2024屆高考一輪復(fù)習(xí) 第九章 有機(jī)化學(xué) 第1講 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與測(cè)定（69張）

第1講

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與測(cè)定(基礎(chǔ)落實(shí)課)逐點(diǎn)清(一)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)1．有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)CH3CH==CH2CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH33．同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)_____________的化合物互稱為同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2==CH2和CH3—CH==CH2。[注意]

同系物判定兩要點(diǎn)①結(jié)構(gòu)相似：同類物質(zhì)、相同官能團(tuán)且數(shù)目相同。②相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)：組成上只相差CH2。CH2原子團(tuán)4．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的________，但具有不同_____的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體異構(gòu)類別碳架異構(gòu)碳骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和

______________________位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同如CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同如CH3CH2OH和CH3—O—CH3分子式結(jié)構(gòu)[注意]

?？嫉墓倌軋F(tuán)異構(gòu)CnH2n單烯烴、環(huán)烷烴CnH2n－2單炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴、二環(huán)烴CnH2n＋2O飽和一元醇、飽和一元醚CnH2nO飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚CnH2nO2飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥醛、羥酮CnH2n＋1O2N氨基酸、硝基烷5．手性碳原子與四個(gè)不同原子或原子團(tuán)相連的碳原子叫做手性碳原子(又叫不對(duì)稱碳原子)，通常用星號(hào)標(biāo)出。含有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。如乳酸：

。6．有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵及空間結(jié)構(gòu)[注意]

①在分子中，形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而形成雙鍵、三鍵等其他鍵的原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。②若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。③若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共面。如

分子中所有環(huán)一定共面。答案：D答案：(1)C8H8C8H8C8H8

(2)C7H12C10H16

(3)C13H20OC5H6N2O2[易錯(cuò)提醒](1)書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)一定要表示出其官能團(tuán)，特別是烯烴和炔烴，不能省略碳碳雙鍵或碳碳三鍵；對(duì)于含氧官能團(tuán)，書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)官能團(tuán)一定要寫(xiě)準(zhǔn)確，如丙醛應(yīng)寫(xiě)成CH3CH2CHO，不要寫(xiě)成CH3CH2COH。(2)鍵線式中的端點(diǎn)、拐點(diǎn)或折點(diǎn)為碳原子，碳連接的氫原子省略。題點(diǎn)(二)同系物與同分異構(gòu)體的判斷3．(2022·浙江選考)下列說(shuō)法不正確的是

()解析：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)化合物為同系物，乙醇(CH3CH2OH)是飽和一元醇，丙三醇是飽和三元醇，兩者所含官能團(tuán)數(shù)目不同，不互為同系物，A錯(cuò)誤；35Cl的質(zhì)子數(shù)為17，中子數(shù)為18,37Cl的質(zhì)子數(shù)為17，中子數(shù)為20，兩者質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同，互為同位素，B正確；O2和O3是由氧元素組成的不同單質(zhì)，兩者互為同素異形體，C正確；丙酮和環(huán)氧丙烷的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，兩者互為同分異構(gòu)體，D正確。答案：A4．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，與其互為同分異構(gòu)體的是

()解析：

的分子式為C8H8O2，A項(xiàng)的分子式為C8H8O2，B項(xiàng)的分子式為C8H14O2，C項(xiàng)的分子式為C8H6O3，D項(xiàng)的分子式為C7H6O2。答案：A題點(diǎn)(三)有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)與共價(jià)鍵5．下列有關(guān)說(shuō)法正確的是

()解析：A項(xiàng)，該分子為平面結(jié)構(gòu)，4個(gè)碳原子共平面，但不共直線；C項(xiàng)，該分子為平面結(jié)構(gòu)，飽和碳原子上的氫原子不在此平面內(nèi)。答案：B6．下列說(shuō)法不正確的是

()A．P4和CH4都是正四面體形分子，且鍵角都為109°28′B．乙烯分子中，碳原子的sp2雜化軌道形成σ鍵，未雜化的2p軌道形成π鍵C．有機(jī)物

的分子式為C4H6O3D．乙苯分子中共面碳原子最多有8個(gè)解析：

CH4的鍵角是109°28′，P4的鍵角為60°，A不正確。答案：A[歸納拓展](1)有機(jī)化合物中的σ鍵和π鍵①?gòu)摩益I的存在情況看，無(wú)論單鍵、雙鍵還是三鍵中一定有σ鍵，雙鍵或三鍵中含有π鍵。一般規(guī)律是共價(jià)單鍵是σ鍵；而共價(jià)雙鍵中有一個(gè)σ鍵，另一個(gè)是π鍵；共價(jià)三鍵由一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵組成。②s軌道與其他原子軌道形成的一定是σ鍵；p軌道之間可形成π鍵。(2)σ鍵、π鍵的判斷方法①根據(jù)成鍵原子的價(jià)電子數(shù)來(lái)判斷能形成幾個(gè)共用電子對(duì)。如果只有一個(gè)共用電子對(duì)，則該共價(jià)鍵一定是σ鍵；如果形成多個(gè)共用電子對(duì)，則先形成一個(gè)σ鍵，另外的原子軌道形成π鍵。②根據(jù)成鍵軌道類型判斷，s軌道形成的共價(jià)鍵全都是σ鍵；雜化軌道形成的共價(jià)鍵全部為σ鍵。逐點(diǎn)清(二)常見(jiàn)有機(jī)化合物的命名1．烷烴命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法(2)烷烴的系統(tǒng)命名法如：

的名稱為_(kāi)_________________________。選主鏈選“最長(zhǎng)”的碳鏈作主鏈，支鏈“最多”編號(hào)位從距離支鏈“最近”的一端開(kāi)始，編號(hào)之和“最小”寫(xiě)名稱先簡(jiǎn)后繁，相同基合并2,2－二甲基－4－乙基己烷2．烯烴和炔烴的命名3－甲基－1－戊烯4,4－二甲基－2－己炔3．苯及其同系物的命名(1)苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。(2)如果苯分子中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，其有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對(duì)表示；也可將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。如4.烴的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名選主鏈將含有官能團(tuán)(—OH、—CHO、—COOH)的最長(zhǎng)鏈作為主鏈，稱為“某醇”“某醛”或“某酸”編號(hào)位從距離官能團(tuán)的最近一端對(duì)主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)寫(xiě)名稱將支鏈作為取代基，寫(xiě)在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置(2)酯的命名：合成酯時(shí)需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時(shí)“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙酯。[題點(diǎn)考法·全面練通]1．有機(jī)物的命名方法有多種，下列有機(jī)物用系統(tǒng)命名法命名正確的是()解析：A項(xiàng)，名稱為2－甲基丁烷，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，名稱為2－丁醇，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，名稱為2－甲基丙酸乙酯，錯(cuò)誤。答案：D2．下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是

()解析：A項(xiàng)中有機(jī)物的名稱應(yīng)為1,2－二溴乙烷；B項(xiàng)中有機(jī)物的名稱應(yīng)為3－甲基－1－戊烯；D項(xiàng)中有機(jī)物的名稱應(yīng)為2,2,4－三甲基戊烷。答案：C3．(1)按照系統(tǒng)命名法寫(xiě)出下列有機(jī)物的名稱。(2)根據(jù)下列有機(jī)化合物的名稱，寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①2,4－二甲基戊烷：________________________；②2,2,5－三甲基－3－乙基己烷：________________________。答案：(1)①3,3,5－三甲基庚烷

②4－甲基－3－乙基－3－辛烯答案：(1)3,4－二氯苯甲酸

(2)苯酚

(3)苯甲醇[歸納拓展]

系統(tǒng)命名法中四種“字”的含義①烯、炔、醛、酮、酸、酯——指官能團(tuán)。②二、三、四——指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。③1、2、3——指官能團(tuán)或取代基的位置。④甲、乙、丙、丁——指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……逐點(diǎn)清(三)研究有機(jī)化合物的一般方法1．研究有機(jī)化合物的基本步驟2．分離、提純有機(jī)化合物的常用方法(1)萃取類型原理液－液萃取利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的__________不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程固－液萃取用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程溶解性[注意]

分液時(shí)先將下層液體從下口放出，再將上層液體從上口倒出。(2)蒸餾和重結(jié)晶

適用情況要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物①該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較高②該有機(jī)化合物與雜質(zhì)的_______相差較大重結(jié)晶常用于提純固體有機(jī)化合物①雜質(zhì)在所選溶劑中__________很小或很大②被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中溶解度受_______影響較大沸點(diǎn)溶解度溫度3．有機(jī)化合物分子式的確定(1)元素分析定性分析用化學(xué)方法測(cè)定有機(jī)化合物的元素組成，如燃燒后C→CO2，H→H2O定量分析將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并通過(guò)測(cè)定無(wú)機(jī)物的質(zhì)量，推算出該有機(jī)化合物所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，確定其實(shí)驗(yàn)式續(xù)表(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。(3)利用實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式。(4)利用商余法確定烴的分子式設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M，則4．有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)物理方法吸收頻率(2)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)。常見(jiàn)官能團(tuán)的特征反應(yīng)：官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出續(xù)表微點(diǎn)小練1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)。(1)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4 ()(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜相同

()(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理可用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物

()×××××化學(xué)方法可能的官能團(tuán)名稱①向某烴樣品中滴加溴的四氯化碳溶液，紅棕色褪去

②向某烴樣品中滴加酸性KMnO4溶液，紫色褪去

③向某有機(jī)物樣品中加入NaOH溶液，并加熱、振蕩，加入足量稀硝酸，再加AgNO3溶液，產(chǎn)生淡黃色沉淀

④向某有機(jī)物樣品中加入金屬鈉，有無(wú)色無(wú)味氣體放出

⑤向某有機(jī)物樣品中加入足量飽和溴水，有白色沉淀產(chǎn)生

⑥向某有機(jī)物樣品中滴加FeCl3溶液，溶液顯紫色

2．利用化學(xué)實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)。⑦將某有機(jī)物樣品滴加到銀氨溶液中，水浴加熱，產(chǎn)生光亮的銀鏡

⑧將某有機(jī)物樣品滴加到新制的氫氧化銅中，加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀

⑨向某有機(jī)物樣品中滴加NaHCO3溶液，有無(wú)色無(wú)味氣體放出

續(xù)表

答案：①碳碳雙鍵或碳碳三鍵

②碳碳雙鍵或碳碳三鍵

③溴原子

④羥基或羧基

⑤酚羥基

⑥酚羥基

⑦醛基

⑧醛基

⑨羧基[題點(diǎn)考法·全面練通]題點(diǎn)(一)常見(jiàn)有機(jī)化合物的分離、提純1．為提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)的物質(zhì)為雜質(zhì))，所用除雜試劑和分離方法都正確的是

()選項(xiàng)ABCD含雜物質(zhì)乙酸丁酯(乙酸)酒精(水)乙烯(二氧化碳)溴苯(溴)除雜試劑Na2CO3溶液生石灰酸性KMnO4溶液四氯化碳分離方法過(guò)濾蒸餾洗氣分液解析：乙酸能與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成溶于水的乙酸鈉，出現(xiàn)分層現(xiàn)象，應(yīng)用分液法分離，故A錯(cuò)誤；酒精與生石灰不反應(yīng)，水與生石灰反應(yīng)生成氫氧化鈣，所以可以用生石灰除去酒精中的水，再通過(guò)蒸餾的方法分離，故B正確；乙烯具有還原性，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成二氧化碳，故C錯(cuò)誤；溴苯和溴都能溶于四氯化碳，所以不能分離，故D錯(cuò)誤。答案：B2．按以下實(shí)驗(yàn)方案可從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。下列說(shuō)法正確的是

()A．步驟①④分別是蒸餾、過(guò)濾B．步驟②振蕩時(shí)，分液漏斗下口應(yīng)傾斜向下C．步驟③需要用到坩堝D．步驟④選用直形冷凝管解析：由實(shí)驗(yàn)流程可知，步驟①是分離固液混合物，其操作為過(guò)濾；步驟②先萃取再分離互不相溶的液體混合物，需進(jìn)行分液，要用到分液漏斗；步驟③是從溶液中得到固體，操作為蒸發(fā)，需要蒸發(fā)皿；步驟④是從有機(jī)層中利用沸點(diǎn)不同采取蒸餾得到甲苯。根據(jù)分析可知步驟①④分別是過(guò)濾、蒸餾，故A錯(cuò)誤；步驟②振蕩時(shí)，分液漏斗下口應(yīng)傾斜向上，故B錯(cuò)誤；步驟③為蒸發(fā)結(jié)晶，要用蒸發(fā)皿而不是坩堝，故C錯(cuò)誤；步驟④為蒸餾，可以用直形冷凝管增強(qiáng)冷凝效果，故D正確。答案：D題點(diǎn)(二)有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)的確定3．靛青是一種染料，利用元素分析儀分析其樣品，發(fā)現(xiàn)它只含碳、氫、氧、氮四種元素，四種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別如下：碳為73.3%、氫為3.8%、氮為10.7%、氧為12.2%，則靛青的最簡(jiǎn)式為

()A．C8H5NO B．C4H6NOC．C2H2NO D．C7H8NO答案：A4．已知某有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖所示，下列說(shuō)法中不正確的是(

)A．若分子式為C3H6O2，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH3CH2COOHB．分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)之比為1∶2∶3C．該分子中氫原子個(gè)數(shù)一定為6D．若A的化學(xué)式為C3H6，則其為丙烯解析：分子式為C3H6O2，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH3CH2COOH，含3種