有機(jī)化學(xué)期末考試試題

1、 1試卷編號(hào)：試卷編號(hào)：A(H3C)2HCCCC(CH3)3COOHOH命名以下各化合物或?qū)懗鰳?gòu)造1.HH2/.3OHOCH 3CHO苯乙酰胺7.鄰羥基苯甲醛8. 對(duì)氨基苯磺酸9.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇10.甲基叔丁基醚二試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物必要時(shí)，指出立體構(gòu)造每空2分，共48 分1CHCHBrCH 2ClKCN/EtOH2+C1 23高溫、高壓HBrMgO 3 H 2OZnO 3 H 2OZn 粉CH 3COCH H2O3H+4醚CH3COC1+CO 2 CH 31, 1, B 2H62, H 2 O2, OH-1,Hg(OAc)2,H 2O-THF2,NaBH4CH 3O

2、H OHHIO 4CH 2CH 2 ClNaOHH 2 OCH3+ClOH SN1 歷程+OCH 3OC 2 H 5 ONaC OC 2 H 5 ONa+ CHOCCH 325OCH3ZnBrBrEtOHBr+HI(過(guò)量)CH2 CH2 OCH3CH32()HNO3CH32H 2 SO4Fe,HCl(CH3 CO)2 O Br 2 NaOH NaNO2H 2 SO4H 3 PO2三. 2 14 分以下物質(zhì)發(fā)生SN1 反響的相對(duì)速度最快的是A,(CH3 ) 2 CHBr(CH3 ) 3 CI(CH3 ) 3 CBr對(duì)C3Br 進(jìn)展親核取代時(shí)，以下離子親核性最強(qiáng)的是(A). -(B).CH 3CH

3、 2O -(C).C 6H 5O -(D).OH -以下化合物中酸性最強(qiáng)的是(A) CH3CCH(B) H2O(C)CH3CH2OH(D) p-O2NC6H4OH(E)C6H5OH(F)p-CH3C6H4OH指出以下化合物的相對(duì)關(guān)系COOHHCH 2 CH 3COOHCH 3H CHCOOH3CH 2 CH 3COOHA，一樣，B，對(duì)映異構(gòu)，C，非對(duì)映體，D，沒(méi)關(guān)系以下化合物不發(fā)生碘仿反響的是()A、 C6H5COCH3B、C2H3OHC、 CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH3C以下反響的轉(zhuǎn)化過(guò)程經(jīng)受了()CH 3 CH CC=CHCHCH 3CHH +H 3CH 3 CC=

4、CC=CCH3CH3CH 2CH33H 3CH CC22H 22A、親電取代B、親核加成C、正碳離子重排D、反式消退能與托倫試劑反響產(chǎn)生銀鏡的是()A、CCl3COOHB、CH3COOHC、 CH2ClCOOHD、HCOOH四. 鑒別以下化合物5 分NH、 CH NH 、 CH OH、 CH Br任選 3 題，每題 5 分，共 15 分由溴代環(huán)己烷及不超過(guò)四個(gè)碳原子的化合物和必要試劑合成：CHCH2OH由指定原料及不超過(guò)四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成：OOOO由指定原料及不超過(guò)四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成：CHCHOH由苯、丙酮和不超過(guò) 4 個(gè)碳原子的化合物及必要的試劑合成：O由指定

5、的原料及必要的有機(jī)試劑合成：OHCH3CHCHO，HCHO8 分CH3OO2-N，N-二乙基氨基-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過(guò)以下路線合成，寫出英文字母所代表的中間體或試劑：OAAlCl3 HN(C2H5)2B (C9H10O)CDCCH3BrA一.命名以下各化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式每題1 分，共10 分1. Z-或順-225-三甲基-3己烯2.4環(huán)丙基苯甲酸3.(S)環(huán)氧丙烷4.33-二甲基環(huán)己基甲醛 5.萘酚NHO2-phenylacetamideOHCHO7.CH2CH2HO SNH32HOCH CHCCH CH CH Br8.9.222O10.二.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物必要時(shí)，

6、指出立體構(gòu)造，完成以下各反響式每空2 分，共48 分1.C12.Br；C1 OHCCHCH2CH2CH2CHOCN34.5.6.CO2CH3OH(上面OH下面CH3COCH2CH2CHO7.8.9103CH2OHCH3+OHCH3OCH3CH2CH2OCH3Cl+CH 3OHOCCH3OO2CH2CH 23CH33HNOFe,HClCHCHCH33333(CH CO) OBr(2)3H SO322NaOH24NOCH23NaNONH2CH3H POBrNHCOCH3NHCOCH3232H SOBr24Br2NHBr2三. 選擇題每題2 分，共14 分1.B2.B3.D4.A5. C6.C7.D

7、四. 鑒別5 分，分步給分五. 3 5 15 分1.2BrMgBr OMg1,CH OHO1,Na+-C CHHOC CH Hg2+OHCH3Et OCHO 1,KOH 2,3.2, H OCHONaBHCrO -2PyTM2,H3O+.CH3H2SO4OHCCH1,Na,NHCCH1,Na,NH3 (l)2,CH 3CH 2Br2,OOHH 2Lindlar3,H 2OOHCH 3COCH Ba(OH)I2(CHCHCOCHC 6H 5MgBr3CuBrOBr 2/NaOHH 2CC(CH 3)2PPAHOOAlCl 3HOOCH 3 CHCHO+ HCHOCH 3CH 3 OHOH -H

8、2OCH 3CH 3 CCHO CH 2 OHCH 3 OHHCNCH 3 CCHCNCH 2 OHOHH +H 2OCH 3CCH 2 OHCOOHH +-H 2OCH3CH 2COClOOOOC. Br2, CH 3COOHD.六. 推斷構(gòu)造每2 分，共8 分N(C 2H 5)24 10試卷編號(hào)：試卷編號(hào)：B一、命名以下化合物或者寫出化合物的名稱共 8 題，每題 1 分，共計(jì) 8 分1.NO 2CH2CHCHNO 2CH2CH3CH CH CHCHCH323CH CH23CHCH=CCH332.CH 3NHNH24. CHCHCH CHO5.3236.2，2-二甲基-3，3-二乙基戊烷7.

9、3，4-二甲基-2-戊烯8.-甲基-氨基丁酸3二、推斷題8216由于烯烴具有不飽和鍵，其中鍵簡(jiǎn)潔斷裂，表現(xiàn)出活潑的化學(xué)性質(zhì)，因此其要比相應(yīng)烷烴性質(zhì)活潑。 只要含有氫的醛或者酮均能夠發(fā)生碘仿反響脂環(huán)烴中三元環(huán)張力很大，比較簡(jiǎn)潔斷裂，簡(jiǎn)潔發(fā)生化學(xué)反響，通常比其他大環(huán)活潑些能夠被復(fù)原為相應(yīng)的醛甚至醇醛酮化學(xué)性質(zhì)比較活潑，都能被氧化劑氧化成相應(yīng)的羧酸環(huán)己烷通常穩(wěn)定的構(gòu)象是船式構(gòu)象但凡能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒(méi)有旋光性芳香胺在酸性低溫條件下，與亞硝酸反響，生成無(wú)色結(jié)晶壯的重氮鹽，稱為重氮化反響三、選擇題4281、以下物質(zhì)在常溫下能使溴水褪色的是A 丙烷 B 環(huán)戊烷 C 甲苯 D 乙烯2

10、、羧酸衍生物中，以下哪種最簡(jiǎn)潔水解A酰鹵 B 酸酐 C 酰胺D 酯3CH CHCCH333、依據(jù)馬氏規(guī)章，BrCl與HBr 加成產(chǎn)物是CH CH CCHCH CHCHCHCH CHCHCHCH CHCHCH323AClB33Cl BrC3Br Cl33 3DBr Br4、以下物質(zhì)簡(jiǎn)潔氧化的是A苯 B烷烴C 酮D醛四、鑒別題64416ClCl1乙烷、乙烯、乙炔2甲苯、1-甲基-環(huán)己烯、甲基環(huán)己烷ClClCH2ClCl32CH OHCH23OHBrCH3CH Br2五、選用適當(dāng)方法合成以下化合物共 74 分，共 28 分1丙炔異丙醇2甲苯鄰、對(duì)硝基苯甲酸31-溴丙烷3-溴丙烯CH3CH CH CH

11、 C CHCH C CCH CH CH322O33223CH33 2(CH ) CHOH(CH ) CCOOH3 23 2OHCH3CH2CH2OHHCCCH3H CCHCHH C232CHCH COOH2六、推導(dǎo)題564241、A、B C6H12，A經(jīng)臭氧氧化并與鋅和酸反響后得到乙醛和甲乙酮，B AB 的構(gòu)造式，并寫出相關(guān)反響方程式。2、某醇依次與以下試劑相繼反響1HB2KO醇溶液322SO4 催化42Cr27+2SO4，最終產(chǎn)物為 2-戊酮，試推想原來(lái)醇的構(gòu)造，并寫出各步反響式。3A492A41NB與亞硝酸在室溫下作用放出氮?dú)舛玫?C)能進(jìn)展碘仿反響C4、的構(gòu)造式，并寫出相關(guān)的反響式。4

12、C6H10 A B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且經(jīng)催化氫化得到一樣的產(chǎn)物正己烷。A 可與氯化亞銅的氨溶液產(chǎn)生紅棕色沉淀，而B 不發(fā)生這種反響。B 經(jīng)臭氧化后再?gòu)?fù)原水解，得到CH3CHO和乙二醛。推斷AB 的構(gòu)造，并簡(jiǎn)要說(shuō)明推斷過(guò)程。5、寫出如下反響的歷程機(jī)理H CCHH CCHH C333C=CHCHCH CHCH=C3H+3CCH2H C222CHC=CCH33HC2H CC32H2B 卷參考答案及評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)B 卷參考答案及評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)特別說(shuō)明：鑒于以下緣由，只要給出合理答案即可給分1Fisher 2對(duì)合成同一個(gè)目標(biāo)化合物來(lái)說(shuō)，通常可以有多種反響原料、反響條件、反響步驟到達(dá)同樣的結(jié)果，不同的路

13、線對(duì)于生產(chǎn)和科研來(lái)說(shuō)重要性很大，但是對(duì)于本科根底教學(xué)來(lái)說(shuō)不做要求3化合物鑒別方案可以依據(jù)其物理化學(xué)性質(zhì)不同而可以承受多種分析測(cè)試手段，不同方案之間存有難易之分。一命名1 8 分2-甲基-3-乙基戊烷 2-甲基-2-丁烯 對(duì)硝基苯肼 或 4-硝基苯肼1-甲基-4 乙基苯對(duì)乙甲苯4-甲基苯乙醛CH CH CH323CHCHCH CH CHCH CH3233CH CH=CCHCH3CH CHCHCOOHCH CH CH333NH323CH32二.推斷題2 16分1、2、3、4、5、6、7、題每題2 分，共8 分1、D2、A3、A4、D四.鑒別題4 16分，6 4，分步給分1、，常溫下乙烯、乙炔能使它

14、褪色，而乙烷不能；再用乙烯與乙炔分別與硝酸銀的氨溶液反響，乙炔反響有白色沉淀生成，而乙烯沒(méi)有反響。2、先參加溴水，褪色的是1-甲基-環(huán)己烯，再在剩余兩種試劑中參加酸性高錳酸鉀，褪色的是甲苯，無(wú)現(xiàn)象的是甲基環(huán)己烷。3、先在四種試劑中參加溴水，褪色是1-氯環(huán)己烯，2-氯環(huán)己烯，另外不褪色的兩種是氯苯和氯甲苯；再在兩組里分別參加硝酸銀溶液，有白色沉淀的分別是2-氯環(huán)己烯和氯甲苯。4、述四種化合物與托倫試劑反響有銀鏡生成的是乙醛和丙醛無(wú)反響的是丙酮再把要鑒別的兩種物質(zhì)進(jìn)展碘仿反響，能發(fā)生碘仿反響的是乙醛，不能反響的是丙醛。5、用三氯化鐵b 顯色，a不顯色。3 26、 ) +，b 產(chǎn)生淡黃色沉淀，a3

15、2五.合成題4 28分，分步給分CH 3CCHLindlarHCH 3CH=CH OHCH 3CHC H31CH3 2HNO 32CHNO 2CH3NO 2H2OKMnO4H +2 CH CH CHBrCH CH=CHNBSBrCH CH=CH3322CH 23222H O2HH O2H+CH3CH CH CHCCH3 CH CHCCH CH3 2C=CCH3224O5無(wú)水乙醚322CH3H2SO423CH3(CH ) CHOH3 2CrO ,3吡 啶CH COCH3HCNOHH3CCCNOHH3O+(CH3)2CCOOHCH36CH3CH2CH2OH濃 硫 酸加 熱OHH2CCHCH3Br2

16、CHBrCH32Br3KOH-EtOH7H2CCHCH3H+Cl2高 溫HCCCH3H2CNaCNH2CCHCH2CNH2OH2CCHCH2COOH 4，分步給分1、CH3CH CH=CCHCHCH CHO + CH COCH CHZnCHZn32H+3H+KMnOH+323ACH3CH=CCH2CH3BCH2CH=CHCH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH34CH3CH2COOH2CH2CH2CH2CH3HOCH2CH2CH2CHHBrBrCH2CH2CH2CH2CH3NaOH醇CH2=CHCH2CH2CH3H2O H2SO4CH3CHOHCH2CHKCr2O7 H SOCH3COCH

17、2CH2CH32432 32B：CH CHCH CHC：CH CHOHCHCHD：NO232NH232CH3CH=CHCH3CH3CHCH2CH3NO2CH CHCHCHH2NiHNO2CH3CHCH2CH3NH2CH CHOHCH CH + N +H O323NH232322CH3CHOHCH2CH3CH3CH=CHCH3KMnO4H+CH3CH=CHCH3H2SO4H2SO44A CH3CHO C6H10B 為H3CHC A610A為5CHCHCHCH3，B A 氫化后得到正CCH2CH2CH2CH3。H3C +HC=CHCH2CH2CH2CH=C+HCH3H+H3C H3C+H2CH2C

18、H2CH2CH=CCH3CH3試卷編號(hào)：試卷編號(hào)：C一、 110HOCOHCH3NCH3HOCOHH3CCH2CH3CH3CH CHCl232.3.NO24.OH5. 鄰苯二甲酸二甲酯 7.2甲基1,3,5己三烯8.間甲基苯酚9. 2,4二甲基2戊烯10.環(huán)氧乙烷選擇題20分，每題2分以下正碳離子最穩(wěn)定的是+(CH3)2CCH2CH3,3)3CCHCH3, (c)C6H5CH2CH 2OACOOHBSOHCCHDCHO33以下不是間位定位基的是以下鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是ABC)ClCH2ClCH CH Cl)不與苯酚反響的是(22A、NaB、NaHCO3C、FeCl3D

19、、Br2發(fā)生SN2 反響的相對(duì)速度最快的是(a) CH CH Br,(b) (CH ) CHCH Br, (c) (CH ) CCH Br323 223 32以下哪種物質(zhì)不能用來(lái)去除乙醚中的過(guò)氧化物AKIB 硫酸亞鐵C 亞硫酸鈉D雙氧水7以下幾種化合物哪種的酸性最強(qiáng)A 乙醇B 水C 碳酸D 苯酚SN1 反響的特征是：()生成正碳離子中間體；()立體化學(xué)發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；()反響速率受反響物濃度和親核試劑濃度的影響；反響產(chǎn)物為外消旋混合物A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV以下不能發(fā)生碘仿反響的是OOCH CHCHACH CH BH OH33C CHCCHDCH3CCH2CH332

20、2OH33以下哪個(gè)化合物不屬于硝基化合物A CH NOCHCH CH NCCH ONODNO2BNO2B32232二、 推斷題1 6 分1、由于烯烴具有不飽和鍵，其中鍵簡(jiǎn)潔斷裂，表現(xiàn)出活潑的化學(xué)性質(zhì)，因此其要比相應(yīng)烷烴性質(zhì)活潑。 2、只要含有氫的醛或者酮均能夠發(fā)生碘仿反響3、脂環(huán)烴中三元環(huán)張力很大，比較簡(jiǎn)潔斷裂，簡(jiǎn)潔發(fā)生化學(xué)反響，通常比其他大環(huán)活潑些4、醛酮化學(xué)性質(zhì)比較活潑，都能被氧化劑氧化成相應(yīng)的羧酸5、環(huán)己烷通常穩(wěn)定的構(gòu)象是船式構(gòu)象6、但凡能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒(méi)有旋光性、 鑒別與推斷題20分，每題10分己炔，2-己炔，2-甲基戊烷，芐基溴分子式為612O A614O

21、B 12CD E。DE 則可發(fā)生碘仿反響而無(wú)銀鏡反響。寫出AE 的構(gòu)造式。五、寫出以下反響的主要產(chǎn)物202Cl /H OCH CH CHCH32222(1) O(CH ) CCHCH CH33 223.3 (2)Zn粉,H O23+CH ClAlCl334.CH3 CH2 CH2 CH2 BrMgC2 H5 OHOCH35.CH2OCH2+HI( 過(guò)量 36.CH3OOCCHO2稀 NaOHCl ,H OCH2238. (CH CO) O +32NaOHOHCH CH CH SO+H O249.323HgSO410.CH3+H O2Cl氫 氧 根SN2 歷 程六、完成以下由反響物到產(chǎn)物的轉(zhuǎn)變2

22、4 4 分1.CHCH CHCHCH CH CHCHOH3223222CH3CHCH3CH3BrBr3.CHCHNO2CHOCHCHOCHCH OH222222224.CH3CH2CH3CCH3OH5.(CH )C(CH)CCOOH3 223 3CHO6.C 卷參考答案及評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)C 卷參考答案及評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)特別說(shuō)明：鑒于以下緣由，只要給出合理答案即可給分1Fisher 2對(duì)合成同一個(gè)目標(biāo)化合物來(lái)說(shuō)，通?？梢杂卸喾N反響原料、反響條件、反響步驟到達(dá)同樣的結(jié)果，不同的路線對(duì)于生產(chǎn)和科研來(lái)說(shuō)重要性很大，但是對(duì)于本科根底教學(xué)來(lái)說(shuō)不做要求3化合物鑒別方案可以依據(jù)其物理化學(xué)性質(zhì)不同而可以承受多種分析測(cè)試手段，不

23、同方案之間存有難易之分。一、 用系統(tǒng)命名法命名以下化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式10 1 分1. S-2-氯丁烷2. 苯乙酮3.4-硝基萘酚4. 1R，2R-2-甲基環(huán)己醇5.N-甲基-N-乙基苯胺COOCH3COOCH36.7.O9.CH CHCHCCH10.O338.OHCH3OHCHCH33二、 選擇題20 分，每題2 分1.A2.C3.B4.B5.A6.D7.C8.C9.B10.D三、推斷題6 分1、2、3、4、5、 6四、鑒別題20 分，各10 分1. 10 分，各 2 分參加銀氨配離子，白色沉淀為 1-己炔，黃色沉淀為芐基溴，參加三氯化鐵溶液顯色的為苯酚，參加溴水褪色2-2-甲基戊烷2. 10 2 分OOHCHB.3C.CH CHCCH CHCH CHCHCH CHCH CCHCH CH323323323CH3CH3D CH CH CHO32OE.CH CCH33五、寫出以下反響的主要產(chǎn)物201. CHCH32Cl /HO