課時1 鹵代烴-官能團替換的奇妙之旅（課件）-【大單元教學】高二化學同步備課系列（人教版2019選擇性必修3）

第三單元

烴的衍生物課時1鹵代烴

——官能團替換的奇妙之旅你的名字學習目標鹵代烴的性質(zhì)鹵代烴的結構

鹵代烴的用途與危害

任務一

鹵代烴的結構新課導入《運動場上的“化學大夫”》從組成上看，上述物質(zhì)屬于烴類嗎？它們有什么不同點？對人類生活有哪些影響？課堂探究基本概念1.定義：2.官能團：3.通式：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物可表示為R－X（X＝F、Cl、Br、I）。飽和一鹵代烴的通式為CnH2n＋1X碳鹵鍵CX烴分子中的氫原子被不同官能團所取代后，就能生成一系列新的不同類別的有機化合物。烴的衍生物：鹵代烴：依據(jù)官能團可分為鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酯等。課堂探究鹵代烴的基本概念4.命名（系統(tǒng)命名法）：選主鏈：定編號：寫名稱：選擇含官能團的最長碳鏈將鹵素原子看做取代基，編號時從距簡單取代基近的一端編號，有碳碳雙鍵時從距離碳碳雙鍵近的一端開始編號從簡入繁CH3—C—CH2—CH—CH3ClCH2FCl3-甲基-3-氯-1-丁烯2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷課堂探究鹵代烴的基本概念5.分類：(1)按分子中鹵素原子個數(shù)分類(2)按分子中鹵素原子種類分類(3)按分子中烴基種類分類(4)按是否含苯環(huán)分類單鹵代烴

CH3Cl

多鹵代烴CH2BrCH2Br氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴、脂肪鹵代烴、芳香族鹵代烴課堂探究鹵代烴的代表物——溴乙烷C2H5Br分子式：電子式：結構簡式：CH3CH2Br或C2H5Br空間填充模型球棍模型溴乙烷的核磁共振氫譜1086420吸收強度δ碳溴鍵CBr官能團：你的名字任務二

鹵代烴的性質(zhì)閱讀教材以及表3-1總結鹵代烴的物理性質(zhì)：課堂探究1.狀態(tài)：2.沸點：4.密度：3.溶解性：除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數(shù)為氣體外，大多為液體或固體；同系物的沸點隨碳原子數(shù)的增加而升高；與具有相同碳原子數(shù)的烴相比沸點高鹵代烴不溶于水，可溶于有機溶劑一氟代烴、一氯代烴的密度比水小，其余的密度比水大且密度高于相應的烴；一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小。鹵代烴的代表物——溴乙烷：課堂探究溴乙烷：無色透明油狀液體；沸點38.4℃，易揮發(fā)；不溶于水,易溶于有機溶劑；密度比水大。結構決定性質(zhì)：根據(jù)下表數(shù)據(jù)，試從鍵長和鍵能的角度解釋溴乙烷具有什么化學性質(zhì)？化學鍵C—HC—CC—Br鍵長/pm110154194鍵能/kJ·mol－1414.2347.3284.5由于溴原子吸引電子能力強，C—Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代，同時溴原子對相鄰碳原子上的氫原子產(chǎn)生一定的影響。因此在官能團的作用下，溴乙烷的化學性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學反應。閱讀并觀看【實驗3-1】并總結溴乙烷的化學性質(zhì)：課堂探究溴乙烷的化學性質(zhì)：課堂探究實驗現(xiàn)象：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr水反應條件：產(chǎn)生淡黃色沉淀NaOH水溶液、加熱反應原理：1.取代反應（水解反應）：溴乙烷的化學性質(zhì)：課堂探究取代反應斷鍵分析：CH3CH2—Br+H—OHCH3CH2-OH+HBrNaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH水△CH3CH2OH+NaBr總反應：注意：所有鹵代烴在堿性水溶液中都會發(fā)生水解反應。書寫鹵代烴的水解反應方程式時，一律書寫總反應方程式；溴乙烷的化學性質(zhì)：課堂探究【思考與討論】1.NaOH的作用是什么？3.采取什么措施可以加快水解反應的速率？4.溴乙烷水解時在什么位置斷鍵？2.為什么要將反應后的上層溶液加入盛有稀硝酸的試管中?中和水解產(chǎn)物HBr，使平衡正向移動加熱C-Br鍵中和未反應完的NaOH，防止其與AgNO3反應生成黑褐色沉淀Ag2O課堂訓練【針對性檢測】A.B.C.分析下列物質(zhì)發(fā)生水解反應之后的產(chǎn)物CH3CHClCH2ClCHCl2CH3CCl3鹵代烴水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等；還可能生成醛、酮、羧酸等!規(guī)律：CH3CH(OH)CH2OHCHOCH3COOH溴乙烷的化學性質(zhì)：課堂探究溴乙烷在NaOH的水溶液中發(fā)生取代反應，那么在NaOH的乙醇溶液中能否發(fā)生反應？溴乙烷的化學性質(zhì)：課堂探究實驗現(xiàn)象：CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr+H2O乙醇反應條件：生成能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體NaOH乙醇溶液、加熱反應原理：2.消去反應：化學鍵的變化：斷裂C-Br和鄰位碳原子上的C-H，形成

CC溴乙烷的化學性質(zhì)：課堂探究消去反應斷鍵分析：+HBr

NaOH+HBr=NaBr+H2O總反應：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△醇(非水環(huán)境)有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應叫做消去反應（消除反應）。消去反應：斷鍵方式：課堂探究【深度思考】所有鹵代烴都能發(fā)生消去反應嗎？消去反應的發(fā)生條件及規(guī)律：(3)有兩個鄰位碳原子且碳原子上均有氫原子時，發(fā)生消去反應可能生成多種產(chǎn)物，如：

(1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應，如CH3Br。(2)有鄰位碳原子但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應，

如：發(fā)生消去反應的產(chǎn)物為：CH2Br為主，札依采夫規(guī)則：“氫少消氫”課堂探究【深度思考】所有鹵代烴都能發(fā)生消去反應嗎？消去反應的發(fā)生條件及規(guī)律：(4)二鹵代烴發(fā)生消去反應后可能在有機化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。

例如：【探究---1-溴丁烷的化學性質(zhì)】課堂探究鹵代烷在不同溶劑中發(fā)生反應的情況不同。如何通過實驗的方法驗證取代反應和消去反應的產(chǎn)物？波譜分析：紅外光譜法

核磁共振氫譜【討論與實驗】(1)用哪種分析手段可以檢驗出1﹣溴丁烷取代反應生成物中的丁醇？【探究---1-溴丁烷的化學性質(zhì)】課堂探究反應原理：【討論與實驗】(2)實驗【探究---1-溴丁烷的化學性質(zhì)】課堂探究【比較與分析】比較1﹣溴丁烷的取代反應和消去反應，完成下表，分析反應條件對化學反應的影響。反應類型取代反應消去反應反應物反應條件生成物結論CH3CH2CH2CH2Br、NaOHNaOH乙醇溶液、加熱CH3(CH2)2CH2OH、NaBrCH3CH2CH＝CH2、NaBr、H2O1-溴丁烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應。口訣:“有水水解，有醇消去”NaOH水溶液、加熱【探究---1-溴丁烷的化學性質(zhì)】課堂探究【討論】(1)如圖3-3所示，為什么要在氣體通入酸性高猛酸鉀溶液前先通入盛水的試管？除了酸性高猛酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗生成物？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？(2）預測2﹣溴丁烷發(fā)生消去反應的可能產(chǎn)物。為了除去揮發(fā)出來的乙醇，乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；溴的CCl4；沒必要，乙醇與溴不反應，不會干擾丁烯的檢驗。2-丁烯CH2=CHCH2CH31-丁烯CH3CH=CHCH3【深度思考】如何檢驗鹵代烴中鹵素原子？課堂探究AgNO3溶液NaOH水溶液△過量HNO3溶液酸化R-XAgCl白色沉淀AgBr淺黃色沉淀AgI黃色沉淀不能利用消去反應檢驗鹵素原子，因為不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應?！?2)能否改為“NaOH醇溶液”？AgF無沉淀原理:操作過程：取上層清液該步驟必不可少通過水解反應將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。(1)Ag++OH-=AgOH(白色)↓2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O黑色會掩蓋AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗實驗失敗，故必須用硝酸酸化。鹵代烴的化學反應——與溴乙烷類似課堂探究1.取代反應：2.消去反應：鹵代烯烴的某些化學性質(zhì)與烯烴的相似，能發(fā)生加成反應和加成聚合反應。含氟聚合物制成的充氣薄膜建材制取鹵代烴的方法：課堂探究1.烷烴取代法2.烯(炔)烴與鹵素加成3.烯(炔)烴與鹵化氫加成4.芳香烴取代法5.醇取代法CH2BrCH2BrCH2==CH2＋Br2R—OH+H—XR—X+H2O你的名字任務三

鹵代烴的用途與危害鹵代烴的用途與危害：課堂探究1.應用：溶劑、致冷劑、醫(yī)用、麻醉劑、滅火劑、農(nóng)藥；2.環(huán)境污染：大氣污染、水體污染、土壤污染；3.健康危害：呼吸系統(tǒng)、神經(jīng)系統(tǒng)、肝臟受損；結構：化學性質(zhì)：鹵代烴課堂小結物理性質(zhì)：常溫少數(shù)是氣體多數(shù)是液體或氣體，不溶于水，除一氯代物外密度比水大。取代反應消去反應碳鹵鍵CX課堂檢測【典型例題1】鹵代烴(CH3)2C=CHCl能發(fā)生的反應有（）①取代反應②加成反應③消去反應④氧化反應⑤加聚反應⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀A．以上反應均可發(fā)生 B．只有③⑥不能發(fā)生C．只有①③不能發(fā)生 D．只有②⑥不能發(fā)生【答案】B課堂檢測【典型例題2】為檢驗某鹵代烴(R—X)中的X元素，有下列實驗操作：①加熱②加