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藥物化學(xué)試卷C標(biāo)準(zhǔn)答案及評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)一、化學(xué)結(jié)構(gòu)(50分)(一)請(qǐng)寫出下列藥物的名稱和主要藥理作用(每題2分,共20分)酒石酸美托洛爾(1分),β1受體阻滯劑,治療心律失常和高血壓(1分)鹽酸美沙酮(1分),鎮(zhèn)痛藥(1分)吉非羅齊(1分),調(diào)血脂藥(1分)維拉帕米(1分),鈣通道拮抗劑(1分)青蒿素(1分),抗瘧藥(1分)氫氯噻嗪(1分),利尿藥(1分)呋塞米(1分),利尿藥(1分)雙氯芬酸鈉(1分),非甾體抗炎藥(1分)格列本脲(1分),抗糖尿病藥(1分)鹽酸氟西?。?分),抗抑郁藥(1分)(二)請(qǐng)寫出下列藥物的結(jié)構(gòu)式和主要藥理作用(每題3分,共30分)1.阿昔洛韋,抗病毒藥(1分)2.甲苯磺丁脲,抗糖尿病藥(1分)(2分)(2分)3.己烯雌酚,非甾類雌激素(1分)4.氫化可的松,激素類抗炎藥(1分)(2分)(2分)5.普羅加比,抗癲癇藥(1分)6.丙酸睪酮,長(zhǎng)效雄激素(1分)(2分)(2分)7.Nitroglycerin,硝酸甘油,抗心絞痛藥(1分)8.VitaminD3,鈣磷吸收代謝(1分)(2分)(2分)9.N,N-二甲基-2-氯-10H-吩噻嗪-10-丙胺鹽酸鹽,抗精神病藥(1分)(2分)10.1-(4-羥基-3-羥甲基苯基)-2-(叔丁氨基)乙醇,沙丁胺醇,抗哮喘病藥(1分)(2分)藥物的作用機(jī)制(25分)(一)請(qǐng)寫出下列藥物的作用靶點(diǎn),指出是該靶點(diǎn)的激動(dòng)劑還是拮抗劑(或阻滯劑)(每題2分,共10分)1.螺內(nèi)酯,醛固酮受體(1分)拮抗劑(1分)2.醛固酮,醛固酮受體(1分)激動(dòng)劑(1分)3.己烯雌酚,雌激素受體(1分)激動(dòng)劑(1分)鹽酸胺碘酮,鉀通道(1分)阻滯劑(1分)環(huán)氧酶(1分)抑制劑(1分)(二)請(qǐng)寫出對(duì)下列酶有抑制作用的一種藥物名稱、化學(xué)結(jié)構(gòu)和主要藥理作用(每題3分,共15分)1.血管緊張素轉(zhuǎn)化酶,卡托普利(1分),抗高血壓(1分)(1分)2.HMG-CoA還原酶,洛伐他?。?分),調(diào)血脂或降膽固醇(1分)(1分)3.胸腺嘧啶合成酶,氟脲嘧啶(1分),抗腫瘤(1分)(1分)4.碳酸酐酶,乙酰唑胺(1分),治療青光眼(1分)(1分)5.粘肽轉(zhuǎn)移酶,頭孢氨芐(1分),抗菌(1分)(1分)三、體內(nèi)代謝(3分)請(qǐng)指出下列藥物2種或2種以上的代謝途徑或代謝產(chǎn)物(每題1分,共3分)光催化的分子內(nèi)歧化反應(yīng)、水解(1分)2,2’-羥化,6位去甲基10、11位環(huán)氧化、羥化、苯環(huán)羥化(1分)四、結(jié)構(gòu)修飾及構(gòu)效關(guān)系(每題3分,18分)1.說明甲氯芬那酸比甲芬那酸抗炎作用強(qiáng)的原因?甲氯芬那酸苯環(huán)2,6位雙氯取代使2個(gè)芳香結(jié)構(gòu)不公平面(2分),這種非公平面的構(gòu)型適合抗炎受體(1分)。2.說明哪類氮芥類抗癌藥在體內(nèi)生成高度活性的乙撐亞胺離子,哪類藥物能形成碳正離子中間體?氮芥類結(jié)構(gòu)中N上給電子取代(1.5分),如烴基取代在體內(nèi)生成高度活性的乙撐亞胺離子;氮芥類結(jié)構(gòu)中N上吸電子基取代(1.5分),如芳香基取代能形成碳正離子中間體。3.比較阿莫西林和氨芐西林聚合速度的快慢,說明原因。結(jié)構(gòu)中一個(gè)側(cè)鏈的氨基向另一個(gè)分子的羰基碳進(jìn)攻形成聚合物(1分),阿莫西林苯環(huán)對(duì)位的酚羥基給電子基使氨基上的電子云密度增加(1分),促進(jìn)聚合反應(yīng),所以阿莫西林聚合速度快(1分)。4.納洛酮和嗎啡的結(jié)構(gòu)相似,但前者為受體拮抗劑,后者為受體激動(dòng)劑,說明原因?納洛酮除了與阿片受體結(jié)合外(1分),還與拮抗輔助疏水區(qū)進(jìn)行第四點(diǎn)結(jié)合(1分),所以納洛酮為拮抗劑。嗎啡只與阿片受體結(jié)合,不與拮抗輔助疏水區(qū)進(jìn)行第四點(diǎn)結(jié)合(1分),所以嗎啡為激動(dòng)劑。5.青蒿素的主要結(jié)構(gòu)改造方法或產(chǎn)物有哪些?青蒿素為內(nèi)酯結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,可將內(nèi)酯羰基還原為二氫青蒿素(1分),二氫青蒿素可制成甲醚或乙醚(1分),為了增加水溶性可制成多元酸酯的鈉鹽(1分)。6.說明耐酸、耐酶、廣譜青霉素的結(jié)構(gòu)特征。耐酸:酰胺側(cè)鏈α碳原子上有吸電子基取代,阻止了6位氨基電子向羰基上的轉(zhuǎn)移(1分);耐酶:酰胺側(cè)鏈有較大的空間位阻,另外6α-甲氧基取代也耐酶(1分);廣譜:酰胺側(cè)鏈a碳上引入極性(親水性)基團(tuán),如-NH2、-COOH、-SO3H等,增強(qiáng)對(duì)革蘭氏陰性菌活性,具有
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