應(yīng),如溴代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等。芳香烴的化學(xué)性質(zhì)芳香烴分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu),苯環(huán)上的π電子云使得芳香烴具有較高的反應(yīng)活性,同時(shí)也使其具有特殊的穩(wěn)定性和芳香性。芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烴的衍生物05鹵代烴的物理性質(zhì)鹵代烴可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)等多種類(lèi)型的反應(yīng)。鹵代烴的反應(yīng)類(lèi)型鹵代烴的制備與應(yīng)用鹵代烴在有機(jī)合成中扮演重要角色,可以通過(guò)多種途徑制備,并廣泛應(yīng)用于藥物、染料、農(nóng)藥等領(lǐng)域。鹵代烴的沸點(diǎn)、密度、溶解度等物理性質(zhì)隨鹵素原子的種類(lèi)和數(shù)量不同而異。鹵代烴的性質(zhì)與反應(yīng)醇具有羥基(-OH)官能團(tuán),表現(xiàn)出獨(dú)特的物理和化學(xué)性質(zhì),如能與水分子形成氫鍵、能與酸發(fā)生酯化反應(yīng)等。醇、酚、醚的性質(zhì)與反應(yīng)醇的物理性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì)酚類(lèi)化合物含有苯環(huán)和羥基,具有特殊的芳香性和化學(xué)性質(zhì),如能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)、能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)等。酚的物理性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì)醚類(lèi)化合物含有醚鍵(-O-),化學(xué)性質(zhì)相對(duì)穩(wěn)定,但在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。醚的物理性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì)醛、酮、醌的性質(zhì)與反應(yīng)醛的化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)醛類(lèi)化合物含有醛基(-CHO),具有還原性、氧化性等多種化學(xué)性質(zhì),可以與多種試劑發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。030201酮的化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)酮類(lèi)化合物含有羰基(C=O),但酮羰基兩側(cè)的烴基不同,導(dǎo)致其化學(xué)性質(zhì)與醛有所不同,如酮不能被弱氧化劑氧化成羧酸等。醌的化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)醌類(lèi)化合物含有環(huán)己二烯二酮或環(huán)己二烯二亞甲基結(jié)構(gòu),具有獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì),如可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)等,是許多天然色素和染料的成分。有機(jī)合成與高分子化合物06加成反應(yīng)通過(guò)雙鍵或三鍵的加成反應(yīng),將兩個(gè)分子連接在一起,生成新的化合物。消除反應(yīng)通過(guò)從分子中去掉小分子(如水、鹵化氫等),生成不飽和化合物。取代反應(yīng)利用原子或原子團(tuán)的取代,引入新的官能團(tuán)或改變?cè)泄倌軋F(tuán)的位置。重排反應(yīng)分子內(nèi)原子重新排列,形成新的結(jié)構(gòu),同時(shí)伴隨化學(xué)鍵的斷裂和形成。有機(jī)合成的基本方法高分子化合物的合成與應(yīng)用加聚反應(yīng)通過(guò)加成聚合,將單體分子連接成高分子鏈??s聚反應(yīng)通過(guò)縮合聚合,將帶有官能團(tuán)的單體分子連接成高分子鏈,同時(shí)生成小分子副產(chǎn)物。高分子化合物的應(yīng)用在塑料、橡膠、纖維、涂料等領(lǐng)域發(fā)揮重要作用,如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等。高分子材料的改性通過(guò)物理或化學(xué)方法,改變高分子材料的性質(zhì),如強(qiáng)度、硬度、耐熱性、耐化學(xué)腐蝕性等。有機(jī)化合物種類(lèi)繁多,反應(yīng)復(fù)雜,難以預(yù)測(cè)和控制。借助計(jì)算機(jī)輔助設(shè)計(jì)、合成路徑優(yōu)化等技術(shù),提高有機(jī)合成的效率和準(zhǔn)確性。許多有機(jī)化合物具有毒性,對(duì)人體和環(huán)境造成危害。開(kāi)發(fā)綠色有機(jī)合成方法,使用無(wú)毒或低毒的原料和試劑,減少污染和危害。有機(jī)合成中的挑戰(zhàn)與解決方案復(fù)雜性解決方案毒性解決方案有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)技術(shù)07利用不同物質(zhì)沸點(diǎn)不同的性質(zhì)進(jìn)行分離,適用于液體有機(jī)物的分離和提純。蒸餾法利用溶質(zhì)在兩種互不相溶的溶劑中溶解度不同的性質(zhì)進(jìn)行分離,適用于液體和固體有機(jī)物的分離。萃取法利用不同物質(zhì)在不同相態(tài)間吸附或溶解能力不同的性質(zhì)進(jìn)行分離,適用于微量有機(jī)物的分離和提純。色譜法利用固體有機(jī)物在溶劑中溶解度的變化進(jìn)行分離,適用于固體有機(jī)物的提純。重結(jié)晶法有機(jī)化合物的分離與提純有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)鑒定通過(guò)測(cè)量有機(jī)物分子振動(dòng)吸收特定頻率紅外光的特性,確定有機(jī)物的化學(xué)鍵和官能團(tuán)類(lèi)型。紅外光譜法通過(guò)測(cè)量有機(jī)物分子在磁場(chǎng)中原子核的共振頻率和信號(hào)強(qiáng)度,確定有機(jī)物分子中原子核的種類(lèi)和連接方式。通過(guò)測(cè)量有機(jī)物分子吸收紫外光的特性,確定有機(jī)物分子中的共軛體系和芳香結(jié)構(gòu)。核磁共振法通過(guò)測(cè)量有機(jī)物分子在電場(chǎng)或磁場(chǎng)中的質(zhì)荷比,確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。質(zhì)譜法01020403紫外光譜法溫度控制通過(guò)控制反應(yīng)溫度,可以調(diào)節(jié)反應(yīng)速率和反應(yīng)選擇性,避免副反應(yīng)的發(fā)生。催化劑的使用催化劑可以降低反應(yīng)的活化能,加快反應(yīng)速率,提高反應(yīng)選擇性和產(chǎn)率。壓力控制通過(guò)改變反應(yīng)壓力,可以改變反應(yīng)物的濃度和分子間的碰撞頻率,從而影響反應(yīng)速率和反應(yīng)方向。溶劑的選擇溶劑可以影響反應(yīng)物的溶解度和反應(yīng)速率,還可以改變反應(yīng)物的電子結(jié)構(gòu)和空間構(gòu)型,從而影響反應(yīng)的方向和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的條件控制01020304有機(jī)化學(xué)前沿研究08新型有機(jī)材料的開(kāi)發(fā)有機(jī)光電材料設(shè)計(jì)和合成新型有機(jī)光電材料,如有機(jī)太陽(yáng)能電池、有機(jī)發(fā)光二極管等,具有高效、環(huán)保、柔性好等優(yōu)點(diǎn)。有機(jī)半導(dǎo)體材料有機(jī)磁性材料研究和開(kāi)發(fā)有機(jī)半導(dǎo)體材料,如有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管、有機(jī)集成電路等,具有高性能、低成本、可塑性強(qiáng)等特點(diǎn)。探索和開(kāi)發(fā)有機(jī)磁性材料,如有機(jī)磁體、磁記錄材料等,具有密度高、穩(wěn)定性好、易于加工等特性。123有機(jī)化學(xué)在藥物合成中的應(yīng)用新型藥物研發(fā)通過(guò)有機(jī)化學(xué)手段設(shè)計(jì)和合成新型藥物分子,如抗腫瘤藥物、抗病毒藥物、神經(jīng)藥物等,為臨床治療提供新選擇。030201藥物改性利用有機(jī)化學(xué)方法對(duì)現(xiàn)有藥物進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾和改造,提高藥物的療效、降低毒性、改善藥物代謝性質(zhì)等。藥物合成工藝優(yōu)化研究和開(kāi)發(fā)高效、環(huán)保、低成本的有機(jī)合成方法和技術(shù),提高藥物的生產(chǎn)效率和純度。綠色催化劑設(shè)計(jì)和開(kāi)發(fā)原子經(jīng)濟(jì)性高的有機(jī)化學(xué)反應(yīng),實(shí)現(xiàn)原料的最大化利用和廢棄物的最小化排放。原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)生態(tài)環(huán)境友好型產(chǎn)品研究和開(kāi)發(fā)可降解、無(wú)毒、環(huán)境友好的有機(jī)化學(xué)品和材料,減少對(duì)生態(tài)環(huán)境的污染和破壞。研究和開(kāi)發(fā)高效、可回收的綠色催化劑,降低有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的能耗和污染。綠色有機(jī)化學(xué)的發(fā)展趨勢(shì)有機(jī)化學(xué)案例研究09通過(guò)多步有機(jī)反應(yīng),如加成、消除、取代等反應(yīng),將簡(jiǎn)單有機(jī)分子逐步構(gòu)建成復(fù)雜有機(jī)分子。案例一:復(fù)雜有機(jī)分子的合成合成方法采用逆合成分析法,從目標(biāo)分子出發(fā),將其拆解為較小的有機(jī)分子,再逐步合成。合成策略復(fù)雜有機(jī)分子在藥物、材料、天然產(chǎn)物等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。應(yīng)用領(lǐng)域案例二:有機(jī)化合物在工業(yè)中的應(yīng)用塑料工業(yè)有機(jī)化合物是塑料的主要原料,如聚乙烯、聚丙烯等。橡膠工業(yè)合成橡膠是有機(jī)化合物的重要應(yīng)用之一,具有優(yōu)異的彈性和耐磨性。石化工業(yè)有機(jī)化合物在石油加工和化工生產(chǎn)中扮演著重要角色,如裂解、重整等過(guò)程。案例三:生物有機(jī)化合物的研究進(jìn)展從動(dòng)植物、微生物中提取分離具有生物活性的天然有機(jī)化合物。天然產(chǎn)物研究以天然有機(jī)化合物為先導(dǎo),進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾和優(yōu)化,開(kāi)發(fā)新藥。藥物研發(fā)如蛋白質(zhì)、DNA等生物大分子的結(jié)構(gòu)和功能研究,對(duì)生命科學(xué)和醫(yī)學(xué)領(lǐng)域具有重要意義。生物大分子研究有機(jī)化學(xué)資源與工具10綜合性數(shù)據(jù)庫(kù)如Reaxys,SciFinder等,包含大量有機(jī)化合物信息、反應(yīng)數(shù)據(jù)及文獻(xiàn)。專(zhuān)用數(shù)據(jù)庫(kù)如eMolecules,ChemSpider等,專(zhuān)注于提供化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及合成路線。學(xué)術(shù)數(shù)據(jù)庫(kù)如PubMed,Google學(xué)術(shù)等,可以查找有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的學(xué)術(shù)論文及研究成果。專(zhuān)利數(shù)據(jù)庫(kù)如Espacenet,USPTO等,提供有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的專(zhuān)利信息。有機(jī)化學(xué)數(shù)據(jù)庫(kù)的使用有機(jī)化學(xué)軟件的應(yīng)用分子編輯軟件如ChemDraw,MarvinSketch等,可用于繪制分子結(jié)構(gòu)、反應(yīng)式及實(shí)驗(yàn)裝置圖。分子模擬軟件如AutoDock,Gaussian等,可用于分子設(shè)計(jì)、構(gòu)象分析及反應(yīng)預(yù)測(cè)。數(shù)
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