202X高考化學總復習第十二單元第1講認識有機化合物課件新人教版

1、第十二單元選修5 有機化學基礎1.(2018年全國卷,36)化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下:回答下列問題:(1)A的化學名稱為。(2)的反應類型是。(3)反應所需試劑、條件分別為。(4)G的分子式為。(5)W中含氧官能團的名稱是。氯乙酸取代反應乙醇/濃硫酸、加熱C12H18O3醚鍵、羥基答案(6)寫出與E互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為11)。(7)苯乙酸芐酯()是花香型香料,設計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線_(無機試劑任選)。解析：羧基和碳酸鈉反應生成羧酸鈉,B發(fā)生取代反應生成C,C酸化得到D,根據(jù)D、E結構簡式知,D和CH3

2、CH2OH發(fā)生酯化反應生成E,E發(fā)生取代反應生成F,G發(fā)生取代反應生成W。答案解析2.(2018年全國卷,36)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下:回答下列問題:(1)葡萄糖的分子式為。(2)A中含有的官能團的名稱為。(3)由B到C的反應類型為。C6H12O6羥基取代反應(或酯代反應)答案(4)C的結構簡式為。(5)由D到E的反應方程式為。(6)F是B的同分異構體。7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24L二氧化碳(標準狀況),F的可能結構共有種(不考慮立體異構);其中核磁共振氫譜

3、為三組峰,峰面積比為311的結構簡式為。9解析答案解析：(4)由C的分子式可知,B中只有一個羥基發(fā)生取代反應,因此C的結構簡式為 。(5)D生成E的反應為酯在氫氧化鈉作用下的水解反應,該反應的化學方程式為 。(6)B的分子式為C6H10O4,其相對分子質(zhì)量為146,F是B的同分異構體,則7.30 g F的物質(zhì)的量為0.05 mol,生成的二氧化碳的物質(zhì)的量為0.1 mol,因此F分子中含有兩個羧基,剩余基團為C4H8,根據(jù)同分異構體的書寫方法可判斷符合要求的F的可能結構有9種,其中滿足題意要求的結構簡式為 。3.(2018年全國卷,36)近來有報道,碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以

4、發(fā)生偶聯(lián)反應,合成一種多官能團的化合物Y,其合成路線如下:已知:RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O回答下列問題:(1)A的化學名稱是。丙炔答案(2)B為單氯代烴,由B生成C的化學方程式為。(3)由A生成B、G生成H的反應類型分別是、。(4)D的結構簡式為。(5)Y中含氧官能團的名稱為。(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應,產(chǎn)物的結構簡式為。CHCCH2Cl+NaCN CHCCH2CN+NaCl取代反應加成反應CHCCH2COOC2H5羥基、酯基解析答案(7)X與D互為同分異構體,且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫,其峰面積之比為332。寫出3

5、種符合上述條件的X的結構簡式_。解析答案(任寫3種)解析：(2)B是由A(CH3CCH)與Cl2在光照條件下生成的單氯代烴,則B為ClCH2CCH,由B生成C的化學方程式為CHCCH2Cl+NaCNCHCCH2CN+NaCl。(3)由(2)可知,A生成B的反應是取代反應,G與H2發(fā)生加成反應生成H。(4) C(CHCCH2CN)的酸性水解應該得到CHCCH2COOH,CHCCH2COOH與乙醇酯化得到D(CHCCH2COOC2H5),D與HI加成得到E。(5)由Y的結構簡式可知,Y中含氧官能團為羥基和酯基。(6)根據(jù)題目的已知反應可知,發(fā)生偶聯(lián)反應要求F中一定要有醛基,再根據(jù)H的結構得知F中有

6、苯環(huán),所以F一定為 ;與CH3CHO發(fā)生題目已知反應,得到, G與氫氣加成得到H;H與E發(fā)生偶聯(lián)反應得到Y。將H換為F就是將苯直接與醛基相連,所以將Y中的苯環(huán)直接與羥基相連的碳連接即可,所以產(chǎn)物為 。(7)D為CHCCH2COOC2H5,所以要求該同分異構體也有碳碳三鍵和酯基,同時根據(jù)峰面積比為332,得到分子一定有兩個甲基,另外一個是CH2,所以三鍵一定在中間,也不會有甲酸酯的可能,所以符合條件的有6種:2020新亮劍高考總復習第1講 認識有機化合物選修5有機化學基礎悟劍：課堂精講考點巧講 15有機化合物的分類及官能團1.按碳的骨架分類(2)烴:芳香化合物烷烴烯烴苯的同系物2.按官能團分類(

7、1)官能團:決定化合物特殊性質(zhì)的。(2)有機物主要類別及其官能團類別官能團類別官能團名稱結構名稱結構烷烴烯烴碳碳雙鍵炔烴碳碳三鍵芳香烴鹵代烴鹵素原子X醇羥基OH原子或原子團酚羥基OH醚醚鍵醛醛基酮羰基羧酸羧基COOH酯酯基微加注意1.還可以根據(jù)碳原子是否達到飽和,將烴分成飽和烴和不飽和烴,如烷烴、環(huán)烷烴屬于飽和烴,烯烴、炔烴、芳香烴屬于不飽和烴。2.苯環(huán)不是官能團。3.官能團相同的物質(zhì)不一定是同一類物質(zhì)。4.芳香化合物、芳香烴和苯及其同系物的關系如圖所示:1.S-誘抗素的分子結構如圖所示,下列關于該分子的說法正確的是()。A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C.含有

8、羥基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基答案A2.(1)中官能團的名稱是。(2)中含氧官能團的名稱是。(3)HOCH2CH2NH2中含有的官能團名稱是。(4)中所含官能團的名稱是。(5)中顯酸性的官能團名稱是。(6)中的含氧官能團名稱是。答案(醇)羥基(酚)羥基、酯基(醇)羥基、氨基羰基、羧基羧基(酚)羥基、羰基、肽鍵3.現(xiàn)有下列四種含苯環(huán)的有機物:;TNT。其中:(1)屬于苯的同系物的是(填序號,下同)。(2)屬于芳香烴的是。(3)屬于芳香化合物的是。答案4.現(xiàn)有下列5種有機化合物:A.;B.;C.;D.;E.。其中:(1)可以看作醇類的是(填字母,下同)。(2)可以看作酚類

9、的是。(3)可以看作羧酸類的是。(4)可以看作酯類的是。答案BDABCBCDE有機化合物的結構特點1.有機化合物中碳原子的成鍵特點2.有機化合物的同分異構現(xiàn)象(1)同分異構現(xiàn)象(一同一不同)一同:分子式相同;單鍵、雙鍵或三鍵碳鏈碳環(huán)一不同:結構不同。(2)同分異構體:具有同分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體。(3)同分異構體的常見類型異構類型異構方式示例碳鏈異構碳鏈骨架不同CH3CH2CH2CH3和位置異構官能團位置不同和官能團異構官能團種類不同CH3CH2OH和3.同系物(一相似一相差)(1)一相似:相似。(2)一相差:分子組成上相差一個或若干個原子團。(3)示例:CH3CH3和CH3CH2C

10、H3,和。4.判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧(1)審清題干要求審題時要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關鍵詞和限制條件。(2)熟記常見共線、共面的官能團與三鍵直接相連的原子共直線,如CC、CN。結構CH2與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共面,如、。甲烷模型:碳原子以單鍵連接的四個原子構成四面體結構。(3)單鍵的旋轉思想有機物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵,均可繞鍵軸自由旋轉。1.下列說法正確的是()。A.丙烯、苯分子的所有原子均在同一平面內(nèi)B.CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互為同素異形體C.和為同一物質(zhì)D.CH3CH2O

11、H和CH2(OH)CH(OH)CH2OH具有相同的官能團,互為同系物解析：丙烯( )中有一個甲基,因此所有原子不可能處于同一平面上,A項錯誤;CH3(CH2) 3CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互為同分異構體而不是同素異形體,B項錯誤;都是空間四面體分子,為同一物質(zhì),C項正確;兩者具有相同的官能團,但官能團數(shù)目不相同,故不互為同系物,D項錯誤。答案解析C2.(1)分子中最多有個碳原子在同一平面內(nèi),最多有個碳原子在同一條直線上。(2)已知為平面結構,則分子中最多有個原子在同一平面內(nèi)。11416答案同分異構體的書寫與判斷1.烷烴的同分異構體的書寫規(guī)律烷烴只存在碳鏈異構,書寫時要注意全面而不

12、重復,具體規(guī)則如下:(1)成直鏈,一條線。先將所有的碳原子連接成一條直鏈。(2)摘一碳,掛中間。將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈,連接在剩余主鏈的中間碳原子上。(3)往邊移,不到端。將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子試接,但不可放在端點碳原子上。(4)摘多碳,整到散。由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長短不同的支鏈。(5)多支鏈,同鄰間。當有多個相同或不同的支鏈出現(xiàn)時,應按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接。2.含官能團有機物的同分異構體書寫的一般步驟按碳鏈異構位置異構官能團異構的順序書寫。實例(以C4H10O為例且只寫出碳骨架與官能團):(1)碳鏈異構CCCC、。(2)官能

13、團位置異構、。(3)官能團異構COCCC、 、CCOCC。3.常見官能團異構組成通式可能的類別及典型實例CnH2n烯烴()、環(huán)烷烴()CnH2n-2炔烴()、二烯烴()、環(huán)烯烴()CnH2n+2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇()、環(huán)醚()、環(huán)醇()組成通式可能的類別及典型實例CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羥基醛()CnH2n-6O酚()、芳香醚()、芳香醇()(續(xù)表)1.根據(jù)要求書寫下列有機物的同分異構體。(1)與具有相同官能團的同分異構體的結構簡式為_。(2)苯氧乙酸()有多種酯類的同分異構體。其中能

14、與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構體是_(寫出任意兩種的結構簡式)。(任寫兩種即可)答案2.分子式為C9H10O2的有機物有多種同分異構體,同時滿足下列條件的同分異構體的有種,寫出其中任意一種同分異構體的結構簡式:_。含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基;分子結構中含有甲基;能發(fā)生水解反應。(寫出一種即可)5答案3.寫出同時滿足下列條件的的同分異構體的結構簡式:。分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上的一氯代物有兩種能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應能發(fā)生銀鏡反應答案4.寫出同時滿足下列條件的的一種同分異構體的結構簡式:能發(fā)生銀鏡反應,其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應分子中

15、有6種不同化學環(huán)境的氫原子,且分子中含有兩個苯環(huán)。答案5.二取代芳香化合物A是的同分異構體,能使溴的四氯化碳溶液褪色,能發(fā)生銀鏡反應且能水解,則A共有種(不含立體)結構。其中核磁共振氫譜為5組峰的結構簡式為。答案12有機化合物的命名1.烴基烴分子失去一個所剩余的原子團。常見的烴基:甲基(CH3)、乙基(CH2CH3)、正丙基(CH2CH2CH3)、異丙基()、苯基(或)。2.烷烴的習慣命名法氫原子甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸漢字“正”“異”“新”如C5H12的同分異構體有3種,分別是、,用習慣命名法分別命名為、。CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷異戊烷新戊烷3.烷烴的系統(tǒng)命名法選主

16、鏈稱某烷編號位定支鏈取代基寫在前標位置短線連不同基簡到繁相同基合并算(1)最長、最多定主鏈:當有幾個相同長度的不同碳鏈時,選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。如:含6個碳原子的鏈有A、B兩條,因A有三個支鏈,含支鏈最多,故應選A為主鏈。(2)編號位要遵循“近”“簡”“小”原則原則解釋首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號同“近”考慮“簡”有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號同“近”同“簡”,考慮“小”若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得到兩種不同的編號系列,兩系列中各位次之和最小者即為正

17、確的編號如(3)寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應的某烷。在某烷前寫出支鏈的位次和名稱。4.烯烴和炔烴的命名例如,的系統(tǒng)命名為4-甲基-1-戊炔。5.苯的同系物的命名苯作為母體,其他基團作為取代基。例如,苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯。如果有多個取代基取代苯環(huán)上的氫原子,根據(jù)取代基在苯環(huán)上的位置不同,分別用“鄰”“間”“對”表示。也可對連接取代基的苯環(huán)上的碳原子進行編號,選取最小的位次進行命名。1.判斷下列有機物的系統(tǒng)命名是否正確(正確的打“”,錯誤的打“”)。(1)2-甲基-3-丁炔()(2)2-甲基-3-丁醇()(3)二溴乙烷()(4)3-乙基-1-丁烯()(5)2

18、-甲基-2,4-己二烯()(6)1,3-二甲基-2-丁烯()答案2.用系統(tǒng)命名法給下列有機物命名。(1):。(2):。(3):。(4):。答案3,3,4-三甲基己烷3-乙基-1-戊烯3-乙基-1-辛烯間甲基苯乙烯(3-甲基苯乙烯)研究有機化合物的一般步驟和方法1.研究有機化合物的基本步驟2.有機物分子式的確定(1)元素分析實驗式分子式結構式CO2H2O簡單無機物最簡整數(shù)比實驗式無水CaCl2KOH濃溶液氧原子(2)相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)荷比的值,即該有機物的相對分子質(zhì)量。3.分子結構的鑒定(1)化學方法:利用特征反應鑒定出,再對它的衍生物作進一步確認。(2)物理方法a.紅外光譜分子中化學鍵或官能團對紅外線發(fā)生振動吸收,不同化學鍵或官能團_不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。最大官能團吸收頻率b.核磁共振