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文檔簡介
二烯烴的結構與性質第二章
烴
1.認識二烯烴的概念及結構特征。2.掌握二烯烴的性質。3.了解烯烴的順反異構現(xiàn)象,學會書寫烯烴的同分異構體。一、二烯烴的結構與性質(1)概念:分子中含有兩個碳碳雙鍵的烴(2)
鏈狀二烯烴的通式:(3)二烯烴的分類CH2=C=CH2CH2=CH—CH=CH2CnH2n-2(n≥3)累積二烯烴共軛二烯烴孤立二烯烴CH2=CH—CH2—CH=CH2
(1,4-戊二烯)(1,3-丁二烯)
CH2=C—CH=CH2—CH3(4)
命名:2-甲基-1,3-丁二烯(異戊二烯)是天然橡膠的單體最簡單的共軛二烯烴,是一個平面型分子。
1.二烯烴的結構:(1)加成反應:2.二烯烴的化學性質:CH2=CH—CH=CH2與Cl2按1:1加成可能的反應:CH2=CH—CH=CH2+Cl2CH2—CH—CH=CH2ClCl①1,2-加成CH2=CH—CH=CH2+Cl2CH2—CH=CH—CH2ClCl②1,4-加成1,2-加成和1,4-加成是競爭反應,哪種加成產(chǎn)物占優(yōu)勢取決于反應條件升高溫度有利于1,4-加成,降低溫度有利于1,2-加成③二烯烴的全加成CH2==CH—CH==CH2+2Br2―→④乙烯與1,3-丁二烯發(fā)生的雙烯烴加成反應+2含活潑雙鍵的化合物(親雙烯體)與含共軛雙鍵的化合物(雙烯體)之間發(fā)生1,4-加成生成六元環(huán)狀化合物的反應,稱為Diels-Alder反應,也稱雙烯合成已知
,如果要合成
,
所用的起始原料可以是(
)①2—甲基—1,3—丁二烯和2—丁炔
②1,3—戊二烯和2—丁炔③2,3—二甲基—1,3—戊二烯和乙炔
④2,3—二甲基—1,3—丁二烯和丙炔A.①④
B.②③
C.①③
D.②④A(2)加聚反應:2.二烯烴的化學性質:nCH2=CH—CH=CH2
CH2=C—CH=CH2—CH3nCH2=C—CH=CH2—CH3n+nCH2=CH2—CH2—CH=CH—CH2—[]n—CH2—C=CH—CH2—[]n—CH3?思考:下列兩組有機物是否是同一種物質?與CH3HHCH3HHCCCH3HHCH3HHCC與CH3HCH3HCCCH3HCH3HCC同種物質不同種物質思考:C=C能否像C-C那樣旋轉?為什么?CH3HCH3HCCπ鍵斷裂順式異構體反式異構體由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構現(xiàn)象,稱為順反異構CH3HCH3HCCCH3HCH3HCC3.二烯烴的立體異構:順反異構現(xiàn)象烯烴的同分異構現(xiàn)象順反異構官能團異構官能團位置異構碳鏈異構CH3HCH3HCC順-2-丁烯①兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側的稱為順式結構②兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側的稱為反式結構反-2-丁烯CH3HCH3HCC化學性質基本相同,但物理性質有差異順-2-丁烯反-2-丁烯熔點/℃-138.9-105.5沸點/℃3.70.9密度/(g·cm-3)0.6210.6043.二烯烴的立體異構:順反異構現(xiàn)象(1)順反異構的形成條件①分子中具有碳碳雙鍵結構②組成雙鍵的每個碳原子必須連接不同的原子或原子團badcCCbabaCCbaccCC有順反異構體無順反異構體(2)官能團異構
單烯烴與等碳的環(huán)烷烴互為同分異構體(3)碳架異構與碳碳雙鍵的位置異構、順反異構烯烴C4H8,若不考慮順反異構有幾種結構?若考慮順反異構則有幾種?3種4種C4H8C=C─C─CC─C=C─CC=C─CC烯烴同分異構體書寫先碳架異構再雙鍵位置異構最后順反異構1.(1)寫出戊烯的所有烯烴類的同分異構體的結構簡式(不包括順反異構),
并說出書寫方法。CH2==CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH2—CH3、
、
、
。先寫碳架異構,再寫位置異構,補齊H即可。(2)上述戊烯的同分異構體中具有順反異構的是
_______________________________,
請寫出其順式結構和反式結構:
____________________、______________________。CH3—CH==CH—CH2—CH3順式結構
反式結構2.已知2-丁烯的結構簡式為CH3CH==CHCH3,下列說法不正確的是A.與乙烯互為同系物B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.同分異構體共有兩種D.分子中所有碳原子位于同一平面C3.下列物質中不存在順反異構體的是A.2-丁烯
B.2,3-二氯-2-丁烯C.2-甲基-2-丁烯
D.1,2-二溴乙烯C同分異構體有CH2==CHCH2CH3,CH2==C(CH3)2,和
共4種4、分子式為C6H12,分子中具有3個甲基的烯烴共有()A.2種B.3種C.4種D.5種5、某烯烴與H2加成后的產(chǎn)物如下圖,則該烯烴的結構式可能有(
)A.1種 B.2種 C.3種 D.4種6、下列各組有機物中,能形成順反異構的是()A.1,2-二氯丙烯
B.2-氯丙烯C.1,1-二氯丙烯 D.1-丁烯DC
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