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文檔簡(jiǎn)介
1、高中化學(xué)有機(jī)物知識(shí)總結(jié)一、有機(jī)代表物質(zhì)的物理性質(zhì)1. 狀態(tài)固態(tài):飽和高級(jí)脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麥芽糖、淀粉、纖維素、醋(16.6以下)氣態(tài):C4以下的烷烴、烯烴、炔烴、甲醛、一氯甲烷液態(tài):油 狀:硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸粘稠狀:石油、乙二醇、丙三醇2. 氣味無(wú)味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味))稍有氣味:乙烯 特殊氣味:苯及苯的同系物、萘、石油、苯酚刺激性:甲醛、甲酸、乙酸、乙醛甜味:乙二醇(甘醇)、丙三醇(甘油)、蔗糖、葡萄糖香味:乙醇、低級(jí)酯 苦杏仁味:硝基苯3. 顏色白色:葡萄糖、多糖 淡黃色:TNT、不純的硝基苯 黑色或深棕色:石
2、油4. 密度比水輕的:苯及苯的同系物、一氯代烴、乙醇、低級(jí)酯、汽油比水重的:硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烴、碘代烴5. 揮發(fā)性:乙醇、乙醛、乙酸6. 升華性:萘、蒽 7. 水溶性: 不溶:高級(jí)脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烴、烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、萘、蒽、石油、鹵代烴、TNT、氯仿、CCl4能溶:苯酚(0時(shí)是微溶)微溶:乙炔、苯甲酸 易溶:甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸 與水混溶:乙醇、苯酚(65以上)、乙醛、甲酸、丙三醇二、有機(jī)物之間的類(lèi)別異構(gòu)關(guān)系1. 分子組成符合CnH2n(n3)的類(lèi)別異構(gòu)體:烯烴和環(huán)烷烴2. 分子組成符合CnH2n-2(n4)的類(lèi)別異構(gòu)體:炔烴和二
3、烯烴3. 分子組成符合CnH2n+2O(n3)的類(lèi)別異構(gòu)體:飽和一元醇和飽和醚4. 分子組成符合CnH2nO(n3)的類(lèi)別異構(gòu)體:飽和一元醛和飽和一元酮5. 分子組成符合CnH2nO2(n2)的類(lèi)別異構(gòu)體:飽和一元羧酸和飽和一元酯6. 分子組成符合CnH2n-6O(n7)的類(lèi)別異構(gòu)體:苯酚的同系物、芳香醇及芳香醚如n=7,有以下五種:鄰甲苯酚、間甲苯酚、對(duì)甲苯酚、苯甲醇、苯甲醚7. 分子組成符合CnH2n+2O2N(n2)的類(lèi)別異構(gòu)體:氨基酸和硝基化合物三、能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)1. 烷烴與鹵素單質(zhì):鹵素單質(zhì)蒸汽(如不能為溴水)。條件:光照2. 苯及苯的同系物與(1)鹵素單質(zhì)(不能為水溶液):條
4、件:Fe作催化劑(2)硝化:濃硝酸、5060水浴 (3)磺化:濃硫酸,7080水浴3. 鹵代烴的水解: NaOH的水溶液 4. 醇與氫鹵酸的反應(yīng):新制氫鹵酸5. 乙醇與濃硫酸在140時(shí)的脫水反應(yīng) 7. 酸與醇的酯化反應(yīng):濃硫酸、加熱8. 酯類(lèi)的水解:無(wú)機(jī)酸或堿催化 9. 酚與 1)濃溴水 2)濃硝酸 四、能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)1. 烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯的加成:H2、鹵化氫、水、鹵素單質(zhì)2. 苯及苯的同系物的加成: H2、Cl23. 不飽和烴的衍生物的加成:(包括鹵代烯烴、鹵代炔烴、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸鹽等)4. 含醛基的化合物(包括葡萄糖)的加成: HCN、H2等5. 酮類(lèi)、油酸
5、、油酸鹽、油酸某酯、油(不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯)等物質(zhì)的加成:H2注意:凡是有機(jī)物與H2的加成反應(yīng)條件均為:催化劑(Ni)、加熱五、六種方法得乙醇(醇)1. 乙醛(醛)還原法: 2. 鹵代烴水解法:3. 某酸乙(某)酯水解法: 4. 乙醇鈉水解法:5. 乙烯水化法:6. 葡萄糖發(fā)酵法:六、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)(含-CHO)1. 所有的醛(RCHO) 2. 甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯3. 葡萄糖、麥芽糖、葡萄糖酯、 (果糖)能和新制Cu(OH)2反應(yīng)的除以上物質(zhì)外,還與酸性較強(qiáng)的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、鹽酸、硫酸等)發(fā)生中和反應(yīng)。七、分子中引入羥基的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型1. 取代(水解)反應(yīng):鹵代烴、酯、酚
6、鈉、醇鈉、羧酸鈉2. 加成反應(yīng):烯烴水化、醛+ H2 3. 氧化:醛氧化 4. 還原:醛+ H2八、能跟鈉反應(yīng)放出H2的物質(zhì)(一)、 有機(jī)物1. 醇(也可和K、Mg、Al反應(yīng))) 2. 有機(jī)羧酸 3. 酚(苯酚及苯酚的同系物)4. 苯磺酸5. 苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)6. 葡萄糖(熔融) 7. 氨基酸(二)、無(wú)機(jī)物1. 水及水溶液 2. 無(wú)機(jī)酸(弱氧化性酸) 3. NaHSO4九、能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色或變色的物質(zhì)(一)、有機(jī)物1. 不飽和烴(烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯、苯乙炔),不飽和烴的衍生物(包括鹵代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸鹽、油酸某酯、油等)。即含有碳碳雙鍵或碳
7、碳叁鍵的有機(jī)物。2. 石油產(chǎn)品(裂化氣、裂解氣、裂化汽油等)3. 苯酚及其同系物(因?yàn)槟芎弯逅〈扇宸宇?lèi)沉淀)4. 含醛基的化合物 (醛基被氧化) 5. 天然橡膠(聚異戊二烯)(二)、無(wú)機(jī)物1.S(-2):硫化氫及硫化物 2. S(+4):SO2、H2SO3及亞硫酸鹽 3. Fe2+ 例: 6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr26FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3 2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I24. Zn、Mg、Fe等單質(zhì)如 Mg + Br2 = MgBr2(此外,其中亦有Mg與H+、Mg與HBrO的反應(yīng)
8、)5. I-:氫碘酸及碘化物 變色6. NaOH等強(qiáng)堿:因?yàn)锽r2 +H2O = HBr + HBrO 加入NaOH后 平衡向右移動(dòng)7. Na2CO3等鹽:因?yàn)?Br2 +H2O = HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2 + H2O HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO38. AgNO3十、能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì)上層變無(wú)色的(1):鹵代烴(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2等下層變無(wú)色的(1):低級(jí)酯、液態(tài)飽和烴(如己烷等)、苯及苯的同系物、汽油十一、最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物1. CH:C2H2、C6H6和C8H8(苯乙烯或環(huán)辛四烯) 2
9、. CH2:烯烴和環(huán)烷烴3. CH2O: 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖4. CnH2nO:飽和一元醛(或飽和一元酮)與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯. 例: 乙醛(C2H4O)與丁酸及異構(gòu)體(C4H8O2)5. 炔烴(或二烯烴)與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物例: 丙炔(C3H4)與丙苯(C9H12)十二、有毒的物質(zhì)(一)、 毒氣F2、Cl2、HF、H2S、SO2、CO、NO、NO2等,其中CO和NO使人中毒的原因相同,均是與血紅蛋白迅速結(jié)合而喪失輸送氧的能力.(二)、毒物液溴、白磷、偏磷酸(HPO3)、水銀、亞硝酸鹽、除BaSO4外的大多數(shù)鋇鹽、氰化物(如KCN)、重金屬鹽(如銅鹽、鉛
10、鹽、汞鹽、銀鹽等)、苯酚、硝基苯、六六六(六氯環(huán)己烷)、甲醇、砒霜等十三、能爆炸的物質(zhì)1. 黑火藥成分有:一硫、二硝(KNO3)三木炭 2. NH4NO3 3. 火棉4. 紅磷與KClO3 5. TNT(雷汞作引爆劑) 6. 硝化甘油 7. 氮化銀此外,某些混合氣點(diǎn)燃或光照也會(huì)爆炸,其中應(yīng)掌握:H2和O2、“點(diǎn)爆”的 CO和O2、“光爆”的H2和Cl2、CH4和O2、CH4和Cl2、C2H2和O2。 無(wú)需點(diǎn)燃或光照,一經(jīng)混合即會(huì)爆炸,所謂“混爆”的是H2和F2。另外,工廠與實(shí)驗(yàn)室中,面粉、鎂粉等散布于空氣中,也是危險(xiǎn)源。十四、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)(一)、有機(jī)物1. 不飽和烴(烯烴、炔
11、烴、二烯烴、苯乙烯等) 2. 苯的同系物3. 不飽和烴的衍生物(包括鹵代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸鹽、油酸酯等)4. 含醛基的有機(jī)物(醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等)5. 還原性糖(葡萄糖、麥芽糖) 6. 酚類(lèi)7. 石油產(chǎn)品(裂解氣、裂化氣、裂化汽油等) 8. 煤產(chǎn)品(煤焦油)9. 天然橡膠(聚異戊二烯)(二)、無(wú)機(jī)物1. 氫鹵酸及鹵化物(氫溴酸、氫碘酸、濃鹽酸、溴化物、碘化物)2. 亞鐵鹽及氫氧化亞鐵 3. S(-2)的化合物:硫化氫、氫硫酸及硫化物4. S(-4)的化合物:SO2、H2SO3及亞硫酸鹽 5. 雙氧水(H2O2)十五、既能發(fā)生氧化反應(yīng),又能發(fā)生還原反應(yīng)的物質(zhì)(一)、
12、有機(jī)物1. 含醛基的化合物:所有醛,甲酸、甲酸鹽、甲酸酯, 葡萄糖.2. 不飽和烴:烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯3. 不飽和烴的衍生物:包括鹵代烯、鹵代炔烴、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸鹽、烯酸酯、油酸、油酸鹽、油酸酯、油.(二)、無(wú)機(jī)物1. 含中間價(jià)態(tài)元素的物質(zhì): S(+4):SO2、H2SO3及亞硫酸鹽 Fe2+ 亞鐵鹽 N:(+4)NO NO22. N2、S、Cl2等非金屬單質(zhì). 3. HCl、H2O2等十六、檢驗(yàn)淀粉水解的程度1.“未水解”加新制Cu(OH)2煮沸,若無(wú)紅色沉淀,則可證明。2.“完全水解”加碘水,不顯藍(lán)色。3.“部分水解”取溶液再加新制Cu(OH)2煮沸,有紅色沉淀,另取溶液加
13、碘水,顯藍(lán)色。十七、能使蛋白質(zhì)發(fā)生凝結(jié)而變性的物質(zhì)1. 加熱 2. 紫外線 3. 酸、堿 4. 重金屬鹽(如Cu2+、Pb2+、Hg2+、Ag+ 等)5. 部分有機(jī)物(如苯酚、乙醇、甲醛等)。十八、關(guān)于纖維素和酯類(lèi)的總結(jié)(一)、以下物質(zhì)屬于“纖維素”1. 粘膠纖維 2.紙 3.人造絲 4.人造棉 5.玻璃紙 6.無(wú)灰濾紙 7. 脫脂棉(二)、以下物質(zhì)屬于“酯”1. 硝酸纖維 2. 硝化甘油 3. 膠棉 4. 珂珞酊 5. 無(wú)煙火藥 6. 火棉易錯(cuò):TNT、酚醛樹(shù)脂、賽璐珞既不是“纖維素”,也不是“酯”。十九、既能和強(qiáng)酸溶液反應(yīng),又能和強(qiáng)堿溶液反應(yīng)的物質(zhì)1. 有機(jī)物:蛋白質(zhì)、氨基酸2. 無(wú)機(jī)物:
14、兩性元素的單質(zhì) Al、(Zn) 兩性氧化物 Al2O3、(ZnO) 兩性氫氧化物 Al(OH)3、Zn(OH)2 弱酸的酸式鹽 NaHCO3、NaH2PO4、NaHS 弱酸的銨鹽 (NH4)2CO3、 NH4HCO3、(NH4)2SO3、(NH4)2S 等 屬于“兩性物質(zhì)”的是:Al2O3、ZnO、Al(OH)3、Zn(OH)2、氨基酸、蛋白質(zhì)屬于“表現(xiàn)兩性的物質(zhì)”是: Al、Zn、弱酸的酸式鹽、弱酸的銨鹽二十、有機(jī)實(shí)驗(yàn)問(wèn)題(一)、甲烷的制取和性質(zhì)1. 反應(yīng)方程式: 2. 為什么必須用無(wú)水醋酸鈉?若有水,電解質(zhì)CH3COONa和NaOH將電離,使鍵的斷裂位置發(fā)生改變而不生成CH4。3. 必須用
15、堿石灰而不能用純NaOH固體,這是為何?堿石灰中的CaO的作用如何? 高溫時(shí),NaOH固體腐蝕玻璃;CaO作用:1)能稀釋反應(yīng)混合物的濃度,減少NaOH跟試管的接觸,防止腐蝕玻璃。 2)CaO能吸水,保持NaOH的干燥。4. 制取甲烷采取哪套裝置?反應(yīng)裝置中,大試管略微向下傾斜的原因何在?此裝置還可以制取哪些氣體?采用加熱略微向下傾斜的大試管的裝置,原因是便于固體藥品的鋪開(kāi),同時(shí)防止產(chǎn)生的濕水倒流而使試管炸裂。還可制取O2、NH3等。5. 點(diǎn)燃甲烷時(shí)的火焰為何會(huì)略帶黃色?點(diǎn)燃純凈的甲烷呈什么色?1)玻璃中鈉元素的影響;反應(yīng)中副產(chǎn)物丙酮蒸汽燃燒使火焰略帶黃色。2)點(diǎn)燃純凈的甲烷火焰呈淡藍(lán)色。(二
16、)、乙烯的制取和性質(zhì)1. 化學(xué)方程式: 2. 制取乙烯采用哪套裝置?此裝置還可以制備哪些氣體?分液漏斗、圓底燒瓶(加熱)一套裝置;此裝置還可以制Cl2、HCl、SO2等.3. 預(yù)先向燒瓶中加幾片碎玻璃片(碎瓷片),是何目的?防止暴沸(防止混合液在受熱時(shí)劇烈跳動(dòng))4. 乙醇和濃硫酸混合,有時(shí)得不到乙烯,這可能是什么原因造成的?這主要是因?yàn)槲词箿囟妊杆偕叩?70所致,因?yàn)樵?40乙醇將發(fā)生分子間脫水得乙醚,方程式:5. 溫度計(jì)的水銀球位置和作用如何?混合液液面下,用于測(cè)混合液的溫度(控制溫度)。6. 濃H2SO4的作用? 催化劑、脫水劑。7. 反應(yīng)后期,反應(yīng)液有時(shí)會(huì)變黑,且有刺激性氣味的氣體產(chǎn)生
17、,為何?濃硫酸將乙醇炭化和氧化了,產(chǎn)生的刺激性氣味的氣體是SO2。(三)、乙炔的制取和性質(zhì)1. 反應(yīng)方程式:2. 此實(shí)驗(yàn)?zāi)芊裼脝⑵瞻l(fā)生器,為何?不能, 因?yàn)?1)CaC2吸水性強(qiáng),與水反應(yīng)劇烈,若用啟普發(fā)生器,不易控制它與水的反應(yīng); 2)反應(yīng)放熱,而啟普發(fā)生器是不能承受熱量的;3)反應(yīng)生成的Ca(OH)2 微溶于水,會(huì)堵塞球形漏斗的下端口。3. 能否用長(zhǎng)頸漏斗?不能。用它不易控制CaC2與水的反應(yīng)。 4. 用飽和食鹽水代替水,這是為何?用以得到平穩(wěn)的乙炔氣流(食鹽與CaC2不反應(yīng))5. 簡(jiǎn)易裝置中在試管口附近放一團(tuán)棉花,其作用如何?防止生成的泡沫從導(dǎo)管中噴出。6. 點(diǎn)燃純凈的甲烷、乙烯和乙炔,
18、其燃燒現(xiàn)象有何區(qū)別?甲烷:淡藍(lán)色火焰 乙烯: 明亮火焰,有黑煙 乙炔:明亮的火焰,有濃煙.(四)、苯跟溴的取代反應(yīng)1. 反應(yīng)方程式: 2. 裝置中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用如何?導(dǎo)氣兼冷凝.冷凝溴和苯(回流原理)3. 所加鐵粉的作用如何?催化劑(嚴(yán)格地講真正起催化作用的是FeBr3)4. 導(dǎo)管末端產(chǎn)生的白霧的成分是什么?產(chǎn)生的原因?怎樣吸收和檢驗(yàn)?錐形瓶中,導(dǎo)管為何不能伸入液面下?白霧是氫溴酸小液滴,由于HBr極易溶于水而形成。用水吸收。檢驗(yàn)用酸化的AgNO3溶液:加用酸化的AgNO3溶液后,產(chǎn)生淡黃色沉淀。導(dǎo)管口不伸入液面下是為了防止水倒吸。5. 將反應(yīng)后的液體倒入盛有冷水的燒杯中,有何現(xiàn)象?水面下有褐色
19、的油狀液體(溴苯比水重且不溶于水)6. 怎樣洗滌生成物使之恢復(fù)原色?溴苯因溶有溴而呈褐色,多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢復(fù)原來(lái)的無(wú)色。(五)、苯的硝化反應(yīng)1. 反應(yīng)方程式: 2. 實(shí)驗(yàn)中,濃HNO3、濃H2SO4的作用如何?濃HNO3是反應(yīng)物(硝化劑);濃H2SO4是催化劑和脫水劑。3. 使?jié)釮NO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50-60以下,這是為何?防止?jié)釴HO3分解 防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā)溫度過(guò)高有副反應(yīng)發(fā)生(生成苯磺酸和間二硝基苯)4. 盛反應(yīng)液的大試管上端插一段導(dǎo)管,有何作用?冷凝回流(苯和濃硝酸)5. 溫度計(jì)的水銀球的位置和作用如何?插在水浴中,用以測(cè)定水浴的溫度
20、。6. 為何用水浴加熱?放在約60的水浴中加熱10分鐘的目的如何?為什么應(yīng)控制溫度,不宜過(guò)高?水浴加熱,易于控制溫度.有機(jī)反應(yīng)往往速度緩慢,加熱10分鐘使反應(yīng)徹底。防止?jié)釴HO3分解 防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā)溫度過(guò)高有副反應(yīng)發(fā)生(生成苯磺酸和間二硝基苯)7. 制得的產(chǎn)物的顏色、密度、水溶性、氣味如何?怎樣洗滌而使之恢復(fù)原色?淡黃色(溶有NO2,本色應(yīng)為無(wú)色),油狀液體,密度大于水,不溶于水,有苦杏仁味,多次水洗或NaOH溶液洗滌。(六)、實(shí)驗(yàn)室蒸餾石油1. 石油為什么說(shuō)是混合物?蒸餾出的各種餾分是純凈物還是混合物?石油中含多種烷烴、環(huán)烷烴及芳香烴,因而它是混合物。蒸餾出的各種餾分也
21、還是混合物,因?yàn)檎麴s是物理變化。2. 在原油中加幾片碎瓷片或碎玻璃片,其作用如何? 防暴沸。3. 溫度計(jì)的水銀球的位置和作用如何?插在蒸餾燒瓶支管口的略下部位,用以測(cè)定蒸汽的溫度。4. 蒸餾裝置由幾部分構(gòu)成?各部分的名稱如何?中間的冷凝裝置中冷卻水的水流方向如何?四部分:蒸餾燒瓶、冷凝管、接受器、錐形瓶。冷卻水從下端的進(jìn)水口進(jìn)入,從上端的出水口流出。5. 收集到的直餾汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色?能否使溴水褪色?為何?不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水因萃取而褪色,因?yàn)檎麴s是物理變化,蒸餾出的各種餾分仍是各種烷烴、環(huán)烷烴及芳香烴組成的。(七)、煤的干餾1. 為何要隔絕空氣?干餾是物理變化還是化學(xué)變化?煤的干餾和木材的干餾各可得哪些物質(zhì)?有空氣氧存在,煤將燃燒。干餾是化學(xué)變化, 煤的干餾可得焦炭、焦?fàn)t氣、煤焦油、粗氨水;木材的干餾可得木煤氣、木炭、木焦油2. 點(diǎn)燃收集到的氣體,有何現(xiàn)象?取少許直試管中凝結(jié)的液體,滴入到紫色的石蕊試液中,有何現(xiàn)象,為什么?此氣體能安靜地燃燒,產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰。能使石蕊試液變藍(lán),因?yàn)榇艘后w是粗氨水,溶有氨,在水中電離呈堿性。(八)、乙酸
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