有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法（核心考點）-2025年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)

考點34有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法

目錄

考情探究1

1.高考真題考點分布...................................................................1

2.命題規(guī)律及備考策略.................................................................1

_2

考法01有機化合物的分類和命名........................................................2

考法02有機化合物的結(jié)構(gòu)特點同分異構(gòu)體現(xiàn)象.........................................8

考法03研究有機化合物的一般方法.....................................................13

考情探究

1.高考真題考點分布

考點內(nèi)容考點分布

2023遼寧，T2；2023年6月浙江，T2；2023新課標(biāo)卷，T30；2023全國乙，T36；2023

有機化合物的分類

全國甲，T36；2023山東，T19；2023廣東，T20；2023海南，T18；2022全國乙，

和命名

T36；2022全國甲，T36；2022山東，T19；2022湖南，T19；

有機化合物的空間2024?江蘇卷；2024?湖南卷；2023全國乙，T8；2023全國甲，T8；2023遼寧，T6；

結(jié)構(gòu)特點2023年6月浙江，T10；2023年1月浙江，T9；2022全國乙，T8；2022全國甲，T8；

2024?安徽卷;2024?河北卷;2024?甘肅卷;2024?浙江卷;2023新課標(biāo)卷，T30；2023

同系物全國乙，T36；2023全國甲，T36；2023湖南，T18；2023遼寧，T19；2023湖北，

同分異構(gòu)體T17；2023年6月浙江，T21；2022全國甲，T36；2022全國乙，T36；2022山東，

T19；2022湖南，T19；2022年6月浙江，T31；

研究有機物的方法2024?浙江卷;2024?山東卷；2024?湖北卷；2023全國乙，T26；

2.命題規(guī)律及備考策略

【命題規(guī)律】

高頻考點從近幾年全國高考試題來看，結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、比例模型、官能團、同系物、同分異構(gòu)體、有

機物的命名仍是高考命題的熱點。

【備考策略】

1?

認(rèn)識小機化介物卜K他外機物的命的

次純一熱ar爭取、明結(jié)標(biāo)

性凈利

?tsi我元拿，原了個敢

蝌宛，1機化合物的收，I?黑宣驗式

和方米?質(zhì)荷比的最大侑?相H分（偵量

匕”?比諧楂磁共表/請.\時線桁馴港田

分f結(jié)構(gòu)

小機化介物

的結(jié)構(gòu)特點

【命題預(yù)測】

預(yù)計2025年高考會以新的情境載體考查有關(guān)物質(zhì)的成分、分類、轉(zhuǎn)化、膠體的本質(zhì)知識，題目難度一般

較小。

考點梳理

考法01有機化合物的分類和命名

一、有機化合物的分類

1.依據(jù)組成元素分類

燒：烷燒、烯煌、煥煌、苯及其同

系物等

有機化合物

煌的衍生物：鹵代姓、醇、酚、醛、

酮、竣酸、酯等

2.依據(jù)碳骨架分類

-

鏈狀脂肪姓（如丁烷CH3cH2cH2cH：,））

有化合物脂肪燒衍生物（如漠乙烷CH3cH?Br））

機

一

脂

化脂環(huán)煌（如環(huán)己烷o）

環(huán)

化

合

合

物OH

物脂環(huán)始衍生物（如環(huán)己醇Q）

環(huán)狀一

化合物十

方

香芳香煌（如苯◎）

族

化

合芳香煌衍生物（如澳苯@Br）

物

一

3.依據(jù)官能團分類

（1）官能團：決定有機化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。

（2）有機物主要類別與其官能團

官能團典型代表物

類別通式

結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式

C?H?n+?(n^l)

⑴烷煌——甲烷CH4

(鏈狀烷燒)

\/

（2）烯燒c=c碳碳雙鍵CJI&SNZX單烯煌)乙烯CH?=CH2

/\

煌

5―2（心2）

（3）煥煌-c=c-碳碳三鍵乙）CH三CH

（單煥煌）

C匹_6（心6）

（4）芳香煌——苯

（苯及其同系物）o

鹵素原子飽和一鹵代燃：

（5）鹵代煌—X澳乙烷CH3cH?Br

（碳鹵鍵）&H2S+1X

一OH（與鏈煌基相飽和一元醇：

(6)醇（醇）羥基乙醇CH3cH20H

連）

煌0^旦2"+2。

—OH（與苯環(huán)直接

的⑺酚（酚）羥基—苯酚C^OH

相連）

衍

\/

生(8)酷—C—0—C—酸鍵—乙醛C2H5OC2H￡

/\

物()

(9)醛II醛基飽和一元醛：C^H^O乙醛CH3CHO

—C—H

()

(10)酮II酮攜基—丙酮CH3coeH3

-C-

O飽和一元較酸：

(11)竣酸II竣基乙酸CH3coOH

—C—OHCKH^O?

()

(12)酯II酯基飽和一元酯：旦旦迪乙酸乙酯CH3coOC2H5

—c—OR

(13)胺—NH氨基一甲胺CHNH

。2?2

(14)酰胺II酰胺基—乙酰胺CH3coNH2

—c—NH—

(15)氨基()氨基、竣CH2——COOH

II—甘氨酸1

酸—NH2>—C—OH基NH2_____

二、有機化合物的表示方法和命名

1.有機化合物常用的表示方法

有機物名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式

HHH

111

2一甲基一H—C—C-----O=C—IICH3CH2C=CH2

111

1—丁烯HH

CH3

H

旦

HHHCH3cHe

111,1OH

2—丙醇H—C—C-----C—HOH或

111A

II(>—HH

CHaCHCOHICHa

2握基

煌分子失去一個氫原子所剩余的原子團。常見的炫基：甲基一CH&,乙基一CH2CH3,正丙基一CH2cH2cHa，

I

異丙基CH：；—CH—CH：,。

3.有機化合物的命名

(1)烷煌的命名

①習(xí)慣命名法

當(dāng)碳原子數(shù)￡10時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；當(dāng)〃>10時，用漢字?jǐn)?shù)字表示。

當(dāng)碳原子數(shù)"相同時，用正、異、新來區(qū)別。

如：CH3cH2cH2cH2cH3稱為正戊烷，(Cth'CHCH2cH3稱為異戊烷，C(CH3)4稱為新戊烷。

②系統(tǒng)命名法

選主鏈I—選最長的碳鏈作主鏈

|編號位從靠支鏈最近的一端開始

|寫名稱1先簡后繁.相同基合并

(2)含官能團有機物的系統(tǒng)命名

【特別提醒】鹵代煌中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對應(yīng)的竣酸與醇（或酚）的名稱組合，即某酸某酯。

聚合物：在單體名稱前面加“聚”。

（3）苯的同系物的命名

苯環(huán)作為母體，其他基團作為取代基。

①習(xí)慣命名，用鄰、間、對。

②系統(tǒng)命名法

將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一甲基編號。

CH

61/3

CH23

1,2-二甲苯（鄰二甲苯）CH..65

1,3二甲苯（間二甲苯）1,4-二甲苯（對二甲苯）

【易錯提醒】

1.有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤

⑴主鏈選取不當(dāng)（不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多）。

⑵編號錯誤（官能團的位次不是最小，取代基位次編號之和不是最小）。

⑶支鏈主次不分（不是先簡后繁）。

（4）忘記或用錯。

2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義

⑴烯、烘、醛、酮、酸、酯……指官能團。

⑵二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)。

（3）1、2、3……指官能團或取代基的位置。

（4）甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別是1、2、3、4

易錯辨析

------------II<

請判斷下列說法和命名的正誤（正確的打W"，錯誤的打"X”）

（1）含有苯環(huán)的有機物屬于芳香脛。（）

（2）含有醛基的有機物一定屬于醛類。（）

(3)\=/、—COOH的名稱分別為苯、酸基。()

(4)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“一COH"。()

(5)"廠和\=/2都屬于酚類。()

CHCHCH.CII

,I-

(6)。112—羥基丁烷()

(7)CH2C1—CH2C1二氯乙烷()

(8)CH3CH(NO2)CH2COOH3一硝基丁酸()

(9)COOH3一己酸()

(10)CH3CH2OOCCOOCH2CH3酯()

【答案】(l)x(2)x(3)x(4)x(5)x(6)x(7)x(8)4(9?(10)x

典例引領(lǐng)

----------IK

考向01考查官能團和有機化合物的分類

【例1】(2024?遼寧鞍山?一模)下列關(guān)于有機物及相應(yīng)官能團的說法正確的是()

A.乙烯與聚乙烯具有相同的官能團，都屬于烯嫌

分子中含有醛鍵(虛線部分)，所以該物質(zhì)屬于酸

c.及因都含有羥基，故都屬于醇

D.不是所有的有機物都具有一種或幾種官能團

【答案】D

【解析】乙烯的官能團為碳碳雙鍵，屬于烯燒，而聚乙烯結(jié)構(gòu)中只有C—C及C—H,不屬于烯燒，A錯;

B中物質(zhì)名稱為乙酸乙酯，屬于酯，B錯；C中給出的兩種物質(zhì)前者屬于酚，后者屬于醇，C錯；絕大多數(shù)

有機物含有官能團，但烷妙等沒有官能團，D對。

考向02考查有機物的表示方法和命名

【例2】(2024?河南鶴壁?模擬)下列有關(guān)物質(zhì)命名正確的是()

A.CH3CH(OH)CH(CH3)2：3-甲基-2-丁醇

CH3

,I

B.CH；,—CH=C—CH3：3-甲基-2-丁烯

C2H5

C.CH?=C—CH?iCH3加氫后得到2-乙基丁烷

TCH：,

D.CH：,.1,4,5,6-四甲基苯

【答案】A

【解析】B的名稱為2-甲基-2-丁烯，錯誤；應(yīng)選最長的碳鏈作為主鏈，C中物質(zhì)加氫后得到3-甲基戊烷,

錯誤；D的名稱為1,2,3,4-四甲基苯，錯誤。

對點提升

------------II<1

【對點1］（2024?湖北荊州?模擬）下列說法正確的是（）

A.CH3COOH和CH3OOCH是同一種物質(zhì)

B.酚髓的結(jié)構(gòu)如圖所示，其結(jié)構(gòu)中含有一OH,故酚酰屬于醇

D.酚酉太分子中除含羥基外，還含有酸鍵和酮鍛基

【答案】c

【解析】CH3coOH為乙酸，CH3OOCH為甲酸甲酯，故A錯誤；酚醐的一OH直接連接苯環(huán)，故酚醐屬于

v°y°voy°

酚，故B錯誤；\/和f的相對分子質(zhì)量相同，質(zhì)譜法無法鑒別，但是二者等效氫原子的種

數(shù)分別為4和5,核磁共振氫譜法可以鑒別，故C正確；酚酰中含有羥基和酯基兩種官能團，故D錯誤。

【對點2］（2024?安徽蚌埠?模擬）下列有機物命名正確的是（）

A.H"Y2^CH3：間二甲苯

CIH3

B.CH3—C=CH2：2-甲基-2-丙烯

C.：2,2,3-三甲基戊烷

D.CHO:6-羥基苯甲醛

【答案】c

【解析】A項有機物正確的命名為對二甲苯；B項有機物正確的命名為2-甲基-1-丙烯。

考法02有機化合物的結(jié)構(gòu)特點同分異構(gòu)體現(xiàn)象

一、有機化合物的空間結(jié)構(gòu)

1.四種基本模型

H—C=C—H

圖1圖2圖3圖4

(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個原子處在一個平面上，即分子中碳原子若以四個單鍵與

其他原子相連，則所有原子一定不能共平面(如圖l)o

(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有機物中的所有原子仍然

共平面(如圖2)。

(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有機物中的所有原子也仍然

共平面(如圖3)o

(4)乙煥分子中所有原子共直線，若用其他原子代替H原子，所得有機物中的所有原子仍然共直線(如圖

4)。

2.注意碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)

碳碳單鍵兩端碳原子所連原子或原子團能以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)，例如，因①鍵可以旋轉(zhuǎn)，故

的平面和確定的平面可能重合，也可能不重合。因而U^CH=CH2分子中的所

有原子可能共面，也可能不共面。

3.結(jié)構(gòu)不同的基團連接后原子共面分析

(1)直線與平面連接，則直線在這個平面上。如苯乙煥，所有原子共平面。

(2)平面與平面連接：如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個平面可以重合

三~'但不一定重合。

(3)平面與立體連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個氫原子可能暫

時處于這個平面上。

4.審準(zhǔn)題目要求

題目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如0~CH='Hz分子中所有

原子可能共平面，Cr。小分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。

二、同系物和同分異構(gòu)體

1.同系物

(1)定義：結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個曲原子團的物質(zhì)互稱為同系物。

(2)特點：官能團種類、數(shù)目均相同；具有相同的分子通式。

(3)性質(zhì)：同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。

2.同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體

(1)定義：分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。存在同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。

(2)同分異構(gòu)體類型

異構(gòu)類型形成途徑示例

CH3

碳架異構(gòu)碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)1

CH3cH2cH2cH3和CH3—CH-CH3

CH=CH—CH—CH和CH—

位置異構(gòu)官能團位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)2233

CH=CH—CH3

官能團異構(gòu)官能團種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3cH20H與CH3—0—CH3

ClClClH

碳碳雙鍵兩端的原子或原子團在空\/\/

順反異構(gòu)C=C與C=C

間的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)/\/\

HHHCl

(3)常見官能團異構(gòu)

組成通式可能的類別

C"H?”烯燃、環(huán)烷燃

C〃H2”-2煥燒、二烯燒、環(huán)烯燃

C“H2”+2。醇、醴

醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醒

CWH2,7O

C〃H2"C)2當(dāng)酸、酯、羥基醛、羥基酮

C'H?”—6。酚、芳香醇、芳香酸

C〃H2〃+1NC)2硝基烷煌、氨基酸

3.判斷同分異構(gòu)，體數(shù)目的常用方法和思路

(1)煌基法：將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有4

種，C4H9。、C4H9OH、C4H9coOH均為4種。

(2)代換法:將有機物分子中的不同原子或基團換位進(jìn)行思考。如：乙烷分子中共有6個H,若有一個氫原

子被Cl取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種。假設(shè)把五氯乙烷分子中的C1看作

H,而H看成C1,其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有

2種，二氯苯和四氯苯均有3種。

(3)等效氫法:分子中等效氫原子有如下情況：①分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效；②同一個碳

原子上所連接的甲基氫原子等效；③分子中處于對稱位置上的氫原子等效。

(4)定一移一法:分析二元取代產(chǎn)物的方法：如分析C3H6cb的同分異構(gòu)體數(shù)目，可先固定其中一個氯原子

位置，然后移動另一個氯原子。

(5)組合法:飽和酯R1COOR2,—Ri有加種，-R2有〃種，則酯共有機X”種。

易錯辨析

------------II<

請判斷下列說法的正誤(正確的打“小,錯誤的打“X”)

(1)結(jié)構(gòu)中若出現(xiàn)一個飽和碳原子，則整個分子不可能共平面()

(2)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，則最多6個原子共面()

(3)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，則至少4個原子共線()

(4)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，則最多有12個原子共面()

(5)與或Q或QQ直接相連的原子一定共面()

(6)烷妙(C"H2“+2)從丁烷開始有同分異構(gòu)體，"值越大，同分異構(gòu)體種數(shù)越多()

(7)分子式為C3H6和C4H8的兩種有機物一定互為同系物()

(8)CH2cb不存在同分異構(gòu)體()

(9)Q^OCHO與^^^OOCH互為官能團異構(gòu)()

(10)同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)()

【答案】⑴J(2)X(3)J(4)X(5)V⑹J(7)X(8)V(9)X(10)V

典例引領(lǐng)

-----------IK

考向01考查有機物分子中原子空間位置的判斷

【例1】(2024?陜西延安?一模)下列有關(guān)說法正確的是()

A.CH3CH=CHCH3分子中的4個碳原子可能在同一直線上

B.苯乙烯(C^CH=CH)分子的所有原子可能在同一平面上

c.〉一<］分子中的所有原子都在同一平面上

D.的名稱為3—甲基一4一異丙基己烷

【答案】B

c=c

【解析】A項，以“/'”為中心，聯(lián)想乙烯分子中的鍵角為120。，該分子中4個碳原子不可能共

線；B項，單鍵可繞軸旋轉(zhuǎn)，烯平面與苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C項，含有飽和碳，所

有原子不可能共面；D項，應(yīng)選含支鏈最多的碳鏈為主鏈，正確的名稱為：2,4一二甲基一3一乙基己

烷。

考向02考查同系物的判斷

【例2】(2024?廣東清遠(yuǎn)?模擬)下列敘述正確的是()

A.若燒中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，則為同系物

B.CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2互為同系物

/~\―CHCH

CH3—/\—CH323

C.」和?互為同分異構(gòu)體

D.同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)可能相似

【答案】D

【解析】同系物中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不一定對應(yīng)相同，如甲烷與乙烷，碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)對應(yīng)相

同的煌也不一定是同系物，如乙煥與苯，故A錯誤；CH2=CH2和CH2『CH—CH=CH2碳碳雙鍵數(shù)不

CH3—/\—CH3/~\一(H?(1L；

同，不互為同系物，故B錯誤；J和一分子式不同，故C錯誤；互為同

分異構(gòu)體的兩種有機物的物理性質(zhì)有差別，化學(xué)性質(zhì)可能相似，如正丙烷和異丙烷，也可能不同，如乙酸

與甲酸甲酯性質(zhì)不同，故D正確。

考向03同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷

【例3】(2024?福建三明?模擬)能使濱水褪色，含有3個甲基，其分子式為C6HuBr的有機物(不考慮立體

異構(gòu))共有()

A.10種B.11種

C.12種D.13種

【答案】C

【解析】烯燃C6H12的一浪取代后能含3個甲基碳鏈結(jié)構(gòu)有：(CH3)2C=CHCH2cH3、

CH3cH=C(CH3)CH2cH3、(CH3)2CHCH=CHCH3>CH2=C(CH3)CH(CH3)2>(CH3)2C=C(CH3)2,

(CH3)3CCH=CH2,含有3個甲基的一澳代物的種類分別為2、2、3、2、1、2種，共12種。

【思維建?！亢江h(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目的確定技巧

1.若苯環(huán)上連有2個取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對3種。

2.若苯環(huán)上連有3個相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種。

3.若苯環(huán)上連有一X、一X、一Y3個取代基，其結(jié)構(gòu)有6種。

4.若苯環(huán)上連有一X、一Y、一Z3個不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種。

對點提升

------------II<1

【對點1］（2024?浙江麗水?模擬）下列說法正確的是（）

A.CH3cH=CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上

D.化合物0（b）、Hl（d）、B（p）中只有b的所有原子處于同一平面

【答案】D

【解析】A項，根據(jù)乙烯的空間結(jié)構(gòu)可知，CH3cH=CHCH3分子中的四個碳原子處于同一平面，但不在同

一直線上，錯誤；B項，a與c分子中均有連接3個碳原子的飽和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，錯

誤；D項，d、p分子中都存在飽和碳原子，故只有b的所有原子處于同一平面，正確。

【對點2］（2024?江蘇鹽城?模擬）關(guān)于化合物1,4-二氫蔡］）,下列說法正確的是（）

A.是苯的同系物

B.分子中所有原子處于同一平面

C.一氯代物有3種（不考慮立體異構(gòu)）

D.與互為同分異構(gòu)體

【答案】D

【解析】A.苯含一個苯環(huán)，1,4-二氫蔡除含一個苯環(huán)外還有一個環(huán)，二者結(jié)構(gòu)不相似，故二者不互為同系

物，A錯誤；B.苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，但分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基，分子中所有原子不可

??

能處于同一平面上，B錯誤；C.1,4-二氫蔡上下對稱，有4種氫原子故一氯代物有4種

（不考慮立體異構(gòu)），C錯誤；D.^和的分子式相同，均為CioHe但結(jié)構(gòu)不同，互

為同分異構(gòu)體，D正確。

【對點3］（2024?湖南郴州?模擬）分子式為C4HgBrCI的有機物共有（不含立體異構(gòu)）（）

A.8種B.10種

C.12種D.14種

【答案】C

【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2個H原子分別被1個Cl、1個Br原子取代，丁烷只有2種結(jié)構(gòu)，

氯原子與澳原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，據(jù)此書寫判斷。先

c—c—c

分析碳骨架異構(gòu)，分別為c—C—C—C與c2種情況，然后分別對2種碳骨架采用“定一移一”的

C1

CIlI

c—c—c—cc—c—c—C

Illi1111

方法分析，其中骨架C-C-C-C有12344123共8種，骨架

C

—23C1

C有CIII

——C—C和1—C——C—C

1I

C共4種，綜上所述，分子式為C4H8BrCl的有機物種類共8+4=12種,

C項正確。

考法03研究有機化合物的一般方法

1.研究有機化合物的基本步驟

分離一元素定測定相對_波譜

—>

提純量分析分子質(zhì)量分析

1

純凈物確定確定確定

實驗式分子式結(jié)構(gòu)式

2.有機化合物的分離、提純

(1)蒸儲和重結(jié)晶

適用對象要求

常用于分離、提純互溶①該有機物熱穩(wěn)定性較強

蒸儲

的液態(tài)有機物②該有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大(一般大于30℃)

常用于分離、提純固態(tài)①雜質(zhì)在所選溶劑中渣解度很小或很大

重結(jié)晶

有機物②被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大

(2)萃取分液

①液一液萃取

利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。

②固一液萃取

用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。

③分液

用分液漏斗將互丕i曜且密度丕圓的兩液體分開的過程。

3.有機化合物分子式的確定

(1)元素分析

定性用化學(xué)方法鑒定有機物分子的元素

分析組成,如燃燒后C-CO2,HfHq

—將一定量有機化合物燃燒后分解為

元定量簡單無機物；測定各產(chǎn)物的量，從而

素分析推算出有機化合物分子中所含元素

分原子的最簡整數(shù)比,即確定其實驗式

析

①李比希氧化產(chǎn)物吸收法

僅§C、H、/凡0(用無水CaCl,吸收)

0元素的tcc>2(用KOH濃溶液

實驗

有機化合物吸收)

方法

一計算出分子中碳、氫原子的含量

剩余的為氧原子的含量

②現(xiàn)代元素定量分析法

(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法

質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷數(shù)的比值)最大值即為該有機化合物的相對分子質(zhì)量o

4.分子結(jié)構(gòu)的確定——波譜分析

(1)紅外光譜

原理不同的化學(xué)鍵或官能團的隨頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置

O1―獲得分子中所含化學(xué)鍵或官能團麗藕

(2)核磁共振氫譜

處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位

原理

置也不同，具有不同的化學(xué)位移

獲得有機物分子中氫原子的種類及相對數(shù)目，吸收峰數(shù)目=氫原子種類,吸收峰面積比

作用

=氫原子數(shù)目比

分子式為C2H6。的有機物A,其核磁共振氫譜圖如下，則A的結(jié)構(gòu)簡式為翼支旦20H

吸

收

強

舉例

度

Pm

/P

(3)X射線衍射

①原理：X射線和晶體中的原子相互作用產(chǎn)生衍射譜圖。

②作用：獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。

易錯辨析

請判斷下列說法的正誤(正確的打W"，錯誤的打“X”)

(1)碳?xì)滟|(zhì)量比為3：1的有機物一定是CH4。()

(2)CH3cH20H與CH30cH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同。()

(3)乙醇是良好的有機溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機物。()

(4)質(zhì)譜法可以測定有機物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團類型。

()

()

(5)有機物的核磁共振氫譜中有4組特征峰。()

()()

(6)有機物('-一H的核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3：4：1。()

(7)質(zhì)譜法可以測定有機物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團類型(

O

⑻有機物OCH3的1H-核磁共振譜圖中有4組特征峰()

⑼有機物號口0H分子中含有2個手性碳原子()

【答案】(l)x(2)x(3)x(4)x(5)4(6)x(7)X(8)V(9)X

典例引領(lǐng)

----------IK

考向01考查有機物的分離'提純

【例1】(2024?河北邢臺?一模)常溫下，乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體，20℃時在乙醇中

的溶解度為36.9g,在水中的溶解度如下表(注：氯化鈉可分散在醇中形成膠體)。

溫度/度255080100

溶解度/g0.560.843.55.5

某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質(zhì)，下列提純乙酰苯胺的方法正確的是()

A.用水溶解后分液

B.用乙醇溶解后過濾

C.用水作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶

D.用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶

【答案】C

【解析】氯化鈉可分散在醇中形成膠體，不能用過濾的方法分離，不選B；氯化鈉在水中的溶解度隨溫度變

化基本不變，根據(jù)表中數(shù)據(jù)，乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度降低而降低，所以可選用重結(jié)晶方法，先用

水溶解加熱形成乙酰苯胺的熱飽和溶液，然后降溫結(jié)晶讓大量的乙酰苯胺晶體析出，選C；2CTC時乙酰苯

胺在乙醇中的溶解度為36.9g,氯化鈉可分散在醇中形成膠體，且二者在乙醇中的溶解度隨溫度變化未知,

不能用重結(jié)晶法提純乙酰苯胺，不選D。

考向02確定有機物分子式、結(jié)構(gòu)式

【例2】（2024?山西陽泉?模擬）對有機物X的組成結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進(jìn)行觀察、分析，得到實驗結(jié)果如下：

①X為無色晶體，微溶于水，易溶于Na2c。3溶液；

②完全燃燒166mg有機物X,得到352mgCO2和54mgH2O；

③X分子中只有2種不同結(jié)構(gòu)位置的氫原子；

④X的相對分子質(zhì)量在100?200之間。

根據(jù)以上信息回答下列問題：

（1）X的分子式為,結(jié)構(gòu)簡式為0

（2）X的一種同分異構(gòu)體（與X具有相同的官能團），在一定條件下可發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成一種含有五元

環(huán)的有機物Y,Y的結(jié)構(gòu)簡式為0

（3）X的某些同分異構(gòu)體具有如下性質(zhì)：

a.能發(fā)生水解反應(yīng)

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c.能使氯化鐵溶液顯紫色

請寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式（任寫兩種）。

?。ā辍〢COOH

【答案】（1）C8H6。4J

（3）

【解析】（1）①X為無色晶體，微溶于水，易溶于Na2cO3溶液，則X可能為有機酸；②完全燃燒166mg有

-35254°

35254166—不-x12一同x2

機物X,得到352mge。2和54mg&0,則X分子中C、H、O的原子個數(shù)比為一:一/2：-------------------------

441816

=8：6：4=4：3：2,則X的實驗式為C4H3O2；④X的相對分子質(zhì)量在100-200之間，則100<（12><4+h3+

16x2）x?<200,解得〃=2,X的分子式為C8H6。4；③X分子中只有兩種不同結(jié)構(gòu)位置的氫原子，則X為

對苯二甲酸。（2）X的一種同分異構(gòu)體（與X具有相同的官能團），在一定條件下可發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成

一種含有五元環(huán)的有機物Y,則X的同分異構(gòu)體為鄰苯二甲酸、Y為鄰苯二甲酸酎，其結(jié)構(gòu)簡式為

o。（3）X的某些同分異構(gòu)體具有如下性質(zhì)：a.能發(fā)生水解反應(yīng)，則其分子中有酯基；b.能發(fā)生銀

鏡反應(yīng)，則其分子中有醛基；c.能使氯化鐵溶液顯紫色，則其分子中有酚羥基。其可能的結(jié)構(gòu)有

【思維建?！看_定有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的思維模型

對點提升

-----------------II<1

【對點1］（2024?黑龍江哈爾濱?模擬）下列有關(guān)有機化合物分離、提純的方法錯誤的是（）

選項混合物試劑分離提純方法

A乙烯乙。2）NaOH溶液洗氣

B乙醇（乙酸）NaOH溶液分液

C苯（苯甲酸）NaOH溶液分液

D乙烷（乙烯）澳水洗氣

【答案】B

【解析】SO?與NaOH溶液反應(yīng)生成Na2s。3和H2O,乙烯與NaOH不反應(yīng)，洗氣可以分離，A正確；乙酸

與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇溶于水，不能進(jìn)行分液，B錯誤；苯甲酸與NaOH溶液反應(yīng)生成苯甲酸鈉和H2O,

苯與NaOH溶液不反應(yīng)且不溶于NaOH溶液，混合液分層，可進(jìn)行分液，C正確；乙烯與澳水發(fā)生加成反

應(yīng)，乙烷不反應(yīng)，可以通過盛有澳水的洗氣瓶洗氣進(jìn)行分離提純，D正確。

【對點2］（2024?江西贛州?模擬）有機物M（只含C、H、O三種元素中的兩種或三種）具有令人愉悅的牛奶

香氣，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我國批準(zhǔn)使用的香料產(chǎn)品，其沸點為148匯。

某化學(xué)興趣小組從粗品中分離提純有機物M,然后借助李比希法、現(xiàn)代科學(xué)儀器測定有機物M的分子組成

和結(jié)構(gòu)，具體實驗過程如下：

步驟一：將粗品用蒸儲法進(jìn)行純化。

(1)蒸儲裝置如圖1所示，儀器a的名稱是,圖中虛線框內(nèi)應(yīng)選用圖中的(填“儀器x”或“儀

器y")。

圖1

步驟二：確定M的實驗式和分子式。

(2)利用元素分析儀測得有機物M中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.1%。

?M的實驗式為?

②己知M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍，則M的相對分子質(zhì)量為,分子式為

步驟三：確定M的結(jié)構(gòu)簡式。

(3)用核磁共振儀測出M的核磁共振氫譜如圖2所示，圖中峰面積之比為1：3：1：3；利用紅外光譜儀測得M

的紅外光譜如圖3所示。

400035003000250020001800160014001200

團波數(shù)/cmT

圖3

M中官能團的名稱為,M的結(jié)構(gòu)簡式為0

【答案】(1)蒸儲燒瓶儀器y

⑵①C2H4。②88C4H8。2

O

I

CH3—CH—C—CH：i

⑶羥基、酮默基OH

【解析】(1)球形冷凝管一般用于冷凝回流裝置中，故虛線框內(nèi)應(yīng)選儀器y。

(2)①根據(jù)M中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)確定氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為卬(0)=100%—54.5%—9.1%=36.4%,分子

54.5%9.1%36.4%

內(nèi)各元素原子的個數(shù)比N(C)：N(H)：N(O)=2：4：1,其實驗式為C2H4O。②M的相對分子

12116

質(zhì)量為2x44=88,設(shè)分子式為（C2HQI則44〃=88,n=2,則M的分子式為C4H8。2。

（3）根據(jù)核磁共振氫譜圖中有4組峰，說明分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為1：3：1：3,結(jié)

0

II

CH3—CH—C—CH3

合紅外光譜圖所示含有C—H、H—O、C=O等化學(xué)鍵，其結(jié)構(gòu)簡式為器，所含官能團為羥基、

酮跋基。

好題沖關(guān)

基礎(chǔ)過關(guān)

------------II<1

1.（2024?陜西西安?模擬）下列物質(zhì)屬于同分異構(gòu)體的是

A.乙烷與丙烷B.。2與。3

C.正丁烷與異丁烷D.汨和汨

【答案】C

【解析】A.乙烷與丙烷互為同系物，A錯誤；

B.。2與。3互為同素異形體，B錯誤；

C.正丁烷與異丁烷為分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的有機物，互為同分異構(gòu)體，C正確;

C