2024-2025學年新教材高中化學第2章官能團與有機化學反應烴的衍生物4.1羧酸課時評價含解析魯科版選擇性必修3

PAGE11-羧酸(40分鐘70分)一、選擇題(本題包括8小題,每小題5分,共40分)1.“水過鴨背不留珠”指的是鴨子的羽毛不會被水浸濕,這與鴨子羽毛表面的有機物有關,該有機物可能是 ()A.低級羧酸B.低級脂肪醛C.油脂 D.甘油【解析】選C。油脂不溶于水而低級羧酸、低級脂肪醛和甘油均可溶于水。2.(2024·廊坊高二檢測)有機物的名稱是 ()A.2-甲基-3-乙基丁酸 B.2,3-二甲基戊酸C.3,4-二甲基戊酸 D.3,4-二甲基丁酸【解析】選B。選含有—COOH的碳鏈為主鏈,從—COOH上碳原子起先編號。3.(2024·濟南高二檢測)某有機物的結構簡式是,關于它的性質描述正確的是 ()①能發(fā)生加成反應②能溶解于NaOH溶液中③能水解生成兩種酸④不能使溴水褪色⑤能發(fā)生酯化反應⑥具有酸性A.①②③B.②③⑤C.⑥D.全部正確【解析】選D。題中給的有機物含有酯基、苯環(huán)、羧基,因而能發(fā)生加成反應、中和反應、水解反應、酯化反應,且具有酸性,但不能使溴水褪色。4.下列說法正確的是 ()A.酯類均無還原性,不會與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生氧化還原反應B.油脂為高級脂肪酸的甘油酯,屬于酯類C.從溴水中提取Br2可用植物油作萃取劑D.乙酸乙酯和乙酸互為同分異構體【解析】選B。A項中,(甲酸酯)含—CHO,可與新制Cu(OH)2懸濁液反應;C項中,植物油中含不飽和鍵,可與Br2發(fā)生加成反應,故不行萃取Br2;D項中,乙酸乙酯分子式為C4H8O2,而乙酸為C2H4O2,故不互為同分異構體。5.(2024·東莞高二檢測)化合物M是某合成農藥的中間體,其結構為。下列有關的說法正確的是()A.M能發(fā)生取代反應和加成反應B.1molM與足量的NaOH溶液反應,最多可消耗2molNaOHC.分子中有5個碳原子共平面D.同時含有—CHO和—COOH結構的M的同分異構體有5種(不含立體異構)【解析】選D。酯基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應,故A錯誤;該物質只含一個酯基,羥基不與NaOH發(fā)生反應,所以1molM與足量的NaOH溶液反應最多消耗1molNaOH,故B錯誤;該物質中有3個碳原子連接在同一飽和碳原子上,外加一個氫原子形成類似甲烷的結構,5個碳原子不行能共面,故C錯誤;有一個雙鍵和一個環(huán),不飽和度為2,所以若同時含有—CHO和—COOH,則只能為鏈狀結構,可能的結構有、(數(shù)字表示—CHO的位置),共有5種,故D正確。6.分子組成為C3H5O2Cl的含氯有機物A,與NaOH水溶液反應并將其酸化,得到分子組成為C3H6O3的有機物B,在適當條件下,每兩分子B可以相互發(fā)生酯化反應生成1分子C,那么C的結構不行能是 ()A.CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOHB.C.D.【解析】選B。有機物B(C3H6O3)可發(fā)生分子間酯化反應,推知B中既含羥基,又含羧基,可能的分子結構為或。A、C、D項中的物質都有可能由某一物質分子間酯化得到。B項中的物質由兩種結構不同的分子酯化得到。7.(2024·貴陽高二檢測)有機物A與B是分子式為C5H10O2的同分異構體,在酸性條件下均可水解,水解狀況如圖所示,下列有關說法中正確的是 ()A.X、Y互為同系物B.C分子中的碳原子最多有3個C.X、Y的化學性質不行能相像D.X、Y肯定互為同分異構體【解析】選D。因A、B互為同分異構體,二者水解后得到了同一種產物C,由轉化關系圖知X、Y分子式相同且為官能團相同的同分異構體,A、C錯,D對;C可以是甲酸、乙酸,也可以是甲醇,B錯。8.某一元飽和羧酸跟CH3CH2CH2OH反應,消耗該一元醇15g,得到25.5g酯,則該一元飽和羧酸的結構簡式是 ()A.HCOOH B.CH3COOHC.C2H5COOH D.C3H7COOH【解析】選B。15g醇的物質的量為=0.25mol,設該羧酸的摩爾質量為xg·mol-1。則有:15+0.25x-18×0.25=25.5,x=60。二、非選擇題(本題包括2小題,共30分)9.(15分)(2024·溫州高二檢測)化合物A的結構簡式為。(1)該化合物不行能具有的性質是________。

①能與鈉反應②遇FeCl3溶液顯紫色③與碳酸鹽反應產生二氧化碳氣體④既能與羧酸反應又能與醇反應⑤能發(fā)生消去反應(2)芳香酯B與A互為同分異構體,能使FeCl3溶液顯紫色,且苯環(huán)上兩個取代基在對位上,試寫出B的全部同分異構體的結構簡式:__。

【解析】(1)該化合物中不含酚羥基,遇FeCl3溶液不顯紫色,②錯;該化合物中與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應,⑤錯。(2)芳香酯B與A互為同分異構體,能使FeCl3溶液顯紫色,說明B中含有酚羥基;據(jù)苯環(huán)上兩個取代基在對位上,先寫出去掉酯基余下的各種可能的碳鏈結構,該題目中只有一種狀況,然后將正向“—COO—”、反向“—OOC—”分別插入C—C鍵中,再將酯基以反向“—OOC—”插入C—H鍵中,得到三種符合條件的酯的同分異構體。答案:(1)②⑤(2)、、10.(15分)(2024·南京高二檢測)已知2RCH2CHO水楊酸酯E為紫外線汲取劑,可用于配制防曬霜。E的一種合成路途如下:請回答下列問題:(1)飽和一元醇A中氧的質量分數(shù)約為21.6%,則A的分子式為________;結構分析顯示A只有一個甲基,A的名稱為________________。

(2)B能與新制的Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應,該反應的化學方程式為____________________________。

(3)C有________種結構(不考慮順反異構);若一次取樣,檢驗C中所含官能團,按運用的先后依次寫出所用試劑:____________________________________。

(4)第③步的反應類型為__________;D所含官能團的名稱為__________。

【解析】(1)利用一元醇A中氧元素的質量分數(shù)約為21.6%,Mr(一元醇)=≈74,則A的分子式為C4H10O;由A只有一個甲基得A的結構簡式為CH3CH2CH2CH2OH,名稱為1-丁醇(或正丁醇)。(3)依據(jù)信息可以得到,其消去產物可能為、。檢驗C時應考慮官能團的干擾,一般先檢驗—CHO,再檢驗。檢驗—CHO時可以選擇銀氨溶液[或新制Cu(OH)2懸濁液],但要留意,反應后的溶液呈堿性,干脆加溴水,無法驗證肯定存在,因OH-與Br2反應也會使溴水褪色,故應先加鹽酸酸化后再加入溴水。(4)由C的相對分子質量為126和D的相對分子質量為130可知C到D的反應類型為加成反應。答案:(1)C4H10O1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O(3)2銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案)(4)還原反應(或加成反應)羥基(20分鐘30分)非選擇題(本題包括2小題,共30分)11.(15分)(2024·廊坊高二檢測)咖啡酸有止血功效,存在于多種中藥中,其結構簡式如圖所示。(1)寫出咖啡酸中兩種含氧官能團的名稱:______________。

(2)依據(jù)咖啡酸的結構簡式,列舉3種咖啡酸可以發(fā)生的反應類型:__________________________。

(3)蜂膠的分子式為C17H16O4,在肯定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇A,則醇A的分子式為____________________。

(4)已知醇A含有苯環(huán),且分子結構中無甲基,寫出醇A在肯定條件下與乙酸反應的化學方程式:

__。

【解析】(1)咖啡酸分子中的兩種含氧官能團是羧酸和(酚)羥基。(2)咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應、加聚反應、氧化反應等,其中與氫氣的加成反應又屬于還原反應;酚類物質可與溴水發(fā)生取代反應;含有羧基,可發(fā)生中和反應、酯化反應(取代反應)。(3)依據(jù)咖啡酸的結構簡式可知其分子式為C9H8O4。依據(jù)C17H16O4+H2OC9H8O4+A可知,A的分子式為C8H10O。(4)A的分子式為C8H10O,含有苯環(huán)且其分子結構中無甲基,則A的結構簡式為。答案:(1)羧基、(酚)羥基(2)加成反應、酯化反應、加聚反應、氧化反應、還原反應等(任寫3種,合理即可)(3)C8H10O(4)+H2O12.(15分)(2024·全國Ⅲ卷)苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種非?；顫姷姆磻?可利用它的開環(huán)反應合成一系列多官能團化合物。近期我國科學家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應,合成了具有生物活性的多官能團化合物(E),部分合成路途如下:已知如下信息:回答下列問題:(1)A的化學名稱是________________。

(2)B的結構簡式為________________。

(3)由C生成D所用的試劑和反應條件為________________;該步反應中,若反應溫度過高,C易發(fā)生脫羧反應,生成分子式為C8H8O2的副產物,該副產物的結構簡式為____________。

(4)寫出化合物E中含氧官能團的名稱________________;E中手性碳(注:連有四個不同的原子或基團的碳)的個數(shù)為________________。

(5)M為C的一種同分異構體。已知:1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應能放出2mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應生成對苯二甲酸。M的結構簡式為____________。

(6)對于,選用不同的取代基R′,在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應進行深化探討,R′對產率的影響見下表:R′—CH3—C2H5—CH2CH2C6H產率/%918063請找出規(guī)律,并說明緣由

__。

【解析】(1)依據(jù)的結構特點可知該物質的名稱為2-羥基苯甲醛;(2)依據(jù)A和C的結構特點,以及A→B與B→C的轉化條件可知B為(3)由的結構改變可知,該反應為酯化反應,所以反應所用的試劑為濃硫酸與乙醇,反應條件為加熱;依據(jù)副反應的特點為“脫羧”,而副產物分子式為C8H8O2,可知該副產物的結構簡式為。(4)依據(jù)結構簡式可知,E中含有的含氧官能團為酯基和羥基;其中手性碳原子有2個,即圖中帶*的碳原子。(5)C的分子式為C9H8O4,依據(jù)“1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應能放出2mol二氧化碳”可知含有2個—COOH,“與酸性高錳酸鉀溶液反應生成對苯二甲酸”可知其結構為。(6)依據(jù)表中數(shù)據(jù)可知取代基R′中碳原子數(shù)目越多,產率越低,可見緣由只可能是R′中碳原子數(shù)目增多,體積增大,則空間位阻增大。答案:(1)2-羥基苯甲醛(或水楊醛)(2)(3)乙醇、濃硫酸/加熱(4)羥基、酯基2(5)(6)隨著R′體積增大,產率降低;緣由是R′體積增大,位阻增大【學問拓展】有機反應存在著空間位阻效應又稱立體效應,空間位阻效應主要指分子中某些原子或基團彼此接近而引起的空間阻礙作用。如酶反應中空間位阻會降低其催化活性。一般而言空間位阻與基團體積大小有關,體積越大,位阻越大?！狙a償訓練】1.下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物。依據(jù)上圖回答問題:(1)D、F的化學名稱是__________、__________。

(2)寫出下列反應的化學方程式,并注明反應類型。②________________,______________;

④________________,______________。

(3)A的結構簡式是______________,1molA與足量的NaOH溶液反應會消耗__________molNaOH。

【解析】本題為一道有機綜合題,著重考查有機物的結構與性質。由反應②的反應條件及產物E的結構可知B為;由反應④易知D為乙醇,再結合反應③的反應條件及產物F的組成知C為乙酸,明顯B、C、D三者是有機物A水解、酸化的產物。A(C13H16O4)的結構簡式為。由于含有2個酯基,故消耗2mol(NaOH)。答案:(1)乙醇乙酸乙酯(2)②+H2O酯化反應(或取代反應)④CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O消去反應(3)22.尼泊金甲酯是苯的含氧衍生物,在化妝品中可作防腐劑。回答下列問題:(1)尼泊金甲酯的結構簡式為,寫出尼泊金甲酯與NaOH溶液反應的化學方程式(有機物寫結構簡式):______________________________________。

(2)尼泊金甲酯的一種同分異構體A,滿意以下條件:①含有苯環(huán),②含有碳碳雙鍵,③苯環(huán)上一氯取代物只有一種。寫出A的可能的結構簡式:__________________________________________。

(3)尼泊金甲酯的另一種同分異構體B,其苯環(huán)上的取代基彼此相間,有如下轉化關系:CBDEF紫色已知C的分子式為C8H7O3Na,F的分子式C8H6O3。填寫下列空白:①B中的官能團名稱是__________,E→F的反應類型為________;

②F的結構簡式為______________;

③寫出E與乙醇反應的化學方程式(有機物寫結構簡式,并注明反應條件):

__。

【解析】(1)尼泊金甲酯分子中的酚羥基、酯基均能與NaOH反應。(2)由題意可知,A分子中含有1個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵和3個羥基,由于羥基與碳碳雙鍵干脆相連很不穩(wěn)定,易轉化為醛基或羰基,故3個羥基均連在苯環(huán)上