常見有機(jī)化合物的合成課件高一下學(xué)期化學(xué)

2019蘇教版專題八

有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用第三單元

人工合成有機(jī)化合物8.3.1常見有機(jī)化合物的合成（碳骨架和官能團(tuán)的變化）學(xué)習(xí)目標(biāo)能根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物設(shè)計(jì)和優(yōu)化有機(jī)化合物的合成路線；初步形成綠色化學(xué)觀念，具有風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估的意識(shí)；認(rèn)識(shí)有機(jī)合成化學(xué)對(duì)人類社會(huì)可持續(xù)發(fā)展的偉大貢獻(xiàn)。

自

1828年德國(guó)化學(xué)家維勒人工合成尿素以來(lái)，人類運(yùn)用有機(jī)化學(xué)手段合成出許許多多自然界中存在的物質(zhì)，也創(chuàng)造性地合成出許許多多自然界中并不存在的物質(zhì)。在一定程度上滿足了生產(chǎn)、生活和科學(xué)技術(shù)各個(gè)領(lǐng)域?qū)π阅芨鳟惖男挛镔|(zhì)的需求，促進(jìn)了科技和經(jīng)濟(jì)的發(fā)展，提高了人類的生活質(zhì)量。1965年，我國(guó)科學(xué)家汪猷、邢其毅、鈕經(jīng)義等首次由氨基酸合成了結(jié)晶牛胰島素，這是第一個(gè)全人工合成的、與天然產(chǎn)物性質(zhì)完全相同的、有生物活性的蛋白質(zhì)。這一舉世矚目的成就博得了國(guó)際科學(xué)界的高度評(píng)價(jià)。

由于自然條件的限制，天然有機(jī)物往往難以滿足生產(chǎn)、生活的需求，人們需要通過(guò)化學(xué)方法來(lái)合成新的有機(jī)化合物。合成纖維一座年產(chǎn)8萬(wàn)噸的合成橡膠廠相當(dāng)于145萬(wàn)畝橡膠園的年產(chǎn)量合成橡膠一座年產(chǎn)萬(wàn)噸的合成纖維廠相當(dāng)于30萬(wàn)畝棉田或250萬(wàn)頭綿羊的棉毛產(chǎn)量怎樣合成有機(jī)物？

乙酸乙酯是一種常見的有機(jī)溶劑，在化工生產(chǎn)中具有廣泛用途，而乙烯是一種常見的化工原料。根據(jù)已學(xué)的知識(shí)，你能找到以乙烯為原料合成乙酸乙酯的方法嗎？

依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選擇合適的起始原料和反應(yīng)原理，精心設(shè)計(jì)合理的合成方法和路線。交流討論

乙烯（CH2=CH2）

乙酸乙酯（CH3COOC2H5）？合成有機(jī)物的一般方法：逆向思維方法CH3COOC2H5CH2=CH2合成物質(zhì)原料CH3COOHCH3CH2OH優(yōu)先在官能團(tuán)處切斷合成路線：原料→中間產(chǎn)物→合成物質(zhì)

乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)而制得乙醇，乙醇氧化得到乙醛，乙醛氧化得到乙酸。乙醇和乙酸經(jīng)酯化反應(yīng)獲得乙酸乙酯。乙烯CH2=CH2乙醇CH3CH2OH乙醛CH3CHO乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOCH2CH3濃硫酸，加熱O2

催化劑O2

催化劑H2O

催化劑加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)寫出以上合成路線中有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型：①

；②

；③

；④_____________________________________________________酯化反應(yīng)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O濃硫酸Δ乙烯(CH2=CH2)乙酸乙酯(CH3COOC2H5)濃硫酸，加熱催化劑①H2O乙醇(CH3CH2OH)乙醛(CH3CHO)催化劑

O2乙酸(CH3COOH)催化劑

O2

③O2

催化劑

②O2

催化劑除了上述合成路線外，還可以設(shè)計(jì)出由乙烯合成乙酸乙酯的其他合成路線，如②、③。

這些合成路線從理論上看都可以實(shí)現(xiàn)，但在實(shí)際生產(chǎn)中，我們還要綜合考慮原料來(lái)源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放以及生產(chǎn)成本等因素，綜合選擇最佳的合成路線。學(xué)科提煉

有機(jī)合成中的綠色化學(xué)思想

設(shè)計(jì)和創(chuàng)造新的有機(jī)化合物分子是有機(jī)化學(xué)研究的重要課題，如何把反應(yīng)物轉(zhuǎn)化為具有特定組成結(jié)構(gòu)的生成物，是有機(jī)合成的關(guān)鍵。在有機(jī)合成中，我們要秉持綠色化學(xué)的理念，注意避免環(huán)境污染物的產(chǎn)生，盡可能降低能量消耗，最大限度地提高反應(yīng)過(guò)程中的原子利用率。例如，改變所用的試劑或反應(yīng)方式；避免分離中間體，從幾個(gè)原料經(jīng)一步合成目標(biāo)產(chǎn)物；使用含水的溶劑代替有機(jī)溶劑作為反應(yīng)介質(zhì)等。理解應(yīng)用1、根據(jù)所學(xué)知識(shí)和物質(zhì)設(shè)計(jì)合成CH3CH2Cl的可能路線？并分析哪條路線更合理？方法1、CH2=CH2與HCl發(fā)生加成反應(yīng)制取。優(yōu)點(diǎn)：原子利用率高，副產(chǎn)物少。方法2、CH3CH3與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)制取。缺點(diǎn)：原子利用率低，副產(chǎn)物多；理解應(yīng)用2、CO不僅是家用煤氣的主要成分，也是重要的化工原料。下圖是用某些簡(jiǎn)單化合物在低溫、低壓和催化劑的條件下，合成具有優(yōu)良性能的高分子涂料的基本過(guò)程。（1）寫出G、H、I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（2）寫出圖中生成甲醇和H的化學(xué)方程式。理解應(yīng)用3、已知有機(jī)物A既是一種重要的化工原料，也是一種水果催熟劑。以A為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)、A中所含官能團(tuán)的名稱為________。(2)、寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：A→B______，B→F________。(3)、寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式①A→E：___________________________________________；②C→D：____________________________________________。(4)、由B生成C也可通過(guò)兩步反應(yīng)完成：B?C2H4O?C，寫出其中反應(yīng)①的化學(xué)方程