烴的衍生物（核心考點）-2025年高考化學一輪復習（原卷版）

考點36煌的衍生物

目錄

考情探究1

1.高考真題考點分布...................................................................1

2.命題規(guī)律及備考策略.................................................................2

_2

考法01鹵代燃.........................................................................2

考法02醇和酚.........................................................................6

考法03醛和酮酰胺..................................................................10

考法04羚酸和酯......................................................................14

熊沖^~短

考情探究

1.高考真題考點分布

考點內(nèi)

考點分布

容

鹵代燃2024?浙江卷，3分；2023浙江卷，3分；2022江蘇卷，3分；2021湖南卷，3分；

2024?遼寧卷，3分；2024?湖北卷，3分；2024?山東卷，3分；2024?江蘇卷，3分；

醇和酚2024?甘肅卷，3分；2023年浙江卷，3分；2023湖北卷，3分；2023海南卷，3分；

2023江蘇卷，3分；2022山東卷，3分；2022湖北卷，3分；2022福建卷，4分；

2024?河北卷，3分；2023北京卷，3分；2023山東卷，4分；2023湖北卷，3分；

醛和酮2022山東卷，2分；2022重慶卷，3分；2022全國甲卷，6分；2022湖北卷，3分；

2022廣東卷，3分；2022浙江卷，2分；

2024?新課標卷，3分；2024.江蘇卷，3分；2024?甘肅卷，3分；2023新課標卷，6分；

竣酸、2023全國乙卷，6分；2023全國甲卷，6分；2023廣東卷，3分；2023山東卷，3分；

酯、2023湖北卷，3分；2023北京卷，3分；2023遼寧卷，3分；2022全國乙卷，6分；

酰胺2022河北卷，3分；2022湖南卷，3分；2022全國乙卷，6分；2022湖南卷，3分；

2022浙江卷，2分；2022北京卷，3分；2022湖南卷，3分；

2.命題規(guī)律及備考策略

【命題規(guī)律】

高頻考點從近幾年全國高考試題來看，鹵代燒、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺結(jié)構(gòu)與性質(zhì)仍是高考命題

的熱點。

【備考策略】

【命題預測】

預計2025年高考會以新的情境載體考查鹵代煌取代反應、消去反應、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺等

知識，題目難度一般適中。

考點梳理

考法01鹵代姓

1.鹵代煌的概念

(1)鹵代煌是燃分子里的氫原子被取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示燃

基)。

(2)官能團是o

2.物理性質(zhì)

(1)狀態(tài)：通常情況下，除、、等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體；

(2)沸點：比同碳原子數(shù)的燒沸點要；

(3)溶解性：水中,有機溶劑中；

(4)密度：一般一氟代煌、一氯代燃比水小，其余比水大。

3.化學性質(zhì)

(1)水解反應

①反應條件：o

②C2H5Br在堿性條件下水解的化學方程式為o

③用R-CH2—X表示鹵代燃，堿性條件下水解的化學方程式

為o

(2)消去反應

①概念：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如HzO、HX等)，而生成含不飽

和鍵的化合物的反應。

②鹵代嫌消去反應條件：o

③澳乙烷發(fā)生消去反應的化學方程式為0

④用表示鹵代燒，消去反應的化學方程式為=

R-CH2—CH2—X

【特別提醒】鹵代煌消去反應的規(guī)律

(1)兩類鹵代煌不能發(fā)生消去反應

結(jié)構(gòu)特點實例

與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3cl

產(chǎn)CH,C1

與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上

CH,—C—CH,C1、1

無氫原子

(2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產(chǎn)物。例如:

CH—CH—CH,—CH3

I醇

C1

+NaOH—^NaCl+H20+CH2=CH—CH2—CH3CH3—CH=CH—CH3f)?

R—CH—CH—R

II

(3)XX型鹵代燒，發(fā)生消去反應可以生成R—C三C—R。

醇

例如：BrCH2cH2Br+2NaOH^~^CH三CH?+2NaBr+2H2Oo

4.鹵代燃(RX)中鹵素原子的檢驗方法

(1)實驗流程

NaOH/AgCl白色沉淀

溶液/△稀HNO：,

R-X水解’酸化’-^-T7-?--AgBr淺黃色血證

、AgI黃色沉淀

（2）注意事項

①鹵代始不能電離出X，必須轉(zhuǎn)化成X，酸化后方可用溶液來檢驗。

②將鹵代煌中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X，可用鹵代燃的水解反應，也可用消去反應（與鹵素原子相連的碳原子

的鄰位碳原子上有氫原子）。

5.鹵代燃的制備

（1）不飽和燃與鹵素單質(zhì)、鹵代氫等能發(fā)生_________,如：

CH3—CH=CH2+Br2—>CH3CHBrCH2Br

CH—CH—CH,

催化劑I

CH3—CH=CH2+HBrA>Br

（2）取代反應

如：乙烷與CL：_____________________________________

CH3cH20H與HBr：_____________________________________

易錯辨析

---------ll<

請判斷下列說法的正誤（正確的打“守’，錯誤的打“X”）

（1）CH3cH2cl的沸點比CH3cH3的沸點高（）

（2）澳乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯（）

⑶在澳乙烷中加入AgNCh溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀（）

（4）取澳乙烷水解液，向其中加入AgNCh溶液，可觀察到淡黃色沉淀

（5）所有鹵代煌都能夠發(fā)生水解反應和消去反應（）

典例引領(lǐng)

----------IIV

考向01考查鹵代始的性質(zhì)

[例1]（2024?河北秦皇島.一模）下列關(guān)于鹵代始的敘述中正確的是（）

A.所有鹵代煌都是難溶于水，密度比水小的液體

B.所有鹵代燃在適當條件下都能發(fā)生消去反應

C.所有鹵代煌都含有鹵原子

D.所有鹵代嫌都是通過取代反應制得的

【思維建?！葵u代燒水解反應和消去反應的比較

反應類型取代反應（水解反應）消去反應

反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱

-C-C-

斷鍵方式—C-ir.X+HjOH「1—1,"：

鹵代燒分子中一X被水中的一OH所

反應本質(zhì)相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX

取代，生成醇

引入一OH,生成含一OH的有機化消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三

產(chǎn)物特征

合物鍵等不飽和鍵的有機化合物

考向02考查鹵代煌在有機轉(zhuǎn)化中的作用

【例2】(2024.湖南湘潭.模擬)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下:

反應①的化學方程式為,

反應類型為;反應②的反應類型為o

【思維建?！?/p>

(1)連接燒和燒的衍生物的橋梁

煌通過與鹵素發(fā)生取代反應或加成反應轉(zhuǎn)化為鹵代姓，鹵代燒在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進一步

可轉(zhuǎn)化為醛、酮、黛酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應轉(zhuǎn)化為鹵代煌，鹵代煌通過消去反應可轉(zhuǎn)化

為烯煌或煥煌。

Cl,,Na()H/水-

CH,Cl------------->r^CH,0H.,

如：--->醛或竣酸

(2)改變官能團的個數(shù)

NaOHBr

如CH3cHzBr醇FCH2=CH2—OCHzBrCHzBr。

(3)改變官能團的位置

CH3cHeH2cHs

NaOHHBr

如CHzBrCH2cH2cH3醇公CH2=CHCH2CH3-------->Br

(4)進行官能團的保護

如在氧化CH2=CHCH20H的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護:

CH3cHeH.OHCHSCHC(X)H

?￡I

CH2=CHCH20H型^Br總色Br①Na嚅;△CH,=CH—COOHo

對點提升

-----------II<1

【對點1](2024?遼寧丹東?模擬)為了測定某鹵代燃分子中所含有的鹵素原子種類，可按下列步驟進行實

驗：①量取該鹵代燃液體；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNCh溶液至沉淀完全；④加入適量

NaOH溶液，煮沸至液體不分層；

正確操作順序為()

A.④③②①B.①④②③

C.③①④②D.①④③②

【對點2】(2024.江蘇無錫.模擬)根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。

A三J2蕓\Q

(一氯環(huán)己烷)

Br,的CC1,溶液

—@-

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是，名稱是。

(2)①的反應類型是；③的反應類型是o

(3)反應④的化學方程式是____________________________________________________

考法02醇和酚

1.概念：與炫基或苯環(huán)側(cè)鏈上的飽和碳原子相連的化合物稱為醇。

2.飽和一元醇的分子通式：(n>l)o

3.分類

脂肪醇，如：CzHsOH

按煌基

'類別

芳香醇，如：①>CH20H

醇類一

「一元醇，如：甲醇、乙醇

-----卜二元醇，如：乙二醇

L三元醇，如：丙三醇

4.物理性質(zhì)的變化規(guī)律

(1)水溶性：低級脂肪醇于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而

(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g-cm-。

(3)沸點

①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸o

②醇分子間存在，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷煌相比，醇的沸點遠遠烷始。

5.由斷鍵方式理解醇的化學性質(zhì)

如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如圖所示:

H①

——

—

RcH

一

—

⑤P

H

以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學方程式，并指明斷鍵部位。

(1)與Na反應：，①。

(2)催化氧化：，①③。

(3)與HBr的取代：，②。

(4)消去反應：，②⑤。

（5）與乙酸的酯化反應：,①。

6.常見幾種醇的性質(zhì)及應用

名稱甲醇乙二醇丙三醇

俗稱木精、木醇甘油

CH.OH

CH.OH1

結(jié)構(gòu)簡式CH30H1CHOH

CH,OH1

CH.OH

狀態(tài)———

溶解性———

重要的化工原料，可用作汽車發(fā)動機的抗凍劑，作護膚劑，制造烈性炸藥硝化甘

應用

用于制造燃料電池重要的化工原料油，重要的化工原料

二、酚

1.概念：與苯環(huán)相連而形成的化合物，最簡單的酚為

2.物理性質(zhì)

（1）純凈的苯酚是晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈_____色。

（2）苯酚常溫下在水中的溶解度,當溫度高于時，能與水,苯酚于乙醇等有機溶劑。

（3）苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，應立即用洗滌，再用水沖洗。

3.苯酚的化學性質(zhì)

（1）羥基中氫原子的反應

a.弱酸性：苯酚的電離方程式為，俗稱,但酸性很弱,

不能使紫色石蕊溶液變紅；

2^^（）H+2Na—>2+H,十

b.與活潑金屬反應：與Na反應的化學方程式為'=一一；

izau盧什林、方品、加加入NaOH溶液再通入CO2氣體/冰▽水

c.與堿反應：苯酚1V的l渾濁液----->變71V_____>溶液又變=

該過程中發(fā)生反應的化學方程式分別為，

（2）苯環(huán)上氫原子的取代反應

苯酚與飽和濱水反應的化學方程式為,反應產(chǎn)生_____沉淀，此

反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。

（3）顯色反應：苯酚與FeCb溶液作用顯紫色，利用這一反應可以檢驗酚類物質(zhì)的存在。

（4）加成反應：與H2反應的化學方程式為。

（5）氧化反應

苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性KMnCU溶液氧化；易燃燒。

4.苯酚的用途和對環(huán)境的影響

苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類化合物均有

毒，是重點控制的水污染物之一。

【易錯提醒】脂肪醇、芳香醇、酚的比較

類別脂肪醇芳香醇酚

實例CH3cH20HC6H5cH20HC6H50H

官能團—OH—OH—OH

—OH與芳香煌側(cè)

結(jié)構(gòu)特點OH與鏈燒基相連OH與苯環(huán)直接相連

鏈上的碳原子相連

（1）弱酸性；（2）取代反應；

（1）與鈉反應；（2）取代反應；（3）消去反應；

主要化學性質(zhì)（3）顯色反應；（4）氧化反應；

（4）氧化反應；（5）酯化反應

（5）加成反應

將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味物質(zhì)

特性遇FeCb溶液顯紫色

產(chǎn)生（生成醛或酮）

易錯辨析

---------II<

請判斷下列說法的正誤（正確的打7”，錯誤的打“X”）

CH2—CH,

（1）CH30H和。H<）H都屬于醇類，且二者互為同系物（）

CH,—CH2

（2）CHOH>CH3cH2OH、II的沸點逐漸升高（）

3OHOH

（3）鈉與乙醇反應時因斷裂C—O失去一OH官能團（）

（4）所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應和消去反應（）

（5）由于醇分子中含有—OH,醇類都易溶于水（）

（6）苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性（）

⑺CF°H和互為同系物（）

（8）除去苯中的苯酚，加入濃澳水再過濾（）

（9）0（：%（小和0cM曾含有的官能團相同，二者的化學性質(zhì)相似（）

（10）鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCb溶液（）

典例引領(lǐng)

--------110

考向01考查醇的消去反應和氧化反應

【例1】（2024?河南平頂山.一模）下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的

物質(zhì)是（）

CH；

C.H3C—Q-CH.-CH9OH

CH,CH|

II3CII；

A.H3C—CH—CH—OHOH

B.bCHQHCH—CH：

D.

【思維建模】醇的消去反應和氧化反應

1.醇的消去規(guī)律

(1)結(jié)構(gòu)條件

①醇分子中連有羥基(-OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子;

②該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。

(2)斷鍵方式

濃H.,SC)4II

—c—C--------―C=c—+HO

r-H……I'：△2

：HOH:

2.醇的催化氧化規(guī)律

醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型取決于醇分子中是否有a-H及其個數(shù):

產(chǎn)產(chǎn)物為醛，如&CH20H需告RQHO

0H

"產(chǎn)物為酮，如R,—CH—R-^^*

a-H2

的個0

數(shù)II

R1一C—R2

R2

無ICu或Ag

不能被催化氧化

考向02考查酚的性質(zhì)

【例2】(2024.山西忻州?模擬)下列為四種有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式，均含有多個官能團，下列有關(guān)說法中

A.①屬于酚，可與NaHCCh溶液反應產(chǎn)生CO2

B.②屬于酚，遇FeCb溶液發(fā)生顯色反應

C.lmol③最多能與2molBr?發(fā)生反應

D.④屬于醇，不能發(fā)生消去反應

對點提升

---------------II<1

【對點1］（2024?黑龍江大慶?模擬）豆幽醇是中藥半夏中含有的一種天然物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)

于豆留醇，下列說法正確的是（）

A.屬于芳香族化合物

B.含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)

C.可發(fā)生取代反應和加成反應

D.不能使酸性KMnO4溶液褪色

【對點2］（2024?湖北十堰.模擬）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說法

正確的是（）

A.分子中存在2種官能團

B.分子中所有碳原子共平面

C.lmol該物質(zhì)與足量濱水反應，最多可消耗2moiBr2

D.lmol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3moiNaOH

考法03醛和酮酰胺

一、醛和酮

1.醛、酮的概述

（1）醛、酮的概念

物質(zhì)概念表示方法

醛由______________與_____相連的化合物RCHO

()

酮_________與兩個____相連的化合物II,

R—C—R

（2）醛的分類

'匕、J飽和脂肪醛

按置基<脂肪醛i不飽和脂肪醛

、芳香醛

'一元醛（甲醛、乙醛、苯甲醛）

按醛基數(shù)二元醛（乙二醛）

飽和一元醛的通式：,飽和一元酮的通式:

2.常見的醛、酮及物理性質(zhì)

名稱結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)氣味溶解性

甲醛(蟻醛)———易溶于水

乙醛———與水以任意比互溶

()

丙酮II液體特殊氣味與水以任意比互溶

C^H—C—CH3

3.醛的化學性質(zhì)

(1)請寫出乙醛主要反應的化學方程式。

①銀鏡反應：o

②與新制Cu(OH)2反應：________________________________________________________

③催化氧化反應：o

④還原(加成)反應：o

(2)具有極性鍵共價分子與醛、酮的酮攜基發(fā)生加成反應：

0-*------、0H

R—C—HCR9+H-i-CN(―NH,、一OR等)一定條住R—C—H(R,)

4.醛的應用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響

(1)醛是重要的化工原料，廣泛應用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。

(2)35%?40%的甲醛水溶液俗稱：具有殺菌(用于種子殺菌)和性能(用于浸制生物標本)。

(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的是室內(nèi)主要污染物之一。

二、酰胺

1.胺

(1)定義：取代中的氫原子而形成的化合物。

(2)三種分子結(jié)構(gòu)通式

R，

R-i-NHj；肝NH*R，R4-N：R"

官能團氨基亞氨基次氨基

⑶化學性質(zhì)(胺的堿性)

RNHz+HzOURNH；+OH-；

RNH2+HC1—>RNH3C1；

RNH3C1+NaOH―>RNH2+NaCl+H2Oo

2.酰胺

(1)定義：竣酸分子中被所替代得到的化合物。

(2)分子結(jié)構(gòu)通式

?()O

①|(zhì)|，其中II叫做.II叫做

R—C—NH2R—C——c—NH2

oH

八II/

②R-C-N

\

Ri

⑶幾種常見酰胺及其名稱

()o

IIII

CH—c—NH—CHCH3—C—N—CH3

33I

CH3

N-甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺

oo

_II_II

C—N—CH2CH3C—NH—CH3

CH3

N-甲基-N-乙基苯甲酰胺N-甲基苯甲酰胺

(4)化學性質(zhì)——水解反應

RCONH2+H2O+HCl^L；

RCONH2+NaOH^。

易錯辨析

---------110

請判斷下列說法的正誤(正確的打“卡，錯誤的打“X”)

(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應的有機物都是醛()

(2)醛類既能被氧化為竣酸，又能被還原為醇()

(3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應或與新制CU(OH)2的反應均需在堿性條件下()

(4)欲檢驗CH2=CHCH0分子中的官能團，應先檢驗“一CH0”后檢驗“[C=C：”()

(5)1molHCH0與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應，最多生成2molAg()

(6)苯胺鹽酸鹽可溶于水()

(7)胺是指含有一NH2、一NHR或者一NR?(R為炫基)的一系列有機化合物()

(8)[「NH2中含有兩種官能團()

(9)CO(NH2)2可以看作酰胺()

(10)氯胺(NH2CI)的水解產(chǎn)物為NH20H和HC1()

典例引領(lǐng)

---------IK

考向01考查醛的性質(zhì)

CHO

【例1】（2024?浙江溫州?一模）有機物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為下

列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是（）

A.先加酸性高鎰酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱

B.先加澳水，后加酸性高鎰酸鉀溶液

C.先加新制氫氧化銅懸濁液，微熱，再加入濱水

D.先加入銀氨溶液，微熱，酸化后再加澳水

【思維建?！咳┗卣鞣磻獙嶒灥淖⒁馐马?/p>

（1）銀鏡反應：

a.試管內(nèi)壁必須潔凈；

b.銀氨溶液隨用隨配，不可久置；

c.水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；

d.醛用量不宜太多，一般加3滴；

e.銀鏡可用稀HNCh洗滌。

（2）與新制的Cu（OH）2反應：

a.Cu（OH）2要隨用隨配，不可久置；

b.配制Cu（OH）2時，所用NaOH必須過量；

c.反應液用酒精燈直接加熱。

考向02考查酰胺的性質(zhì)

ILN

一r

【例2】（2024?黑龍江七臺河?模擬）丙烯酰胺是一種重要的有機合成的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為。。

下列有關(guān)丙烯酰胺的說法錯誤的是（）

A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)

B.丙烯酰胺屬于竣酸衍生物

C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解

D.丙烯酰胺能夠使澳的四氯化碳溶液褪色

對點提升

-----------II<1

【對點1］（2024?湖北咸寧.模擬）紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，下列說法正確

的是（）

A.快紫羅蘭酮的分子式是Cl3H22。

CH=CHC=O

B.1molp-紫羅蘭酮最多能與2molH2發(fā)生加成反應

CH3

C.0-紫羅蘭酮屬于酯類物質(zhì)B-紫羅蘭酮

D.隹紫羅蘭酮與等物質(zhì)的量澳加成時，能生成3種產(chǎn)物

H2N

【對點2］（2024?浙江舟山.模擬）丙烯酰胺是一種重要的有機合成的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為丫、o

O

下列有關(guān)丙烯酰胺的說法錯誤的是（）

A.丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面內(nèi)

B.丙烯酰胺屬于竣酸衍生物

C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解

D.丙烯酰胺能夠使澳的四氯化碳溶液褪色

考法04藪酸和酯

一、竣酸

1.概念及分子結(jié)構(gòu)

（1）概念：由煌基與相連構(gòu)成的有機化合物。

（2）官能團：（填結(jié)構(gòu)簡式）。

（3）飽和一元竣酸的通式CWAgi）。

2.甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)

物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團

甲酸

乙酸

3.化學性質(zhì)（以CH3COOH為例）

O

_||上上

竣酸的性質(zhì)取決于竣基，反應時的主要斷鍵位置如圖：R-cT°rH

①酸的通性：乙酸是一種弱酸，酸性比碳酸強，在水溶液里的電離方程式為CH3coOH=H++CH3coO

②酯化反應：CH3COOH和CH3cH葵OH發(fā)生酯化反應的化學方程式為

二、酯

1.概念及分子結(jié)構(gòu)特點

（1）竣酸分子竣基中的被取代后的產(chǎn)物，可簡寫為：（結(jié)構(gòu)簡式），官能團為

（）

I,

—C—（）—（R）0

（2）低級酯的物理性質(zhì)：具有芳香氣味的體，密度一般比水,于有機溶劑。

（3）化學性質(zhì)（以CH3coOC2H5為例）

在酸或堿存在的條件下，酯可以發(fā)生水解反應生成相應的竣酸和醇，酯的水解反應是的逆反

應。在酸性條件下的水解是可逆反應，但在堿性條件下的水解是不可逆的。

條件化學方程式

稀H2so4

NaOH溶液

易錯辨析

'------------II<

請判斷下列說法的正誤(正確的打y"，錯誤的打“X”)

(1)竣基和酯基中的CO均能與H2加成()

(2)可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸()

(3)甲酸既能與新制的氫氧化銅發(fā)生中和反應，又能發(fā)生氧化反應()

(4)竣酸都易溶于水()

(5)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構(gòu)體()

典例引領(lǐng)

------110

考向01考查峻酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

[例1](2024.吉林通化?一模)泛酸和乳酸均易溶于水并能參與人體代謝，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法

不正確的是()

泛酸

HC()()

IIII

H(>—<-H—CH—NH—CH—<,'H—C—()H

-II

H,COH

OH()

III

乳酸CH—CH—C—OH

A.泛酸的分子式為C9HI7NO5

B.泛酸在酸性條件下的水解產(chǎn)物之一與乳酸互為同系物

C.泛酸易溶于水，與其分子內(nèi)含有多個羥基易與水分子形成氫鍵有關(guān)

D.乳酸在一定條件下反應，可形成六元環(huán)狀化合物

考向02考查酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【例2】(2024?福建莆田?模擬)某種藥物主要成分X的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，關(guān)于有機物X的說法中，錯誤

的

是

CTTL

1XH0CII()

-：j

CCTT

,1Hl^^CH—C—()—CH：1

A.X水解可生成乙醇

B.X不能跟濱水反應

C.X能發(fā)生加成反應

D.X難溶于水，易溶于有機溶劑

對點提升

-------------II<1

【對點1】（2024?安徽銅陵?模擬）某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，若等物質(zhì)的量的該有機物分別與Na、

NaOH、NaHCCh恰好反應時，則消耗Na、NaOH、NaHCCh的物質(zhì)的量之比是（）

CH,COOH

A.3：3：2B.6：4：3C.1：1：1D.3：2：1

【對點2】（2024?江西新余?模擬）化合物M（如圖所示）是一種賦香劑。下列關(guān)于M的說法正確的是（）

O

A.含有三種官能團B.ImolM最多消耗2moiNaOH

C.所有碳原子可能處于同一平面D.一氯代物有9種（不含立體異構(gòu)）

好題沖關(guān)

基礎過關(guān)

-------------IK

1.（2024?江蘇南通?模擬預測）味精是一種常見的食品添加劑，其主要成分為谷氨酸鈉

HOOC—CH2—CH2—CH—COONa

（|）,可由谷氨酸與堿發(fā)生中和反應制得。下列說法不正確的是

NH2

A.谷氨酸是一種氨基酸B.谷氨酸屬于高分子化合物

C.谷氨酸鈉易溶于水D.谷氨酸鈉能與堿發(fā)生反應

2.（2024.四川成都?模擬預測）化合物Z是合成平喘藥沙丁胺醇的中間體，可通過下列路線制得，下列說

法正確的是:

A.X的沸點比其同分異構(gòu)體廣六。的沸點高

B.Z分子中所有碳原子不可能共面

C.ImolY最多消耗2moiNaOH

D.X—Y的反應類型為取代反應

3.（2024?黑龍江佳木斯?一模）苯甲酸乙酯（無色液體，難溶于水，沸點213℃）天然存在于桃、菠蘿、紅茶

中，稍有水果氣味，常用于配制香精和人造精油，也可用作食品添加劑。在環(huán)己烷中通過反應

實驗室中的反應裝置如圖所示:

已知：環(huán)己烷沸點為80.8℃,可與乙醇和水形成共沸物，其混合物沸點為62.1℃。下列說法錯誤的是

A.實驗時應依次向圓底燒瓶中加入碎瓷片、濃硫酸、苯甲酸、無水乙醇、環(huán)己烷

B.實驗時最好采用水浴加熱，且冷卻水應從b口流出

C.當分水器內(nèi)下層液體高度不再發(fā)生變化時，實驗結(jié)束，即可停止加熱

D.依次通過堿洗分液，水洗分液的方法將粗產(chǎn)品從圓底燒瓶的反應液中分離出來

4.（2024?黑龍江大慶?模擬預測）高分子材料PPDO具有優(yōu)良的生物降解性、相容性和吸收性，是一種優(yōu)

良的醫(yī)用縫合線，可通過如下反應來制備：

KM

下列有關(guān)說法錯誤的是

A.K發(fā)生開環(huán)聚合反應生成M

B.K分子中含有酸鍵和酯基兩種官能團

C.PPDO在人體內(nèi)最終會降解代謝成CO?和H?。

D.ImolM與足量NaOH溶液反應，消耗ImolNaOH

5.（2024?山東德州?三模）化合物M能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法錯誤的是

A.過程I中包含氧化反應與還原反應，過程II發(fā)生酯化反應

B.0.5molM與足量新制Cu（OH）2堿性懸濁液充分反應，生成ImolCu?。

C.M、N均能使酸性KMnC>4溶液褪色

D.M、N、L均含有1個手性碳原子

6.（2024?北京海淀.三模）內(nèi)酯Y可以由X通過電解合成，并可在一定條件下轉(zhuǎn)化為Z,轉(zhuǎn)化路線如下:

C2H5OH

催化劑

XY7

下列說法不走確的是

A.X-Y的反應在電解池陽極發(fā)生

B.Y—Z的反應類型是加成反應

C.在催化劑作用下Z可與甲醛發(fā)生反應

D.等物質(zhì)的量的X、Y、Z與足量NaOH溶液反應，消耗的n（NaOH）之比為1：2：2

7.（2024?湖北?三模）阿斯巴甜是一種常見的合成甜味劑，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)說法不正確的是

HOOC-?

—

NH2COOCH,

阿斯巴甜

A.阿斯巴甜屬于糖類物質(zhì)

B.分子中含有4種官能團

C.不存在含有兩個苯環(huán)的同分異構(gòu)體

D.Imol該分子最多與3moiNaOH反應

8.（2024?浙江杭州?期中）丙酮與HCN反應并進一步轉(zhuǎn)化為2-氟基丙烯，過程如下:

O'CN

-cN

①

CH-C-CH3CH2=C—CH3

_

已知：鼠基（-CN）是一個強吸電子基團。下列說法正確的是

A.步驟③，“條件1”可以是NaOH醇溶液，加熱

B.步驟①，丙酮中鍛基的兀鍵共用電子對轉(zhuǎn)化為碳原子與氟基間的。鍵共用電子對

C.反應物中加不等質(zhì)量NaOH固體，隨著NaOH增加，反應速率先增大后減小

CN

D.酸性：CH—CH—CH>CH,—C—CH,

3I33I3

OH0H

9.（2024?北京.模擬預測）分子結(jié)構(gòu)修飾在藥物設計與合成中具有廣泛應用。將布洛芬成酯修飾得到化合

物X,可有效降低布洛芬的對胃腸道的刺激性。

CH3

布洛芬化合物

以下說法正確的是

A.布洛芬存在既可發(fā)生銀鏡反應，又可與FeCb溶液顯色的同分異構(gòu)體

B.布洛芬分子中有兩個手性碳原子

C.布洛芬轉(zhuǎn)化為化合物X后，水溶性增強，從而易被人體吸收，具有更好的藥效。

D.化合物X既有酸性又有堿性

10.（2024?陜西西安?模擬預測）化合物III是某種醫(yī)藥中間體，其合成方法如圖所示。下列敘述錯誤的是

A.該反應屬于取代反應，同時還有HC1生成

B.化合物II分子中所有碳原子一定共平面

C.化合物I和II反應還可以得到一種酯，該酯的結(jié)構(gòu)簡式是

D.化合物I、II、III均屬于芳香族化合物

能力提升

-----------II<

11.（2024?湖北?一模）某天然活性產(chǎn)物的衍生物結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是

A.該物質(zhì)含有2個手性碳原子

B.Imol該物質(zhì)最多可以和ImolH?發(fā)生加成反應

C.該物質(zhì)能發(fā)生取代、加成、消去反應

D.該物質(zhì)的分子式為C10H10O4

12.（2024.湖南.模擬預測）鄰苯二甲酰亞胺（分子中所有原子共平面）廣泛用于染料、農(nóng)藥醫(yī)藥橡膠、香料

等行業(yè)，是許多重要有機精細化學品的中間體。制備原理為:

oo

LAy較低溫度下8O-95℃LAy

ooo

苯酎鄰氨甲酰苯甲酸鄰苯二甲酰亞胺

下列說法正確的是

A.反應②是消去反應

B.鄰氨甲酰苯甲酸分子含3種官能團

C.Imol鄰苯二甲酰亞胺與足量NaOH溶液反應最多可消耗2moiNaOH

D.鄰苯二甲酰亞胺分子中N原子的雜化類型為sp3雜化

13.（2024?江蘇連云港.模擬預測）化合物Z是合成抗腫瘤藥物的中間體，其合成路線如下:

0CH0CH

CH3I,3NaBH4<^y3

AxAX

OHC^^^NO?K2cO3OHC"^NO2HOH2C,^NO2

XYZ

下列說法正確的是

A.X中的含氧官能團分別是羥基、氨基、醛基

B.ImolY最多能與新制的含lmolCu（OH）2的懸濁液發(fā)生反應

C.Z分子與足量的加成后所得分子中含有3個手性碳原子

D.X、Y、Z可用FeC§溶液和NaHCOs溶液進行鑒別

14.（2024?廣東茂名?三模）兒茶酸具有抗菌、抗氧化作用，常用于治療燒傷、小兒肺炎等疾病，可采用如

圖所示路線合成。下列說法正確的是

A.Y存在二元芳香酸的同分異構(gòu)體B.可用酸性KMnO4溶液鑒別X和Z

C.X分子中所有原子可能共平面D.Z與足量的濱水反應消耗3moiBr?

15.（2024?吉林長春?模擬預測）10-羥基喜樹堿具有抗癌作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)該化合物的說法

正確的是

A.有2種含氧官能團B.該物質(zhì)能使濱水褪色

C.Imol該物質(zhì)最多消耗4molNaOHD.有2個手性碳原子

真題感知

----------1|<

1.（2024?甘肅卷）曲美托嗪是一種抗焦慮藥，合成路線如下所示，下列說法錯誤的是

A.化合物I和H互為同系物

B.苯酚和（CHsO%SO2在條件①下反應得到苯甲醛

C.化合物II能與NaHCX）3溶液反應

D.曲美托嗪分子中含有酰胺基團

2.（2024?浙江卷1月）制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下:

CH

BRCC'J"試劑a一團I一|催化齊J3

+CH2—C士

兇^網(wǎng)四□濃硫酸/<C6H-O3-

COOCH2cH20H

回

下列說法不正確的是

A.試劑a為NaOH乙醇溶液B.Y易溶于水

C.Z的結(jié)構(gòu)簡式可能為"D.M分子中有3種官能團

ri2V