高中化學(xué)歷年高考題分類匯編13、有機(jī)化學(xué)

1.（2010全國(guó)卷1）11.下圖表示4一澳環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)

物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是

w

①1酸性KMC。溶液

.HBr_出叫

z④3函②

③〔NaOH乙醉溶液共熱

Y?

A.①④B.③④

C.②③D.①②

【解析】易知發(fā)生四個(gè)反應(yīng)得到的產(chǎn)物如下圖所示，顯然Y、Z中只含一種

官能團(tuán)，即可!

【命題意圖】掌握烯煌的基本化學(xué)性質(zhì)：與HX加成，與H20加成，雙鍵

被氧化劑氧化，掌握鹵代煌的化學(xué)性質(zhì)：鹵代燃的水解與消去的條件及產(chǎn)物；掌

握常見的官能團(tuán)！

【點(diǎn)評(píng)】本題很有新意，不過貌似一些反應(yīng)超出教學(xué)大綱的要求了：如烯煌

的氧化，烯煌與水加成！但總體還可以，有些創(chuàng)意，贊一個(gè)！有機(jī)結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—

官能團(tuán)這條主線能夠推陳出新難能可貴的！

（2010浙江卷）7.下列說法中正確的是

A.光導(dǎo)纖維、棉花、油脂、ABS樹脂都是由高分子化合物組成的物質(zhì)

B.開發(fā)核能、太陽能等新能源，推廣，基礎(chǔ)甲醇汽油，使用無磷洗滌劑都可直接

降低碳排放

C.紅外光譜儀、核磁共振儀、質(zhì)譜儀都可用于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的分析

D.陰極射線、口-粒子散射現(xiàn)象及布朗運(yùn)動(dòng)的發(fā)現(xiàn)都對(duì)原子結(jié)構(gòu)模型的建立作

出了貢獻(xiàn)

試題解析：

A、光導(dǎo)纖維、棉花、油脂、ABS樹脂來自高中化學(xué)課本體系的不同位置，

但，都是所在部分的重點(diǎn)識(shí)記的知識(shí)內(nèi)容?？疾鞂W(xué)生化學(xué)知識(shí)面的寬度，考察基

礎(chǔ)知識(shí)的鞏固程度和重點(diǎn)知識(shí)的敏感度。光導(dǎo)纖維主要成分是SiO2。棉花是天然

纖維，油脂是天然混甘油酯，棉花和油脂是天然有機(jī)高分子，ABS樹脂是合成有

機(jī)高分子。B、核能、太陽能、甲醇汽油、無磷洗滌劑分據(jù)不同章節(jié)，和社會(huì)生活熱

點(diǎn)息息相關(guān)。但低碳經(jīng)濟(jì)，低碳生活并不是書本知識(shí)。要了解低碳的含義，更要明確

化學(xué)知識(shí)對(duì)低碳的實(shí)際意義?？疾鞂W(xué)生的應(yīng)用化學(xué)知識(shí)解決生活問題或關(guān)注與化學(xué)有

關(guān)的社會(huì)問題的應(yīng)用積極性。其中無磷洗滌劑不能直接降低碳排放。C、紅外光譜儀、

核磁共振儀、質(zhì)譜儀是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的基本實(shí)驗(yàn)儀器，課本集中在選修模塊中。

考察重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)方法，體現(xiàn)重點(diǎn)知識(shí)與化學(xué)強(qiáng)調(diào)實(shí)驗(yàn)的特點(diǎn)。D、陰極射線、a『粒

子散射現(xiàn)象、布朗運(yùn)動(dòng)同樣是實(shí)驗(yàn)方法，但，分別出現(xiàn)在課本的不同單元和模塊中。

陰極射線在物理中出現(xiàn)，a『粒子散射實(shí)驗(yàn)研究和提出原子的核式結(jié)構(gòu)模型，布朗運(yùn)

動(dòng)設(shè)計(jì)分散系知識(shí)，是懸濁液特有現(xiàn)象。

本題答案：C

教與學(xué)提示：

要重視實(shí)驗(yàn)、重視實(shí)驗(yàn)原理的解釋。本題極具迷惑性的選項(xiàng)是D,因?yàn)镈中

的實(shí)驗(yàn)學(xué)生不會(huì)很熟悉，所以無所適從。和大學(xué)接軌的分析探究性實(shí)驗(yàn)是重點(diǎn)，

注重分析、研究問題的手段的運(yùn)用。強(qiáng)調(diào)學(xué)以致用，強(qiáng)調(diào)運(yùn)用化學(xué)知識(shí)解決和解

釋生活熱點(diǎn)問題。重視基礎(chǔ)知識(shí)的掌握。

（2010浙江卷）10.核黃素又稱為維生素B2,可促進(jìn)發(fā)育和細(xì)胞再生，有利于

增進(jìn)視力，減輕眼睛疲勞。核黃素分子的結(jié)構(gòu)為：

有關(guān)核黃素的下列說法中，不正確的是：

A.該化合物的分子式為Cl7H22M。6

B.酸性條件下加熱水解，有C02生成

C.酸性條件下加熱水解，所得溶液加堿后有NH3生成

D.能發(fā)生酯化反應(yīng)

試題分析：

本題是有機(jī)化學(xué)綜合題，包含分子式、官能團(tuán)性質(zhì)、反應(yīng)類型等內(nèi)容。A、

分子式的書寫可以采用數(shù)數(shù)或分析不飽和度的方法。先檢查C\N\O的個(gè)數(shù)，正

確。再看氫的個(gè)數(shù)：20。故A錯(cuò)。B、酸性水解是N-CO-N部分左右還原羥基得

到碳酸，分解為CO2。C、同樣加堿后有1\1電生成。D、因其有很多羥基，可以發(fā)

生酯化反應(yīng)。

本題答案：A

教與學(xué)提示：

本題雖然很容易選出正確答案A,但，并不說明有機(jī)化學(xué)的教學(xué)只要會(huì)數(shù)數(shù)

或明白鍵線式的含義即可。有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)還是要重視結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、信息分析、

推斷與合成等重點(diǎn)知識(shí)。著重掌握有機(jī)物官能團(tuán)與性質(zhì)的相互關(guān)系，官能團(tuán)的性

質(zhì)之間的相互影響等問題。掌握：性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、分類、命名、同分異構(gòu)、同系物、

反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、實(shí)驗(yàn)過程等基礎(chǔ)知識(shí)。

（2010上海卷）3.下列有機(jī)物命名正確的是

/CH3

H3C一~CH3

A.一f1,3,4-三甲苯

CH3

H3G-C-CI

B.CH32-甲基-2-氯丙烷

CH3-CH2-CH-OH

C.CH32-甲基-1-丙醇

CH3-CH-C^CH

D.CH?2-甲基-3-丁怏

答案：B

解析：此題考查了有機(jī)物的命名知識(shí)。有機(jī)物命名時(shí)，應(yīng)遵循數(shù)值和最小原

則，故應(yīng)命名為：1,2,4-三甲苯，A錯(cuò)；有機(jī)物命名時(shí)，編號(hào)的只有C原

子，故應(yīng)命名為：1-甲基-1-丙醇，C錯(cuò)；快類物質(zhì)命名時(shí)，應(yīng)從離三鍵近的一

端編號(hào)，故應(yīng)命名為：3-甲基-1-丁怏，D錯(cuò)。

知識(shí)歸納：判斷有機(jī)物的命名是否正確或?qū)τ袡C(jī)物進(jìn)行命名，其核心是準(zhǔn)確

理解命名規(guī)范：①是命名要符合“一長(zhǎng)、一近、一多、一小”，也就是主鏈最長(zhǎng),

編號(hào)起點(diǎn)離支鏈最近，支鏈數(shù)目要多，支鏈位置號(hào)碼之和最??；②有機(jī)物的名稱

書寫要規(guī)范③對(duì)于結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的，命名時(shí)可以依次編號(hào)命名，也可以根據(jù)其

相對(duì)位置，用“鄰”、“間”、“對(duì)”進(jìn)行命名。

（2010上海卷）10.下列各組有機(jī)物只用一種試劑無法鑒別的是

A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯

C.苯、甲苯、環(huán)己烷D.甲酸、乙醛、乙酸

答案：C

解析：此題考查了化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的物質(zhì)的檢驗(yàn)知識(shí)。乙醇、甲苯和硝基苯中，

乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水輕、硝基苯不和水互溶但比水重，可

以鑒別，排除A；苯、苯酚和己烯可以選濃澳水，苯不和濱水反應(yīng)、苯酚和濃澳

水生成白色沉淀、己烯和澳水加成使其褪色，可以鑒別，排除B；苯、甲苯和環(huán)

己烷三者性質(zhì)相似，不能鑒別，選C；甲酸、乙醛、乙酸可以選新制氫氧化銅，

甲酸能溶解新制氫氧化銅但加熱時(shí)生成紅色沉淀、乙醛不能溶解氫氧化銅但加熱

時(shí)生成紅色沉淀、乙酸只能溶解氫氧化銅，可以鑒別，排除D。

知識(shí)歸納：進(jìn)行物質(zhì)的檢驗(yàn)時(shí)，要依據(jù)物質(zhì)的特殊性質(zhì)和特征反應(yīng)，選擇適

當(dāng)?shù)脑噭┖头椒?，?zhǔn)確觀察反應(yīng)中的明顯現(xiàn)象，如顏色的變化、沉淀的生成和溶

解、氣體的產(chǎn)生和氣味、火焰的顏色等，進(jìn)行判斷、推理。

（2010重慶卷）11.貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經(jīng)化學(xué)法拼合制備的解熱

鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成反應(yīng)式（反應(yīng)條件略去）如下：

陽歌八八性熱口牖處以他

下列敘述簿送的是

A.FeCI3溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛

B.lmol阿司匹林最多可消耗2moiNaOH

C.常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛

D.C6H7NO是撲熱息痛發(fā)生類似脂水解反應(yīng)的產(chǎn)物

11.答案B

【解析】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。A項(xiàng)，撲熱息痛含有酚燒基，而阿司匹

林沒有，而酚燃基可以與FeC4可發(fā)生顯色反應(yīng)，正確。B項(xiàng)，阿司匹林中酯水

解生成的酚還要繼續(xù)與NaO"反應(yīng)，故lmol阿司匹林可消耗3moiNaO//,錯(cuò)誤。

C項(xiàng)，貝諾酯中有兩個(gè)酯基，這些均為憎水基，故其溶解度小，正確。D項(xiàng)，撲

HOA標(biāo)血2

熱息痛的水解產(chǎn)物之一為：V/2,其化學(xué)式為c6H7NO,正確。

（2010天津卷）3.下列鑒別方法可行的是

A.用氨水鑒別A|3+、Mg2+和Ag+

B.用Ba（NO3）2溶液鑒別C「、SO"和CO?

C.用核磁共振氫譜鑒別1—澳丙烷和2—澳丙烷

D.用KMnO4酸性溶液鑒另UCH3cH=CHCH20H和CH3cH2cH2cHO

解析：A|3+和Mg2+與氨水反應(yīng)都只生成沉淀，不溶解，無法鑒別，故A錯(cuò)；

SO,?-和832-與Ba（NO3）2反應(yīng)都生成白色沉淀，無法鑒別，故B錯(cuò)；1一澳丙烷有

三種等效氫，其核磁共振譜有三個(gè)峰，而2—漠丙烷有兩種等效氫原子，其核磁

共振譜有兩個(gè)峰，故可鑒別，C正確；碳碳雙鍵、醛基都能被酸性KMnCU氧化,

KMnO4溶液都退色，故無法鑒別。

答案：C

命題立意：考查陰陽離子和有機(jī)物的鑒別，通過鑒別，考查離子或有機(jī)物的化學(xué)

性質(zhì)。

（2010福建卷）6.下列關(guān)于有機(jī)物的正確說法是

A.聚乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)

B.石油干儲(chǔ)可得到汽油、，煤油等

C.淀粉、蛋白質(zhì)完全水解的產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體

D.乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反應(yīng)均有醇生成。

【解析】答案：D

本題考查有機(jī)化學(xué)方面有關(guān)的知識(shí)點(diǎn)

A.乙烯加聚反應(yīng)生成聚乙烯后，雙鍵變單鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)

B.石油分儲(chǔ)可得汽油和煤油屬于物理變化過程，干儲(chǔ)是指隔絕空氣加強(qiáng)熱，屬

于化學(xué)變化

C.淀粉屬于糖類，完全水解生成葡萄糖；蛋白質(zhì)完全水解生成氨基酸；兩者的

產(chǎn)物不可能是同分異構(gòu)體

D.乙酸乙酯和油脂都屬于酯類，在氫氧化鈉溶液反應(yīng)后均生成醇，前者生成乙

醇，后者生成甘油

（2010山東卷）12.下列敘述錯(cuò)誤的是

A.乙烯和苯都能使澳水褪色，褪色的原因相同

B.淀粉、油脂、蛋白質(zhì)都能水解，但水解產(chǎn)物不同

C.煤油可由石油分儲(chǔ)獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉

D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2C03

溶液除去

解析：烯燃使漠水褪色的原理是加成反應(yīng)，苯使漠水褪色的原理是萃取，故

A說法錯(cuò)誤；淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物是氨基酸，故B

說法正確；煤油來自石油的分儲(chǔ)，可用作航空燃料，也可用于保存Na,故C說

法正確；乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)是取代反應(yīng)，乙酸乙酯的水解反應(yīng)也屬于取代反

應(yīng)，乙酸能與NazCO,反應(yīng)，故可用飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中乙酸，故D說法正

確。

答案：A

（2010廣東理綜卷）11.下列說法正確的是

A.乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng)

B.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽

C.米酒變酸的過程涉及了氧化反應(yīng)

D.石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的過程

解析：乙烷是飽和燒，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，A錯(cuò)；蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基

酸，故B錯(cuò)；酒精生成酸的過程發(fā)生了氧化反應(yīng)，故C正確；油脂不是高分子化

合物，故D錯(cuò)。

答案：C

（2010江蘇卷）9.阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸

的反應(yīng)可表示為

/COOHc$H,N

Wq—;--

COOH△

丙二M

下列說法正確的是

A.可用酸性KMnO4溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成

B.香蘭素、阿魏酸均可與Na2co3、NaOH溶液反應(yīng)

C.通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)

D.與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡

反應(yīng)的酚類化合物共有2種

【答案】BD

【解析】本題主要考查的是有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。A項(xiàng)，能使酸性高鎰酸鉀溶液

褪色的不僅有碳碳雙鍵，酚羥基也能使其褪色；B項(xiàng)，酚羥基和羥基都可以與

\aOH和、a：COj反應(yīng)；c項(xiàng)，它們都不能進(jìn)行消去反應(yīng)；D項(xiàng)，根據(jù)條件，其同

分異構(gòu)體為田02°和綜上分析可知，本題選BD項(xiàng)。

（2010四川理綜卷）11.中藥狼把草的成分之一M具有清炎殺菌作用,M的結(jié)構(gòu)

如圖所示：

下列敘述正確的是

A..M的相對(duì)分子質(zhì)量是180

B.lmolM最多能與2moi發(fā)生反應(yīng)

C.M與足量的MzOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為。9“4。5超4

D.lmolM與足量NaHCO,反應(yīng)能生成2molCO2

答案：C

解析：本題考查有機(jī)物的性質(zhì)：A項(xiàng)M的分子式為：C904H6其相對(duì)分子質(zhì)量是

178,B項(xiàng)1molM最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng)，除了酚羥基臨位可以發(fā)生取代，

還有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成。C項(xiàng)除了酚羥基可以消耗2moi酯基水解

也消耗lmolNaOH,水解又生成lmol酚羥基還要消耗lmolNaOH所以共計(jì)消

耗4moiNaOH.D項(xiàng)酚與碳酸氫鈉不反應(yīng)。所以此題選擇C

（2010全國(guó)卷1）30.（15分）有機(jī)化合物A~H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：

O

請(qǐng)回答下列問題：

（1）鏈煌A有南鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65-75之間，1mol

A完全燃燒消耗7moi氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,名稱是；

（2）在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E。由E轉(zhuǎn)化為

F的化學(xué)方程式是；

（3）G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式

是;

（4）①的反應(yīng)類型是；③的反應(yīng)類型

是;

（5）鏈燒B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化

產(chǎn)物為正戊為烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（6）C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異

構(gòu)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

【解析】（1）由H判斷G中有5個(gè)碳，進(jìn)而A中5個(gè)C,再看A能與H2

加成,能與Br2加成,說明A中不飽和度至少為2,又據(jù)Almol燃燒,消耗7molO2,

故A分子式為：C5H8,再據(jù)題意A中只有一個(gè)官能團(tuán)，且含有支鏈，可以確定A

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：（CH3）2cHe三CH,命名：3-甲基-1-丁怏（怏煌的命名超綱）;

（2）（CH3）2cHe三CH與等物質(zhì)的量的H2完全加成后得到E：（CH3）

2cHeH=CH2,E再與Br2加成的反應(yīng)就很好寫了，見答案（2）；

（3）二元醇和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)，注意生成的水不能掉了！反應(yīng)條件用

濃硫酸

一△一"應(yīng)該也可以，或者用、抬。4（濃）、應(yīng)該也可以，見答案

（4）反應(yīng)類型略一△一

（5）難度增大，考查了共輾二烯煌的共面問題，超綱！注意有的同學(xué)寫

CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面這個(gè)條件的，球棍模型為：

；CH3CH=CH-CH=CH2（存在順反異構(gòu)）是共輾二烯燒，中間單

鍵不能旋轉(zhuǎn)可以滿足；CH3cH2cmCCH3可以滿足，三鍵周圍的四個(gè)碳原子是在

同一條直線的，那另外那個(gè)碳原子無論在哪個(gè)位置都是和這4個(gè)碳共面的，因?yàn)?/p>

（因?yàn)椋阂粭l直線和直線外一點(diǎn)確定一個(gè)平面）

（6）難度更大，超出一般考生的想象范圍，其實(shí)在早幾年的全國(guó)化學(xué)競(jìng)賽

試題里已經(jīng)考過，要抓住不飽和度為2,,一個(gè)三鍵不能滿足1氯代物只有一種,

同樣兩個(gè)雙鍵也不能滿足，一個(gè)環(huán)，一個(gè)雙鍵也不能滿足，逼得你想到兩個(gè)環(huán)，

5個(gè)碳只能是兩個(gè)環(huán)共一個(gè)碳了！

【答案】

(D(CH^hCHCBCH3-甲基-1-丁塊

(2)ICH3>^HCH=CH2+Brz-^jCHmCH&CHM

⑶OH0。gY(CH6

?iiMH*OO

(CHjhCHCHCHjOH+HOCCH2CH2COHa??2出

(4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))取代反應(yīng)

(5)CHCH=CHCH?CH2(或?qū)懰捻槨⒎串悩?gòu)體)CH3CH2C=CCH3

【命題意圖】考查有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)構(gòu)一官能團(tuán)一性質(zhì)，這條主線一直

是高考的主干題型，今年的題目試圖煌和煌的衍生物連續(xù)起來考查官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化

關(guān)系，涉及到具體的知識(shí)點(diǎn)有：通過計(jì)算確定分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并對(duì)其命名；

三鍵的加成，雙鍵的加成，鹵代燃的水解，二元醇與二元酸的酯化；方程式的書

寫，反應(yīng)類型的書寫，同分異構(gòu)體的判斷與書寫。

【點(diǎn)評(píng)】繼續(xù)延續(xù)2009年的題型，將蝶和煌的衍生物聯(lián)系起來考查，考了

多年未考的怏煌結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及其命題（命名是超綱的，與2009年鹵代煌的命名一

樣），（1）~（4）一般考生能順利完成，（5）難度增大，其中二烯煌的書寫，并

且要寫共面的共輾二烯燒，這實(shí)在是能力要求太高，超出教學(xué)大綱的要求了，說

明命題人不熟悉高中化學(xué)課本，這給以后的教學(xué)帶來誤導(dǎo)，給學(xué)生增加負(fù)擔(dān)?。?）

書寫同分異構(gòu)體要求更是離譜，明顯這是競(jìng)賽題的要求，而且是前些年競(jìng)賽的原

題，根本不是高考要求！這里的區(qū)分度“很好”，對(duì)于參加過化學(xué)競(jìng)賽輔導(dǎo)的學(xué)生

很容易做出，而對(duì)于其他未參加輔導(dǎo)的同學(xué)就顯得很不公平了！難道命題人到了

江郎才盡，非得借助于競(jìng)賽題來命制高考題嗎？同分異構(gòu)體的書寫是該加強(qiáng)，但

是不能太離譜！不能將高考與競(jìng)賽混為一談，兩者雖相通，但是能力要求差別很

大，大綱各不相同！

（2010天津卷）8.（18分）

I.已知：R-CH=CH-O-R,皿里fR—CH2cH0+R9H

（燃基烯基酸）

煌基烯基酸A的相對(duì)分子質(zhì)量（Mr）為176,分子中碳?xì)湓訑?shù)目比為3:4。

與A相關(guān)的反應(yīng)如下：

L|T)?姐"、?海學(xué)好H.4同

HQIT(M-60)

A4-I76—?回(%C-Q-CHJCHO)

請(qǐng)回答下列問題：

⑴A的分子式為o

⑵B的名稱是;A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

⑶寫出C9D反應(yīng)的化學(xué)方程式：

（4）寫出兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①屬于芳香醛；

②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。

H.由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙怏（H3C^Q^C=CH）的一條路線如下:

[E|①①AQ]—^一|H卜?④-HJC-Q-€?CH

CMPI1S>灶)

⑸寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：0

（6）寫出①~④步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和①?③步反應(yīng)類型:

序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類型

①

②

③

④—

解析：（1）⑵由B可催化氧化成醛和相對(duì)分子質(zhì)量為60可知，B為正丙醇；由B、

E結(jié)合題給信息，逆推可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

(3)CfD發(fā)生的是銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：

CH^CH2CHO+2Ag(N&)2OH—CH3cH2coONH&+2AgJ+3N&+H2O

⑷符合苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境H原子的結(jié)構(gòu)對(duì)稱程度應(yīng)較高，有：

H?Cv,CHj

0~CHOO-CHOCH)CH：-^~CHO

JcHjo

⑸(6)生成含有碳碳三鍵的物質(zhì)，一般應(yīng)采取鹵代燃的消去反應(yīng)，故第①步是醛

加成為醇，第②步是醇消去成烯燒，第③步是與卬2加成，第④步是鹵代燃的消

去。

答案：

⑴Cl2H16。

⑵正丙醇或「丙醇H￡QceCHOCH，CH5

(3)CH3cH2cHO+2Ag(而3bOH—CH3cH2coONH&+2AgJ+3NH,+H2O

IhCvzCHi

CHO^2/_CHOCH,CHr^^~CHO(寫出其中兩種：

(4)川L

⑸H,C-Q-CH=CH,

⑹

序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件反映類型

①“2,催化劑(或Ni,Pt,Pd),還原(或加成)

反應(yīng)

②濃H2sO4,消去反應(yīng)

③加成反應(yīng)

Br2(或)C%

④

NaOH,C2H5OH,—

命題立意：典型的有機(jī)推斷、有機(jī)合成綜合性試題，全面考查了有機(jī)分子式和結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式的推導(dǎo)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和化學(xué)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的判斷與書寫，有機(jī)

合成，和有機(jī)信息的理解與應(yīng)用。全面考查了學(xué)生思維能力、分析問題和解決問

題的能力。

（2010廣東理綜卷）30.（16分）固定和利用CO2能有效地利用資源，并減少空

氣中的溫室氣體。co?與化合物I反應(yīng)生成化合物n,與化合物ni反應(yīng)生成化合

物IV,如反應(yīng)①和②所示（其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略）。

COOH

^,CH=CH2^^CH-CHX-COOH

反應(yīng)①：/］+CO,-------?［|I:N

,^CH-CH2:V

反應(yīng)②：［J+CO,---------?『7

IHN

⑴化合物I的分子式為,1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗mol02。

⑵由QOWM，通過消去反應(yīng)制備I的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）。

⑶H與過量C2H50H在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

_____________________O

⑷在一定條件下，化合物V能與CO2發(fā)生類似反應(yīng)②的反應(yīng)，生成兩種化合物

（互為同分

異構(gòu)體），請(qǐng)寫出其中任意一種化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

（5）與C5類似,CO也能被固定和利用。在一定條件下，C。、.....和上三

者發(fā)生反

應(yīng)（苯環(huán)不參與反應(yīng)），生成化合物VI和即，其分子式均為C9H8。，且都能發(fā)生

銀鏡反應(yīng).下

列關(guān)于VI和vn的說法正確的有（雙選，填字母）。

A.都屬于芳香煌衍生物B.都能使澳的四氯化碳溶液褪色

C.都能與Na反應(yīng)放出H2D.1molW或VII最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)

解析：（1）I的分子式為C8H8,耗氧為（8+8⑷mol=10mol。

（2）根據(jù)鹵代嫌在NaOH、醇溶液作用下可發(fā)生消去反應(yīng)，可寫出方程式為：

rH=CH2

>“小曲N3矮3cH2叫十^^

⑶根據(jù)酯化反應(yīng)原理，可知生成的酯的結(jié)構(gòu)為

COOC2Hs

CH-CII<<M)C2H5

⑷反應(yīng)②可以理解為加成反應(yīng)，o=c=o斷開一個(gè)碳氧鍵，

有機(jī)物也斷開碳氧鍵加成。由此可類比化合物V的兩種產(chǎn)物

為。

(5)O-<：o'分子式為C；H,d比C；H；O少CH：O,再結(jié)合郃能發(fā)生銀械應(yīng)，可知VI和亞堿荷式為?

,故A3正確：1密起I或VD最多能與5mo：H：發(fā)生加成反應(yīng)，故

D?.沒稗羥基，故不能和Na反應(yīng)，C錯(cuò)

答卻

(1)C3H：10

CH=CH;

《NSH/啰CHA%

+HBr

(2)

(：(M)C2Hj

2H5

⑶；

()<>

ii<!

/C、

\||O<>\H

W、'，任國(guó)一獨(dú)

舟A3

(2010山東卷)33.(8分)【化學(xué)——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

利用從冬青中提取出的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下圖:

C(CH,OCH,)

濃H.SO.△

?0,足髭銀氨溶液

?——、B------------?D-----------------

足fitNaOH?催化劑.△△

根據(jù)上述信息回答:

(1)D不與NaHCQ溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱是,BfC的反應(yīng)類型是

(2)寫出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式o

(3)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生產(chǎn)

鑒別I和J的試劑為

HOOC—Cl

(4)A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料,K可由'=/制得,

寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

解析：由可知，B為CH3OH,發(fā)生取代反應(yīng)生成酸C；則。為(官能團(tuán)

是醛基)，與足量銀氨溶液反應(yīng)生成(N〃4)2C03,再與8+反應(yīng)生成CR，由丫結(jié)合信息

逆推可知H為?，因?yàn)榈谝徊郊尤氲氖荖aOH溶液，故E一b是酚鈉生成酚,

EfG是較酸鈉生成竣酸，GfH是硝化反應(yīng)，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

-CHJCOOH^-COOH

推得I和J結(jié)構(gòu)分別是:一種是醇,

另-種是酚，故可氯化鐵或澳水的鑒即HOOCYD^^M生成聚合物，必須兩個(gè)官能

團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)發(fā)生縮聚反應(yīng),故高聚物為

答案：(1)醛基取代反應(yīng)

L0006/-“一COON。

⑵3^?浦一L^LON.KOH*。

(3)Feg或?yàn)I水

⑷/。

(2010安徽卷)26.(17分)

F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成:

0

II

XHCCHJCHJCHJ

CH,

(1)A—B的反應(yīng)類型是,DfE的反應(yīng)類型是,EfF的

反應(yīng)類型是o

(2)寫出滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體(寫結(jié)構(gòu)式)。

①含有苯環(huán)②含有酯基③能與新制Cu(0H)2反應(yīng)

(3)C中含有的它能團(tuán)名稱是o已知固體C在加熱條件下可深于

甲醇，下列CfD的有關(guān)說法正確的是。

a.使用過量的甲醇，是為了提高B的產(chǎn)b.濃硫酸的吸水性可能會(huì)導(dǎo)致溶

液變黑

c.甲醇即是反物，又是溶劑d.D的化學(xué)式為C2H2NO4

（4）E的同分異構(gòu)苯丙氨酸經(jīng)合反應(yīng)形成的高聚物是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

O

（5）已知ATT%%；在一定條件下可水解為H'TU%L、％,F在強(qiáng)

酸和長(zhǎng)時(shí)間加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式

是_________________________

答案：（1）氧化還原取代

（2）鄰間對(duì)三種

（3）硝基竣基acd

(4)

0

II

0

NHCCHJCHJCH,H

+CH，OH

+HOCCH2CH2CHJ

T

⑸COOuH,CD(!H

解析：根據(jù)前后關(guān)系推出BC結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可

（2010福建卷）31從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分:

分子式C]6H14°2

能使Br2/CCl4退色

H=CH—CH2OH部分性質(zhì)

能在稀中水解

H2SO4

（甲）（乙）（丙）

（1）甲中含氧官能團(tuán)的名稱為。

（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：

由一定條件/、一CHCH2cH20HO2/Cu一定條件

甲-----1:-----?:占[----△----?Y--------n--------?乙

其中反應(yīng)I的反應(yīng)類型為,反應(yīng)n的化學(xué)方程式為,

（注明反應(yīng)條件）。

（3）已知：

1.。3i,濃NaOH

,

RCH=CHR-................>RCHO+R'CHO；2HCH0----------------?HCOOH+CH3,OH

U.Zn/H2Oij.H*

由乙制丙的一種合成路線圖如下（A~F均為有機(jī)物，圖中Mr表示相對(duì)分子質(zhì)量）:

i.濃NaOH縮聚反應(yīng)

*E(.“r=76)

i.itH-

ii.Zn/H.O?

?B------------?c-

濃H[SO、丙

i.軌制Cu(OH),懸濁液/△r~△-

D—

ii.ir

①下列物質(zhì)不熊與c反應(yīng)的是（選填序號(hào)）

a.金屬鈉b.HBrc.Na2co3溶液d.乙酸

②寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

③D有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時(shí)滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式o

a.苯環(huán)上連接著三種不同官能團(tuán)b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c.能與Brz/CC）發(fā)生加成反應(yīng)do遇FeC/3溶液顯示特征顏色

④綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

【解析】答案：

CI

（1浮月&（2）加成反應(yīng)<^_y-CIK：H.C1104NaOH-?/CH==CH-CIIO?%CI+11,0

⑶①C

OH

③《^一CH-CH,（或其它合理答案）

3)-CH=CH—C—0—

CHO

（1）很明顯甲中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基OH；

（2）甲在一定條件下雙鍵斷開變單鍵，應(yīng)該發(fā)生加成反應(yīng);

CHCHCHOH

22一CHCH2CH0

催化氧化生成Y為;Y在強(qiáng)氧

化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)。

CH2——OH

（1）①C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,不能與碳酸鈉反應(yīng)

O

②F通過E縮聚反應(yīng)生成-BO~YH2--CK

③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，能與Br?/CC/4發(fā)生加成反應(yīng)，說明含有不飽和

雙鍵；遇FeCg溶液顯示特征顏色，屬于酚。綜合一下可以寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

0H

③（或共它合理答案）

CHO

④丙是C和D通過酯化反應(yīng)得到的產(chǎn)物，有上面得出C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可以得

到丙的式子

0

-CII=CH—C—O—€H,

（2010福建卷）28.（14分）最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的

活性化合物，其結(jié)構(gòu)如下：

AB

在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能有重要作用。為

了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B和C。經(jīng)元素分析及相

對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定，確定C的分子式為C7H6。3,C遇FeCI3水溶液顯紫色，與NaHCO3

溶液反應(yīng)有C02產(chǎn)生。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)0

A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.縮聚反應(yīng)D.氧化反應(yīng)

（2）寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（3）化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G（分子式為C8H6。2,分子內(nèi)含有五元環(huán)）；

已知：RCOOH也紇RCH.OH.八巴—RCOOH

①確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________曰爾」

②FfG反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

③化合物E有多種同分異構(gòu)體，核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)

體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫出這些同分異構(gòu)體中任意三

種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

試題解析：

題給信息：1、A-B+C,根據(jù)A與B的結(jié)構(gòu)的區(qū)別，此反應(yīng)為酯的水解反應(yīng),

A含羥基則C含竣基。2、C的分子式為C7H6。3,缺氫分析（16-6）/2=5,結(jié)構(gòu)中含

有苯環(huán)和竣基。3、C遇FeCb水溶液顯紫色，與NaHCCh溶液反應(yīng)有C02產(chǎn)生。

根據(jù)2、3可以判斷C的結(jié)構(gòu)中韓苯環(huán)、酚羥基、竣基。

各小題分析：（1）化合物B含碳碳雙鍵和醇羥基，而且是伯醇羥基。所以只

有縮聚反應(yīng)不能發(fā)生。答案：A\B\D?

HOX61

（2）C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

OH

OH

COOH

C:CH2OH

H2O

教與學(xué)提示:

有機(jī)合成推斷是近幾年必考的題型。進(jìn)行缺氫的定量分析可以準(zhǔn)確判斷分子結(jié)構(gòu)

中存在的不飽和鍵可能存在形式。要能順利解題必須對(duì)有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)非常

熟悉。要研究和分析題給的信息，在適當(dāng)時(shí)機(jī)選擇使用題給信息。此種題型對(duì)于

學(xué)生熟練和深入掌握有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)有重要意義。在教學(xué)中要進(jìn)行較長(zhǎng)時(shí)間，

較多題型的專項(xiàng)訓(xùn)練。比如官能團(tuán)改變的、碳鏈加長(zhǎng)或縮短的、成環(huán)的或開環(huán)的

等等。

（2010上海卷）28.丁基橡膠可用于制造汽車內(nèi)胎，合成丁基橡膠的一種單體

A的分子式為C4HB,A氫化后得到2一甲基丙烷。完成下列填空：

1）A可以聚合，寫出A的兩種聚合方式（以反應(yīng)方程式表示）。

2）A與某烷發(fā)生烷基化反應(yīng)生成分子式為CHm的物質(zhì)B,B的一鹵代物只有

4種，且碳鏈不對(duì)稱。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

3）寫出將A通入下列兩種溶液后出現(xiàn)的現(xiàn)象。

A通入漠水：_______________________________

A通入漠的四氯化碳溶液：

4）烯嫌和NBS作用，烯炫中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個(gè)氫原子被澳原子

取代。分子式為CM的煌和NBS作用，得到的一漠代烯煌有

種。

CH

3CH3一定條件

nCH^C+力CHkC

CHCH

答案：1）33

CH[3

I3CHC&H

3玉

3C+一定條件1cH2

I月CH尸C，,A

CH

3CHq2J\

CH3

CH3-C-CH2-CEkCH3

CH3CH3；3）A屬于烯燃，其通入濱水：紅棕色褪去且

溶液分層；其通入澳的四氯化碳溶液：紅棕色褪去；4）3種。

解析：此題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定、小分子的聚合、有機(jī)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、同分

異構(gòu)體等知識(shí)。1）根據(jù)A氫化后得到2-甲基丙烷，故其為2-甲基-1-丙烯，其

CHCH

一定條件33

CH

-E2-C-CH2—f主

聚合方式可能有：）CH3CH3

CHCHCH

33一定條件3

?CH2=C+WCH2=C4CH2上

CH3CH3CH3兩種；2）根據(jù)B的分子式為：CgHig,

CH3

CH3—C-CH2—CW-CH3

其一鹵代物有4種，其結(jié)構(gòu)式為：CH3CH3；3）A通入漠水:

紅棕色褪去且溶液分層；A通入漠的四氯化碳溶液：紅棕色褪去；4）根據(jù)烯煌

和NBS作用時(shí)的規(guī)律，可知其能生成3種一澳代烯燃。

技巧點(diǎn)撥：書寫同分異構(gòu)體時(shí)需注意：①價(jià)鍵數(shù)守恒，包括C原子價(jià)鍵為“4”、

0原子價(jià)鍵數(shù)為“2”、H原子價(jià)鍵數(shù)為“1”，不可不足或超過；②注意思維的嚴(yán)

密性和條理性，特別是同分異構(gòu)體數(shù)量較多時(shí)，按什么樣的思維順序去書寫同分

異構(gòu)體就顯得非常重要。有序的思維不但是能力的一種體現(xiàn)，而且可保證快速,

準(zhǔn)確書寫同分異構(gòu)體。當(dāng)然有序書寫的順序可以是自己特有的，但必須要有序。

（2010上海卷）29.粘合劑M的合成路線如下圖所示：

回耳CH2=CHCH2(JH?A。管"⑤》|c3H⑼而回

4攵件C-NH2COOCH3

①福氣Mi—礎(chǔ)

二星卷件，回一

氨氧化粘合劑

A(C3H6)CH2=CH-CNM

完成下列填空:

1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

AB

2)寫出反應(yīng)類型。反應(yīng)⑥反應(yīng)⑦

3)寫出反應(yīng)條件。反應(yīng)②反應(yīng)⑤

4)反應(yīng)③和⑤的目的是