高中有機(jī)化學(xué)專(zhuān)題復(fù)習(xí)——有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分類(lèi)和命名

1、高中有機(jī)化學(xué)專(zhuān)題復(fù)習(xí)1有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 11 碳原子成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子可形成碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、總共形成四個(gè)化學(xué)鍵；碳原子和氫原子（或鹵素原子）之間只能形成單鍵；碳原子與氧原子之間則可形成碳氧單鍵、碳氧雙鍵。在烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱(chēng)為飽和碳原子，以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱(chēng)為不飽和碳原子。12 有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)在飽和碳原子中，形成的四個(gè)價(jià)鍵與四個(gè)原子連接，該碳原子采取四面體取向與之成鍵。當(dāng)碳原子與碳原子或其他原子之間形成雙鍵時(shí)，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。當(dāng)碳原子與碳原子或其他原子之間形成叁鍵時(shí)，形成該叁鍵的原子以及與之相連的原子

2、處于同一直線上。13 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示在有機(jī)化學(xué)中常用結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、和鍵線式來(lái)表示有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)式能完整地表示出有機(jī)化合物分子中每個(gè)原子的成鍵情況，但對(duì)于結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的分子，采用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或鍵線式來(lái)表示有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)能夠刪繁就簡(jiǎn)，有利于把握有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特征。鍵線式只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)，圖式中每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子。14 結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式的特點(diǎn)【例題】寫(xiě)出丙烷、乙醇、乙酸的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及鍵線式。解如下表所示：物質(zhì)名稱(chēng)及分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式丙烷C3H8CH3CH2CH3乙醇C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH乙酸C2

3、H4O2或CH3COOH15 同分異構(gòu)體分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象即為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物稱(chēng)為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在于有機(jī)化合物中。同分異構(gòu)體可分為碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、立體異構(gòu)（順?lè)串悩?gòu)、旋光異構(gòu)），下面分別解釋這些異構(gòu)：（1）碳鏈異構(gòu)，就是指碳鏈不同。請(qǐng)看下面一個(gè)例題?！纠}】請(qǐng)寫(xiě)出戊烷的同分異構(gòu)體。解< 1 >正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3< 2 >異戊烷 < 3 >新戊烷 （2）官能團(tuán)異構(gòu)，就是指因?yàn)楣倌軋F(tuán)的不同而導(dǎo)致的同分異構(gòu)，后面會(huì)詳細(xì)介紹。（3）順?lè)串悩?gòu)，在碳碳雙鍵中，每個(gè)碳原子上所連接的基團(tuán)是不同的，造成空

4、間上的順?lè)串悩?gòu)，請(qǐng)看下面一個(gè)例題?！纠}】請(qǐng)寫(xiě)出2丁烯的順?lè)串悩?gòu)體。解 （4）旋光異構(gòu)，又稱(chēng)對(duì)映異構(gòu)或手性異構(gòu)?？茖W(xué)研究發(fā)現(xiàn)，當(dāng)碳原子上的四個(gè)價(jià)鍵連接的原子不同時(shí)，會(huì)讓在一個(gè)平面上的偏振光旋轉(zhuǎn)一定的角度，而結(jié)構(gòu)與其一樣，但是會(huì)產(chǎn)生鏡像的另一種異構(gòu)體，會(huì)讓在一個(gè)平面上的偏振光旋轉(zhuǎn)一定的角度，這種現(xiàn)象叫做旋光異構(gòu)現(xiàn)象。由于兩種異構(gòu)體互為鏡像，又稱(chēng)為對(duì)映異構(gòu)，就如同人的左右手一樣，如果人的左右手（手心面對(duì)手背）重疊則無(wú)法重合，所以這又叫做手性異構(gòu)。連接四個(gè)不同原子的碳原子稱(chēng)為手性碳原子。請(qǐng)看下面一個(gè)例題?！纠}】請(qǐng)寫(xiě)出乳酸的CH3CH(OH)COOH的同分異構(gòu)體。解 【習(xí)題】1.描述CH3CHCHC

5、CCF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（ ）。A.6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上；B.6個(gè)碳原子不可能都在同一直線上；C.6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上；D.6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上。2.立方烷”是新合成的一種烴類(lèi)，其分子為正方體結(jié)構(gòu)，其碳架如圖所示：（1）寫(xiě)出立方烷的分子式_。（2）其二氯代物共有_種同分異構(gòu)體。3.用結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式寫(xiě)出己烷的同分異構(gòu)體（共5種）4.說(shuō)明下列有機(jī)化合物的空間形狀。（1）CH3Cl （2） （3）CH2CCl2KEY：1.BC 2. C8H8 3 3.僅用鍵線式畫(huà)出4. 四面體 平面型 平面型高中有機(jī)化學(xué)專(zhuān)題復(fù)習(xí)2有機(jī)化合物的分類(lèi)和命名 21 有

6、機(jī)化合物的分類(lèi)1.官能團(tuán)分類(lèi)法反映一類(lèi)有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)。結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互相成為同系物。常見(jiàn)的官能團(tuán)如下表：官能團(tuán)名稱(chēng)官能團(tuán)符號(hào)所屬類(lèi)別實(shí)例實(shí)例名稱(chēng)所屬類(lèi)別分子通式（一個(gè)取代基）碳碳雙鍵烯烴CH2CH2乙烯CnH2n碳碳叁鍵CC炔烴CHCH乙炔CnH2n2鹵素原子X(jué)鹵代烴CH3CH2Cl氯乙烷CnH2n1X羥基OH酚苯酚醇CH3CH2OH乙醇CnH2n2O醚鍵O醚CH3CH2OCH2CH3乙醚醛基醛乙醛CnH2nO羰基酮丙酮羧基羧酸乙酸CnH2nO2酯基酯乙酸乙酯氨基NH2胺CH3NH2甲胺若兩者的分子通式相同，則可能產(chǎn)生

7、官能團(tuán)異構(gòu)。2.其他分類(lèi)方法（1）把不含苯環(huán)的有機(jī)化合物稱(chēng)為脂肪族化合物，把含有苯環(huán)的有機(jī)化合物稱(chēng)為芳香族化合物。（2）根據(jù)有機(jī)化合物中的碳原子是連接成鏈狀還是環(huán)狀，把有機(jī)物分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物?！纠}】將下列12種有機(jī)化合物按不同的分類(lèi)方式進(jìn)行分類(lèi)。1.CH3CH3 2.CH2CH2 3. 4. 5. 6.CH3CH2Cl 7. 8.9.CH3CHCH2 10.CH3CH2OH 11. 12.CH3Cl解（1）按官能團(tuán)分類(lèi)：烷烴：1、3、8 烯烴2、5、9 醇類(lèi)4、10 鹵代烴6、12 芳香烴7、11（2）按脂肪族與芳香族化合物分類(lèi)：脂肪族：1、2、3、4、5、6、8、9、10、12 芳香族7、11（3）按鏈狀和環(huán)狀化合物分類(lèi)：鏈狀：1、2、4、6、8、9、10、12 環(huán)狀：3、5、7、1122 有機(jī)化合物的命名英文文獻(xiàn)：IUPAC 命名法中文文獻(xiàn)：系統(tǒng)命名法烷烴系統(tǒng)命名法幾個(gè)要點(diǎn)：（口訣）選主鏈，稱(chēng)某烷；編碳位，定支鏈；取代基于前，標(biāo)位短線連；相同基合并算，不同基簡(jiǎn)到繁。請(qǐng)看下面一個(gè)例題?！纠}】命名如下圖的化合物。解選主鏈：最長(zhǎng)的主鏈如下圖，有7個(gè)碳原子。編號(hào)：由于左端離取代基最近，故從左邊編起。命名：2,5二甲基4乙基庚烷在對(duì)于給其他有機(jī)化合