《同分異構(gòu)體》專題訓(xùn)練含答案

1、同分異構(gòu)體專題訓(xùn)練含答案同分異構(gòu)體專題訓(xùn)練【知識(shí)準(zhǔn)備】一、基本概念和知識(shí)要點(diǎn)1 .同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。2 .中學(xué)有機(jī)化學(xué)中主要涉及的同分異構(gòu)現(xiàn)象有碳架異構(gòu)（2）位置（官能團(tuán)位置）異構(gòu)（3）類別異構(gòu)（又稱官能團(tuán)異構(gòu)）。【例1】有下列各組物質(zhì)：NHCNO與CO（NH2）2CuSO46H2O與CuSO4-5H2OH4SiO4與Si（OH）4Cr（H2O）4Cl2Cl>2H2OCr（H2O）5ClC12*H2OH2O與d2o淀粉與纖維素1802與16o36泡CHLch3HCH?CHSC-CH2-C-CH 與 CH廠

2、？一chH-hCHsCH3CH?如3與為，其中兩者互為同分異構(gòu)體的組是簡(jiǎn)析同分異構(gòu)現(xiàn)象不只是存在于有機(jī)物中，它廣泛存在于化合物中。同時(shí)，學(xué)習(xí)中還要從概念上辨析同素異形體（單質(zhì)間）、同位素（原子間）、同系物（有機(jī)物間），甚至同一物質(zhì)（的不同表達(dá)形式）O答案【講練互動(dòng)】二、判斷書(shū)寫(xiě)和綜合考查（一）官能團(tuán)由少到多，突出有序書(shū)寫(xiě)和方法遷移【例2】液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較的產(chǎn)物。ch3多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合0-<y-CH=N-2y>CH2CH2CH2CH3(MBBA)CHj0-<A-CH0CH3cH2cH2cH(醒A)(胺B)對(duì)位上有一C4H

3、9的苯胺可能有4種異構(gòu)體，它們是:CH3CH2CH2CH2-y-NH2、(CH3)2CHCH2>NH2(2)醛A的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體就有6種，它們、簡(jiǎn)析(1)烷煌同分異構(gòu)體(碳架異構(gòu))的有序書(shū)寫(xiě)方法為：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由邊到心，排列由對(duì)到鄰到間，它是同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的基礎(chǔ)。此外，記憶常見(jiàn)烷基的同分異構(gòu)體數(shù)目：甲基1種、乙基1種、丙基(一C3H7)2種、丁基(一c4H9)4種，對(duì)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷有很大便利。對(duì)于煌的衍生物的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)也要特別強(qiáng)調(diào)借用碳架異構(gòu)方法、結(jié)合官能團(tuán)特點(diǎn)有序書(shū)寫(xiě)，借助“碳四價(jià)原則”補(bǔ)足氫原子完成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。此外

4、，審題時(shí)還要注意條件的限制。答案1。)電CH2CH>44H2CHj-CQNH；CH34°c och3力 Hc0-<0>(2) 湛夕RCH3-cf-0-<Q>HC-OCH2)>*ch3C2H5【例3】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為&。,屬于芳香醇的共有它的同分異構(gòu)體中 ）A. 3種 B. 4種C. 5種3!D. 6種簡(jiǎn)析本題可先借助不飽和度（。）來(lái)快速判斷苯基外的基團(tuán)是飽和，再按照書(shū)寫(xiě)方法有序書(shū)寫(xiě)即可。常出，嘴軟臚呼。H一A-CH20H選擇題也可用仃窩,索?。榱u基的位置，為一CH3的位置）來(lái)判斷。答案C/【例4】紅色基B（2氨基5.硝基苯甲醛）0的結(jié)

5、構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，它主要用于棉纖維織物L(fēng)的染色，也用于制一些有機(jī)顏料，若分子式與紅色基B相同，且氨基（一NH2）與硝基（-NO?）直接連在苯環(huán)上并呈對(duì)位時(shí)的同分異構(gòu)體數(shù)目（包括紅色基B）為A.2種B.4種C.6種D.10簡(jiǎn)析芳香醇、芳香酸、酚可形成類別異構(gòu)，常按類別異構(gòu)f碳架異構(gòu)f位置異構(gòu)順序書(shū)寫(xiě),也可按照碳架異構(gòu)f位置異構(gòu)一類別異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。本題的10種結(jié)構(gòu)為芳香酸2種、芳香醇2種、酚6種（見(jiàn)下面的示意圖）。答案Dnh2NILNH2組成通式可能的類別組成通式可能的類別CnHln,n23烯燃環(huán)烷燃CnHmO,n>3飽和一元醛、酮、烯醇等G】H2nn24

6、塊炫二烯足環(huán)烯垃CnH2nO2,n>2飽和一元被酸、酯、羥基醛等CnHjn+zO,n22飽和一元醇與酸CnH2n+iNO2,n>2硝基化合物氨基酸CnHlnO,117芳香醇、芳香酸、酚Cn(H2O)m單糖間或二糖間等附錄：常見(jiàn)的有機(jī)物類別異構(gòu)有:【例5】對(duì)于化學(xué)式為C5Hl2。2的二元醇，其主鏈為4C.6種個(gè)碳原子的同分異構(gòu)體有（）A.4種B.5種D.7種簡(jiǎn)析對(duì)于多官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)常采用“定一動(dòng)一”的方法保證不漏不重。當(dāng)然本題還要注意官能團(tuán)對(duì)碳鏈的特殊要求（注：當(dāng)前試題隱形條件日趨增多）,用碳架分析如下（其中數(shù)字表示在此條件下另一羥基位置）0CXC-C-C-C1hccc-c

7、-c-cc-c-c-cOH®3H答案D【例6】據(jù)報(bào)道，2002年10月26日俄羅斯特種部隊(duì)在解救人質(zhì)時(shí)，除使用了非致命武器芬太奴外，還作用了一種麻醉作用比嗎啡強(qiáng)100倍的氟烷，已知氟烷的化學(xué)式為C2HClBrF3,則沸點(diǎn)不同的上述氟烷有B. 4種A.3種D.6種簡(jiǎn)析本題除了“定一動(dòng)一”的方法外，若采用“換元法”可簡(jiǎn)化思維過(guò)程，即C2HClBrF3可看作C2F6被一H、一Ck一Br取代的產(chǎn)物，請(qǐng)你參照例5繼續(xù)往下分析。答案B【練習(xí)1】烷基取代苯?？梢员凰嵝訩MnO4溶液氧化生成但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒(méi)有C-H鍵，則不容易被氧化得到OCOOHo現(xiàn)有分子式是CnHi6的一烷基

8、取代苯，已知它可以被氧化成為OcOOH的異構(gòu)體共7種，其中的3種是：OcH£H2CH2cHQh,墨H2cH2c, Q>-CHHCH2CH3o請(qǐng)寫(xiě)出其他4種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)【練習(xí)2】在C3H9N中N原子以三個(gè)單鍵與其它原子相連接，它具有的同分異構(gòu)體數(shù)目為（）A.2種B.3種C.4種D.5種【練習(xí)3】主鏈上有4個(gè)碳原子的某種烷燒，有兩種同分異構(gòu)體，含有相同碳原子數(shù)且主鏈也有4個(gè)碳原子的單烯燃的同分異構(gòu)體有A. 5種B.4種C.3種D.2種【練習(xí)4）已知CsHnOH有8種同分異構(gòu)體，則分子式為CsHioO的醛有種，分子式為C6H12O2的竣酸有種，分子式為C6Hl2。2的酯有種?！揪毩?xí)5】某

9、竣酸的衍生物Ao化學(xué)式為C6Hi2O2o已知A4年E,又知D不與Na2cCh反應(yīng)，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A的結(jié)構(gòu)可能有A. 2種B. 3種C. 4D.6種【練習(xí)6某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6。2,它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（）A.兩個(gè)羥基B.一個(gè)醛基C.兩個(gè)醛基D.一個(gè)竣基【練習(xí)7（1）乙酸苯甲酯對(duì)花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯有很多同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個(gè)，其中兩個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是下圖的A、B：000/»CH£0CH34>-COCH2CHx廠）一CHQLOCH（乙酸苯甲酯）（A

10、）(B)請(qǐng)寫(xiě)出另外三個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。在合成其CH=CH-。一乩過(guò)程中有一中間產(chǎn)物aCOOHOCH3"詳見(jiàn)2006江蘇卷,中間產(chǎn)物（B）有多種同分異構(gòu)體,其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有種?！揪毩?xí)8】2000年，國(guó)家藥品監(jiān)督管理布通告暫停使用和銷(xiāo)售含苯丙醇胺的0>CHCHCH3OH NH2制劑。苯丙醇胺（英文縮寫(xiě)為PPA）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖:其中一代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基CHCHCH,OHNH2o（l）PPA的分子式是

11、：基和它的取代基中有兩個(gè)官能團(tuán)，名稱是基（請(qǐng)?zhí)顚?xiě)漢字）。將中一、H2N>HO在碳鏈上的位置作變換，可以寫(xiě)出多種同分異構(gòu)體，其中5種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：（不要寫(xiě)出一OHd>-CHCHCH3<t>-CHCH2CH2NH24>OHNH2OH<I>CHCHCH30>CHCH2CH2OHnh2ohnh2請(qǐng)寫(xiě)出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和一NH2連在同一個(gè)碳原子上的異構(gòu)體；寫(xiě)出多于4種的要扣分）：（-）空間結(jié)構(gòu)由線到面到體，突出空間想象和融會(huì)貫通【例7】某化合物的分子式為C5Hlic1,分析數(shù)據(jù)表明:分子中有兩個(gè)一CH3、兩個(gè)一CBh一、一個(gè)一皆一和一個(gè)一C1,

12、它的可能的結(jié)構(gòu)有（）種（本題不考慮對(duì)映異構(gòu)體）A.2B.3C.4D.5簡(jiǎn)析對(duì)于指定取代基的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，常用“先難后易”（即先定四價(jià)、三價(jià)基團(tuán)，再上二價(jià)基團(tuán)，最后補(bǔ)一價(jià)基團(tuán)）來(lái)突破。本題先寫(xiě)出如下碳架，后補(bǔ)上一價(jià)基團(tuán)，在此過(guò)程中要充分注意結(jié)構(gòu)的等效/對(duì)稱性，示意圖中為一。位置，另外2個(gè)價(jià)鍵連接一C%。I0-CH2-CH-CH2-©-CH-CH2-CH2-©答案C【例8】已知甲苯的一氯代物有4種，則甲苯與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的一氯化物應(yīng)該具有的種類數(shù)是A. 2種B. 4種C. 5種A. 3B. 4C. 5簡(jiǎn)析將平面結(jié)構(gòu)的“定一動(dòng)一”同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)方法 遷移到立體結(jié)構(gòu)。D.

13、7種簡(jiǎn)析本題除了要充分利用的對(duì)稱/等效性，還要注意甲苯加氫后與甲基相連的碳上也有氫原子，也能被C1取代。答案C【例9已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）的分子結(jié)構(gòu)相似（如左下圖），則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4c12的同分異構(gòu)體的數(shù)目為已知化合物A（CSi4H8）與立方烷（C8H8）的分子結(jié)構(gòu)相似（如右下圖），則C4SiH8的二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為（）D.6答案B（2）B【例101金剛烷（C10H16）是一種重要G的脂環(huán)烷煌,，它可以看作是4個(gè)等同的六元zhU環(huán)組種結(jié) 種類有C. 8TA工W構(gòu)成的空間結(jié)構(gòu)，若已知一氯金剛烷有2構(gòu)，則二氯金剛烷的（）A.4種B.6種種D.10種

14、簡(jiǎn)析根據(jù)“一氯金剛烷有2種結(jié)士M利用對(duì)稱/等效性理解“可看作是4個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間結(jié)構(gòu)”（空間結(jié)構(gòu)要求比較高），通過(guò)“定一動(dòng)一”的基本方法解決非常規(guī)試題。分析示意圖如下（一為另一C1位置）:答案B【練習(xí)9】有兩種不同的原子團(tuán)一X、-Y,若同時(shí)分別取代甲苯苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子，生成的同分異體的數(shù)目是B. 9種C. 6種()A.10種D.4種【練習(xí)10】已知A為，其苯環(huán)上的二濱代物有種，苯環(huán)上的四濱代物有一種。【練習(xí)11】已知1,2,3一三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如下2個(gè)異構(gòu)體。大火4是苯基，環(huán)用鍵線表電示，&H原子都末畫(huà)出據(jù)此，可判斷1,2,3,4,5五

15、氯環(huán)戊烷（假定五個(gè)碳原子在同一平面上）的異構(gòu)體數(shù)是（）A.4B.5C.6D.7【練習(xí)12】下面是苯和一組稠環(huán)芳香燒的結(jié)構(gòu)式0CC000CCCOCCCC0苯蔡蕙并四苯并五苯寫(xiě)出化合物的分子式:C6H6_這組化合物的分子式通式是CH（請(qǐng)以含mm=l,23由于取代基的位置不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為官能團(tuán)位置異構(gòu)。一氯并五苯有（填數(shù)字）個(gè)異構(gòu)體,二氯慈有（填數(shù)字）個(gè)異構(gòu)體，八氯蔥有（填數(shù)字）個(gè)異構(gòu)體?！揪毩?xí)13】在烷煌分子中的基團(tuán)：一C%、一CH2、-泮-、一卜中的碳原子數(shù)目分別用m、H2、加、H4表示。例如：9H3CHsCH3CH3-CH-CHCCH2-CH3八十上/.在ch5分子中，ni=6,11

16、2=1,H3=2,114=1。試根據(jù)不同烷煌的組成結(jié)構(gòu)，分析烷燒（除甲烷外）各原子的關(guān)系。烷燒分子中氫原子數(shù)no與111、112、m、H4之間的關(guān)系是四種碳原子數(shù)的關(guān)系為ni=（3）若分子中112=113=114=1,則該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為【練習(xí)14）已知Co（NH3）6產(chǎn)呈正八面體/多結(jié)構(gòu)，若其中有兩個(gè)N%分子分別旬殳/被H2O取代，所形成的Co（NH3）4（H2O）2產(chǎn)的幾何異構(gòu)體種數(shù)有（）種（不考慮光學(xué)異構(gòu)）A. 2種B. 3種C. 4種D. 6種三星烷 四星烷八.Ed們合成了如下圖所示的一系 烷、五星烷等。五星六星烷的化學(xué)式為(選填：是或不是)互為同系物。,這一系列的星烷(2)與三星

17、烷互為同分異構(gòu)體的芳香煌有種。(3) 有一 種。星烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,二漠三星烷有(三)新信息逐漸滲透引入，培養(yǎng)自學(xué)和綜合應(yīng)用的能力【例11】烯燒、一氧化碳和氫氣在催化劑作用下生成醛的反應(yīng)，稱為?；铣?，也叫烯崎的醛化反應(yīng)。由乙烯制丙醛的反應(yīng)為：ch2=ch2+co+h2 »CH3CH2CHOO由化學(xué)式為c4H8的烯煌進(jìn)行醛化反應(yīng),D.到的)A. 2種5種(的同分異構(gòu)體可能有B. 3種C. 4種簡(jiǎn)析本題可不必試寫(xiě)，抓住由題給信息可知c4H8的醛化反應(yīng)后可得C4H9CHO,丁基有4種。答案C【例12】2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰的是在“看清”生物大分子真面目方面的科技成果，一項(xiàng)是美國(guó)科學(xué)家約翰

18、芬恩與日本科學(xué)家田中耕一“發(fā)明了對(duì)生物大分子的質(zhì)譜分析法另一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里?！鞍l(fā)明了利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法。原子核磁共振（PMR）是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所有研究的化合物分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在PMR中都給出了相應(yīng)的峰（信號(hào)），譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的等性H原子個(gè)成正比。例如二乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3-CH2-O-CH2-CH3,其核磁共振譜（PMR譜）中給出的峰值（信號(hào)）有兩個(gè)，其強(qiáng)度之比為3:2,如下圖所示:CHyCHz。叼田3的松宓#娠氫諾OH5 / ppr«（1）結(jié)構(gòu)式為吸O的有機(jī)物，在PMR譜上觀察峰給出的強(qiáng)度之比為;

19、（2）某含氧有機(jī)物，它的相對(duì)分子質(zhì)量為46.0,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.0%,PMR中只有一個(gè)信號(hào)，請(qǐng)寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（3）實(shí)踐中可根據(jù)PMR譜上觀察到氫原子給出的峰值情況，確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。如分子式為C3H6。2的鏈狀有機(jī)物，有PMR譜上峰給出的穩(wěn)定強(qiáng)度僅有四種，其對(duì)應(yīng)的全部結(jié)構(gòu)，它們分別為：3：33：2：13：1：1：1©2：2：1：1,請(qǐng)分別推斷出可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(4)在測(cè)得CH3cH2cH2cH3化合物在PMR譜上可觀察到二種峰，而測(cè)得CH3-CH=CH-CH3時(shí)，卻得到氫原子給出的信號(hào)峰有4個(gè)，請(qǐng)結(jié)合空間結(jié)構(gòu)解釋產(chǎn)生4個(gè)信號(hào)峰的原因:現(xiàn)有四種最簡(jiǎn)式均為“

20、CH”的有機(jī)物(碳原子數(shù)不超過(guò)10且彼此不同)，在PMR譜上僅觀察到一種信號(hào)峰,試寫(xiě)出這四種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：簡(jiǎn)析雖冠以新信息核磁共振譜(新課程已涉及)，但“撥開(kāi)云霧見(jiàn)日月”，抓住題給的“等性H原子”可知本題(1)(2)(3)考查常見(jiàn)的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷和書(shū)寫(xiě)。(4)需從“空間結(jié)構(gòu)”暗示信息入手，較高要求地考查了烯煌的“幾何異構(gòu)”。(5)“另辟蹊徑”，深刻領(lǐng)悟后總結(jié)才能順利解答全部。答案2：2：2：2：2或者1：1：1：1：1(2)CH30cH3(3)CH3coOCH3CH3cH2coOHHCOOCH2CH3CH3-O-CH2CHOCH3cH(OH)CHOHOCH2cH2cH。因?yàn)镃H2CH=

21、CHCH2有兩種空間結(jié)構(gòu)：ch>=<ch5和每種在PMR譜上給出信號(hào)峰有2個(gè)，所以共給出信號(hào)峰4個(gè)。(5)CH三CH（合理的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式均給分）注意：空間結(jié)構(gòu)對(duì)稱，每個(gè)碳原子上只連一個(gè)氫原子,碳原子數(shù)不超過(guò)10且彼此不同【練習(xí)18】2005年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)被授予“在烯崎復(fù)分解反應(yīng)研究方面作出貢獻(xiàn)”的三位科學(xué)家?！跋┤紡?fù)分解反應(yīng)”是指在金屬鋁、釘?shù)却呋瘎┑淖饔孟?，碳碳雙鍵斷裂并重新組合的過(guò)程。如2分子烯煌RCH=CHR，用上述催化劑作用會(huì)生成兩種新的烯崎RCH=CHR和CH=CHRo則分子式為C4H8的烯燃中，任取兩種發(fā)生“復(fù)分解反應(yīng)”，生成新烯崎種類最多的一種組合中，其Aiyi(烯 )A.5種B.4種C.3種D.2【練習(xí)19已知二氟二氮N2F2分子中兩個(gè)氮原子之間以雙鍵相結(jié)合，每個(gè)氮原子各連一個(gè)氟原子，分子中的四個(gè)原子都在一個(gè)平面上。由于幾何形狀的不同，它有兩種同分異構(gòu)體，這種原子排布順序相同，幾何形狀不同的異構(gòu)體被稱作“幾何異構(gòu)，在下列化合物中存在幾何異構(gòu)現(xiàn)象的有（）F /N=N /FN=N/ ¥A . CIHC=CI-IClB . CH2=CC12C . CH2=CHCH2CH3D . CH3CH=CHCH3【練習(xí)2