【大綱創(chuàng)新設計】高考化學一輪復習 第1節(jié) 甲烷 烷烴 人教大綱

復習目標展示1.了解有機物的基本概念，掌握烷烴的通性和命名原則以及熔、沸點規(guī)律，了解甲烷的結構、性質(zhì)及用途，能夠辨析同位素、同素異形體、同系物和同分異構體的概念。2.掌握烴的性質(zhì)、命名原則，能夠正確書寫烷烴的同分異構體。此類試題內(nèi)容主要包括：（1）有機物的概念；（2）同分異構體的書寫；（3）烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則。此考點高考試題以選擇題形式出現(xiàn)，主要考查烴的通性和同分異構體的書寫。第十二章烴第一節(jié)甲烷烷烴問題1：有機物和無機物在性質(zhì)上的區(qū)別有哪些？并從結構特點進行理解和應用？1．有機物和無機物有機物無機物種類幾千萬種幾十萬種耐熱性多數(shù)

耐熱，熔點較.多數(shù)耐熱,

熔化、熔點較.可燃性多數(shù)可燃，少數(shù)不可燃(CCl4)多數(shù)

可燃電離性多數(shù)為

，

電離多數(shù)為

，

電離溶解性多數(shù)

于水、易溶于.部分溶于水，個別溶于有機溶劑化學性質(zhì)復雜、副反應

，反應速率.簡單、副反應

、反應速率.不低難高不非電解質(zhì)不電解質(zhì)可不溶有機溶劑多慢少快【思維延伸】有機物與無機物之間可相互轉化由無機物制備有機物的第一個反應：知識點2甲烷問題2：甲烷的結構特點？物理性質(zhì)和化學性質(zhì)？甲烷的特征性敘述？【思維延伸】甲烷的正四面體結構如果CH4是正四面體結構，其一、二、三、四氯代物均只有一種，如果CH4為正方形平面結構，其一、三、四氯代物均只有一種，二氯代物卻應有兩種：。事實上二氯甲烷沒有同分異構體，這便可以證明CH4是正四面體結構而非正方形平面結構。具有正四面體結構的物質(zhì)有金剛石、晶體硅、碳化硅、二氧化硅、白磷、CH4、CCl4、SiF4、NH4＋、SO4等，其中只有白磷(P4)為空心正四面體結構。2－

知識點3烷烴及其性質(zhì)

問題3：烷烴的組成和結構特點？烷烴的物理和化學通性及規(guī)律變化?考點1同系物和同分異構體一、同系物辨析1．同系物必然符合同一通式，但符合同一通式的不一定是同系物，如羧酸和酯；但符合通式CnH2n＋2且碳原子數(shù)不同的物質(zhì)一定屬同系物.2．同系物必為同一類物質(zhì)。如CH2CH2和H2CCH2CH2雖都符合CnH2n的通式，且組成上也相差一個CH2原子團，但它們分別屬于烯烴和環(huán)烷烴，結構不相似，不是同系物，所以符合同一通式且分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)不一定是同系物。3．同系物分子間相差一個或若干個CH2原子團，化學式不可能相同。4．同系物組成元素相同。CH3CH2Br與CH3CH2CH2Cl雖C、H原子數(shù)相差一個CH2原子團，又都符合CnH2n＋1X的通式，同屬一鹵代烴，但因鹵原子不同，即組成元素不同，故不是同系物。5．同系物結構相似但不一定完全相同。例如，CH3CH2CH3和CH3CCH3CH3CH3，前者無支鏈，后者有支鏈，結構不盡相同，但兩者碳碳原子間均以單鍵結合成鏈狀，結構仍相似，屬同系物。二、同分異構體辨析1．同分異構體的特點(1)分子式相同，相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構體，如H2SO4與H3PO4，C2H6與HCHO等。同分異構體的最簡式相同，但最簡式相同的化合物不一定是同分異構體，如C2H2與C6H6。(2)結構不同，即分子中原子的連接方式不同。同分異構體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。2．烷烴同分異構體的書寫同分異構體的書寫規(guī)則是：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由對、鄰至間(有多個取代基時)。3．取代反應產(chǎn)物同分異構體的判斷——等效氫法(1)有機物中位置等同的氫原子叫等效氫原子，烴的分子中等效氫原子的種類有多少，則其一元取代物種類就有多少。(2)“等效氫原子”種類的判斷通常有如下三個原則：①同一碳原子所連的氫原子是等效的；②同一碳原子所連的甲基上的氫原子是等效的；③同一分子中處于軸對稱或鏡面對稱(相當于平面鏡成像時，物與像的關系)，對稱位置上的氫原子是等效的。要點深化同位素、同素異形體、同系物和同分異構體的概念比較注意：(1)判斷是否為同系物的原則：①必須是同一類別的有機物。②主碳架結構相似，官能團相同。③分子組成符合同一通式，彼此相差一個或若干個CH2(系差)原子團。(2)判定同分異構體的原則：①分子式相同。②主碳鏈結構或官能團位置不同。③可以同類也可以不同類?！纠?】根據(jù)下表中烴的分子式排列規(guī)律，判斷空格中烴的同分異構體數(shù)目是()12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A.3B.4C.5D.6解析：分析圖表得出規(guī)律，1、2組，3、4組，5、6組，7、8組H原子個數(shù)相差4，第5種物質(zhì)分子式C5H12，有3種同分異構體答案：A變式訓練1．(2008·全國理綜Ⅰ，8)下列各組物質(zhì)不屬于同分異構體的是()A．2,2二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.鄰氯甲苯和對氯甲苯C．2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析：甲基丙烯酸的結構簡式為CH2CCH3COOH，分子式為C4H6O2，甲酸丙酯的結構簡式為HCOOCH2CH2CH3，其分子式為C4H8O2，因此二者不是同分異構體。答案：D考點2烷烴的命名1．習慣命名法(1)含十個碳原子以內(nèi)的烷烴，用天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)表示，稱為某烷，如C2H6為乙烷。(2)含十個以上碳原子的烷烴，直接用數(shù)字表示，稱為某烷，如C11H24為十一烷。(3)直鏈烷烴稱為“正某烷”，帶有支鏈的烷烴，稱為“異某烷”、“新某烷”等。如正戊烷、異戊烷，新戊烷。2．系統(tǒng)命名法(1)選主鏈：選碳原子數(shù)目最多的碳鏈為主鏈，按照主鏈碳原子的個數(shù)稱為“某烷”。如下式，該烷烴分子中最長的碳鏈含有七個碳原子，稱為庚烷。(2)編號定位：把主鏈中離支鏈最近的一端作為起點，用阿拉伯數(shù)字給主鏈的各個碳原子依次編號以確定支鏈的位置：CH3CHCH3CHCH2CH3CHCH3CH2CH2CH3、E]1

2

3

4

5

6

7(3)定名稱：把支鏈作為取代基，將取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基前面用阿拉伯數(shù)字注明它在烷烴主鏈上所處的位置，并用短線“－”將數(shù)字與取代基名稱隔開。若主鏈上有相同的取代基可以將取代基合并，用“二”、“三”等數(shù)字表示取代基的個數(shù)，用“，”將表示取代基位置的阿拉伯數(shù)字隔開；主鏈上有不同的取代基，要把簡單的寫在前面、復雜的寫在后面。關于該烷烴的命名可圖解為：要點深化(1)選主鏈時，要選含支鏈多的最長的碳鏈為主鏈。(2)定起點時遵循“近”、“簡”、“小”的原則以離支鏈較近的一端為起點編號，若有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的一端為起點編號；若有兩個支鏈相同，且分別處于距主鏈同近的位置，而中間又還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向為起點編號時，可得兩種不同的編號系列，再順次逐個碳原子比較兩個系列的各個支鏈位號，以先有支鏈(即支鏈位號最小)的系列定為起點，即同“近”、同“簡”以“小”為準，這叫支鏈位號之和最小系列原則?！纠?】下列有機物的命名正確的是()A.3,3二甲基丁烷B.2,2二甲基丁烷C.2甲基丁烷D.2,3,3三甲基丁烷解析：先據(jù)名稱寫出碳架，然后命名判斷。答案：BC變式訓練2．(2009·上海)有機物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機物命名正確的是()A．CH2CH2CH2CH3CH2CH3

1,4二甲基丁烷B．CH3CHCHCH3CH2

3甲基丁烯C．CH3CH2CHCH3CH3

2甲基丁烷`E________、E.CH2Cl—CH2Cl二氯乙烷

解析：A項名稱應為正己烷；B項沒有指明雙鍵的位置；D項應注明氯原子的位置。答案：C

考點3烷烴的性質(zhì)及應用一、烷烴的性質(zhì)1．結構特點——C原子均是飽和(全部以單鍵形式成鍵)的，由n個四面體結構連接而成。2．烷烴的物理性質(zhì)：(1)隨著烷烴碳原子的增加：氣→液→固；熔點、沸點升高；密度增大。(2)常溫下，C原子數(shù)為1～4的烷烴為氣體，具體有CH4、C2H6、C3H8、C4H10。(3)所有的烷烴均易溶于有機溶劑，難溶于水。(4)液態(tài)烷烴均比水輕，浮在水面上。3．烷烴的化學性質(zhì)：烷烴的化學性質(zhì)與甲烷相似。(1)氧化反應(燃燒)烷烴完全燃燒的通式：(2)取代反應：烷烴在一定條件下能發(fā)生取代反應。分子中有幾個H，就能與幾個鹵素分子發(fā)生取代，生成多種鹵代物。(3)受熱分解：一般甲烷高溫分解，而長鏈烷烴高溫裂解、裂化。例如：

二、重要的有機反應類型——取代反應1．概念有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應，稱為取代反應。2．常見類型中學化學中的鹵代、酯化、水解、硝化、磺化等反應均屬于取代反應。(1)鹵代反應如CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl＋Br2Br＋HBr(2)酯化反應如CH3COOH＋CH3CH2OH濃H2SO4△CH3COOC2H5＋H2O(3)水解反應①酯的水解如CH3COOC2H5＋H2OH2SO4△CH3COOH＋C2H5OH②鹵代烴的水解，如C2H5Br＋H2ONaOH△C2H5OH＋HBr③糖類、油脂、蛋白質(zhì)的水解反應(4)硝化反應如＋HO—NO2(濃)濃H2SO4△NO2＋H2O(5)磺化反應如＋HO—SO3H(濃)SO3H＋H2O要點深化1．有機化學中取代反應與無機化學中置換反應的比較取代反應置換反應反應物中不一定有單質(zhì)，生成物中一定沒有單質(zhì)反應物和生成物中一定有單質(zhì)反應能否進行，受溫度、光照、催化劑等外界條件的影響較大遵循金屬活動性，及非金屬活動性順序的規(guī)律反應逐步進行，很多反應是可逆的反應一般為單方向進行2.烴完全燃燒前后氣體體積的變化(1)燃燒后溫度高于100℃時，水為氣態(tài)：①當y＝4時ΔV＝0體積不變②當y<4時ΔV<0體積減?、郛攜>4時ΔV>0體積增大(2)燃燒后溫度低于100℃，水為液態(tài)：ΔV＝V前－V后＝1＋，體積總是減小。無論水為氣態(tài)，還是液態(tài)，燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子數(shù)有關，而與烴分子中的碳原子數(shù)無關?！纠?】(2009·重慶八中月考)如圖所示，U形管的左端被水和膠塞封閉有甲烷和氯氣(體積比為1∶4)的混合氣體，假定氯氣在水中的溶解度可以忽略。將封閉有甲烷和氯氣的混合氣體的裝置放置在有光亮的地方，讓混合氣體緩慢地反應一段時間。(1)假設甲烷與氯氣反應充分，且只產(chǎn)生一種有機物，請寫出化學方程式

。(2)經(jīng)過幾個小時的反應后，U形管右端的玻璃管中的水柱()A.升高B.降低C.不變D.無法確定B(3)U形管左端的氣柱________。A．體積增大B．體積減小直至消失C．不變(4)試解釋U形管右端的玻璃管中水柱變化的原因________________________________________________________________________。解析：甲烷與氯氣在光照條件下可能發(fā)生的反應有①CH4＋Cl2→HCl＋CH3Cl；②CH3Cl＋Cl2→CH2Cl2＋HCl；③CH2Cl2＋Cl2→CHCl3＋HCl；④CHCl3＋Cl2→CCl4＋HCl。由于氯化氫易溶于水，CH2Cl2、CHCl3和CCl4是液體，所以甲烷與氯氣反應后氣體體積是減小的，故U形管兩邊液差減小，右端玻璃管中的水柱降低，左端的氣柱體積減小，直至消失。B由發(fā)生反應的化學方程式可知，此反應中氣體的物質(zhì)的量減小，且生成的HCl能夠溶解于水，最后CH3Cl溶于有機溶劑，所以U形管左端壓強減小至零，故右端玻璃管中的水柱降低變式練習3．(2008·全國理綜Ⅱ)2008年北京奧運會的“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷。下列有關丙烷的敘述中不正確的是()A．分子中碳原子不在一條直線上B.光照下能夠發(fā)生取代反應C．比丁烷更易液化D.是石油分餾的一種產(chǎn)品

解析：多碳烷烴的碳鏈是鋸齒形的，碳原子不在一條直線上；烷烴的特征反應是在光照條件下發(fā)生取代反應；石油分餾所獲碳原子在1～4之間的烷烴混合物叫石油氣，更進一步分離石油氣才可獲得丙烷；烷烴隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高，因此丁烷比丙烷易液化。答案：C4．(2009·珠海模擬)在120℃時，某混合烴和過量O2在一密閉容器中完全反應，測知反應前后的壓強沒有變化，則該混合烴可能是()A．CH4和C2H4B.CH4和C2H6C.C2H4和C2H6D.C3H4和C3H6解析：設該混合烴的平均化學式為CnHm，則其燃燒的化學方程式為：

CnHm＋(n＋)O2nCO2＋H2O

根據(jù)題意得：1＋(n＋)＝n＋，所以有：m＝4

答案：A客觀題烴的燃燒是烴的重要性質(zhì)，根據(jù)燃燒反應進行的計算和判斷是考查烴燃燒性質(zhì)應用能力的手段，也是各類試題中的高頻題型?！究碱}一】

在120℃、101kPa時，將1L丙烷和若干O2混合，點燃使之充分反應。反應后，恢復到原溫度和原壓強，測得氣體體積為m

L；若通過堿石灰，氣體體積變?yōu)閚L。若m－n＝6，則nL氣體為()A.O2B.COC.CO2D.CO和O2B審題視點：(1)反應所處的狀態(tài)為120℃、101kPa。(2)丙烷的體積1升，O2體積未知，隱含量的不確定性。(3)mL和nL氣體的成份判斷。(4)m－n＝6的意義。思路點撥：若C3H8完全燃燒，則通過堿石灰后，剩余氣體應為O2，m－n＝7。而m－n＝6，說明丙烷燃燒不充分，而題干已說明丙烷充分反應，所以燃燒產(chǎn)物必有CO、CO2、H2O，則nL氣體為CO。高分解密①解題方法不當，導致過程復雜，是出現(xiàn)錯誤的根本原因。②思維簡單，認為充分反應就是只生成CO2，從而錯選A。主觀題

甲烷作為一種清潔能源，對其性質(zhì)的研究顯得非常重要。有關CH4的制備(以信息題的形式出現(xiàn))和有關性質(zhì)實驗將會在高考中有所體現(xiàn)?！究碱}二】(12分)隨著世界性能源危機和環(huán)境污染問題的突出，利用甲烷菌在密閉的條件下分解各種有機物產(chǎn)生沼氣，已經(jīng)成為我國廣大農(nóng)村地區(qū)獲得新能源和保護環(huán)境的重要手段之一。沼氣的主要成分是CH4，還有少量CO2、H2S等。下面是某課外活動小組在實驗室模擬沼氣池發(fā)酵制取沼氣，收集較純凈甲烷并測定產(chǎn)生甲烷體積的實驗：如圖中甲瓶是產(chǎn)生沼氣的發(fā)酵瓶，將堆漚過的牛、馬糞按比例均勻拌入沼氣菌種，放進發(fā)酵瓶甲內(nèi)，并加滿水；乙瓶中充滿水；丙瓶內(nèi)盛有X溶液；丁為量筒。按實驗要求，將四個裝置a~f各個導管口連接起來，其正確的順序是（填接口序號）a→________→________→________→________→f。(2)丙瓶內(nèi)盛有的X溶液為()A.濃氨水B.NaOH溶液C．CuSO4溶液D.鹽酸(3)若要驗證CH4中含有H2S氣體，要在甲裝置后增加一個洗氣瓶裝置，該裝置中可盛的試劑可能是()A．濃氨水B.NaOH溶液C．CuSO4溶液D.鹽酸decbBC(4)已知1000mL(標準狀況)甲烷完全燃燒生成二氧化碳和液態(tài)水，放出39.75kJ的熱量，則1mol甲烷完全燃燒生成二氧化碳和液態(tài)水所放出的能量為________，該反應的熱化學方程式為________________________________________________________________________。890.4kJ點評常見錯誤：(1)裝置的連接未能考慮裝置的作用出現(xiàn)次序的錯誤和接口錯誤。排液瓶應短進長出。(2)H2S檢驗不同于吸收，應選與H2S反應且有明顯現(xiàn)象的試劑。錯選堿液。(3)熱化學方程式書寫不規(guī)范，漏寫單位和“＋”“－”號，未注明物質(zhì)狀態(tài)而失分。(4)該學生的答案有兩處錯誤：1mol甲烷燃燒放出的熱量其單位是kJ而不是kJ/mol；熱化學方程式不必注明反應條件，且不能使用“→”而應使用“=”。作答與批改實錄題后反思解答定量實驗題的一般思維方法歸納起來有以下幾點：(1)閱讀題干，弄清目標量；(2)根據(jù)題中信息，找出所涉及的化學反應原理；(3)確定可測量的量，并與相關教材中的實驗相比較；(4)從可測量的量出發(fā)，明確所需要的儀器；(5)利用可測量的量通過化學原理求目的量。1．(5分)(春季高考題)迄今為止，以下各族元素中生成化合物的種類最多的是()A.ⅡA族B.ⅢA族C.ⅣA族D.ⅤA族

解析：目前從自然界發(fā)現(xiàn)的和人工合成的有機物已超過1000萬種，是品種最多的化合物。有機物指的是含碳的化合物，而碳元素位于周期表中ⅣA族。答案：C2．(5分)下列各圖均能表示甲烷的分子結構，哪一種更能反映其分子的真實存在狀況()

解析：甲烷的分子結構示意圖、球棍模型及比例模型均能反映甲烷分子的空間構型，只有比例模型能反映甲烷分子中原子的真實存在狀況。電子式只反映原子的最外層電子的成鍵情況，故答案為D答案：D3．(5分)(2010·菏澤模擬)下列各組物質(zhì)互為同系物的是()A．O2和O3B.HCBrHBr和HCBrBrHC．CH3CH3和CH3CHCH3CH3E________、E.CH3CH2CH2CH3和CH3CHCH3CH3解析：本題考查了同素異形體、同系物、同分異構體的概念。概念辨析題的關鍵在于準確理解概念的內(nèi)涵和外延。同系物是指結構相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物；同素異形體是由同種元素形成的結構不同的單質(zhì)，同分異構體是分子式相同而結構不同的化合物。A項兩者互為同素異形體，B項兩者為同種物質(zhì)，C項兩者互為同系物，而D項兩者互為同分異構體。答案：C4．(5分)若甲烷與氯氣以物質(zhì)的量之比1∶1混合，在光照下得到的取代產(chǎn)物是()①CH3Cl②CH2Cl2③CHCl3④CCl4A．只有①B.只有③C．①②③的混合物D.①②③④的混合物

解析：甲烷和氯氣在光照下發(fā)生的四步取代反應是連鎖反應，反應進行到哪一步不是由反應物甲烷和氯氣的物質(zhì)的量之比來決定的。即使是甲烷和氯氣的物質(zhì)的量之比是1∶1的情況，也不會僅發(fā)生