2022屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)來(lái)自石油和煤兩種基本化工原料2

第二節(jié)來(lái)自石油和煤中兩種基本化工原料苯【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1．了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征，提高根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推測(cè)結(jié)構(gòu)的能力。

2．掌握苯的典型的化學(xué)性質(zhì)，掌握研究苯環(huán)性質(zhì)的方法。

3．通過(guò)化學(xué)家發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的歷史介紹，體驗(yàn)科學(xué)家艱苦探究、獲得成功的過(guò)程，培養(yǎng)用科學(xué)觀點(diǎn)看待事物的習(xí)慣?！緦W(xué)習(xí)重點(diǎn)】1．苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

2．苯的化學(xué)性質(zhì)。烷烴：烴分子中的碳原子間只以單鍵結(jié)合，剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”。通式：CnH2n+2化學(xué)通性：燃燒反應(yīng)，取代反應(yīng)物理性質(zhì)：不溶于水，密度都比水小。碳原子數(shù)1~4的常溫常壓下為氣體。同系物：組成元素相同，結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)。同分異構(gòu)體：具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的化合物。具有不同碳原子數(shù)的烷烴互稱為同系物。烯烴的概念和組成（1）概念：分子中含有碳碳雙鍵的烴。（2）分子通式：CnH2n+2（n≥2），最簡(jiǎn)單的烯烴為乙烯。CH2=CH2（3）結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：乙烯的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)①乙烯在空氣中燃燒的化學(xué)方程式為

CH2=CH2+3O22CO2+2H2O②乙烯能被酸性KMnO4溶液等氧化，使紫色KMnO4溶液褪色。Ⅴ．乙烯自身加成得到：聚乙烯

nCH2＝CH2Ⅰ．與Br2加成：現(xiàn)象為溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。方程式：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br。Ⅱ．與H2的加成：CH2=CH2+H2Ⅲ．與HCl的加成：

CH2=CH2+HClⅣ．與H2O的加成：

H2=CH2+H2OCH3CH2ClCH3CH3。CH3CH2OH（2）加成反應(yīng)Ⅰ．與Br2加成：現(xiàn)象為溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。方程式：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br。Ⅱ．與H2的加成：CH2=CH2+H2CH3CH3苯的發(fā)現(xiàn)1825年有英國(guó)科學(xué)家________首先發(fā)現(xiàn)的。法拉第苯的用途苯是一種重要的______原料，也是重要的___________。化工有機(jī)溶劑

這一定律也是應(yīng)用電化學(xué)的基礎(chǔ)。后來(lái)電容的單位“法拉”就是用他的名字命名的。法拉第從小就熱愛(ài)科學(xué)，立志獻(xiàn)身于科學(xué)事業(yè)，終于成為了一個(gè)偉大的物理學(xué)家。法拉第（MichelFaraday，1791～1867）是著名的英國(guó)物理學(xué)家和化學(xué)家。他發(fā)現(xiàn)了電磁感應(yīng)現(xiàn)象。1834年他研究電流通過(guò)溶液時(shí)產(chǎn)生的化學(xué)變化，提出了法拉第電解定律。苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)毒性在水中的溶解度密度（與水相比）無(wú)色液態(tài)有毒不溶于水比水小苯的分子結(jié)構(gòu)

分子式：_____；C6H6結(jié)構(gòu)式：________結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______；或_________結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯分子具有______________形結(jié)構(gòu)。平面正六邊形苯分子中的化學(xué)鍵分子中不存在___鍵，也不存在_____鍵，而是一種介于____和____之間的一種獨(dú)特的共價(jià)鍵。單雙單鍵雙鍵凱庫(kù)勒(FriedrichA·Kekule1829—1896)德國(guó)有機(jī)化學(xué)家。主要研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論。他1829年出生于德國(guó)的達(dá)姆斯塔德市，中學(xué)時(shí)，就懂四門外語(yǔ)，從小熱愛(ài)建筑，立志長(zhǎng)大后要當(dāng)一名優(yōu)秀的建筑大師。1847年，18歲的他以優(yōu)異的成績(jī)考人古森大學(xué)學(xué)建筑學(xué)，在大學(xué)里，所學(xué)的課程有幾何學(xué)、數(shù)學(xué)、制圖和繪畫。他口齒清楚，具有非凡的演說(shuō)才能，他談吐鳳趣。善于很策略地提出重要建議。所以，入學(xué)不久他就成了人們普遍喜歡的活躍人物。凱庫(kù)勒關(guān)于苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說(shuō)，在有機(jī)化學(xué)發(fā)展史上作出了卓越貢獻(xiàn)。他早年受到建筑師的訓(xùn)練，具有一定的形象思維能力，他善于運(yùn)用模型方法，把化合物的性能與結(jié)構(gòu)聯(lián)系起來(lái)，他的苦心研究終于有了結(jié)果。1864年冬天，他的科學(xué)靈感導(dǎo)致他獲得了重大的突破。他曾記載道：“我坐下來(lái)寫我的教科書，但工作沒(méi)有進(jìn)展；我的思想開(kāi)小差了。我把椅子轉(zhuǎn)向爐火，打起瞌睡來(lái)了。原子又在我眼前跳躍起來(lái)，這時(shí)較小的基團(tuán)謙遜地退到后面。我的思想因這類幻覺(jué)的不斷出現(xiàn)變得更敏銳了，現(xiàn)在能分辨出多種形狀的大結(jié)構(gòu)，也能分辨出有時(shí)緊密地靠近在一起的長(zhǎng)行分子，它竹滋繞、旋轉(zhuǎn)，象蛇一樣地動(dòng)著?？?！那是什么？有一條蛇咬住了自己的尾巴，這個(gè)形狀虛幻地在我的眼前旋轉(zhuǎn)著。象是電光一閃，我醒了。我花了這一夜的剩余時(shí)間，作出了這個(gè)假想?！庇谑牵瑒P庫(kù)勒首次滿意地寫出了苯的結(jié)構(gòu)式。指出芳香族化合物的結(jié)構(gòu)含有封閉的碳原子環(huán)。它不同于具有開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)的脂肪族化合物。苯環(huán)結(jié)構(gòu)的誕生,是有機(jī)化學(xué)發(fā)展史上的一塊里程碑。凱庫(kù)勒認(rèn)為苯環(huán)中六個(gè)碳原子是由單鍵與雙鍵交替相連的，以保持碳原子為四價(jià)。1866年，他畫出一個(gè)單、雙鍵的空間模型，與現(xiàn)代結(jié)構(gòu)式完全等價(jià)。1896年春天，在柏林發(fā)生了嚴(yán)重的流行性感冒，早已患慢性氣管炎的凱庫(kù)勒被感染后，病情日益惡化。同年6月13日他與世長(zhǎng)辭了。在空氣中能夠燃燒，燃燒時(shí)產(chǎn)生_________________火焰。燃燒的化學(xué)方程式為：_______________________________。苯的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)苯______使酸性高錳酸鉀溶液褪色。不能2C6H6+15O212CO2+6H2O

明亮并帶有濃煙（2）取代反應(yīng)①與溴的反應(yīng)苯與溴水不發(fā)生反應(yīng)，與液溴在催化劑作用下發(fā)生______反應(yīng)，生成_____，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_______________________________。取代②硝化反應(yīng)苯在濃硫酸、50~60℃時(shí)與濃硝酸發(fā)生_____反應(yīng)生成_________。方程式為:_______________________________。＋Br2＋HBr

＋HNO3＋H2O取代液溴溴苯硝基苯硝化（3）加成反應(yīng)在一定條件下，苯也能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：______________________________。+3H2小結(jié)：苯易發(fā)生_________反應(yīng)，能發(fā)生________反應(yīng)，難被_________，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴、烯烴。取代加成氧化練習(xí)1．苯分子實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有：（）①苯的間位二元取代物只有一種。②苯的鄰位二元取代物只有一種。③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯能在一定條件下與H2反應(yīng)生成環(huán)己烷。⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)。A．①④⑤ B．③④⑤C．②③⑤ D．①③⑤C練習(xí)2．1866年凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問(wèn)題尚未解決，它不能解釋下列______事實(shí)（填編號(hào)）。A．苯不能使溴水褪色B．苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D．鄰二溴苯只有一種A、D練習(xí)3．下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是：（）①SO2 ②CH3CH2CH＝CH2③④CH3CH3A．①②③④ B．③④C．①②④ D．①②DSO2+Br2+2H2O=H2SO4+2HBr比較烷烴、烯烴、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分子式烷烴(C2H6)烯烴（C2H4）

苯(C6H6)結(jié)構(gòu)式CH3－CH3CH2＝CH2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C－C可以旋轉(zhuǎn)①C＝C不能旋轉(zhuǎn)②雙鍵中一個(gè)鍵易斷裂①苯環(huán)很穩(wěn)定②介于單、雙鍵之間的獨(dú)特的鍵主要性質(zhì)______、氧化（燃燒）_________、____________________、___________、氧化（燃燒）取代加成加聚加成取代1．苯的結(jié)構(gòu)式可用來(lái)表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是（）A．苯主要是以石油分餾而獲得的一種重要化工原料B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C．苯分子中6個(gè)碳碳化學(xué)鍵完全相同D．苯可以與溴的四氯化碳、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色C2．某高速公路上一輛運(yùn)送化學(xué)藥品的槽罐車側(cè)翻，罐內(nèi)15t苯泄入路邊300m長(zhǎng)的水渠，造成嚴(yán)重危害，許多新聞媒體進(jìn)行了連續(xù)報(bào)道。以下報(bào)道中有科學(xué)性錯(cuò)誤的是（）A．由于大量苯溶入水滲入土壤，會(huì)對(duì)周邊農(nóng)田、水源造成嚴(yán)重污染B．由于苯是一種易揮發(fā)、易燃的物質(zhì)，周圍地區(qū)如果有一個(gè)火星就可能引起爆炸C．可以采取抽水渠中上層液體的辦法，達(dá)到部分清除泄露物的目的D．處理事故時(shí)，由于事故發(fā)生地周圍比較空曠，有人提出用點(diǎn)火焚燒的辦法來(lái)清除泄露物，但由于苯燃燒會(huì)產(chǎn)生大量的黑煙擴(kuò)大污染，所以該辦法未被采納A3．將溴水和苯混合振蕩，靜置后分液分離，把分離出的苯置于一試管中，加入某些物質(zhì)后可以在試管口產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是（）A．亞硫酸鈉 B．溴化鐵C．鋅粉 D．鐵粉BD4．科學(xué)家對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的推斷一般要基于一些實(shí)驗(yàn)事實(shí)。下列能說(shuō)明苯與一般的烯烴性質(zhì)不同的事實(shí)是（）A．苯分子是高度對(duì)稱的平面型分子B．苯不與溴水反應(yīng)C．苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D．1mol在一定條件下可與3molCl2發(fā)生加成反應(yīng)BC5．下列有關(guān)苯與乙烯的比較中，正確是（）A．分子中所有原子都在同一平面上B．等質(zhì)量燃燒時(shí)，苯耗氧多C．都能與溴水反應(yīng)D．都能被酸性KMnO4溶液氧化6．下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）A．甲烷 B．苯C．乙烯 D．乙烷AB7．關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的下列說(shuō)法中正確的是（）A．苯分子中含有三個(gè)鍵和三個(gè)C－C鍵，且交替連接B．苯分子為正六邊形，每個(gè)氫原子垂直于碳原子所在的平面C．苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵D．苯分子里六個(gè)C－H鍵完全相同CD8．下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是（）A．苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體B．常溫下苯是一中不溶于水且密度小于水的液體C．苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D．苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性能，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)D9．下列物質(zhì)與溴水混合后充分振蕩，靜置后上層液體呈橙紅色，下層液體無(wú)色的是（）A．碘化鉀溶液 B．苯C．四氯化碳 D．己烯B10．如圖是制取溴苯的裝置。試回答：（1）裝置A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是：＋Br2＋HBr

10．如圖是制取溴苯的裝置。試回答：（2）裝置C中看到的現(xiàn)象是：_______________________________，證明：

__________________。

導(dǎo)管口有白霧生成，試管中有淺黃色沉淀有HBr氣體生成

10．如圖是制取溴苯的裝置。試回答：（3）裝置B是吸收瓶，內(nèi)盛CCl4液體，實(shí)驗(yàn)中觀察到的現(xiàn)象是：_________________，原因是：__________________________。無(wú)色液體變成橙黃色試管A中揮發(fā)出的Br2溶解在CCl4中10．如圖是制取溴苯的裝置。試回答：如果沒(méi)有B裝置將A、C直