內(nèi)蒙古赤峰元寶山區(qū)二中 高二化學(xué)《芳香烴》課件(人教版選修5)

1、教學(xué)目標(biāo)教學(xué)目標(biāo): :1、掌握苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)、掌握苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì);2、了解芳香烴的來源及其應(yīng)用、了解芳香烴的來源及其應(yīng)用教學(xué)重點(diǎn)：教學(xué)重點(diǎn)： 苯和苯的同系物的鑒別苯和苯的同系物的鑒別 硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)v顏顏 色：色：v氣氣 味：味：v狀狀 態(tài)：態(tài)：v密密 度：度： v溶解性：溶解性：v揮發(fā)性：揮發(fā)性：v熔沸點(diǎn)：熔沸點(diǎn)：無色透明無色透明特殊氣味特殊氣味液體液體比水小比水小不溶于水不溶于水, 易溶于有機(jī)溶劑易溶于有機(jī)溶劑易揮發(fā)易揮發(fā)有毒有毒1111月月1313日日1313時(shí)時(shí)4545分，中國石化吉林分公司雙分，中國石化吉林分公司雙苯廠的苯廠的苯胺裝置發(fā)生爆炸起火事故

2、苯胺裝置發(fā)生爆炸起火事故 松花江一線松花江一線150150多公里水體遭受嚴(yán)重污染！多公里水體遭受嚴(yán)重污染！2 2、苯的結(jié)構(gòu)、苯的結(jié)構(gòu)分子式分子式C C6 6H H6 6( (不飽和不飽和) )苯的結(jié)構(gòu)簡式苯的結(jié)構(gòu)簡式或或（凱庫勒式）（凱庫勒式）知識再現(xiàn)知識再現(xiàn)1.4010-10m120苯環(huán)中的鍵苯分子中的大苯分子中的大鍵鍵H HH HH HH HH HH H 苯是苯是 色，有色，有 氣味氣味的的 體體, ,密度密度 水水, ,易溶易溶于于 ，不溶于，不溶于 , ,熔點(diǎn)熔點(diǎn)5.5, 5.5, 沸點(diǎn)沸點(diǎn)80.1,80.1,易易 （密（密封保存）封保存）, ,苯蒸氣苯蒸氣 毒毒. .無無特殊芳香特殊

3、芳香液液小于小于有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑水水揮發(fā)揮發(fā)有有知識重現(xiàn)知識重現(xiàn) 苯分子具有苯分子具有 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)。苯環(huán)上的碳碳鍵不是由碳碳單鍵和苯環(huán)上的碳碳鍵不是由碳碳單鍵和雙鍵交替的，而是雙鍵交替的，而是6 6個(gè)碳原子之間個(gè)碳原子之間的 鍵 完 全 相 同 ， 是 一 種 介的 鍵 完 全 相 同 ， 是 一 種 介于于 。 一、苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)一、苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)平面正六邊形平面正六邊形單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵2.2.苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)在空氣在空氣中燃燒中燃燒溴溴代代硝硝化化與氫氣與氫氣加成加成2C6H615O2 12CO2

4、+6H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃可燃性可燃性: :火焰明亮火焰明亮, ,帶有濃煙帶有濃煙苯跟鹵素的取代反應(yīng)苯跟鹵素的取代反應(yīng) 在有催化劑存在時(shí)，苯與液溴在有催化劑存在時(shí)，苯與液溴( (劇毒劇毒易揮發(fā)液體易揮發(fā)液體) )發(fā)生反應(yīng)，生成溴苯，溴發(fā)生反應(yīng)，生成溴苯，溴苯是無色液體，密度比水大。苯是無色液體，密度比水大。探究活動探究活動 針對苯與液溴的反應(yīng)，結(jié)合以下反應(yīng)針對苯與液溴的反應(yīng)，結(jié)合以下反應(yīng)特點(diǎn)，請?jiān)O(shè)計(jì)出制備溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置圖：特點(diǎn)，請?jiān)O(shè)計(jì)出制備溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置圖：1.苯和液溴混合后，需要加入催化劑苯和液溴混合后，需要加入催化劑 溴化鐵或鐵粉才能迅速反應(yīng)溴化鐵或鐵粉才能迅速反應(yīng)2.兩種反應(yīng)物均易揮發(fā)且有毒，均

5、易兩種反應(yīng)物均易揮發(fā)且有毒，均易溶于有機(jī)溶劑溶于有機(jī)溶劑3.反應(yīng)本身放熱，不需要加熱反應(yīng)本身放熱，不需要加熱 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：在常溫時(shí)很快可實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：在常溫時(shí)很快可以看到，在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)以看到，在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧白霧。反應(yīng)完畢后向錐形瓶里的液體中反應(yīng)完畢后向錐形瓶里的液體中滴入滴入AgNOAgNO3 3溶液，有溶液，有淺黃色沉淀淺黃色沉淀生生成。把燒瓶里的液體倒入在盛有成。把燒瓶里的液體倒入在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有冷水的燒杯里，燒杯底部有不溶不溶于水的褐色液體于水的褐色液體。 苯分子里的氫原子被苯分子里的氫原子被“NONO2 2( (硝基硝基)”)”所取代的反所取代的反應(yīng)，叫做應(yīng)，叫做硝化

6、反應(yīng)硝化反應(yīng)。2.2.硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)苯與濃硝酸、濃硫酸苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在的混合物在6060時(shí)生時(shí)生成一取代硝基苯，成一取代硝基苯， + HNO + HNO3 3 NONO2 2+ H+ H2 2O O濃硫酸濃硫酸6060硝基苯：苦杏仁味硝基苯：苦杏仁味, ,有毒有毒, ,無色油狀液體無色油狀液體, ,密度大于水密度大于水冷凝回流溫度計(jì) 苯的硝化反應(yīng)生成的硝基苯是一苯的硝化反應(yīng)生成的硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液體，密度比水大。難溶于水，易溶體，密度比水大。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基硝基苯與皮膚接觸或

7、它的蒸氣被人體吸苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，都能引起中毒收，都能引起中毒），是制造染料），是制造染料的重要原料。的重要原料。 硝基苯硝基苯加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：雖然苯不具有典型的碳碳雙鍵雖然苯不具有典型的碳碳雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，但在所應(yīng)有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，但在特定的條件特定的條件下下，苯仍然能發(fā)生加成反應(yīng)，苯仍然能發(fā)生加成反應(yīng) 。例如例如：在有鎳催：在有鎳催化劑存在和化劑存在和180180250250的條的條件下，苯可以與件下，苯可以與氫氣發(fā)生加成反氫氣發(fā)生加成反應(yīng)應(yīng), ,生成環(huán)己烷生成環(huán)己烷(C(C6 6H H1212) )。二、苯的同系物二、苯的同系物1.苯的同系物的含義及其結(jié)

8、構(gòu)特點(diǎn)苯的同系物的含義及其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯的同系物苯的同系物結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)相似分子組成相差分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)一個(gè)或幾個(gè)CH2 均含有一均含有一個(gè)苯環(huán)個(gè)苯環(huán)苯環(huán)上所連苯環(huán)上所連取代基必須取代基必須為烷基為烷基苯的同系物苯的同系物結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)相似分子組成相差分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)一個(gè)或幾個(gè)CH2 均含有一均含有一個(gè)苯環(huán)個(gè)苯環(huán)苯環(huán)上所連苯環(huán)上所連取代基必須取代基必須為烷基為烷基 苯的同系物的通式苯的同系物的通式是是 在通常在通常狀況下都是狀況下都是無色液體無色液體，有，有特特殊的氣味殊的氣味，密度比水小密度比水小，不不溶于水溶于水，易溶于有機(jī)溶劑易溶于有機(jī)溶劑。CnH2n-6（n6） 請根據(jù)同系物化學(xué)性

9、質(zhì)的相似性請根據(jù)同系物化學(xué)性質(zhì)的相似性, ,推測苯的同系物有哪些化學(xué)性質(zhì)？推測苯的同系物有哪些化學(xué)性質(zhì)？寫出相應(yīng)的方程式：寫出相應(yīng)的方程式：2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)類比遷移類比遷移氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)甲苯在空氣中點(diǎn)燃：甲苯在空氣中點(diǎn)燃：甲苯和氫氣，鎳作催化劑并加熱：甲苯和氫氣，鎳作催化劑并加熱：加成反應(yīng)加成反應(yīng)2C7H89O2 7CO2+4H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃CH36H21-甲基環(huán)己烷甲基環(huán)己烷Ni取代反應(yīng)取代反應(yīng)甲苯和液溴在甲苯和液溴在催化條件下：催化條件下：拓展訓(xùn)練拓展訓(xùn)練甲苯和氯氣在甲苯和氯氣在條件下：條件下：溴溴代代（2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng) 甲苯能發(fā)生硝化反應(yīng)甲苯能發(fā)生

10、硝化反應(yīng)鄰硝基甲苯鄰硝基甲苯對硝基甲苯對硝基甲苯222CH3 + HNO3濃硫酸濃硫酸30300 0C CCH3NO2CH3NO2+ + H2O2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫簡稱三硝基甲苯，又叫TNTTNT是一種淡黃色針狀晶體，是一種淡黃色針狀晶體，不溶于水，不穩(wěn)定，是一不溶于水，不穩(wěn)定，是一種烈性炸藥種烈性炸藥CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O濃硫酸濃硫酸100CH3對苯環(huán)的影響對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行使取代反應(yīng)更易進(jìn)行 甲苯跟硝酸和濃硫酸的混合酸在甲苯跟硝酸和濃硫酸的混合酸在30 30 可以發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到

11、鄰硝基甲苯可以發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到鄰硝基甲苯和對硝基甲苯兩種一取代物。在一定條件和對硝基甲苯兩種一取代物。在一定條件下也可以發(fā)生反應(yīng)生成三硝基甲苯：下也可以發(fā)生反應(yīng)生成三硝基甲苯：硝化硝化化學(xué)家預(yù)言第一次世界大戰(zhàn) 1912-1913年，德國在國際市場上大量收購石油。由于有利可圖，許多國家的石油商都不惜壓低價(jià)格爭著與德國人做生意，但令人不可理解的是，德國人只要婆羅洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收購到婆羅洲的石油運(yùn)到德國本土去。在石油商人感到百思不得其解時(shí),一位化學(xué)家提醒世人說：“德國人在準(zhǔn)備發(fā)動戰(zhàn)爭了！”果然不出化學(xué)家所料，德國于1914年發(fā)動了第一次世界大戰(zhàn)。 這位化學(xué)家為何知道德

12、國將發(fā)動戰(zhàn)爭呢？這位化學(xué)家為何知道德國將發(fā)動戰(zhàn)爭呢？這一奇怪現(xiàn)象引起了一位化學(xué)家的注意他這一奇怪現(xiàn)象引起了一位化學(xué)家的注意他經(jīng)過化驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)婆羅洲的石油成分與其他經(jīng)過化驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)婆羅洲的石油成分與其他地區(qū)的不同，它含有很少的直鏈烴，它含地區(qū)的不同，它含有很少的直鏈烴，它含有大量的苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制有大量的苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造造“TNT”TNT”烈性炸藥的三硝基甲苯的基礎(chǔ)成烈性炸藥的三硝基甲苯的基礎(chǔ)成分。這位化學(xué)家們就是在對婆羅洲石油的分。這位化學(xué)家們就是在對婆羅洲石油的化學(xué)成分進(jìn)行分析之后才向世人提出歷史化學(xué)成分進(jìn)行分析之后才向世人提出歷史性預(yù)言的。性預(yù)言的。 2,4,6三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色的晶體，是一種淡黃色的晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛