人工合成有機化合物(蘇教版必修2)

人工合成有機化合物第三單元人工合成有機化合物專題三有機化合物的獲得與應(yīng)用我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。紫杉醇中學(xué)化學(xué)競賽二等獎獲得者世紀(jì)大毒梟劉招遠及他合成的18噸冰毒冰毒的結(jié)構(gòu)簡式學(xué)會做人由乙烯合成乙酸乙酯

乙酸乙酯是一種常見的有機溶劑，也是重要的有機化工原料。依據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點，運用所學(xué)的有機化學(xué)知識，推測怎樣從乙烯合成乙酸乙酯，并寫出化學(xué)方程式。乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇逆合成法（即逆推法）產(chǎn)物反應(yīng)物原料【交流與討論】（P80）乙烯乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化劑O2乙酸(C2H4O2)催化劑O2由乙烯合成乙酸乙酯CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑2CH3CHO+O2

2CH3COOH催化劑CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化劑△2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化劑△①根據(jù)以下信息推測并設(shè)計從乙烯合成乙酸乙酯可能的其它合成路線。②2CH2＝CH2+O2

2CH3CHO

催化劑問題探究乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑②O2催化劑①

H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化劑催化劑O2O2由乙烯合成乙酸乙酯

乙烯直接氧化醋酸的一步氣相工藝由日本昭和電工株式會社開發(fā)成功，已于1997年在日本大分建成一套10萬噸∕年醋酸裝置。乙烯直接氧化為醋酸③CH2＝CH2+O2

CH3COOH催化劑乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑②O2催化劑③O2催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化劑催化劑O2O2由乙烯合成乙酸乙酯合成路線一：乙烯

乙醇乙醛

乙酸乙酸乙酯H2O

催化劑O2催化劑O2催化劑乙烯

乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯合成路線二：O2乙烯催化劑O2催化劑乙烯

乙醇乙酸乙酸乙酯合成路線三：O2乙烯催化劑CH2=CH2CH3COOHCH3CHOCH3CH2OH85%90%90%95%95%

下列各反應(yīng)的原料利用率如下。以乙烯為原料，你的化工廠制備乙酸會選擇哪條線路，以提高乙烯利用率？作為該廠的技術(shù)工程師的你，還需考慮哪些問題？①②③合成原則路線①路線②路線③原料來源（廣泛、再生、易得）反應(yīng)物利用率（經(jīng)濟性）反應(yīng)速率（生產(chǎn)效率）設(shè)備和技術(shù)條件（生產(chǎn)可行性）是否有污染物排放（對環(huán)境友好性）合成步驟及成本等（生產(chǎn)的簡約性）廣廣廣高高高無無無較快快慢可操作可操作待研究443（1）要合成一種物質(zhì)，通常采用“逆合成法”來尋找原料，設(shè)計可能的合成路線。

（2）在實際生產(chǎn)中，要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物的利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題有機物合成的一般方法

問題解決（p81）若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定條件下在同一體系內(nèi)反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)。則理論上可以生成幾種酯？其中哪些是同分異構(gòu)體？同分異構(gòu)體甲酸甲酯（HCOOCH3）

甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）

乙酸甲酯（CH3COOCH3）

乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）

運用學(xué)過的有機化學(xué)知識推出由乙烯制備。BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr已知：COCH2OCOCH2O乙二酸乙二酯二、有機高分子的合成在我們學(xué)習(xí)和生活用品中哪些是由有機高分子材料制成的？有機高分子天然高分子：淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)等三大合成材料：合成纖維、塑料、合成橡膠相對分子質(zhì)量較小的物質(zhì)相對分子質(zhì)量高達幾萬幾百萬的高分子化學(xué)方法聚合反應(yīng)合成有機高分子在聚乙烯、聚苯乙烯的合成反應(yīng)中，小分子乙烯、苯乙烯是怎樣轉(zhuǎn)化成高分子化合物的？兩種反應(yīng)有什么共同之處？P82觀察與思考一、加成聚合（加聚）反應(yīng)：定義：含碳碳雙鍵或是叁鍵的相對分子質(zhì)量小的化合物相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子相互結(jié)合C＝CHHHH+C＝CHHHH+……C＝CHHHH+—C—C—HHHH—C—C—HHHH—C—C—HHHH…………乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的過程：催化劑一定溫度壓強nCH2=CH2

［CH2CH2］n一定條件

(聚乙烯)1.加聚反應(yīng)的特點：2.碳碳叁鍵、碳氧雙鍵也能發(fā)生加聚反應(yīng)雙鍵相連的原子形成長鏈，其余看作支鏈練習(xí)請寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2=CHClCF2＝CF2CH2=CCH3COOCH3nCH2=CH2

［CH2CH2］n一定條件

(聚乙烯)單體鏈節(jié)聚合度一定條件CH＝CH2n〔CH－CH2〕n單體鏈節(jié)聚合度化學(xué)穩(wěn)定性好，耐酸堿腐蝕，使用溫度不宜超過60℃，在低溫下會變硬分為：軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料單體:CH2=CHCl◆聚氯乙烯（PVC）◆聚四氟乙烯單體：CF2＝CF2[CF2－CF2]n可用于制不粘鍋聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）單體：CH2=CCH3COOCH3二、高聚物的單體的判斷練習(xí)

1、日、美三位科學(xué)家因發(fā)現(xiàn)“傳導(dǎo)聚合物”而榮獲2000年諾貝爾獎。傳導(dǎo)聚合物的結(jié)構(gòu)式為：則該單體為（

）

A．乙烯

B．1，3