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文檔簡介
化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)食品中的有機(jī)化合物第1頁/共51頁掌握乙醇、乙酸、乙酸乙酯、乙烯、淀粉、葡萄糖等物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,有助于理解各物質(zhì)的性質(zhì)及特征反應(yīng),促進(jìn)知識網(wǎng)絡(luò)的建立,提高分析、解決有機(jī)化學(xué)相關(guān)問題的能力。在復(fù)習(xí)過程中特別要注重基礎(chǔ)知識的復(fù)習(xí)與掌握,提高對基礎(chǔ)知識應(yīng)用的熟練程度。第2頁/共51頁基礎(chǔ)知識回顧1.乙醇(1)組成與結(jié)構(gòu):乙醇的分子式:_______________,
結(jié)構(gòu)式:_____________________,結(jié)構(gòu)簡式:
,官能團(tuán)是
。C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH—OH或羥基第3頁/共51頁(2)物理性質(zhì)與用途乙醇俗稱
,是
色透明、有特殊香味的液體,密度比水
,沸點(diǎn)為78.5℃,易揮發(fā),能和水以任意比混溶,乙醇是一種良好的溶劑,能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物。乙醇是酒類的主要成分,醫(yī)院里用
.(體積分?jǐn)?shù))的乙醇溶液殺菌消毒,乙醇還是一種很好的燃料。乙醇可以由谷物、植物秸稈發(fā)酵而得到,是一種良好的可再生能源。酒精無小75%第4頁/共51頁(3)化學(xué)性質(zhì)乙醇分子由乙基和羥基組成,其中羥基比較活潑,它決定了乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)。①乙醇與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式:該反應(yīng)比鈉與水反應(yīng)要緩和得多,說明乙醇羥基上的氫原子活潑性
水分子中的氫原子,乙醇比水
電離,乙醇是非電解質(zhì)。2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑弱于難第5頁/共51頁②氧化反應(yīng)乙醇在空氣中燃燒,火焰為
色,化學(xué)方程式為:淡藍(lán)乙醇燃燒時放出大量的熱,常被用作酒精燈和內(nèi)燃機(jī)的燃料。點(diǎn)燃CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O第6頁/共51頁乙醇催化氧化(銅或銀做催化劑)的化學(xué)方程式為:如果將光亮的銅絲放在酒精燈火焰上灼燒,然后再趁熱插入乙醇中。操作過程中將發(fā)現(xiàn)銅絲先由
色變?yōu)?/p>
色,插入乙醇后,又變?yōu)?/p>
色,可聞到
氣味。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化劑△紫紅黑紫紅刺激性第7頁/共51頁2.乙酸(1)組成與結(jié)構(gòu):乙酸的分子式:
.官能團(tuán)是
。結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:
.C2H4O2CH3COOH—COOH或羧基第8頁/共51頁(2)物理性質(zhì)乙酸俗名
,是
色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體,乙酸在溫度低于它的熔點(diǎn)(16.6℃)時會變成冰狀晶體,所以無水乙酸又叫
。乙酸與水、乙醇能以任意比互溶。醋酸無冰醋酸第9頁/共51頁(3)化學(xué)性質(zhì)①酸性:CH3COOH是一元弱酸,在水溶液里電離的方程式為:.
.2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2O可以證明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為:CH3COOH
CH3COO-+H+
第10頁/共51頁②酯化反應(yīng):酸與醇相互作用生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),反應(yīng)速率較慢。乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為:CH3COOH+C2H5—OH濃硫酸
△CH3C
OCH2CH3+H2OO第11頁/共51頁3.酯油脂(1)酯①酯的結(jié)構(gòu)式:
(其中兩個烴基R和R′可以不一樣,左邊的烴基還可以是H)。②酯的物理性質(zhì):低級酯是具有芳香氣味的液體,密度比水小,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。CO
R′RO第12頁/共51頁③酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)乙酸乙酯在稀硫酸催化下水解的化學(xué)反應(yīng)方程式為乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化學(xué)反應(yīng)方程式為CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH△H2SO4△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH第13頁/共51頁(2)油脂①油脂是由高級脂肪酸和甘油反應(yīng)生成的酯。它分為油和脂肪。常溫下呈液態(tài)的油脂稱為
,呈固態(tài)的油脂稱為脂肪。常見的高級脂肪酸有硬脂酸(C17H35COOH)和軟脂酸(C15H31COOH)。②純凈的油脂是無色、無味的液體或固體,密度比水小,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。油脂是熱值最高的營養(yǎng)物質(zhì),也是一種重要的工業(yè)原料,可用于制造肥皂和油漆等。油第14頁/共51頁③油脂在酸或堿存在的條件下,均可發(fā)生水解反應(yīng),其中在NaOH溶液中的反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)。試寫出硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)反應(yīng)方程式:+3NaOH△3C17H35COONa+C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH2HOCH2HOCH2HOCH2.
..
.第15頁/共51頁4.糖類(1)糖類都是由
三種元素組成,大多數(shù)糖可以用通式
表示,因此過去又把糖類叫做碳水化合物。葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉\[(C6H10O5)n\]、纖維素\[(C6H10O5)n\]都是常見的糖。其中淀粉、纖維素均屬于天然高分子化合物。C、H、OCm(H2O)n第16頁/共51頁(2)葡萄糖在人體組織中緩慢氧化,放出熱量,提供生命活動所需的能量。熱化學(xué)方程式為:ΔH=-2804kJ·mol-1。葡萄糖可以與新制的氫氧化銅懸濁液在加熱的條件下反應(yīng),生成磚紅色的氧化亞銅(Cu2O)沉淀,醫(yī)療上用該反應(yīng)檢測尿糖的含量。C6H12O6(s)+6O2(g)=6CO2(g)+6H2O(l)第17頁/共51頁葡萄糖在酒化酶的作用下,能轉(zhuǎn)化為酒精,該反應(yīng)方程式為:(3)淀粉和纖維素在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng),最終產(chǎn)物都是葡萄糖。用含淀粉的物質(zhì)可以釀酒,用植物秸稈(主要成分是纖維素)可以制造酒精。C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒化酶第18頁/共51頁5.蛋白質(zhì)和氨基酸(1)氨基酸是一種含氮有機(jī)物,分子中含有羧基(—COOH),也含有氨基(—NH2),天然氨基酸都是α氨基酸。氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基礎(chǔ)物質(zhì)。甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸是三種重要的氨基酸,它們的結(jié)構(gòu)簡式如下:第19頁/共51頁(2)蛋白質(zhì)①蛋白質(zhì)是組成細(xì)胞的基礎(chǔ)物質(zhì)。一切重要的生命現(xiàn)象和生理機(jī)能都與蛋白質(zhì)密切相關(guān),沒有蛋白質(zhì)就沒有生命。組成蛋白質(zhì)的元素主要有碳、氫、氧、氮、硫等,蛋白質(zhì)是結(jié)構(gòu)非常復(fù)雜的天然高分子化合物,相對分子質(zhì)量從幾萬到幾千萬。第20頁/共51頁②鹽析——提純蛋白質(zhì)少量Na2SO4、(NH4)2SO4可促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解,濃的上述無機(jī)鹽溶液可使蛋白質(zhì)因溶解度降低而析出。③蛋白質(zhì)的變性:蛋白質(zhì)在加熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、紫外線、福爾馬林等的作用下,性質(zhì)會改變并發(fā)生凝聚(即發(fā)生變性),失去生理功能。蛋白質(zhì)在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng),最終生成氨基酸。第21頁/共51頁重點(diǎn)知識歸納1.常見有機(jī)物的性質(zhì)(1)乙醇、乙酸、乙酸乙酯名稱結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)主要物理性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)乙醇有特殊香味,溶于水①與金屬鈉反應(yīng);②催化氧化乙酸有刺激性氣味,溶于水①有弱酸性(酸性比碳酸強(qiáng))②酯化反應(yīng)乙酸乙酯有芳香氣味,難溶于水,密度比水小水解反應(yīng)(酸或堿條件下)第22頁/共51頁(2)酯和油脂類別酯油脂結(jié)構(gòu)特點(diǎn)由無機(jī)含氧酸或有機(jī)酸與醇反應(yīng)生成的一類有機(jī)物RCOOR1由高級脂肪酸與甘油反應(yīng)生成的甘油酯,如:聯(lián)系油脂是一類特殊的酯第23頁/共51頁(3)葡萄糖、淀粉、纖維素名稱分子式溶解性化學(xué)性質(zhì)用途葡萄糖易溶于水①能與新制氫氧化銅反應(yīng);②能與O2反應(yīng),③發(fā)酵生產(chǎn)酒精;④不能水解提供生命活動所需能量淀粉部分可溶①能水解;②遇I2呈現(xiàn)藍(lán)色制葡萄糖和酒精纖維素不溶于水能水解紡織、造紙、生產(chǎn)酒精第24頁/共51頁(4)蛋白質(zhì)和氨基酸類別氨基酸蛋白質(zhì)實例氨基乙酸、α氨基丙酸、α氨基戊二酸雞蛋白、大豆蛋白等結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含羧基(—COOH)、氨基(—NH2)結(jié)構(gòu)復(fù)雜主要性質(zhì)合成復(fù)雜化合物(多肽)①濃無機(jī)鹽使之鹽析;②熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、紫外線、福爾馬林、酒精使之凝聚而變性;③水解反應(yīng)第25頁/共51頁(5)相互轉(zhuǎn)化關(guān)系①常見物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系及其反應(yīng)條件如下圖所示:第26頁/共51頁②油脂的水解反應(yīng)a.油脂+水高級脂肪酸+甘油(酸性條件)b.油脂+氫氧化鈉高級脂肪酸鈉+甘油油脂在堿性條件下的水解反應(yīng),叫做皂化反應(yīng)。工業(yè)上常用此反應(yīng)制取肥皂?!鞯?7頁/共51頁2.常見有機(jī)反應(yīng)類型(1)酯化反應(yīng)①定義:醇和酸作用生成酯和水的反應(yīng)。②發(fā)生酯化反應(yīng)的典型物質(zhì):乙醇與乙酸等。CH3CH218OH+CH3COOHCH3CO18OCH2CH3+H2O③典型反應(yīng):△濃硫酸第28頁/共51頁(2)氧化反應(yīng)①燃燒氧化反應(yīng):烴及乙醇、乙醛、乙酸、酯類、糖類都能燃燒,完全燃燒時生成CO2和H2O。②被酸性高錳酸鉀氧化:不飽和烴(或含碳碳雙鍵的烴基);如乙烯、苯乙烯等能使KMnO4溶液褪色。第29頁/共51頁③催化氧化反應(yīng):如乙醇、乙醛、葡萄糖(酶催化)等。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化劑△催化劑2CH3CHO+O22CH3COOHC6H12O6(s)+6O2(g)=6CO2(g)+6H2O(l)ΔH=-2804kJ·mol-1第30頁/共51頁(3)水解反應(yīng)①發(fā)生水解反應(yīng)的典型物質(zhì):酯類(油脂)、麥芽糖、淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等。②典型反應(yīng):CH3COOCH2CH3+H2O稀CH3COOH+CH3CH2OH△H2SO43C17H35COONa++3NaOH△C17H35COO—CH2C17H35COO—CHC17H35COO—CH2CH2—
OHCH—OHCH2—OH第31頁/共51頁(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6麥芽糖葡萄糖C12H22O11+H2O2C6H12O6淀粉纖維素葡萄糖催化劑(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6催化劑催化劑葡萄糖第32頁/共51頁3.幾個重要實驗(1)乙醇的催化氧化①操作:將光亮的銅絲彎成螺旋狀,放在酒精燈火焰上灼燒,然后再趁熱插入乙醇中,反復(fù)多次。②現(xiàn)象及結(jié)論:銅絲先由紫紅色變?yōu)楹谏?,此時發(fā)生反應(yīng):;趁熱插入乙醇后,又變?yōu)樽霞t色,此時發(fā)生反應(yīng):
.;可聞到刺激性氣味,產(chǎn)生刺激性氣味的物質(zhì)是乙醛(CH3CHO)2Cu+O2=2CuO△CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O△第33頁/共51頁2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O乙醇催化氧化總的化學(xué)反應(yīng)方程式為:(2)乙酸乙酯的制取乙醇和乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯的裝置圖催化劑△第34頁/共51頁②試劑加入順序:乙醇→濃硫酸→乙酸。③濃硫酸的作用:催化劑,吸水劑。實驗現(xiàn)象:飽和Na2CO3溶液的液面上有透明油狀液體,并可聞到香味。①反應(yīng)機(jī)理:酸脫羥基醇脫氫。第35頁/共51頁④裝置:彎導(dǎo)管起冷凝回流作用,導(dǎo)管不能伸入飽和Na2CO3溶液中(防止倒吸)。⑤飽和Na2CO3溶液的作用:乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度較小,減少溶解,利于分層;揮發(fā)出的乙酸與Na2CO3反應(yīng),除去乙酸;揮發(fā)出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。(3)淀粉水解程度的判斷①淀粉在酸的作用下能夠發(fā)生水解反應(yīng)最終生成葡萄糖。反應(yīng)物淀粉遇碘變藍(lán)色,不能與新制Cu(OH)2反應(yīng);產(chǎn)物葡萄糖遇碘不能變藍(lán)色,能與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀。第36頁/共51頁②操作、現(xiàn)象和結(jié)論操作現(xiàn)象結(jié)論①將淀粉和稀硫酸的混合液加熱②將上述混合液冷卻后,分別取少量于兩支試管③向一支試管中加入幾滴碘水④向另一支試管中加入NaOH溶液中和剩余的硫酸,再加入新制Cu(OH)2并加熱④中沒有磚紅色沉淀淀粉沒有水解③中溶液不變藍(lán)色淀粉完全水解③中溶液變藍(lán)色;④中有磚紅色沉淀淀粉部分水解第37頁/共51頁(考查常見有機(jī)物性質(zhì))下列關(guān)于乙酸的說法正確的是()A.乙酸是有刺激性氣味的液體B.乙酸分子中含有4個氫原子,它不是一元羧酸C.乙酸在常溫下能發(fā)生酯化反應(yīng)D.乙酸酸性較弱,不能使石蕊試液變紅A第38頁/共51頁乙酸是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體,A正確;盡管乙酸分子中含有4個氫原子,但在水中只有羧基上的氫原子能發(fā)生部分電離:CH3COOHCH3COO-+H+,因此,乙酸是一元酸,B錯誤;乙酸在濃硫酸存在條件下加熱,可與醇類發(fā)生酯化反應(yīng),在常溫下乙酸不能發(fā)生酯化反應(yīng),C錯誤;乙酸酸性較弱,但比碳酸酸性強(qiáng),它可使石蕊試液變紅,D錯誤。方法指導(dǎo):學(xué)好有機(jī)化學(xué)首先必須掌握的就是官能團(tuán)的性質(zhì)及各類有機(jī)物中的代表物的主要化學(xué)性質(zhì)。第39頁/共51頁(考查有機(jī)化學(xué)與生產(chǎn)、生活的聯(lián)系)糖類、脂肪和蛋白質(zhì)是維持人體生命活動所必需的三大營養(yǎng)物質(zhì)。以下敘述正確的是()A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B.淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖C.葡萄糖能發(fā)生氧化反應(yīng)和水解反應(yīng)D.蛋白質(zhì)溶液遇硫酸銅后產(chǎn)生的沉淀能重新溶于水B第40頁/共51頁對葡萄糖、淀粉、油脂、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)不清楚而導(dǎo)致誤選。植物油是不飽和高級脂肪酸與甘油形成的酯,它能與Br2發(fā)生加成反應(yīng),A不正確。淀粉在一定條件下能水解產(chǎn)生麥芽糖,它水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖,人體攝入淀粉后通過水解成為葡萄糖進(jìn)而提供能量,B正確。葡萄糖能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng),該反應(yīng)中葡萄糖被氧化,葡萄糖不能發(fā)生水解反應(yīng),C不正確。蛋白質(zhì)溶液遇CuSO4等重金屬鹽溶液會發(fā)生變性,該過程不可逆,就是說產(chǎn)生的沉淀不能重新溶于水,D不正確。第41頁/共51頁方法指導(dǎo):有機(jī)化學(xué)與人類的生產(chǎn)、生活、科技發(fā)展密切相關(guān),學(xué)習(xí)過程中應(yīng)多關(guān)注。第42頁/共51頁第43頁/共51頁第44頁/共51頁方法指導(dǎo):常見有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì),是解答必修有機(jī)化學(xué)試題的基礎(chǔ)。常見有機(jī)物包括甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯、脂肪、葡萄糖、淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、石油、煤等。第45頁/共51頁(考查經(jīng)典的有機(jī)實驗)如圖是某學(xué)生設(shè)計的制取乙酸乙酯的實驗裝置圖,并采取了
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