煙草的香味成分全解

卷煙的吸味、愉快程度和滿足感是香味成分和感官復(fù)雜作用的結(jié)果。給卷煙的吸味下一個定義是十分困難的，原因是大量的香味成分及其香韻都屬于卷煙吸味的一部分。在描述卷煙吸味時，煙草本香香韻是非常重要的。因此，尋找并開發(fā)煙草的香味成分是很多煙草化學(xué)家的一個重要目的。對天然煙草香味成分的研究就要對從煙草和煙氣中分離出的化學(xué)成分進(jìn)行香味特征評價。第1頁/共63頁第一頁，共64頁。

煙草和煙氣的化學(xué)成分眾多。20世紀(jì)70年代以來，由于分析檢測技術(shù)的發(fā)展，煙草和煙氣的化學(xué)成分不斷發(fā)現(xiàn)。煙草和煙氣中目前已鑒定出8424種化學(xué)成分，某些跡象表明，目前在煙葉和煙氣中已鑒定出來的數(shù)千種化學(xué)成分僅是總成分中的一小部分，通過毛細(xì)管氣相層析，在煙葉和煙氣的半揮發(fā)部分中已發(fā)現(xiàn)3萬個信號。

這些成分并非對卷煙吸味都是有利的，有些可能對吸味起積極作用，有些則起反作用。其中有1/3與煙葉和煙氣的香味有不同程度的關(guān)系，有些香氣明顯，有些香氣較弱，有些是產(chǎn)生香氣成分的前體物和中間產(chǎn)物，有些則起和順煙氣、增加香氣效果的作用。我們從眾多煙葉和煙氣成分中選擇一些對卷煙吸味有重要作用的予以介紹。第2頁/共63頁第二頁，共64頁。煙葉和煙氣中已鑒定的化學(xué)成數(shù)目年代及報道者煙葉中（A）煙氣中（B）煙葉和煙氣中共有（C）煙葉和煙氣中合計（A﹢B

）﹣C1982年Dabe和Green2549（1414）3875（2740）113552891988年Roberts3044（1872）3996（2824）117258681996年Green3800（2700）3900（2800）110066002008年Rodgman和Perfetti4992（3113）5311（3432）18798424第3頁/共63頁第三頁，共64頁。官能團(tuán)類別在煙草中數(shù)目在煙氣中數(shù)目在煙草和煙氣中共有數(shù)目羧酸450269140氨基酸951816內(nèi)酯12913539酯529456314酰胺和酰亞胺20522732酸酐10104醛11110648糖類1383012腈41014煙草和煙氣中化學(xué)成分的種類和數(shù)目（Roberts，1988）第4頁/共63頁第四頁，共64頁。官能團(tuán)類別在煙草中數(shù)目在煙氣中數(shù)目在煙草和煙氣中共有數(shù)目酮348461122醇33415769酚5818840胺6515037硫化物3372N-雜環(huán)化合物吡啶6332446吡咯和吲哚9883吡嗪215518非芳香性的13437煙草和煙氣中化學(xué)成分的種類和數(shù)目（Roberts，1988）第5頁/共63頁第五頁，共64頁。類別在煙草中數(shù)目在煙氣中數(shù)目在煙草和煙氣中共有數(shù)目稠環(huán)芳香族1360其它4502醚538815飽和脂肪烴5811344不飽和脂肪烴3817810單環(huán)芳香族烴3313825多環(huán)芳烴5531735其它11211019無機(jī)化合物和金屬元素10511169合計304439961172第6頁/共63頁第六頁，共64頁。一、酸類

（一）有機(jī)酸

１.種類（1）揮發(fā)性酸：

C10以下的酸，乙酸和甲酸是煙葉中主要的揮發(fā)性酸。（2）半揮發(fā)性酸：

C10以上的酸，主要為生成油脂的高級脂肪酸，以C18的酸為主，C16酸次之。（3）非揮發(fā)性酸：

主要有檸檬酸、蘋果酸和草酸第7頁/共63頁第七頁，共64頁。對卷煙香氣和吸味有重要作用的有機(jī)酸是：異戊酸

3-甲基戊酸苯乙酸3-甲基戊酸和異戊酸：香味可以概括為：釀香、奶酪和果香，增加香料煙特征香氣，但濃度高時氣息令人難以接受。在土耳其煙（香料煙）中含量較高，苯乙酸：對煙氣作用較大,賦予卷煙甜香、花香和蜂蜜樣香，增加濃度。第8頁/共63頁第八頁，共64頁。

除去和甘油生成油脂外，大多數(shù)有機(jī)酸與金屬元素或生物堿結(jié)合成鹽，少部分以游離態(tài)存在。有機(jī)酸鹽的水溶性增強(qiáng)，因此測定時可以直接用水提取即可，但是草酸與鈣結(jié)合生成難溶的草酸鈣。2.存在狀態(tài)第9頁/共63頁第九頁，共64頁。3.分布特點煙草總有機(jī)酸含量：占煙葉干重的12％-16％，鮮重的2.1％-2.4％。3.1不同類型煙草有機(jī)酸含量的差異非揮發(fā)性酸：白肋煙>香料煙>烤煙，其中白肋煙中檸檬酸含量最多，烤煙和香料煙中含量最多的是蘋果酸，其次是草酸。揮發(fā)性酸：香料煙>烤煙>晾曬煙第10頁/共63頁第十頁，共64頁。3.2不同部位煙葉有機(jī)酸含量不同

蘋果酸含量下部葉多于上部葉，檸檬酸含量則相反。3.3不同產(chǎn)區(qū)烤煙半揮發(fā)酸含量

云南烤煙半揮發(fā)酸含量大于河南,云南烤煙中異戊酸、十六酸、十七酸、亞油酸、亞麻酸含量較高，河南烤煙中戊酸、己酸和庚酸含量較高。3.4不同等級烤煙揮發(fā)酸含量總揮發(fā)性酸含量與煙葉等級關(guān)系密切:等級越高,品質(zhì)越好,總揮發(fā)性酸含量越高。

第11頁/共63頁第十一頁，共64頁。４.有機(jī)酸對煙質(zhì)的影響４.1非揮發(fā)性有機(jī)酸（1）影響煙葉pH值:檸檬酸,山梨酸,酒石酸等主要用來調(diào)節(jié)煙氣pH值,減輕刺激性,改善余味。（2）影響煙氣的酸堿平衡，間接影響煙草香氣。酸堿平衡并非是酸堿中和，并且酸堿平衡也因人而異，真正的酸堿平衡（煙氣pH值）是偏堿性的。（３）有機(jī)酸鹽可以作為助燃劑（蘋果酸鉀、酒石酸鉀鈉）或保潤劑（乳酸鉀）第12頁/共63頁第十二頁，共64頁。４.2揮發(fā)性有機(jī)酸

主要指C10以下的低級脂肪酸和部分芳香酸（苯甲酸、苯乙酸）（1）直接揮發(fā)進(jìn)入煙氣，對吃味和香氣產(chǎn)生明顯影響。揮發(fā)性酸是香氣物質(zhì)，含量高低直接影響煙草的香氣。（2）香料煙中的戊酸、異戊酸和β－甲基戊酸含量很高，被認(rèn)為賦予了香料煙的特征香氣。（3）煙草中揮發(fā)性酸含量過高也不好，使煙氣刺激喉部，產(chǎn)生辛辣灼燒的感覺。第13頁/共63頁第十三頁，共64頁。4.3氨基酸

氨基酸自身也許對煙氣香味不是主要的貢獻(xiàn)者，但在調(diào)制、陳化或抽吸過程中與糖類化合物作用（Maillard反應(yīng)）對煙氣有重要作用，“面包香”或“烘烤香”香韻大多來自該反應(yīng)作用的結(jié)果。有兩個氨基酸現(xiàn)已被證實對烤煙型卷煙吸味有不利影響，一個是谷氨酰胺，另一個是α—氨基丙酸，它們不但對卷煙的香氣，而且對余味有不利影響。第14頁/共63頁第十四頁，共64頁。二、醇類化合物

（一）含量范圍在煙葉中鑒定有334種，煙氣中有157種。其中包括脂肪醇、脂環(huán)醇、芳香醇、甾醇、萜醇等，煙草中醇類化合物的含量范圍約為0.77%～1.25%。（二）主要種類1.煙草中的脂肪醇主要有：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、3-甲基戊醇-1、十七烷醇-1、十八烷醇-1等２.芳香醇主要有：苯甲醇、β-苯乙醇。３.還有多元醇類如：二甘醇、三甘醇、丙二醇、丙三醇、甾醇類、萜醇類。第15頁/共63頁第十五頁，共64頁。

（三）對煙質(zhì)的影響

C1～C6的直鏈飽和脂肪醇從吃味微弱到有青草香氣，C7～C13的直鏈飽和脂肪醇有微弱的玫瑰花香氣。C13以上的直鏈飽和醇幾乎無氣味。

低分子醇能使煙氣醇和，如乙醇常做煙草香精的溶劑，用量較大。

己醇有水果香及芬芳口感。

葉醇（順-3-己烯-1-醇）順式結(jié)構(gòu)，具有新鮮、青草葉子香氣。

苯甲醇（芐醇）有極微弱的使人愉快的香氣。存在于茉莉油、晚香玉油中。第16頁/共63頁第十六頁，共64頁。

β-苯乙醇（2-苯基乙醇、芐基甲醇），以游離狀態(tài)存在于許多精油里，如玫瑰油、丁香油、香葉油和橙花油。還發(fā)現(xiàn)它以桂酸酯形式存在于樹脂和香膏里。由于β-苯乙醇對堿和空氣中氧作用穩(wěn)定，所以能廣泛用于調(diào)配香水香精、煙用香精。增加甜、堅果香、辛香、玫瑰花香。

苯甲醇和β-苯乙醇是烤煙揮發(fā)油中主要的致香物質(zhì)，其濃度在煙葉陳化的最初6個月中不斷增加，繼續(xù)陳化，醇類反而減少，據(jù)推測是因為隨陳化時間的延長而形成了酯。第17頁/共63頁第十七頁，共64頁。

萜醇類的香葉醇（反-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇）和橙花醇存在于香葉油、橙花油、檸檬油、玫瑰油中，二者都具有溫和的甜香氣味，使人聯(lián)想起輕微的玫瑰花香氣，橙花醇比香葉醇更清新。

芳樟醇是重要的單萜烯醇之一，具有似鮮花及香檸檬和薰衣草的香氣，可以使人聯(lián)想到百合花香。存在于香檸檬油、薰衣草油、芫荽籽油、香紫蘇油等精油中。

薄荷醇（2-異丙基-5-甲基環(huán)己烯醇）具有清涼香氣，是制造薄荷煙的重要香料。

高級脂肪醇和二萜醇類都是煙草香氣物質(zhì)的前體物，在煙葉加工過程中降解為一系列的小分子香氣成分，是煙草和煙氣中香氣的重要來源之一。第18頁/共63頁第十八頁，共64頁。在卷煙香味中可能起重要作用的物質(zhì)還有：

葉醇（順-3-己烯-1-醇）—新鮮葉子樣香氣，增加青香，過重產(chǎn)生青雜氣。

茄醇（5-異丙基-8-甲基-6,8-壬二烯-2-醇）—淡的似胡蘿卜樣香，類似茄酮。增加甜、花香、和順。

香葉醇（反-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇）—玫瑰花香，增加甜香，過重產(chǎn)生皂香、花香。

松油醇（2-（4-甲基-3-環(huán)己烯-1-基）-2-丙醇）—似松針香氣，增加青香、甜味。

6-甲基-5-辛烯-2-醇—無特征香，增加青木香、甜味。第19頁/共63頁第十九頁，共64頁。西柏三烯-4，6-二醇和西柏三烯-4，8-二醇，作為前體物質(zhì)對煙草十分重要，但它們自身對于卷煙煙氣似乎作用較小。它們自身香氣是微弱的木香或粉樣香氣，在卷煙中具有豐滿煙氣體香作用。煙草中主要的醇類物質(zhì)還有α－金合歡醇、糠醇（谷香、油香、增加濃度）、雪松醇、植醇（輕微香氣、輕度辛辣味）等。第20頁/共63頁第二十頁，共64頁。三、羰基化合物

煙草中的羰基化合物被認(rèn)為是影響煙草香味的重要成分。在煙葉中已鑒定出醛類111種，酮類348種，大部分為煙葉成熟、調(diào)制、陳化過程中的降解產(chǎn)物。（一）煙草中的羰基化合物煙草中的羰基化合物主要如下：

第21頁/共63頁第二十一頁，共64頁。第22頁/共63頁第二十二頁，共64頁。第23頁/共63頁第二十三頁，共64頁。第24頁/共63頁第二十四頁，共64頁。第25頁/共63頁第二十五頁，共64頁。（二）對煙質(zhì)的影響

羰基化合物對煙草質(zhì)量和香味有重要的影響，質(zhì)量好的香氣量大的煙葉往往含量高。煙草羰基化合物是煙葉精油主要成分之一，具有不飽和結(jié)構(gòu)的羰基化合物都具有優(yōu)美的香氣，一些高沸點的酮對煙草香味有增強(qiáng)作用，如紫羅蘭酮、α－大馬酮、β－大馬酮、β－二氫大馬酮等都有明顯的致香作用。第26頁/共63頁第二十六頁，共64頁。

在香料煙高真空蒸餾物中，鑒定出了高沸點酮，如4-甲基苯乙酮，4-甲基-5-異丙基苯乙酮，6-甲基-2-庚烯-5-酮，2，6-二甲基-2，6-十一碳二烯-10-酮，被認(rèn)為對香料煙香氣有增強(qiáng)作用。

脂肪酮：C3-C15的烷基-2-酮在許多水果及食物的揮發(fā)性成分中存在，但對香味沒有顯著作用。例外的是C7-C11的帶支鏈的甲基酮，具有堅果香韻，可用于奶酪等香精中，在調(diào)香中主要起加重香韻作用。第27頁/共63頁第二十七頁，共64頁。3-羥基-2-丁酮：具有令人愉快的奶油香味。2，3-丁二酮：是許多水果和食品的香味成分，也是人們熟知的奶油香氣成分，調(diào)香中用于奶油和烤香韻中，大量用于人造奶油調(diào)味。6-甲基-3，5-庚二烯-2-酮：具有甜、辣、黃油味，具有椰子樣底香和肉桂香味。苯甲醛：具有強(qiáng)烈的苦杏仁氣味的液體，以苷的形式存在于苦杏仁油、櫻桃核油、桃核油以及橙花油、廣藿香油中。在煙氣中增加櫻桃香、杏仁香。苯乙醛：是許多精油的成分，具有甜-青氣味的液體。強(qiáng)烈、花香、皂香。第28頁/共63頁第二十八頁，共64頁。桂醛：

順式反式自然界以反式結(jié)構(gòu)存在，存在于許多精油中，是肉桂油的主要成分。有強(qiáng)烈的桂皮香氣和辛辣味。主要用于日化、食品和煙草加香中。大茴香醛：存在于茴香油、小茴香油、金合歡油、香莢蘭浸膏中。第29頁/共63頁第二十九頁，共64頁。香蘭素（4-羥基-3-甲氧基-苯甲醛）：

有兩種結(jié)晶方式：針狀的和四方的。

有類似于天然香莢蘭的香氣。香蘭素能升華而不分解，它以游離態(tài)或葡萄糖苷形式存在于香莢蘭果里，含量1.5%～3%。第30頁/共63頁第三十頁，共64頁。從香蘭素結(jié)構(gòu)可以看出它應(yīng)有芳醛的性質(zhì)，也應(yīng)有苯酚的性質(zhì)，故在空氣中易氧化生成香蘭酸，酰化生成乙酸香蘭酯和香蘭酸三乙酸酯。乙酸香蘭酯

香蘭素三乙酸酯苯乙酮：是許多精油的成分，具有甜香、辛香、酮味，使人聯(lián)想起橙花的氣味。第31頁/共63頁第三十一頁，共64頁。茄酮（5-異丙基-8-甲基-6,8-壬二烯-2-酮）具有平和的甜香、酮味，具有新鮮胡蘿卜樣的香味，增加煙草本香，使煙氣豐滿又醇和細(xì)膩。巨豆三烯酮來源于胡蘿卜素的降解，一般制備產(chǎn)品是四種異構(gòu)體混合物，具有類似于干草樣甜香，增加煙草本香、甜香，使煙氣和順。金合歡基丙酮具有淡的青甜香氣，增加青甜香和烤煙香。香葉基丙酮（反-6,10-二甲基-5,9-十一碳二烯-2-酮）具有穿透性的青甜香、微玫瑰香，增加青甜香，增加濃度。降茄二酮弱的甜香，似胡蘿卜酮香，增加卷煙柔和性，圓和煙氣。第32頁/共63頁第三十二頁，共64頁。煙草中重要的酮類物質(zhì)還有2-甲基-二氫呋喃酮、β－紫羅蘭酮、巖蘭草酮、β—大馬酮和β—二氫大馬酮等。一些高沸點的酮如4-甲基苯乙酮、4-甲基-5-異丙基苯乙酮、6-甲基-5-庚烯-2-酮、巨豆三烯酮、α－大馬酮、β－大馬酮、β－二氫大馬酮、β－紫羅蘭酮等具有明顯的致香作用，大都已用于煙草制品的加香中。第33頁/共63頁第三十三頁，共64頁。β－大馬酮和β－二氫大馬酮是Demole（1970）首次在玫瑰中發(fā)現(xiàn)的，其存在于玫瑰花的精油中，也稱為玫瑰酮類化合物。它們在玫瑰油中含量極少，約為0.015%，但它們卻顯示了玫瑰的特點。β－大馬酮的“閾值”很低，約為3×10-12，自然界中有50多種食品及加工食品中含有這類物質(zhì)，包括咖啡、茶葉和啤酒等。β－大馬酮和β－二氫大馬酮在煙草中的發(fā)現(xiàn)首先是在白肋煙中，賦予煙葉木香、花香、果香和甜的香味。β－大馬酮特別賦予充分成熟的煙草香味特征。

β－紫羅蘭酮具有紫羅蘭花香，可增進(jìn)煙草的花香香味，它還具有柏木香氣特征。第34頁/共63頁第三十四頁，共64頁。巨豆三烯酮是煙草天然香氣的重要成分，于1972年首次從白肋煙和希臘香料煙中分離并鑒定其結(jié)構(gòu)。巨豆三烯酮化學(xué)名稱是3,5,5-三甲基-4-（2-亞丁烯基）-2-環(huán)己烯-1-酮，它有4種同分異構(gòu)體，在煙葉中起著主要的發(fā)香作用，使煙氣濃度增加，并賦予白肋煙香味特征。巨豆三烯酮含量低時，煙草香味濃度偏低。因此在卷煙中加入少量的該化合物可顯著提高卷煙香味品質(zhì)，并產(chǎn)生一種類似于可可和白肋煙的怡人香味。第35頁/共63頁第三十五頁，共64頁。由于該化合物是煙草中自身的香氣成分，其香氣與煙香協(xié)調(diào)一致，對卷煙的增香提調(diào)、去除雜氣等方面有明顯的作用，而且不會對人體產(chǎn)生有害的副作用。揮發(fā)性羰基化合物一部分是煙草生長期間形成的，大部分是在煙葉成熟、調(diào)制、陳化和發(fā)酵期間由前體物在光化、酶化、氧化及棕色化反應(yīng)中形成的。第36頁/共63頁第三十六頁，共64頁。四、酯類化合物

（一）種類

在煙草化學(xué)成分分析中發(fā)現(xiàn)有大量的酯類化合物。在煙葉中鑒定有529種，煙氣中456種。其中包括①低級脂肪酸酯。②高級脂肪酸酯。③芳香酸脂。形成酯的醇類大多是乙醇、甲醇、丙醇、丁醇，也有多元醇。高分子量的酯主要存在于煙葉蠟質(zhì)中，在烤煙中還鑒定出高級脂肪酸酯，如棕櫚酸、硬脂酸、油酸，亞油酸和亞麻酸等的甲酯和乙酯。第37頁/共63頁第三十七頁，共64頁。

（二）對煙質(zhì)的影響

煙草中酯類化合物對煙草的香氣和吃味有重要的影響。

低級脂肪酯類的香氣主要是果香、酒香和花香。與煙香特別是烤煙香氣協(xié)調(diào)。某些酯類具有特定的果香，而大部分則不具有特定的果香。例如乙酸戊酯是香蕉香氣，異丁酸乙酯和戊酸乙酯具有蘋果香。

高級脂肪酸的甲酯和乙酯具有脂肪味和蠟味，使煙氣醇和。第38頁/共63頁第三十八頁，共64頁。舉例：乙酸乙酯：果香，似菠蘿香。乙酸丙酯：梨-草莓樣果香。乙酸丁酯：強(qiáng)果香。異戊酸乙酯：果香，香蕉香。丙酸乙酯：果香，朗姆醚香、酒香。丙酸烯丙酯：蘋果香。異丁酸乙酯：蘋果香。戊酸乙酯：蘋果香。庚酸烯丙酯：蘋果香。己酸己酯：強(qiáng)果香，鳳梨香。己酸烯丙酯：典型的鳳梨香。丁酸異戊酯：強(qiáng)烈水果香。以上酯類常作為單體香料用于煙草調(diào)香。第39頁/共63頁第三十九頁，共64頁。

煙葉中許多揮發(fā)性內(nèi)酯成分對煙草香氣也有顯著影響。內(nèi)酯類有兩種最重要，即γ-內(nèi)酯和δ-內(nèi)酯。

γ-內(nèi)酯主要有：

γ-丁內(nèi)酯：（R=H）淡奶油香。

γ-戊內(nèi)酯：（CH3）甜，香豆素-焦糖香。

γ-己內(nèi)酯：（C2H5）麥芽酚，焦糖香。

γ-庚內(nèi)酯：（n-C3H7）歐蒔羅，微茴香。

γ-辛內(nèi)酯：（n-C4H9）椰子香。

γ-壬內(nèi)酯：（n-C5H11）當(dāng)歸氣味。

γ-壬內(nèi)酯：（iso-C5H11）桃氣味。

γ-癸內(nèi)酯：（n-C6H13）細(xì)膩桃香。第40頁/共63頁第四十頁，共64頁。δ-內(nèi)酯主要有：

δ-己內(nèi)酯：淡乳脂香。

δ-庚內(nèi)酯：奶香。

δ-辛內(nèi)酯：奶油乳脂香。

δ-壬內(nèi)酯：堅果，奶香。

δ-癸內(nèi)酯：細(xì)膩的桃子香味。

δ-十一內(nèi)酯：帶椰子、桃子、乳脂香味。

δ-十二內(nèi)酯：強(qiáng)烈水果和油香氣。第41頁/共63頁第四十一頁，共64頁。在煙草中較重要的內(nèi)酯還有：

α—當(dāng)歸內(nèi)酯：具有焦甜香，賦予卷煙頂香特征。

2—異丙基丁酸內(nèi)酯：果甜、薄荷香、木香，減輕煙氣干燥感，賦予清新感。

降龍涎香內(nèi)酯：甜香、木香，賦予卷煙煙氣柏木/木香特征，香料煙特征香。

二氫彌猴桃內(nèi)酯：屬于類胡蘿卜素的降解產(chǎn)物，具有彌猴桃樣的青香、果香，賦予卷煙煙氣青甜和木香、涼香。還有鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸異丁酯、異丁酸－2、4、4－三甲基戊酯等主要酯類物質(zhì)。第42頁/共63頁第四十二頁，共64頁。五、酚類綠原酸、蕓香苷、莨菪亭是煙草主要的多酚類化合物?？緹熤芯G原酸含量通常在3%以上，蕓香苷含量為0.05%~1.6%，平均為0.4%。一般多酚類物質(zhì)含量與煙葉的等級呈正相關(guān)，等級高的煙葉中多酚含量較高。煙葉中含有少量的簡單酚和酚醛、酚酮以及酚酸（如兒茶酚、甲基酚、羥基苯丙酸等）。由于其揮發(fā)性強(qiáng)，在煙支燃吸期間，這些化合物通過蒸發(fā)等途徑直接進(jìn)入煙氣，對煙氣香味產(chǎn)生直接影響，有些具有特定香氣，有些則使煙氣增加奇異的味道，且不易被其他制香劑所減輕。下表列出了一些酚類化合物對煙氣香味的影響。第43頁/共63頁第四十三頁，共64頁。一些酚類對煙氣香味的影響酚類化合物煙氣吸味煙氣香味對甲苯酚酚醛味，澀味澀味2,6-二甲基苯酚甜，增加濃度甜4-乙基愈創(chuàng)木酚甜，溫和，增加濃度丁子香酚芳香，沉悶的芳香，沉悶的苯酚甜，藥物灼燒感甜，藥物氣味2,3,4-三甲基苯酚增濃感，酚醛味2,3,6-三甲基苯酚澀味，酚醛味綠原酸弱，青味第44頁/共63頁第四十四頁，共64頁。對煙質(zhì)的影響：被描述為甜味、藥味及澀口均與苯甲酚和苯酚有關(guān)系。取代酚類被描述為甜、香草味、焦糖和藥味。在煙草中常常由于酚類的作用產(chǎn)生的香味被描述為辛辣和胡椒味。另外，煙氣中的一些簡單酚如兒茶酚和氫醌是由纖維素?zé)峤鈺r產(chǎn)生的。酚類物質(zhì)對煙葉質(zhì)量的影響，最顯著的是表現(xiàn)在顏色上。在調(diào)制過程中，多酚類物質(zhì)過度氧化會使煙葉發(fā)生棕色化反應(yīng)，不僅影響煙葉的外觀質(zhì)量，而且內(nèi)部化學(xué)成分也大都過度消耗，造成有利成分減少，比例失調(diào)，內(nèi)在質(zhì)量較差。一旦烤煙煙葉顏色完全變褐，其酚類物質(zhì)含量會降低85%，煙葉雜氣加重，吸味變劣。第45頁/共63頁第四十五頁，共64頁。多酚類被認(rèn)為是產(chǎn)生煙葉香氣的一類重要成分。多酚類物質(zhì)不僅本身具有一些香氣，在燃燒過程中由于干餾、裂解、氧化，也產(chǎn)生各種具有芳香氣味的成分。而且多酚中苷類物質(zhì)水解產(chǎn)生的“苷元”（花色素）也往往具有令人愉悅的香氣。多酚化合物揮發(fā)性低，燃吸過程中直接進(jìn)入煙氣的很少，多分解為二元酚和糠醛衍生物。但是它們參與調(diào)制期間所發(fā)生的一些重要反應(yīng)，使調(diào)制產(chǎn)物和香氣復(fù)雜性增加，煙氣的平衡性和協(xié)調(diào)性得到改善。多酚類在煙草燃吸過程中產(chǎn)生酸性反應(yīng)，能中和部分堿性，使吃味醇和，尤其是煙葉中的簡單酚、酚醛、酚酮以及酚酸，由于其揮發(fā)性強(qiáng)，在煙支燃吸期間，這些化合物可直接進(jìn)入煙氣，對煙氣香味產(chǎn)生影響。第46頁/共63頁第四十六頁，共64頁。植物多酚與蛋白質(zhì)的結(jié)合是多酚的重要特性，多酚的收斂性、澀味均取決于多酚與蛋白質(zhì)的結(jié)合。主要的結(jié)合方式為疏水結(jié)合和氫鍵結(jié)合。它的芳環(huán)與蛋白質(zhì)的脂肪鏈及芳香環(huán)側(cè)鏈等疏水集團(tuán)產(chǎn)生疏水結(jié)合；臨酚羥基與蛋白質(zhì)的肽鍵之間產(chǎn)生雙點氫鍵結(jié)合。抽吸多酚含量較高的煙草制品時，由于多酚與口腔唾液中的蛋白質(zhì)和糖原結(jié)合，使其失去對口強(qiáng)的潤滑作用，并引起舌面的上皮組織收縮，產(chǎn)生口腔干燥，舌面發(fā)澀和口腔不凈等感覺。第47頁/共63頁第四十七頁，共64頁。六、雜環(huán)化合物（一）主要雜環(huán)化合物母核結(jié)構(gòu)第48頁/共63頁第四十八頁，共64頁。煙葉和煙氣中含有許多雜環(huán)化合物，是重要的香氣物質(zhì)。其中含氮雜環(huán)化合物主要包括吡咯、吡啶、吡嗪類化合物，一是來自生物堿的熱解和轉(zhuǎn)化，二是來自煙葉在調(diào)制和陳化過程中糖和氨基酸非酶棕化反應(yīng)形成的糖—氨基酸縮合物的進(jìn)一步轉(zhuǎn)化和降解。吡咯及其衍生物具有甜、堅果和焦糖香，多取代吡咯具有甜、平和以及增加煙氣濃度。吡嗪化合物是許多食品類的重要香料，可賦予煙葉濃郁的烤香，它對增強(qiáng)和改進(jìn)煙草香味有明顯的作用。第49頁/共63頁第四十九頁，共64頁。

煙氣中的含氮雜環(huán)化合物大部分來自氨基酸、蛋白質(zhì)、煙堿、糖類的熱解和轉(zhuǎn)化。

煙堿是煙葉和煙氣中吡咯和吡啶及其衍生物的前體。

脯氨酸也可能是吡咯的前體。

色氨酸和其它氨基酸的熱解可能產(chǎn)生吲哚。

色氨酸的熱解也可能產(chǎn)生喹啉、吖啶及二苯并[a,j]吖啶、二苯并[a，h]吖啶等稠環(huán)化合物。

糖類熱解也可能是呋喃類化合物形成途徑。第50頁/共63頁第五十頁，共64頁。（二）對煙質(zhì)的影響

共性:（１）都具有不同程度的芳香性，都是致香成分。（２）雜環(huán)化合物的類型、含量、比例都與煙葉香氣有關(guān)。（３）含量高時表現(xiàn)為濃香型，含量低時表現(xiàn)為清香型。（４）不同類型雜環(huán)化合物對煙質(zhì)影響不同。第51頁/共63頁第五十一頁，共64頁。

１.N—雜環(huán)化合物

N—雜環(huán)化合物是煙草中一類重要的成分，是提供煙草抽吸強(qiáng)度和滿足感的重要成分，煙堿屬于含氮雜環(huán)化合物。其它微量的生物堿，如2，3‘—聯(lián)吡啶對卷煙香味呈現(xiàn)明顯的作用效果，并對刺激性有壓制作用。第52頁/共63頁第五十二頁，共64頁。

降煙堿則對煙氣的吸味品質(zhì)有負(fù)面作用。

2—甲?；量╊悆A向于使香氣變得粗糙。

吲哚自身是這類物質(zhì)在煙草中含量較高的一個成份，其氣息與糞臭素類似，有糞便樣氣息，稀釋0.1%以下便有淡淡的花香，在煙氣中的作用是增加白肋煙特征香。第53頁/共63頁第五十三頁，共64頁。

吡嗪類化合物是N—雜環(huán)化合物中最重要的一類。幾個?；屯榛〈倪拎撼煞质呛苡袃r值的香味成分。

2—乙酰基吡嗪，6—甲基—2—乙?；拎骸?—甲基—2—乙?；拎簩τ诰頍熀褪称范际欠浅Ｓ杏玫某煞郑鼈儗υ黾泳頍煹膱怨愫捅谆酉銡夥浅Ｓ行?。第54頁/共63頁第五十四頁，共64頁。

烷基取代的吡嗪類中，比較重要的有：

2，3—二甲基吡嗪：增加面包香，烘烤香。

2，3，5—三甲基吡嗪：增加白肋煙特征，甜香。

2，5—二甲基吡嗪：增加煙氣藥草樣甜香。

2，6—二甲基吡嗪：增加壤香，令人愉快香氣。第55頁/共63頁第五十五頁，共64頁。煙氣中一些常見的吡啶化合物及對煙氣香味的影響吡啶類化合物對煙氣香味的影響吡啶甜味，似烤煙味2,4-二甲基吡啶弱，增強(qiáng)煙草味2,5-二甲基吡啶弱，增強(qiáng)煙草味3,4-二甲基吡啶增強(qiáng)豐滿度，似白肋煙味3-甲基吡啶增強(qiáng)豐滿度，似白肋煙味4-甲基吡啶增強(qiáng)豐滿度，似白肋煙味2,6-二甲基吡啶增強(qiáng)白肋煙味3,5-二甲基吡啶增強(qiáng)烤煙味2-乙基吡啶增強(qiáng)白肋煙味3-乙基吡啶增強(qiáng)雪茄煙香氣4-乙基吡啶增強(qiáng)煙草味2,4,6