酚的性質(zhì)和應(yīng)用

專(zhuān)題四：烴的衍生物第二單元醇酚第二節(jié)酚的性質(zhì)和應(yīng)用判斷下列哪些化合物屬于酚類(lèi)？最簡(jiǎn)單的酚是什么？練習(xí)：C7H8O屬于酚類(lèi)的同分異構(gòu)體有哪些？一、苯酚的結(jié)構(gòu)1、請(qǐng)根據(jù)模型寫(xiě)出苯酚的分子式、結(jié)構(gòu)式、和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式？苯酚分子中最多有多少個(gè)原子共平面？練習(xí)：化學(xué)式

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或C6H5OHC6H6OOHOHCCHHCCHHCCH苯基羥基通過(guò)上節(jié)課的實(shí)驗(yàn)?zāi)惬@取苯酚哪些物理性質(zhì)?觀察與思考色態(tài)味熔點(diǎn)水中的溶解性有機(jī)溶劑中的溶解性毒性65℃以下65℃以上無(wú)色晶體有特殊氣味40.9℃能溶于水

但溶解度較小與水任意比互溶易溶于

乙醇、苯等有機(jī)溶劑有毒

腐蝕皮膚二、苯酚的物理性質(zhì)：

（使用時(shí)，要注意安全，不慎在皮膚上沾到苯酚，則立即用酒精擦洗）空氣中易被氧氣氧化顯紅色苯酚乳濁液苯酚溶液苯酚乳濁液加熱溶解度增大冷卻溶解度下降渾濁澄清渾濁三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)：1、苯酚的酸性苯酚乳濁液苯酚鈉溶液苯酚乳濁液NaOHHCl渾濁澄清渾濁思考含有哪些官能團(tuán)的有機(jī)物可以與NaOH溶液反應(yīng)？—Cl與NaOH溶液在一定條件下可以反應(yīng)嗎？需要多少molNaOH？1mol取實(shí)驗(yàn)1得到的澄清液于試管中，向其中通入CO2氣體。仔細(xì)觀察實(shí)驗(yàn)并描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。由此能得出什么結(jié)論？較強(qiáng)的酸＋較弱酸的鹽＝較弱的酸＋較強(qiáng)酸的鹽結(jié)論：苯酚酸性比碳酸還弱，不能使酸堿指示劑變色思考：如何證明生成的是碳酸氫鈉而不是碳酸鈉？與CO2的量多少有關(guān)系嗎？較強(qiáng)的酸＋較弱酸的鹽＝較弱的酸＋較強(qiáng)酸的鹽H2CO3>C6H5OH>HCO3－實(shí)驗(yàn)證明：向苯酚中滴加碳酸鈉溶液也可以發(fā)生反應(yīng)。已知結(jié)論如何證明苯酚的弱酸性？問(wèn)題：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)比較醋酸、碳酸、苯酚的酸性大小，并試著寫(xiě)出它們化學(xué)反應(yīng)方程式？苯酚有弱酸性，苯酚會(huì)不會(huì)與鈉發(fā)生反應(yīng)呢？若能反應(yīng)，則反應(yīng)速率比乙醇、水相比會(huì)怎么樣呢？

反應(yīng)速率快慢:苯酚＞水＞乙醇具備什么官能團(tuán)的有機(jī)物可以跟鈉反應(yīng)？乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性，說(shuō)明了什么？酚羥基中的氫原子比醇羥基的氫活潑苯環(huán)的影響我來(lái)質(zhì)疑苯環(huán)對(duì)羥基的影響

受苯環(huán)的影響苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，能在水溶液中發(fā)生微弱電離產(chǎn)生H+因此，苯酚具有弱酸性。俗稱(chēng)石炭酸苯環(huán)對(duì)羥基有影響，那么羥基對(duì)苯環(huán)有影響嗎？如果有影響，回顧上節(jié)課的實(shí)驗(yàn)，哪個(gè)反應(yīng)的發(fā)生可以說(shuō)明？2、苯酚的取代反應(yīng)該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定+3Br2

+3HBr三溴苯酚：白色沉淀，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑濃溴水羥基對(duì)苯環(huán)的影響苯可以溴代嗎？其反應(yīng)條件是什么？與苯酚相比，有哪些不同之處？請(qǐng)同學(xué)們從以下幾方面思考.苯酚苯對(duì)溴的要求反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)結(jié)論解釋一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子溴水不用催化劑使用催化劑液溴試比較苯、苯酚與溴反應(yīng)的異同：苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易受羥基的影響，苯酚中苯環(huán)上的H變得更活潑了還有哪類(lèi)有機(jī)物可以和溴水反應(yīng)？思考可以和溴水反應(yīng)的官能團(tuán)有：C=C（1：1）、酚羥基的鄰、對(duì)位。1摩最多能與（）摩溴水發(fā)生反應(yīng)6下面這個(gè)物質(zhì)能與溴水反應(yīng)，試著思考：室溫下向苯和少量苯酚的混合溶液中加入適量濃溴水，振蕩、靜置后過(guò)濾，可除去苯中的少量苯酚。請(qǐng)你對(duì)這一實(shí)驗(yàn)方案進(jìn)行評(píng)價(jià)。我來(lái)探究請(qǐng)利用苯和苯酚性質(zhì)上的差異分離苯酚和苯的混合物？加足量NaOH溶液→分液得到苯→苯酚鈉溶液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚再試牛刀1、說(shuō)明苯環(huán)對(duì)羥基有影響，使羥基變得活潑的事實(shí)是【】A、苯酚能和溴水迅速反應(yīng)B、苯酚具有弱酸性C、苯酚室溫下在水中溶解度不大

D、液態(tài)苯酚能和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣B、D2、除去苯中少量苯酚的方法是【】A、加FeCl3溶液、分液B、加濃溴水、過(guò)濾

C、加液溴反應(yīng)后蒸餾D、加NaOH溶液、分液

D苯酚與濃溴水反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是什么？如何證明？1、檢驗(yàn)反應(yīng)后溶液中的Br-2、用pH試紙測(cè)定苯酚、溴水及反應(yīng)后溶液的

pH值3、測(cè)定反應(yīng)前后溶液的導(dǎo)電性變化×√√我來(lái)探究去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是

A．每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基B．每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有1個(gè)手性碳原子C．1mol去甲腎上腺素最多能與2molBr2

發(fā)生取代反應(yīng)D．去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是3、苯酚也能像苯一樣發(fā)生加成等反應(yīng)

思考與

molH2反應(yīng)？1mol

在苯酚溶液中滴加幾滴FeCl3溶液,觀察現(xiàn)象4、顯色反應(yīng)

苯酚遇FeCl3溶液顯紫色,可用于檢驗(yàn)酚類(lèi)物質(zhì)或Fe3+的存在。思考還有哪些利用特征顏色來(lái)鑒別？茶是我國(guó)的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對(duì)人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：關(guān)于這種兒茶素的有關(guān)敘述正確的是①分子式為C15H12O7

②1mol兒茶素A在一定條件下最多能與7molH2加成③等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1：1④1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗4molBr2A．①②

B．①④

C．②③

D．③④5、氧化反應(yīng)⑴常溫下在空氣中氧化為紅色⑵可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色。⑶可燃性［討論］根據(jù)苯酚在空氣中變色的性質(zhì)，你認(rèn)為苯酚還可能發(fā)生哪些反應(yīng)？苯酚中的酚羥基很容易被氧化，甲苯可以和混酸（濃硫酸、濃硝酸）反應(yīng)生成三硝基甲苯，試著思考苯酚可以與混酸反應(yīng)生成三硝基苯酚嗎？如果不行，想辦法實(shí)現(xiàn)。我來(lái)探究對(duì)乙酰氨基酚，俗稱(chēng)撲熱息痛（Paracetamol），具有很強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛作用，工業(yè)上通過(guò)下列方法合成（B1和B2、C1和C2分別互為同分異構(gòu)體，無(wú)機(jī)產(chǎn)物略去）：

請(qǐng)按要求填空：

（4）工業(yè)上設(shè)計(jì)反應(yīng)①、②、③，而不是只通過(guò)反應(yīng)②得到C1、C2，其目的是______．

根據(jù)剛剛的學(xué)習(xí)，請(qǐng)同學(xué)們對(duì)苯酚和乙醇的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行比較。醇羥基與酚羥基的比較代表物是否具有酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇苯酚課堂練習(xí)從醇和酚性質(zhì)的比較可知，烴的衍生物的性質(zhì)不僅取決于官能團(tuán)，也受烴基的影響。官能團(tuán)不是決定物質(zhì)性質(zhì)的唯一因素。1mol該有機(jī)物在一定條件下最多能與

____molH2完全反應(yīng)

某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖，推測(cè)它有哪些化學(xué)性質(zhì)？____molBr2的溴水完全反應(yīng)

____molNaOH的水溶液完全反應(yīng)

41課堂練習(xí)CH=CHCH2CH2OHCHCH3OHOH注意:取代的位置——

羥基的鄰、對(duì)位3天然維生素P（結(jié)構(gòu)如圖）存在于槐樹(shù)花蕾中，它是一種營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑，關(guān)于維生素P的敘述錯(cuò)誤的是A．可以和溴水反應(yīng)B．可用有機(jī)溶劑萃取C．分子中有三個(gè)苯環(huán)D．1mol維生素P可以和4molNaOH反應(yīng)三、苯酚的用途與毒性可用于制合成纖維、藥物、農(nóng)藥、合成香料、染料，可用于環(huán)境消毒（1）苯酚是一種重要的化工原料。（2）酚類(lèi)化合物的毒性：小鏈接：

是誰(shuí)使苯酚聲名遠(yuǎn)揚(yáng)？

使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國(guó)著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來(lái)噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”?！舅幤访Q(chēng)】苯酚軟膏【性

狀】黃色軟膏，有苯酚特臭味【藥理作用】

消毒防腐劑，其作用機(jī)制是使細(xì)菌的蛋白質(zhì)發(fā)生變性?！九R床應(yīng)用】用于皮膚輕度感染和瘙癢。

【注意事項(xiàng)】

1.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是色澤變紅后。

2.連續(xù)使用一般不超過(guò)1周，如仍未見(jiàn)好轉(zhuǎn)，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢(xún)；用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥，用酒精洗凈。

【藥物相互作用】

1.不能與堿性藥物并用。

2.如正在使用其他藥品，使用本品前請(qǐng)咨詢(xún)醫(yī)師或藥師。【貯

藏】密閉

,在30℃以下保存。下面是苯酚軟膏的部分說(shuō)明書(shū),并分析體現(xiàn)了苯酚的哪些性質(zhì)？你知道嗎？日本東京工業(yè)大學(xué)專(zhuān)家從蟹殼中提煉出脫乙酰殼多糖，能有效清除工業(yè)廢水中的有毒物質(zhì)苯酚。用一種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開(kāi)來(lái)？現(xiàn)象分別如何？FeCl3溶液物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無(wú)現(xiàn)象紅褐色沉淀紅色溶液練習(xí)：練習(xí).藥皂具有殺菌、消毒