【課件】有機(jī)化合物中的共價鍵+同分異構(gòu)現(xiàn)象高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第一節(jié)

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

課時2[科學(xué)史話]范托夫與碳價四面體學(xué)說

早期的有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)理論認(rèn)為有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)都是平面形的。例如，甲烷的碳原子和氫原子都在同一平面上。但是這種結(jié)構(gòu)理論無法解釋組成為CHCl2的分子不存在異構(gòu)體。

范托夫認(rèn)為建立在平面結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上的化合物的結(jié)構(gòu)式并不能反映它的真實(shí)結(jié)構(gòu)，如甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)為正四面體，這為人們深入認(rèn)識有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)奠定了基礎(chǔ)。C

ClHHClC

ClHClH按照平面結(jié)構(gòu)理論，應(yīng)當(dāng)有兩種異構(gòu)體二氯甲烷的分子結(jié)構(gòu)模型1.能辨識有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)）；2.通過特定條件下的同分異構(gòu)體的書寫，進(jìn)一步從微觀層面理解有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性；3.能依據(jù)化學(xué)式和碳原子的成鍵特點(diǎn)，確定有機(jī)化合物分子中碳原子的飽和程度，判斷有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的數(shù)目。思考與討論物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式相同點(diǎn)不同點(diǎn)

同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化合物中十分普遍，戊烷(C5H12)的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如圖所示：正戊烷新戊烷異戊烷CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同，通式相同碳骨架不同、物理性質(zhì)不同思考與討論

同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化合物中十分普遍，戊烷(C5H12)的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如圖所示：正戊烷新戊烷異戊烷同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象同分異構(gòu)體：具有相同分子式和不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體一般情況下，有機(jī)化合物分子中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目越多。一、有機(jī)化合物中的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類：同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)(1)構(gòu)造異構(gòu)：①碳架異構(gòu):由于碳骨架（碳原子排列順序）不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如C4H10CH3—CH2—CH2—CH3異丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷②位置異構(gòu):由于官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同，而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如C4H81-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234(1)構(gòu)造異構(gòu)：②位置異構(gòu):由于官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同，而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如C6H4Cl2②官能團(tuán)異構(gòu):ClClClClClCl鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯如C2H6OH—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚(2)立體異構(gòu)：①對映異構(gòu):②順反異構(gòu):由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起。

如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構(gòu)體。順式異構(gòu)體：兩個相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)反式異構(gòu)體：兩個相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)C=Cbaba順式C=Cabba反式下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1.1-丁烯和2-丁烯2.CH3COOH和HCOOCH33.CH3CH2CHO和CH3COCH3

4.CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3

位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)[練一練]CH3二、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律寫出分子式為C7H16的同分異構(gòu)體[練一練]C—C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—C—C先將所有的碳原子連接成一條直鏈將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上【注意】中心線兩側(cè)的對稱碳原子等效，連接支鏈時只需考慮一側(cè)即可；甲基不能連在鏈端，乙基不能連在第二個碳上，否則都會使主鏈變長，造成重復(fù)。C—C—C—C—CC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCC主鏈由長到短由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長短不同的支鏈當(dāng)有多個相同或不同的支鏈出現(xiàn)時，應(yīng)按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接C—C—C—CC—C—C—CCCC1.減碳法（碳架異構(gòu)）成直線一條線先將所有的碳原子連接成一條直鏈將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子試接，但不可放在端點(diǎn)碳原子上由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長短不同的支鏈當(dāng)有多個相同或不同的支鏈出現(xiàn)時，應(yīng)按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接摘一碳掛中間往邊移不到端摘多碳整到散多支鏈同鄰間

在表示有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)時，如果將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán)，每個拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個碳原子，則得到鍵線式。鍵線式：

如丙烯可表示為

，乙醇可表示為

。[練一練]請你用鍵線式表示分子式為C6H14的有機(jī)化合物。2.取代法（位置異構(gòu)——適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸）

先根據(jù)給定烷基的碳原子數(shù)，寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團(tuán)取代碳鏈上不同的氫原子。寫出分子式為C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCC數(shù)字即為—OH接入后的位置，即這樣的醇合計(jì)為8種[練一練]123456783.插入法（位置異構(gòu)——適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚）

先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個價鍵。寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體C—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—CCC—C—C—CCC—C—C—CC[練一練]4.常見的官能團(tuán)異構(gòu)①若Ω=0，說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)②若Ω=1，說明分子中有一個雙鍵或一個環(huán)③若Ω=2，說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵④若Ω≥4，說明分子中很可能有苯環(huán)。(1)不飽和度又稱缺氫指數(shù)或者環(huán)加雙鍵指數(shù):是有機(jī)物分子不飽和程度的量化標(biāo)志，用Ω表示，對于CnHmOx來說：

不飽和度組成通式不飽和度可能的類別典型實(shí)例CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6O4.常見的官能團(tuán)異構(gòu)烯烴、環(huán)烷烴炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴飽和一元醇、飽和一元醚飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇飽和一元酯、羥基醛、飽和一元羧酸酚、芳香醇、芳香醚CH2=CHCH3、CH2=CH-CH=CH2、CH≡C-CH2CH3、CH3CH2OH、CH3-O-CH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CH3COOH、HCOOCH3、HO-CH2-CHO1201145.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。例：(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團(tuán))①碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C②位置異構(gòu)?

③官能團(tuán)異構(gòu)?

C—O—C—C—CC—C—O—C—C1.等效氫法——一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷

在有機(jī)物中，位置等同的氫原子叫做等效氫，有幾種等效氫，其一元取代物就有幾種。這種通過等效氫來確定一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的方法叫做等效氫法。其原則為：（1）同一個碳原子上的氫是等效的（2）同一個碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的（3）處于軸對稱位置上的氫原子是等效的三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法5種。該物質(zhì)高度對稱,其對稱中心為下圖兩直線交點(diǎn)。

[練一練]四聯(lián)苯（

）的一氯代物有幾種？找對稱軸、點(diǎn)、面2.芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫(1)若苯環(huán)連兩個取代基①若苯環(huán)連兩個相同取代基：-X、-X②若苯環(huán)連兩個不同取代基：-X、-Y—X—XXXXX—X—YYXYX定一移一法：在各碳架上依次先定一個官能團(tuán)，在此基礎(chǔ)上移動第二個官能團(tuán)，依次類推。(2)若苯環(huán)連三個取代基①若苯環(huán)連三個相同取代基：XXX—X—XXXXX②若苯環(huán)有三個取代基，兩個相同一個不同：—X—XXXXX—X—XY——X—XYXXYYXXXXYXXY—③若苯環(huán)有三個不同取代基：—X—YYXYX—X—YZ——X—YZ—X—YZ—Z—X—YYXZYXZYXZ—YXZZYXYX—Z1.判斷正誤(1)具有相同相對分子質(zhì)量的兩種化合物一定是同分異構(gòu)體()(2)同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化屬于化學(xué)變化。()(3)同系物之間可以互為同分異構(gòu)體。()(4)分子式為C4H8的烴一定為烯烴。(