研究有機化合物的一般步驟和方法

1、有機物有機物（不純）（不純）有 機 物有 機 物（純凈）（純凈）分離分離 提純提純研究有機化合物的一般步驟研究有機化合物的一般步驟確定實驗式確定實驗式元素定元素定量分析量分析確定化學(xué)式確定化學(xué)式測定相對測定相對分子質(zhì)量分子質(zhì)量確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)波譜分析波譜分析一、分離、提純一、分離、提純 物質(zhì)的分離：把混合物的各種成分分開，分別物質(zhì)的分離：把混合物的各種成分分開，分別得到純凈的物質(zhì)得到純凈的物質(zhì)（各物質(zhì)保留）（各物質(zhì)保留）。 物質(zhì)的提純：把物質(zhì)中所含的雜質(zhì)除去，以得物質(zhì)的提純：把物質(zhì)中所含的雜質(zhì)除去，以得到純凈的物質(zhì)到純凈的物質(zhì)（雜質(zhì)不需要）（雜質(zhì)不需要）。有機物分離、提純的

2、常用方法：有機物分離、提純的常用方法： 蒸餾、蒸餾、萃取分液萃取分液、( (重結(jié)晶重結(jié)晶) )1、蒸餾、蒸餾 原理：原理：利用各組分利用各組分沸點差異沸點差異進(jìn)行分離的操作。進(jìn)行分離的操作。 要求：要求：具有具有較強熱穩(wěn)定性較強熱穩(wěn)定性， 與雜質(zhì)與雜質(zhì)沸點相差較大沸點相差較大（一般于（一般于3030 ）。）。 儀器：儀器：蒸蒸餾餾燒燒瓶瓶冷冷凝凝管管溫度計溫度計尾尾接接管管錐形瓶錐形瓶1、蒸餾、蒸餾 原理：原理：利用各組分利用各組分沸點差異沸點差異進(jìn)行分離的操作。進(jìn)行分離的操作。 要求：要求：具有具有較強熱穩(wěn)定性較強熱穩(wěn)定性， 與雜質(zhì)與雜質(zhì)沸點相差較大沸點相差較大（一般于（一般于3030 ）。

3、）。 儀器：儀器：鐵架臺，酒精燈，石棉網(wǎng)，蒸餾燒瓶，鐵架臺，酒精燈，石棉網(wǎng)，蒸餾燒瓶， 溫度計，冷凝管，牛角管，錐形瓶溫度計，冷凝管，牛角管，錐形瓶蒸蒸餾餾燒燒瓶瓶冷冷凝凝管管溫度計溫度計尾尾接接管管冷水冷水使用前要檢查裝置的氣密性！使用前要檢查裝置的氣密性！操作注意事項：操作注意事項： 蒸餾前應(yīng)檢查裝置的蒸餾前應(yīng)檢查裝置的氣密性氣密性。 在蒸餾燒瓶中放少量素?zé)善ㄔ谡麴s燒瓶中放少量素?zé)善ǚ惺惺乐梗?，防?液體暴沸。液體暴沸。蒸餾燒瓶中所盛放液體不能超過其容積的蒸餾燒瓶中所盛放液體不能超過其容積的2/32/3， 也不能少于也不能少于l/3l/3。溫度計溫度計水銀球水銀球位于蒸餾燒

4、瓶支管口。位于蒸餾燒瓶支管口。冷凝管中冷凝管中冷卻水冷卻水從下口進(jìn)，從上口出。從下口進(jìn)，從上口出。實驗：含雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾實驗：含雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇蒸餾蒸餾77以下：以下：7779：79以上：以上：生石灰生石灰蒸餾蒸餾無水乙醇無水乙醇注意：蒸餾、分餾、干餾的區(qū)別注意：蒸餾、分餾、干餾的區(qū)別1 1、如何提取碘水中的碘？、如何提取碘水中的碘？ 2 2、實驗原理是什么？、實驗原理是什么？3 3、用到的實驗儀器（玻璃儀器）有哪些？、用到的實驗儀器（玻璃儀器）有哪些？4 4、如何選取萃取劑？、如何選取萃取劑？5 5、這樣得到的碘純凈嗎？如果不純，如何處理？、這樣得到的碘純凈嗎？如果

5、不純，如何處理？【思考與交流思考與交流】分液：分液：把兩種把兩種互不相溶互不相溶的液體分開的方法。的液體分開的方法。2、萃取和分液、萃取和分液 萃取：萃?。豪萌苜|(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的利用溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性溶解性不同不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中中提取提取出來的方法。出來的方法。主要儀器：主要儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺分液漏斗、燒杯、鐵架臺操作過程：操作過程：振振蕩蕩靜靜置置分分液液待液體分層后待液體分層后, 將分液漏斗上的玻璃塞打開將分液漏斗上的玻璃塞打開,從下端口從下端口放出下層溶液放出下層溶液,從上端口

6、倒出上層溶液。從上端口倒出上層溶液。驗漏驗漏加液加液 選擇萃取劑的原則選擇萃取劑的原則1、萃取劑與原溶劑互不相溶；、萃取劑與原溶劑互不相溶；2、溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度應(yīng)遠(yuǎn)大于在原溶劑中的、溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度應(yīng)遠(yuǎn)大于在原溶劑中的 溶解度。溶解度。 3、萃取劑與溶質(zhì)不反應(yīng)、易分離。、萃取劑與溶質(zhì)不反應(yīng)、易分離。1、如何提純混有、如何提純混有NaCl 雜質(zhì)的雜質(zhì)的KNO3 固體？固體？ 【思考與交流思考與交流】思路：思路：冷卻熱飽和溶液結(jié)晶。冷卻熱飽和溶液結(jié)晶。 定義定義：利用：利用溶質(zhì)溶解度隨溫度變化的差異溶質(zhì)溶解度隨溫度變化的差異，使使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程。固體物質(zhì)從溶液中以

7、晶體狀態(tài)析出的過程。 重結(jié)晶是提純、分離重結(jié)晶是提純、分離固體固體物質(zhì)的重要方法之一。物質(zhì)的重要方法之一。溶劑的選擇：溶劑的選擇：1 1、被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度影、被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度影 響較大。響較大。2 2、雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；、雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；或雜質(zhì)溶解度受溫度影響小，降溫不易析出。或雜質(zhì)溶解度受溫度影響小，降溫不易析出。3 3、重結(jié)晶、重結(jié)晶步驟：步驟：加熱溶解加熱溶解 （S）加熱濃縮（加熱濃縮（aq） 冷卻結(jié)晶冷卻結(jié)晶 過濾、洗滌、干燥過濾、洗滌、干燥資料資料1：苯甲酸為白色片狀晶體，沸點苯甲酸為白

8、色片狀晶體，沸點249，其在水，其在水中的溶解度：中的溶解度：0.17 (25)，0.95g (50)，6.8g (95)。問題探究：問題探究：根據(jù)苯甲酸及雜質(zhì)的性質(zhì)，請設(shè)計實驗根據(jù)苯甲酸及雜質(zhì)的性質(zhì)，請設(shè)計實驗分離提純苯甲酸。分離提純苯甲酸。資料資料2：粗苯甲酸中主要雜質(zhì)為砂子，粗苯甲酸中主要雜質(zhì)為砂子，NaCl，苯甲醇，苯甲醇(可溶于水，可溶于水，20的溶解度為的溶解度為 4g/100gH2O，易溶于有，易溶于有機溶劑，沸點機溶劑，沸點205.7 ) 等。等。不純固體物質(zhì)不純固體物質(zhì)殘渣殘渣(不溶性雜質(zhì)不溶性雜質(zhì))濾液濾液母液母液(可溶性雜質(zhì)和部可溶性雜質(zhì)和部分被提純物分被提純物)晶體晶體

9、(產(chǎn)品產(chǎn)品)溶于熱水，制成飽和溶于熱水，制成飽和溶液，趁熱過濾溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，冷卻，結(jié)晶，過濾過濾，洗滌、干燥。洗滌、干燥。實驗實驗1-2重重結(jié)結(jié)晶晶加熱溶解加熱溶解趁熱過濾趁熱過濾冷卻結(jié)晶冷卻結(jié)晶 為減少趁熱過濾時損失為減少趁熱過濾時損失苯甲酸，全溶后苯甲酸，全溶后再加少量蒸再加少量蒸餾水餾水。還可用。還可用少量熱水通過少量熱水通過過濾器過濾器。 1、溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多、溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時的溫度越低越好？的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時的溫度越低越好？（1）溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)溫度過低，雜質(zhì)的溶

10、解度也會降低，部分雜質(zhì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；（2）溫度極低時，溶劑（水）也會結(jié)晶，給實驗操溫度極低時，溶劑（水）也會結(jié)晶，給實驗操作帶來麻煩作帶來麻煩。結(jié)晶結(jié)晶蒸發(fā)結(jié)晶蒸發(fā)結(jié)晶冷卻熱飽和溶液結(jié)晶冷卻熱飽和溶液結(jié)晶 （制含結(jié)晶水的晶體制含結(jié)晶水的晶體）科學(xué)視野：了解色譜法科學(xué)視野：了解色譜法利用吸附劑對不同有機物吸附作用不同，分離、利用吸附劑對不同有機物吸附作用不同，分離、提純有機物的方法，叫色譜法。提純有機物的方法，叫色譜法。P19茨維特茨維特有機物有機物（不純）（不純）有機物有機物（純凈）（純凈）分離分離 提純提純有機物有機物的性質(zhì)的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式（有哪

11、些官能團）（有哪些官能團）確定確定分子式分子式有機物有機物的組成的組成研究有機物的一般步驟：研究有機物的一般步驟：有機物有機物（不純）（不純）有機物有機物（純凈）（純凈）分離分離 提純提純有機物有機物的性質(zhì)的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式（有哪些官能團）（有哪些官能團）確定確定分子式分子式有機物有機物的組成的組成研究有機物的一般步驟：研究有機物的一般步驟：實驗式和分子式的區(qū)別實驗式和分子式的區(qū)別實驗式：實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目 最簡整數(shù)比最簡整數(shù)比的式子，又稱最簡式。的式子，又稱最簡式。分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目表示化合物所含元素的

12、原子種類及數(shù)目 的式子的式子, ,表示物質(zhì)的表示物質(zhì)的真實組成真實組成。預(yù)預(yù) 備備 知知 識識有機物有機物（純凈）（純凈）確定分確定分子式子式？首先要確定有機物中首先要確定有機物中含有哪些元素含有哪些元素如何利用實驗的方法確定有機物中如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法研究有機物的一般步驟和方法研究有機物的一般步驟和方法1 、元素分析、元素分析確定實驗式確定實驗式二、元素分析二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定與相對分子質(zhì)量的測定例例1、某有機物、某有機物A完全燃燒后，若產(chǎn)物只有完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和和H2

13、O ，其元素組成為，其元素組成為 。肯定有肯定有C、H，可能有，可能有O燃燒法燃燒法1、元素分析、元素分析確定實驗式確定實驗式有有機機物物燃燒燃燒COCO2 2H H2 2O O堿液吸收堿液吸收干燥劑吸收干燥劑吸收吸收劑質(zhì)量變化吸收劑質(zhì)量變化計算計算碳、氫原子碳、氫原子的含量的含量剩余的是氧剩余的是氧原子的含量原子的含量李比希法李比希法P20例題討論：討論：某同學(xué)為測定維生素某同學(xué)為測定維生素C（可能含（可能含C、H或或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱樣品研碎，稱取該樣品取該樣品0.352 g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通，置于鉑舟并放入燃

14、燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 ，氫的質(zhì)量分，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是數(shù)是 。（2）維生素）維生素C中是否含有氧元素？為什么？中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素）試求維生素C的實驗式：的實驗式： （3）若維生素）若維生素C的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為176，請寫出它的，請寫出它的分子式分子式C3

15、H4O3 414.55肯定含有氧肯定含有氧C6H8O6 確定相對分子質(zhì)量的常見方法：確定相對分子質(zhì)量的常見方法：（1）根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求：）根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求： M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol（2）依據(jù)氣體的相對密度：）依據(jù)氣體的相對密度：M1 = DM2 (D:相對密度相對密度)附：已知相對密度，求分子量附：已知相對密度，求分子量相同條件下，氣體的分子量之比相同條件下，氣體的分子量之比=密度之比密度之比=相對密度相對密度M1M2= 1 2=D例例1：某氣體對氫氣的相對密度是：某氣體對氫氣的相對密度是17，則該氣體的分，則該氣體的分子量為子量為例例2：某氣

16、體對空氣的相對密度是：某氣體對空氣的相對密度是1.5，則該氣體的分，則該氣體的分子量為子量為3444確定相對分子質(zhì)量的常見方法：確定相對分子質(zhì)量的常見方法：（1）根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求：）根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求： M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol總總nmM （4）運用）運用質(zhì)譜法質(zhì)譜法來測定相對分子質(zhì)量來測定相對分子質(zhì)量（2）依據(jù)氣體的相對密度：）依據(jù)氣體的相對密度：M1 = DM2 (D:相對密度相對密度)（3）求混合物的平均式量：）求混合物的平均式量：相對分子質(zhì)量的測定相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)譜法測定相對分子質(zhì)量的方法很多，測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法質(zhì)

17、譜法是最精確是最精確、最快捷的方法。、最快捷的方法。2、相對分子質(zhì)量的測定：、相對分子質(zhì)量的測定：1、質(zhì)荷比是什么？、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？M = 46 g/mol譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量觀觀察察譜譜圖圖【思考與交流思考與交流】練習(xí)練習(xí)12002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓了對有機物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大極少量的化合物通過質(zhì)譜

18、儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子離子化后可得到化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其，然后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有有關(guān)），關(guān)），則該有機物可能是則該有機物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B練習(xí)練習(xí)2某有機物的分子式確定：某有機物的分子式確定：測定實驗式：某含測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，三種元素的有機

19、物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實驗式為（則其實驗式為（ ）。）。 確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（分子質(zhì)量為（ ），分子式為（），分子式為（ ）。）。74C4H10O有機物有機物（不純）（不純）有機物有機物（純凈）（純凈）分離分離 提純提純有機物有機物的性質(zhì)的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式（有哪些官能團）（有哪些官能團）確定確定分子式分子式有機物有機物的組成的組成研究有機物的一般步驟：研究有機物的一般步驟：有機物有機物（不純）（不純）有

20、機物有機物（純凈）（純凈）分離分離 提純提純有機物有機物的性質(zhì)的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式（有哪些官能團）（有哪些官能團）確定確定分子式分子式有機物有機物的組成的組成研究有機物的一般步驟：研究有機物的一般步驟：三、分子結(jié)構(gòu)的測定三、分子結(jié)構(gòu)的測定 有機物的性質(zhì)有機物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式（確定有機物的官能團）（確定有機物的官能團）分子式分子式計算不飽和度計算不飽和度推測可能的官能團推測可能的官能團寫出可能的同分異寫出可能的同分異構(gòu)體構(gòu)體利用官能團的特征利用官能團的特征性質(zhì)，通過化學(xué)實性質(zhì)，通過化學(xué)實驗確定。驗確定。1、紅外光譜、紅外光譜(IR)由于有機物中組成由于有機物中組成化學(xué)鍵、官能團化學(xué)鍵、官能團的的

21、原子原子處于不斷振處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)們就可以根據(jù)紅外光譜圖紅外光譜圖，推知，推知有機物有機物含有哪些含有哪些化學(xué)化學(xué)鍵、官能團鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。，以確定有機物的結(jié)構(gòu)?？梢垣@得化學(xué)鍵和官能團的信息可以獲得化學(xué)鍵和

22、官能團的信息例例1下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光的有機物的紅外光譜譜圖譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：COCC=O不對稱不對稱CH3CH3COOCH2CH3等等4種種練練2有一有機物的相對分子質(zhì)量為有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 COC對稱對稱CH3對稱對稱CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氫譜、核磁共振氫譜(NMR)對于對于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物質(zhì)來說，這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、除了氧原子的位置、連接

23、方式不同外，碳原子、氫原氫原子子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫等效氫的種數(shù)不同。的種數(shù)不同。不同化學(xué)環(huán)境的氫原子不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下，被核磁共振儀記錄下來的來的吸收峰的個數(shù)吸收峰的個數(shù)面積面積不同。不同。吸收峰的個數(shù)吸收峰的個數(shù)= =氫原子類型數(shù)目氫原子類型數(shù)目吸收峰的面積比吸收峰的面積比= =各類型氫原子數(shù)目比各類型氫原子數(shù)目比練習(xí)練習(xí)12002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼仨検侨鹗靠茖W(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了維特里希發(fā)明了“利用核磁共利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方