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1、第十三章 第三節(jié) 苯、芳香烴和石油的分餾一、選擇題(10×550)1.下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中,能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈性質(zhì)產(chǎn)生影響的是 ()A.甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰B.甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色C.Cl2既能取代甲苯中苯環(huán)上的氫原子,也能取代甲基上的氫原子D.甲苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)解析:KMnO4酸性溶液不能氧化甲烷,但可以氧化苯環(huán)上的烷烴基,所以B可以說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈性質(zhì)產(chǎn)生影響.答案:B2.石油氣中主要含有原子數(shù)目較多的烷烴,某石油氣充分燃燒后,在相同條件下測(cè)得生成的二氧化碳的體積是該石油氣體積的1.2倍,則石油氣中一定含有 ()A.甲烷 B.丁烷 C.戊烷 D.乙烷解析:由題

2、意可知石油氣中平均碳原子數(shù)為1.2.四種物質(zhì)中,只有甲烷含有的碳原子數(shù)小于1.2,故一定有甲烷.答案:A3.(2009·上海統(tǒng)考)在實(shí)驗(yàn)室中,下列除去雜質(zhì)的方法正確的是 ()A.溴苯中混有溴:加入KI溶液,振蕩B.乙烷中混有乙烯:通氫氣在一定條件下反應(yīng),使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷C.硝基苯中混有濃硝酸和濃硫酸:將其倒入NaOH溶液中,靜置,然后過(guò)濾D.乙烯中混有CO2:將其通入NaOH溶液中洗氣解析:A選項(xiàng)中,KI被溴氧化,生成的碘單質(zhì)會(huì)溶解在溴苯中,不正確.B選項(xiàng)中,通入的氫氣量沒(méi)法控制,且反應(yīng)需要較高條件,在實(shí)驗(yàn)室中不能進(jìn)行,不正確.C選項(xiàng)中,濃硫酸、濃硝酸與NaOH溶液反應(yīng)后沒(méi)有固體產(chǎn)物

3、,分離方法不是過(guò)濾.答案:D4.(2010·皖南八校聯(lián)考)已知BrCH2CH2CH(CH3)CH2Br可用表示.鹽酸芬氟拉明(分子結(jié)構(gòu)如圖所示)是目前國(guó)內(nèi)上市的減肥藥的主要化學(xué)成分,因臨床使用患者出現(xiàn)嚴(yán)重不良反應(yīng),國(guó)家食品藥品監(jiān)督管理局發(fā)出通知,停止鹽酸芬氟拉 明的生產(chǎn)、銷(xiāo)售和使用,并撤銷(xiāo)該藥品的批準(zhǔn)文號(hào).下列關(guān)于鹽酸芬氟拉明的說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ()A.屬于芳香族化合物B.該物質(zhì)可發(fā)生加成反應(yīng)C.苯環(huán)上的一氯代物有4種D.分子中所有碳原子和氮原子可能在同一平面內(nèi)解析:該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),故其屬于芳香族化合物;在一定條件下,苯環(huán)上可以發(fā)生加成反應(yīng);苯環(huán)上的四個(gè)氫原子不等效,因此苯環(huán)上的

4、一氯代物有4種;分子中連有甲基的碳原子的四面體結(jié)構(gòu),決定了分子中的碳原子和氮原子不可能處于同一平面.答案:D5.(2010·平頂山第一次質(zhì)檢)第二十九屆奧林匹克夏季運(yùn)動(dòng)會(huì)于2008年8月8日24日在北京隆重舉行并獲得巨大成功.如圖是酷似奧林匹克旗中五環(huán)的一種有機(jī)物,被稱之為奧林匹克烴.下列說(shuō)法正確的是 ()A.該有機(jī)物屬于芳香族化合物,是苯的同系物B.該有機(jī)物是只含非極性鍵的非極性分子C.該有機(jī)物一氯代物只有一種D.該有機(jī)物完全燃燒生成H2O的物質(zhì)的量小于CO2的物質(zhì)的量解析: 只有一個(gè)對(duì)稱軸,其一氯取代物有7種;從所給 圖示可看出,該烴高度缺氫,分子式為C22H14,不是苯的同系物

5、;分子中CH鍵是極性鍵.答案:D6.(2009·山東高考)下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ()A.CCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘B.石油和天然氣的主要成分都是碳?xì)浠衔顲.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別D.苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)解析:A項(xiàng),CH4與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)可生成CCl4,CCl4易溶解I2;B項(xiàng),石油是各種烴的混合物,天然氣的主要成分是CH4,均為碳?xì)浠衔?;C項(xiàng),乙醇溶于Na2CO3溶液無(wú)明顯現(xiàn)象,乙酸與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體,CH3COOCH2CH3與Na2CO3溶液分層;D項(xiàng),苯在空氣中燃燒屬于

6、氧化反應(yīng).答案:D7.分子組成為C9H12的苯的同系物,已知苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,下列說(shuō)法中正確的是()A.該有機(jī)物不能發(fā)生加成反應(yīng),但能發(fā)生取代反應(yīng)B.該有機(jī)物不能使酸性的高錳酸鉀溶液褪色,但能使溴水褪色C.該有機(jī)物分子中的所有原子可能在同一平面上D.該有機(jī)物的一溴代物最多有6種同分異構(gòu)體解析:該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 選項(xiàng)A,該有機(jī)物在一定條件下能與H2發(fā)生加成反應(yīng),也能在一定條件下與Br2等發(fā)生取代反應(yīng);選項(xiàng)B,該有機(jī)物中的C3H7能被KMnO4(H)氧化為COOH,使KMnO4(H)溶液褪色;選項(xiàng)C,C3H7中所有原子不可能在同一平面上;選項(xiàng)D,當(dāng)有機(jī)物為 鄰、間、對(duì)位置3種,丙基上一溴代

7、物又有3種.答案:D8.苯乙烯( )是無(wú)色、帶有辛辣氣味的易燃性液體,有毒,人體吸入過(guò)多的苯乙烯蒸氣時(shí)會(huì)引起中毒,在空氣中的允許濃度在1× kg/m3以下.下列關(guān)于苯乙烯的性質(zhì)推斷中正確的是 ()A.它能使溴的四氯化碳溶液褪色,但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.它既能使溴的四氯化碳溶液褪色又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.它易溶于水,也易溶于有機(jī)溶劑D.在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng),生成物可用 表示解析:苯乙烯分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色.苯乙烯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成 由苯乙烯的分子結(jié)構(gòu)可知苯乙烯難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑.答案:B

8、9.(2010·白山模擬)中石油吉林石化公司雙苯廠發(fā)生爆炸,引發(fā)松花江大規(guī)模污染.已知主要污染物為苯、苯胺(C6H5NH2)和硝基苯等,下列有關(guān)苯、苯胺和硝基苯的說(shuō)法中不正確的是 ()A.苯、苯胺和硝基苯都屬于芳香烴B.苯燃燒時(shí)發(fā)生明亮的帶有濃煙的火焰C.由硝基苯制備苯胺的反應(yīng)屬于還原反應(yīng)D.硝基苯是一種帶有苦杏仁味的油狀液體,密度大于水,在水中具有極高的穩(wěn)定性,造成的水體污染會(huì)持續(xù)相當(dāng)長(zhǎng)的時(shí)間解析:烴僅含C、H兩元素,而苯胺、硝基苯含C、H、O、N元素,故不屬于烴.由 制備 ,氮元素的化合價(jià)降低,硝基苯被還原.答案:A10.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中,不正確的是 ()A.甲苯苯

9、環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種B.與C7H8O互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種C.含有5個(gè)碳原子的飽和鏈烴,其一氯代物有8種D.菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,它與硝酸反應(yīng),可生成5種一硝基取代物解析:含3個(gè)碳原子的烷基有正丙基和異丙基兩種,其取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子可產(chǎn)生6種同分異構(gòu)體,A正確;B項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為C7H8O,它屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有酚、醇、醚共5種;C項(xiàng)中含有5個(gè)碳原子的飽和鏈烴,正戊烷的一氯代物有3種,異戊烷的一氯代物有4種,新戊烷的一氯代物有1種,共8種;D項(xiàng)中菲的結(jié)構(gòu)中有5種不同的氫原子,可生成5種一硝基取代物.答案:B二、非選擇題(共50分)

10、11.(12分)(2010·重慶一中月考)某一定量的苯的同系物完全燃燒,生成的氣體依次通過(guò)濃H2SO4和NaOH溶液,經(jīng)測(cè)定前者增重10.8 g,后者增重39.6 g(吸收率為100%).又知經(jīng)氯處理后,該苯的同系物苯環(huán)上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分別都只有一種.根據(jù)上述條件:(1)推斷該苯的同系物的分子式為.(2)寫(xiě)出該苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: .解析:已知該烴完全燃燒后的產(chǎn)物依次通過(guò)濃硫酸、氫氧化鈉溶液,濃硫酸吸收了產(chǎn)物中的水,氫氧化鈉溶液吸收了產(chǎn)物中的二氧化碳,水的質(zhì)量為10.8 g,物質(zhì)的量為0.6 mol,二氧化碳的質(zhì)量為39.6 g,物質(zhì)的量為0.9 mol,苯的同系物

11、的通式為CnH2n6(n6),則,n9,該烴的分子式為C9H12;又因?yàn)樵摫降耐滴锉江h(huán)上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一種結(jié)構(gòu),所以該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:答案:(1)C9H12(2)12.(12分)實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的方法是苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液加熱到5560反應(yīng).已知苯與硝基苯的基本物理性質(zhì)如下表所示:熔點(diǎn)沸點(diǎn)狀態(tài)苯5.5180.1液體硝基苯5.7210.9液體某同學(xué)設(shè)計(jì)如圖: (1)要配制濃硫酸和濃硝酸的混合酸的注意事項(xiàng)是.(2)分離硝基苯和水的混合物的方法是;分離硝基苯和 苯的方法是.(3)某同學(xué)用如圖裝置制取硝基苯:用水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是 ;指出該裝置的兩處缺陷 ; .解析:(1)配

12、制混合酸時(shí),一般將密度大的液體加到密度小的液體中并不斷攪拌,與濃H2SO4的稀釋的方法相似.(2)硝基苯和水互不相溶,可用分液的方法分離;硝基苯和苯互溶,沸點(diǎn)相差較大,可考慮用蒸餾的方法分離.(3)水浴加熱可以使反應(yīng)物受熱均勻,并且溫度容易控制.兩處缺陷分別是:盛放反應(yīng)物的試管不能接觸燒杯底部;為了防止苯、HNO3的揮發(fā),應(yīng)在試管上方加一長(zhǎng)直玻璃管,起冷凝回流作用.答案:(1)將濃H2SO4沿器壁慢慢注入濃HNO3中,并不斷攪拌直至冷卻(2)分液蒸餾(3)使反應(yīng)物受熱均勻,且便于控制溫度試管不能接觸燒杯底部;缺少冷凝回流裝置13.(13分)(2009·廣東高考,有改動(dòng))疊氮化合物應(yīng)用

13、廣泛,如NaN3可用于汽車(chē)安全氣囊,PhCH2N3可用于合成化合物V(見(jiàn)下圖,僅列出部分反應(yīng)條件,Ph代表苯基).(1)下列說(shuō)法不正確的是(填字母).A.反應(yīng)、屬于取代反應(yīng)B.化合物可生成酯,但不能發(fā)生氧化反應(yīng)C.一定條件下化合物能生成化合物D.一定條件下化合物能與氫氣反應(yīng),反應(yīng)類型與反應(yīng)相同(2)化合物發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (不要求寫(xiě)出反應(yīng)條件).(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (要求寫(xiě)出反應(yīng)條件).(4)化合物與PhCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)生成化合物V,不同條件下環(huán)加成反應(yīng)還可生成化合物V的同分異構(gòu)體.該同分異構(gòu)體的分子式為,結(jié)構(gòu)式為.解析:(1)化合物屬于醇類,既可以發(fā)生酯化反應(yīng)又可以發(fā)

14、生氧化反應(yīng),B項(xiàng)不正確;化合物( )能與H2發(fā)生加成反應(yīng),也能與H2O發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生化合物,故A、C、D項(xiàng)正確.(2)化合物為 ,能發(fā)生加成聚合反應(yīng).(3)化合物為CH3,在光照的條件下,與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),苯環(huán)側(cè)鏈甲基上的氫原子被氯原子取代.(4)化合物與PhCH3N3發(fā)生環(huán)加成反應(yīng),反應(yīng)的部位不同,產(chǎn)物不同,故化合物的同分異構(gòu)體為:,分子式為C15H13N3.答案:(1)B(2)n (3) CH3Cl2 CH2ClHCl (4)C15H13N314.(13分)已知:烷基苯在KMnO4酸性溶液作用下,側(cè)鏈被氧化成羧基,如CH3 COOH;烷基苯在光照下與Cl2反應(yīng)生成芐氯,如 CH3 CH2Cl;一個(gè)碳原子上同時(shí)連接兩個(gè)羥基的有機(jī)物是不穩(wěn)定的. 有機(jī)物AG的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示.A是芳香族化合物,苯環(huán)上的一溴代物只有一種.(1)寫(xiě)出生成C、E、F的反應(yīng)類型:C:;E:;F:.(2)化合物F分子中一定有個(gè)碳原子共平面.(3)B轉(zhuǎn)變成C的化學(xué)方程式是 .在Ni催化下1 mol F與2 mol H2充分反應(yīng)的化學(xué)方程式是 .(4)與E具有相同官能團(tuán)的E的穩(wěn)定的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有: .解析:芳香烴A的分子式為C8H10,苯環(huán)上的一溴代物只有一種,則

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